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第二章 生药的化学成分及其分析方法

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生药的化学成分及其生物合成

生药的化学成分及其生物合成
根据水解后生成皂苷元的结构，皂苷可分为三萜皂苷与甾体皂苷两大类。
组成皂苷的糖常见的有葡萄糖、半乳糖、鼠李糖、阿拉伯糖、木糖及葡萄糖醛酸、半乳糖醛酸等，常与皂苷元 C 3 enoid saponins ）
01
三萜皂苷元的结构可分为五环三萜 (pentacyclic triterpenoids) 及四环三萜 (tetracyclic triterpenoids) 。
三糖
龙胆三糖(gentianose) 棉子糖(raffinose) 甘露三糖(manneotriose) 鼠李三糖(rhamninose)
果糖，2分子葡糖 半乳，葡糖、果糖 葡糖，2分子半乳糖 乳糖，2分子鼠李糖
龙胆属某些植物 棉籽 木蜜 鼠李属某些植物
四糖
水苏糖(stachyose)
果糖，葡萄糖，2分子半乳糖
氨基糖(amino sugar) 单糖的一个或几个醇羟基置换成氨基。如庆大霉素的结构：
糖醛酸 (uronic acid) 单糖分子中的伯醇基氧化成羧基，常结合成苷类或多糖存在，常见的如葡萄糖醛酸(glucuronic acid)和半乳糖醛酸(galactocuronic acid)。
低聚糖(oligosaccharides，寡糖)：由2～9个单糖通过苷键键合而成的直链或支链的聚糖称低聚糖。
02
Fehling试验：
结果：产生砖红色沉淀；
01
03
试剂：Fehling试液（碱性酒石酸酮试液甲、乙，临用时等量混合）；
02
检测化合物类型：还原性糖类，非还原性多糖需水解后呈阳性反应。
04
2.鉴别
试剂：a-萘酚试液，沿管壁滴加浓硫酸
01
结果：二液层交界处成紫色环；
02
检测化合物类型：所有糖类、苷类。

实验二 生药的理化鉴别

实验二 生药的理化鉴别

实验二、生药的理化鉴别一、目的要求1、熟悉生药化学成分的显微化学实验法2、掌握生药中各类化学成分的理化性质和鉴别反应3、掌握用荧光分析法鉴别生药二、材料与试剂材料：粉末：黄连，大黄，秦皮，麻黄，槐米试剂：镁粉，浓盐酸，5%-甲萘酚，浓硫酸，稀碱液，95%乙醇，碘化铋钾，碘-碘化钾，硅钨酸，稀盐酸三、实验内容1、黄连、大黄的显微化学反应2、槐米、麻黄粉末的理化鉴别3．秦皮水提液的荧光反应四、作业记录实验中观察到的现象及结果。

（包括实验步骤）一、生药的显微化学反应：1、木质化细胞壁：间苯三酚试液，稍加热，加浓盐酸，木化细胞显红色（内皮层细胞壁上的凯氏点、凯氏带、导管、纤维）。

2、草酸钙结晶：取大黄粉末，用稀醋酸装片，镜检，可见草酸钙簇晶不溶解，用稀盐酸装片，草酸钙簇晶溶解，不产生气泡；用30%硫酸溶液装片，镜检，可见草酸钙簇晶逐渐溶解，片刻后，析出硫酸钙针晶。

3、其他：取黄连粉末少许，置载玻片上，加乙醇1滴，放置片刻，使微干，加稀盐酸，放置5-10分钟，加盖玻片，镜检，可见析出黄色针簇状盐酸小檗碱结晶，加热，结晶显红色并溶解，加30%硝酸则析出黄色针簇状硝酸小檗碱结晶。

二、生药各类成分的理化性质及鉴别反应：1.糖类：Molish反应黄芪粗粉0.5g，置试管中，加蒸馏水10ml，于80℃水浴中温浸10分钟，滤过，取滤液1ml，置试管中，加5%α-萘酚、浓硫酸试液，交接面显紫红色环。

2.黄酮苷类：槐花粉末约0.5g，加乙醇5ml，60-70℃水浴中温浸20分钟，滤过，滤液加HCl-Mg粉，显樱红色。

3.蒽醌苷类：取大黄粉末0.1g粉末，加1%氢氧化钠溶液2ml,振摇，溶液显红色，滤过，滤液加10%盐酸酸化，溶液变为黄色，加乙醚2ml，振摇，醚层黄色，吸取醚层置另一试管中，加氢氧化钠溶液1ml，振摇后碱液显红色。

4.皂苷类：取桔梗粗粉1g，在水浴上提取20分钟，取滤液，置试管中，振摇约1分钟，观察泡沫。

5.生物碱类：取麻黄粉末1g，加1%盐酸提取，振摇后，滤过，滤液作以下试验：碘化铋钾（桔红色沉淀）、碘-碘化钾（棕色沉淀）、硅钨酸（灰白色沉淀）。

12生药学-总论(2)

12生药学-总论(2)

随着科学的发展越来越多的成分被发现利用。 如：香菇多糖 具有抗癌作用 天花粉蛋白 有引产 抗癌作用
第二节生药的化学成分
一、糖类及苷类
(一 )糖类 suger 又称碳水化合物 carbohydrates 广泛分布于植物体内，为光合作用的初 生产物。
单糖、 低聚糖、 多糖
（1）单糖类 （CH2O）n 5，6碳糖为多 性质： 1 结晶 有甜味 2 难溶于高浓度乙醇
⑸GC GC-MS：定性，定量鉴别
（二） 苷类 glycosides 由糖或糖的衍生物与非糖化合物以 苷： 苷键的方式结合而成的一类化合物 糖 糖的衍生物 + 非糖化合物
(苷元)
苷
苷的分类
* 根据苷元的不同分： 氰苷，蒽苷，黄酮苷
* 苷键的不同分：O-苷 S-苷 N-苷 C-苷
C6H11O5- OH + H-OR-----C6H11O5-OR O-苷
初生代谢： 合成生命活动必需物质的代谢过程。 初生代谢产物： 蛋白质、氨基酸、糖类、RNA、 DNA… 这些物质生理活性小
次生代谢： 利用初生代谢产物产生对生物本 身无明显作用的化合物的过程。 苷类 生物碱类 萜类 内酯类 酚 次生代谢产物： 类化合物 生理活性大 数量少
二 有效成分、辅成分和无效成分 生药化学成分：新陈代谢所产生的代谢产物
糖淀粉: 位于淀粉粒中部占20% 直链淀粉 + 碘 鉴定：1 淀粉粒的形态 深兰色
2 淀粉粒 + 碘
蓝紫色
②菊淀粉（菊糖） Inulin 是 D-果糖 β - 2.1聚合形成的 性质 ： 遇醇形成球状结晶析出 * 形状为鉴别特征
△
* α -奈酚乙醇试液 + 硫酸
很快溶解
显紫红色

生药中各类成分及定性定量分析方法

生药中各类成分及定性定量分析方法

挥发油类成分
常用的定性分析方法有
薄层色谱法、气相色谱法等。
常用的定量分析方法有
气相色谱法、高效液相色谱法等。
其他类成分
常用的定性分析方法有
颜色反应、紫外可见光谱法等。
常用的定量分析方法有
高效液相色谱法、气相色谱法等。
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生药的主要成分
生物碱
生药中常见的生物碱包括喹啉生物碱、异喹 啉生物碱、苯丙素生物碱等。
苷类
生药中的苷类成分包括强心苷、皂苷、黄酮 苷等。
有机酸
生药中的有机酸包括没食子酸、柠檬酸等。
挥发油
生药中的挥发油成分具有浓郁的香气和挥发 性，主要存在于植物的油囊中。
02 生药的定性分析
外，初步判断其品种和质量。
物理常数测定
01
测定生药的比重、硬度、折射率等物理常数，与标准值进行 比较，以确定其真伪和品种。
02
通过测定生药的熔点、沸点等参数，评估其纯度和质量。
03
借助物理常数测定，可以初步判断生药中可能含有的成分类 型。
03 生药的定量分析
化学分析法
滴定法
通过滴定剂与被测组分的化学反应， 根据反应终点所消耗的滴定剂的浓度
02
注意生药是否有霉变、虫蛀、杂质等情况，以评估其保存状况。
通过观察生药的断面、气味等特征，进一步鉴别其品种和真伪。
03
显微鉴别
利用显微镜观察生药的细胞组织 结构，如细胞形状、排列方式等，
进行鉴别。
观察生药的粉末制片，鉴别其细 胞壁、细胞内含物等特征，以确
定其来源和品种。
通过显微镜观察生药的表面特征， 如皮孔、毛茸等，进行鉴别。

第二章生药的化学成分及分析方法(九、香豆素)

第二章生药的化学成分及分析方法(九、香豆素)

分布：
主要分布于松科、柏科、马兜铃科、木兰科、樟 科、芸香科、蔷薇科、瑞香科、桃金娘科、伞形科、 唇形科、菊科、姜科等植物中。 存在于腺毛、油室、油细胞或油管中。 理化性质： 无色或淡黄色油状，具特殊香气或辛辣味；溶解 性；均有一定的旋光性和 折光率，易氧化聚会成树 脂状。 功效： 发散解表、芳香开窍、理气止痛、驱风除湿、活 血化瘀、温里祛寒、清热解毒、抗菌消炎、止咳祛痰 作用。
鉴定 1.荧光法：
取生药的乙醇提取液（0.2g+5ml）,置于紫 外灯下观察（365nm），溶液呈蓝～蓝紫色荧光。
2. 异羟肟酸铁反应：
生药粉末用甲醇提取，滤液中加7%盐酸羟胺的 甲醇溶液与10%NaOH的甲醇溶液各数滴，水浴微热， 冷后，用稀盐酸调节pH至3～4，加1%三氯化铁试 液，溶液显红色或紫色。
九 香豆素类 Coumarins
结构特征与分类
香豆素化合物为顺式邻羟基桂皮酸的内 酯，具有芳香气味。
分布与活性
分布：
香豆素类主要分布在伞中。 活性： 抗菌、抗炎、抗肿瘤等。
理化性质及鉴定
性质：
无色结晶，有特殊香气，苷溶于水、甲醇、乙 醇、碱液等，苷元溶于有机溶剂及碱液。
HO
COOH
没食子酸
逆没食子酸
没食子酸鞣质
含可水解鞣质的生药：五味子、没食子、大黄、丁香等
2.缩合鞣质 儿茶素或其衍生物棓儿茶素等 黄烷-3醇以碳碳键聚合而成的化合物。 含缩合鞣质的生药：儿茶、茶叶、虎杖、 桂皮、钩藤、金鸡纳皮、棉马贯仲、槟榔 等。
OH OH HO O OH OH
黄烷-3醇
分布
理化性质与鉴别
多为无色结晶，少数能升华。难溶
于水，易溶于有机溶剂。易被酶或 稀酸水解。

鞣质类

鞣质类
五、定量分析方法
重量法、容量法、紫外-可见分光光度法等。
十四、鞣质类
第二章 生药的主要化学成分及其分析方法
一、概念： 鞣质（tannin）又称鞣酸或单宁，是一类广泛分布于植物界的
多元酚类化合物。
酯键形成的化合物， 可被酸、碱或鞣酶水解。
2、缩合鞣质：由羟基黄烷-3-醇类化合物以C-C键相连缩合而成， 不能水解。
三、分布与活性： 大部分生药中均含有鞣质。
可水解鞣质；五味子、没食子、诃子、大黄、桉叶、丁香。 缩合鞣质：儿茶、茶叶、虎杖、桂皮、钩藤、金鸡纳皮、绵马贯众、槟榔。
举例：
槟榔： 槟榔含有大量鞣质，可使味觉减
退，食欲增进，牙齿易动摇，腹泻少， 咽痛，腹痛少，还具有抗病毒作用。
没食子： 没食子含鞣质50%-70%，是尚未
穿孔的虫瘿晒干而成。没食子具有固 气、敛肺、涩精、止血之效。
桂皮： 桂皮含鞣质12.8%，具有暖脾胃，
散风寒，通血脉等作用。
四、鉴别：
1、鞣质的水溶液遇三氯化铁产生由蓝到蓝黑色（可水解）或绿到绿黑 色（缩合）的颜色变化。
2、鞣质的水溶液加饱和溴水，缩合鞣质产生棕黄色沉淀，可水解鞣质 无反应。
3、鞣质的水溶液加稀酸共沸。缩合鞣质产生暗红色沉淀，可水解鞣质 被水解产生酚酸。

第二章 生药的主要化学成分及其分析方法(2)

第二章生药的主要化学成分及其分析方法一、单项选择题1.盐酸-镁粉反应可鉴别生药中的（）成分。

A.蒽醌类B.皂苷类C.生物碱类D.黄酮类E.鞣质2.生药黄柏中含有的生物碱类化学成分属于（）。

A.异喹啉类B.喹啉类C.吲哚类D.嘌呤类E.有机胺类3.异羟肟酸铁反应是鉴别生药中的（）成分。

A.黄酮类B.蒽醌类C.皂苷类D.香豆素类E,生物碱4.三氯化铁反应是鉴别生药中的（）成分。

A.黄酮类B.蒽醌类C.皂苷类D.鞣质类E.生物碱5.在某味生药粉末上加1％NaOH溶液显红色，再加10％的HCl后恢复原色，说明其中含有（）类化学成分。

A.鞣质类B.蒽醌苷类C.香豆素类D.强心苷类E.皂苷6.泡沫实验可鉴别（）成分。

A.糖类B.蒽醌苷类C.黄酮苷类D.皂苷类E.挥发油7.麻黄碱在生物碱的分类中属于（）。

A.异喹啉类B.喹啉类C.吲哚类D.有机胺类E.甾体类8.贝母碱在生物碱的分类中属于（）。

A.异喹啉类B.喹啉类C.吲哚类D.有机胺类E.甾体类9.吗啡在生物碱的分类中属于（）。

A.异喹啉类B.喹啉类C.吲哚类D.有机胺类E.甾体类10.检查强心苷的α-去氧糖的反应是（）。

A.Kedde反应B.Legal反应C.Keller-Kiliani反应D.Libermann-Burchard反应E.盐酸-镁粉反应11.检查强心苷中甾体母核的反应是（）。

A.Kedde反应B.Legal反应C.Keller-Kiliani反应D.Libermann-Burchard反应E.盐酸-镁粉反应12.莨菪碱在生物碱的分类中属于（）。

A.异喹啉类B.莨菪烷类C.吲哚类D.有机胺类E.甾体类13.含生物碱类成分生药的酸水溶液中加碘化铋钾试剂生成（）。

A.棕红色沉淀B.橘红色沉淀C.白色或黄白色沉淀D.灰白色沉淀E.黄色沉淀14遇浓硝酸不显色的生物碱是（）。

A.小檗碱B.士的宁C.咖啡因D.乌头碱E.麻黄碱15.遇碘液显蓝紫色的多糖是（）。

药用植物学与生药学：第二章-生药的化学成分及其分析方法陈

初生代谢产物(primary metabolites)：对植物体生命活动来说 不可缺少的物质。初生代谢产生的糖类、蛋白质、核酸、脂类 等成分。
次生代谢(secondary metabolism)：利用初生代谢产物，生物 合成生命非必需物质并储存次生代谢产物的过程。
次生代谢产物(secondary metabolites)：次生代谢产生的一类细 胞生命活动或植物生长发育正常运行的非必需的小分子有机化 合物。
生药化学成分极其复杂
药效物质基础——有效成分
复方配伍 不同生药化学成分间协同作用
麻黄汤 （麻黄、桂枝、杏仁、甘草）
治疗恶寒、发热、头痛、咳嗽 麻黄碱（平喘） 桂皮醛（镇痛、解热） 苦杏仁苷（镇咳） 甘草酸（解毒、抗菌、消炎）
2、控制生药及其制剂的质量
生药质量影响因素 品种、产地、采收季节、贮存条件、加工 方法等
分子生物学 分子药理学 活性筛选
药物发现
Discovery
1. 先导化合物的发现 2. 先导化合物的结构优化
药物候选化合物
药物开发
Development
1. 临床前研究 2. 临床研究
新药
计算机辅助 药物设计 半合成
麻黄碱 青蒿素 吗啡 青霉素 利血平 银杏叶制剂
第一节 生药化学成分分类
其产生和分布通常有种属、器官、组织以及生长发育时期的特 异性。如生物碱，黄酮类、蒽醌、三萜等等
第二节 生药的化学成分及其分析方法
一 糖类和苷类 二 黄酮类 三 萜类 四 皂苷类 五 生物碱类 六 醌类 七 强心苷类 八 十六 无机成分
九 十 十一 十二 十三 十四 十五
香豆素类 木脂素类 鞣质 氨基酸 多肽 蛋白质 有机酸类 树脂类 植物色素类

生药学：生药的化学组成及其分类

生药的化学成分主要指这些次生代谢产物，生 药学中重点讨论、研究的是这些成分。
3、按物质的药物价值分类 有效成分（effective constituent）——有治病作用、 有药理作用的成分（活性成分，active constituent； 有生物活性）（主成分main constituent） 无效成分（inert constituent）——无显著治疗作用 或生物活性（树脂、色素、无机盐等）
2ATP
2ADP
O P 2O5H 2
单萜
O
P 2O5H 2
三萜类 甾体
倍半萜类 二萜类
O
P 2O5H 2
NADPH
O
P 2O5H 2
反式角鲨烯
类胡萝卜素
萜类、甾类
(三)莽草酸途径(shikimic acid pathway)
此途径由莽草酸通过苯丙氨酸，生成桂皮酸， 再由桂皮酸生成各种苯丙素类化合物。现也被称为 桂皮酸途径 。
早在十六世纪Paracelsus这个人就想到 生药中一定有一个有效的物质在里面，即 arcanum（奥秘，精华）。他曾用提取、蒸 馏、升华等方法极力想拿到这个arcanum, 也 就是有效成分。
二、生药的药效是多种成分共同起作用的结果 1、协同作用（synergism） 阿片的镇痛作用比阿片中所含有的吗啡单独用药的镇 痛作用强得多； 洋地黄叶的强心作用也比其中所含洋地黄毒苷 （digitoxin）单独用药的强心作用强得多。
三、研究或学习掌握有效成分的意义 1、有助于了解生药的药效和阐明生药的治病 机理 阿片——吗啡（镇痛） ——罂粟碱（解痉） 2、有助于进行生药的质量控制 3、有助于进行优良品种的选育 附子中higenamine含量仅为百万分之六 4、有助于进行新药的研制、开发

生药的主要化学成分及其分析方法

7、挥发油：
又称精油，是一类在常温下能挥发的、可随水蒸气蒸馏的、与水不相混的油状液体
8、重金属和有害元素检测方法：
重金属总量测定：硫代乙酰胺或硫化钠显色反应比色法、原子吸收光谱法
9、农药残留的主要检测方法：气相色谱法（GC)
生药一般理化鉴定：
1、显色Hale Waihona Puke 应：甘草粉末+硫酸→橙黄色；
2、沉淀反应：生物碱+碘化汞钾→沉淀；
生药的主要化学成分及其分析方法
1、黄酮类
鉴别：1）盐酸-镁粉（或锌粉）还原反应：黄酮、黄酮醇类、二氢黄酮类和二氢黄酮醇类化合物呈红－紫红色，黄酮类呈橙色，异黄酮和查耳酮无变化。
2）金属盐类试剂的络合反应
2、蒽醌类
鉴别：Borntrager’s反应（碱显色反应）、醋酸镁反应
升华性与碱反应：溶于碱呈红、紫红色，加酸后消失。
2.溶血试验：生药+红细胞~溶血，呈红色透明溶液。三萜皂苷强于甾体皂苷
3.浓硫酸-醋酐反应：皂苷类+醋酐+浓硫酸---紫色环
4、生物碱类是一类存在于天然生物界中含氮原子的碱性有机化合物。
鉴别：1）显色反应
2）沉淀反应（一般在酸性溶液中进行）：
碘化铋钾-橘红色（灵敏）碘-碘化钾-棕红色碘化汞钾-白色或黄白色
Molish反应，是糖的检识反应，也是苷类的检识反应。
特征：糖或苷类遇浓硫酸/α-萘酚试剂将呈紫色环于界面上。
反应机理：在浓硫酸作用下，苷分子中糖内部脱水成糠醛衍生物，与酚类试剂缩合形成有色物。
6、香豆素类：为顺式邻羟基桂皮酸的内酯，具特异香气。小分子的香豆素具有升华性
鉴别：荧光反应呈蓝-蓝紫色荧光
3、泡沫反应：泡沫指数—皂苷有降低水溶液表面张力的作用，振摇后能产生持久泡沫。溶血指数—皂苷溶血作用的大小随其种类不同而异，其溶血的最低浓度称为该皂苷的溶血指数。
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邻氨 7.喹啉类(quinolines) 奎宁、喜树碱 基苯 8.吖啶酮类 冉特可林酮 甲酸 (acridone)
9.苯丙胺类 (phenylalkylamines) 10．四氢异喹啉类 苯 (tetrahydroisoquinolines) 丙 11．苄基四氢异喹啉类( 氨 benzyltetrahydroi 酸/ soquinolines) 酪 12．苯乙基四氢异喹啉类( 来 氨 phenethyltetra 源 酸 hydroisoquinolines) 于 13．苄基苯乙胺类 氨 (benzylphenethylamines) 基 14．吐根碱类(emetines) 酸 15．简单吲哚类(simple indoles) 16．简单β -咔波啉类(simple 色 β –carbo lines) 氨 17．半萜吲哚碱类 酸

黄酮类化合物具有保护心脑血管、抗氧化、抗 肿瘤、抗炎、抗菌、抗病毒等广谱的生理活性。
理化性质

存在方式 黄酮类化合物除少数游离外，大多数以苷的 形式存在（O-苷或C-苷）。 溶解性 苷：水、甲醇、乙醇、乙酸乙酯。 苷元：甲醇、乙醇、乙酸乙酯、乙醚等。 酸碱性 既具有酸性，又具有碱性。 颜色 与分子中存在的交叉共轭体系和助色团的类 型、数目及取代位置有关。

结构特征与分类
三萜皂苷
甾体皂苷

三萜皂苷
三萜类化合物与糖结合而成的化合物，多含 COOH。
乌苏烷型 五环三萜皂苷 三萜皂苷 齐墩果烷型 羽扇豆醇型 木栓烷型 羊毛脂烷型 四环三萜皂苷
达玛烷型
大戟烷型 葫芦烷型
五环三萜皂苷
H
H
H
H
H
H
齐墩果烷
乌苏烷
H H H H
H
H
H
羽扇豆烷
木栓烷
四环三萜皂苷
O HCN + O O O + H
稀酸或酶
N C O O O O H
浓酸
苦杏仁苷
OH
OH-OOC CH
NH 4+ +
O O
O
CH + COOH
O O
OO
+ NH 3
稀酸
酯苷：苷元的羧基与糖端基脱水而成的苷。 郁金香中的山慈菇苷A (tuliposide A)，有抗真 菌活性，放置日久，失去抗真菌活性。山慈 茹苷水解后立即环合生成山慈茹内酯A (tulipalin A)。

分类
根据苷键原子的不同可分为：氧苷、硫苷、氮 苷和碳苷，生药中的苷多为氧苷。
1. 氧苷： 醇苷：是通过醇羟基与糖端基脱水而成的苷。 较常见，如皂苷，强心苷均属此类。
酚苷：苷元的酚羟基与糖端基脱水而成的苷。 较常见，如黄酮苷、蒽醌苷多属此类。
CH2CH2-O-glc
CH 2OH
OH
红景天苷
O-glc
种。通式为(C5H8)n的衍生物均称为萜类化合物。

分类与活性
1.单萜类
分子式为C10H16，其分子中含2个异戊二烯单位。 其含氧衍生物（醇类、醛类、酮类等），多具 较强的香气和生物活性。 类型：直链、单环、双环
2.倍半萜类
分子式为 C15H24 ，其分子中含 3 个异戊二烯 单位，通常分为直链型、单环型、二环型和三环 型等。其含氧衍生物也常具较强的香气和生物活 性。该类成分有挥发性。
裂环环烯醚萜两种基本骨架的单萜类化合物。
H
O OH
H
O OH
环烯醚萜骨架
裂环环烯醚萜骨架
分布与活性

主要分布于玄参科、龙胆科、茜草科、忍冬科 等生药中。
生药山栀子主要成分栀子苷和京尼平苷具有显 著的生物活性，具有泻下作用和促进胆汁分泌 的利胆作用。 地黄的降血糖的活性成分为梓醇，该化合物还 具有利尿和缓下功效。
秦艽甲碱、猕猴桃 碱 石斛碱、萍蓬定 乌头碱、粗茎乌甲 碱 交让木碱
来 源 于 甾 体
23．孕甾烷（C21）生物碱 康斯生 (alkaloids with the C21carbon skeleton of pregnane) 环氧黄杨木己碱 24．环孕甾烷（C24）生物 碱(alkaloids with cyclopregnane skeleton) 茄定碱、浙贝甲素 25．胆甾烷（C27）生物碱 (alkaloids with the C27-
NH2 N
NH 2
N
HO O
N N OH
N
O
HO O
N
OH OH
胞苷
OH OH
巴豆苷
4. 碳苷： 是一类糖基和苷元直接相连的苷，如黄 酮、芦荟苷和牡荆素等。
O OH O OH O
葛根素
理化性质与鉴别
1.水解或酶解 除碳苷外，苷类能被稀酸、酶水解生成苷元和 糖。 2.溶解度
多数苷类可溶于水，而苷元一般不溶于水，溶
H H H H H H H H H
达玛烷
羊毛脂烷
干遂烷
H H
H
H
H
H
H
环阿屯烷
葫芦烷
楝烷

甾体皂苷
甾体皂苷的皂苷元由 27 个碳原子组成，其不含
羧基， 呈中性，故又称中性皂苷。
分为4个类型：
螺甾烷醇型 异螺甾烷醇型 呋甾烷醇型 变形螺甾烷醇型
O O
O O
HO
HO
螺甾烷醇
异螺甾烷醇
CH2OH
OH O
天麻苷
氰苷：主要是指α-羟基腈的苷。
• 该类化合物多为水溶性，在酸或酶催化时易于
水解。生成的苷元α-羟基腈很不稳定，立即分 解为醛(酮)和氢氰酸。
• 芳香族氰苷，分解后生成苯甲醛（有典型的苦
杏仁味）和氢氰酸，因而可以用于镇咳。如苦 杏仁可用于镇咳，正是由于其中的苦杏仁苷分
解后可释放少量HCN的结果。
H COOCH3
OH O
O HOH2C H OH
O OH
HOH2C
京尼平苷
梓醇
理化性质与鉴别

苷类多为无色结晶，味苦，有吸湿性。易溶于 水、甲醇，可溶于乙醇、丙酮、正丁醇等。 易水解，如地黄或玄参炮制后变黑。 可与酸、碱、氨基酸等呈特殊颜色的反应。

五、皂苷类

概念
皂苷 (saponins) 是广泛存在于植物界的一类 特殊的苷类，它的水溶液振摇后可生产持久的 肥皂样的泡沫，因而得名。
于有机溶剂。氰苷水溶解度较大，可用苦味酸 钠试纸进行鉴别。 3.显色反应 Molish反应、Fehling反应。
二、黄酮类

概念
黄酮类 ( flavonoids)，是具有两 个芳香 环的 C6-C3-C6基本骨架的一类化合物的总称。
结构特征与分类
分布与活性

黄酮类化合物主要分布于高等植物的水龙骨科、 银杏科、小檗科、豆科、芸香科、唇形科、菊 科和鸢尾科等植物中，主含黄酮类成分的生药 有：槐花、葛根、石苇、淫羊藿、桑白皮、苍 耳子、密蒙花、槲寄生等。
麻黄碱、为麻黄碱 哌劳亭 小檗碱、去甲乌药 碱、罂粟碱 秋水仙碱、三尖杉 酯碱 石蒜碱 l-吐根碱
蟾酥碱、5-羟色胺 harmanine
麦角新碱、麦角胺
来 源 于 萜 类
来 源 于 异 戊 烯
19．单萜生物碱 (monoterpenoid alkaloids) 20．倍半萜生物碱 (sesqueteerpenoid alkaloids) 21．二萜生物碱 (ditepenoid alkaloids) 22．三萜生物碱 (triterpenoid alkaloids)
H H3C O O H H CH3 O CH3
H3C O O H H CH3 OH H CH3
O
O
青蒿素
双氢青蒿素


3.二萜类
分子中含4个异戊二烯单位。广泛分布于植物 的乳汁和树脂中。
AcO O N H O
O
OH
H OH
O
O O H
O O OH
OH OH O
AcO O
O O H
O H
银杏内酯 紫杉醇
CH 2 O O O H,OH CH 2OH O CH 2 O O CH2OH O O CH 2 + glu
山慈菇苷
山慈菇内酯A
2. 硫苷：是糖的端基OH与苷元上巯基缩
合而成的苷。 如萝卜中的萝卜苷。
N OSO3 O S C
-
CH2CH2 CH
CH
S O
CH3
芥子苷是存在于十字花科植物中的一类硫
来源
生物碱类型
生物碱
来 源 于 氨 基 酸
1.吡咯类(pyrrolines) 千里光碱、红古豆碱 鸟氨 2.吡咯里西啶类 野百合碱 酸 (pyrrolizidines) 3.托品类(tropanes) 山莨菪碱、东莨菪碱
4.哌啶类(piperidines) 5.吲哚里西啶类 赖氨 (indolizidines) 酸 6.喹诺里西啶类 (quinolizidines) 胡椒碱、loberine 一叶秋碱 苦参碱、石松碱、金 雀花碱
分布与活性

分布广泛： 100 余科植物，如毛茛科、小檗科、 防己科、夹竹桃科、豆科、罂粟科、茄科、菊 科等。 生物碱是生药中一类重要的有效成分，已有80 余种用于临床。
• 麻黄碱临床用于治疗哮喘。

• 小檗碱用于抗菌消炎。
• 秋水仙碱临床用于抗肿瘤、抗痛风。 • 长春碱、长春新碱具有抗肿瘤作用。


鉴别
1.盐酸－镁粉还原反应
取生药粉末少许于试管中，用乙醇或甲醇 数毫升温浸提取，取提取液加镁粉少许振摇， 滴加几滴浓盐酸，1～2min内即出现颜色。

黄酮类、二氢黄酮类、黄酮醇、二氢黄酮醇类 显红～紫红色，
异黄酮类、查耳酮类、花色素类及部分橙酮不 显色。