醇(酚)、醛、羧酸、酯及相互关系
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2021年高考化学总复习第十一章《有机化学基础》第34讲烃的含氧衍生物考纲要求 1.掌握醇、酚、醛、羧酸、酯的结构与性质,以及它们之间的相互转化。
2.了解烃的衍生物合成方法。
3.了解有机分子中官能团之间的相互影响。
4.根据信息能设计有机化合物的合成路线。
1.醇、酚的概念(1)醇是羟基与烃基或苯环侧链上的碳原子相连的化合物,饱和一元醇的分子通式为C n H2n+OH(n≥1)。
1(2)酚是羟基与苯环直接相连而形成的化合物,最简单的酚为苯酚()。
(3)醇的分类(4)几种常见的醇名称甲醇乙二醇丙三醇俗称木精、木醇甘油结构简式CH3OH状态液体液体液体溶解性易溶于水和乙醇2.醇类、苯酚的物理性质(1)醇类物理性质的变化规律物理性质递变规律密度一元脂肪醇的密度一般小于1 g·cm-3沸点①直链饱和一元醇的沸点随着分子中碳原子数的递增而升高②醇分子间存在氢键,所以相对分子质量相近的醇和烷烃相比,醇的沸点远高于烷烃水溶性低级脂肪醇易溶于水,饱和一元醇的溶解度随着分子中碳原子数的递增而逐渐减小(2)苯酚的物理性质3.醇和酚的官能团及化学性质官能团主要化学性质醇—OH ①跟活泼金属Na等反应产生H2;②消去反应,分子内脱水生成烯烃;③催化氧化;④与羧酸及无机含氧酸发生酯化反应酚—OH ①弱酸性;②遇浓溴水生成白色沉淀(定性检验,定量测定);③遇FeCl3溶液呈紫色(定性检验)理解应用由断键方式理解醇的化学性质如果将醇分子中的化学键进行标号如图所示,那么醇发生化学反应时化学键的断裂情况如下所示:以1-丙醇为例,完成下列条件下的化学方程式,并指明断键部位。
(1)与Na反应________________________________,______________。
(2)催化氧化________________________________,______________。
(3)与HBr的取代________________________________,______________。
醇酚和醛的结构特点及其化学性质醇酚和醛是有机化合物中常见的官能团,在化学领域中具有重要的地位。
本文将介绍醇酚和醛的结构特点以及它们的化学性质,帮助读者更好地了解这两类化合物。
一、醇的结构特点及其化学性质醇是碳链上有一个或多个羟基(-OH)官能团的有机化合物。
醇的结构特点如下:1.1 羟基:醇分子中的羟基是醇分子非常重要的官能团,它使得醇具有了一系列特殊的化学性质。
羟基的存在使得醇具有了亲水性,能够与水分子发生氢键作用,形成氢键网络。
1.2 单质醇与聚合物:醇可以存在于单质状态,也可以通过缩聚反应形成聚合物。
例如,简单的醇如乙醇、丙醇等可以形成氢键网络,并在晶体中呈现规则排列;而较长的醇链则可以通过缩聚反应形成聚醚、聚酯等高分子化合物。
1.3 溶解性:醇具有良好的溶解性,特别是低分子量的醇。
醇可以与水、有机溶剂等形成氢键或其他相互作用力,从而溶解于这些溶剂中。
关于醇的化学性质,主要包括以下几个方面:2.1 与酸的反应:醇可以与酸发生酸碱反应,生成相应的酯并释放出水。
例如,乙醇与乙酸反应生成乙酸乙酯。
2.2 氧化反应:醇可以被氧化剂氧化成醛、酮等化合物。
例如,乙醇可以被氧气氧化为乙醛。
2.3 酯化反应:醇可以与酸酐反应生成酯。
醇与酸酐反应中,羟基与酸酐中的羰基发生酯化反应,生成酯。
二、醛的结构特点及其化学性质醛是碳链上含有一个羰基(C=O)官能团的有机化合物。
醛的结构特点如下:1.1 羰基:醛分子中的羰基是醛分子的主要官能团,它赋予了醛一系列特殊的性质。
羰基的极性使得醛具有较强的亲电性。
1.2 极性:醛分子中的羰基使得醛具有较强的极性,使得醛分子能够与水分子等发生亲和作用。
1.3 氧化还原性:醛是容易发生氧化还原反应的化合物。
醛作为氧化剂可以与其他物质发生氧化反应,同时它也可以被还原为醇。
关于醛的化学性质,主要包括以下几个方面:2.1 氧化反应:醛可以被氧化剂氧化为相应的羧酸,例如,乙醛可以被氧气氧化为乙酸。
高中化学有机化合物分类与命名在高中化学的学习中,有机化合物是一个重要的板块。
了解有机化合物的分类与命名,对于深入理解有机化学的知识体系、掌握化学反应的规律以及进行相关的实验和研究都具有关键意义。
首先,让我们来看看有机化合物的分类。
从结构特点和官能团的角度出发,可以将有机化合物大致分为烃和烃的衍生物两大类。
烃,仅由碳和氢两种元素组成。
其中又包括烷烃、烯烃、炔烃和芳香烃。
烷烃是饱和烃,其分子中的碳原子之间都以单键相连。
比如甲烷(CH₄)、乙烷(C₂H₆)等。
烯烃含有碳碳双键,具有一定的不饱和性,像乙烯(C₂H₄)就是常见的烯烃。
炔烃则含有碳碳三键,如乙炔(C₂H₂)。
芳香烃通常具有苯环结构,比如苯(C₆H₆)。
烃的衍生物,是指烃分子中的氢原子被其他原子或原子团所取代后的产物。
常见的衍生物包括卤代烃、醇、酚、醛、酮、羧酸、酯等。
卤代烃是烃分子中的氢原子被卤素原子取代后的产物,例如氯乙烷(C₂H₅Cl)。
醇,是烃分子中的氢原子被羟基(OH)取代后的产物,像乙醇(C₂H₅OH)。
酚则是羟基直接连在苯环上形成的化合物。
醛的官能团是醛基(CHO),典型的如乙醛(CH₃CHO)。
酮的官能团是羰基(),丙酮(CH₃COCH₃)就是常见的酮。
羧酸含有羧基(COOH),乙酸(CH₃COOH)是我们熟悉的羧酸。
酯则是由羧酸和醇发生酯化反应生成的,比如乙酸乙酯(CH₃COOC₂H₅)。
接下来,我们再聊聊有机化合物的命名。
这可是个有规律可循的过程。
对于烷烃的命名,通常采用系统命名法。
第一步,选择分子中最长的碳链作为主链,根据主链所含碳原子的数目称为“某烷”。
第二步,给主链上的碳原子编号,从距离支链最近的一端开始。
第三步,将支链的名称写在主链名称的前面,在支链名称的前面用阿拉伯数字注明它在主链上所处的位置,数字与支链名称之间用短线“”隔开。
例如,C₅H₁₂有三种同分异构体,分别是正戊烷(CH₃CH₂CH₂CH₂CH₃)、异戊烷(CH₃)₂CHCH₂CH₃和新戊烷(CH₃)₄C。
高二化学有机化合物按官能团分类有机物可分为烯烃、醇、酚、醚、醛、酮等。
按官能团分类:醇、酚:羟基(-OH);伯醇羟基可以消除碳双键,酚羟基可以与NaOH反应产生水,与反应产生水NaHCO3.两者都能与金属钠反应产生氢气醛:醛基(-CHO);银镜反应可与斐林试剂反应氧化成羧基.加氢产生羟基.酮:基础(>C=O);它可以与氢加成形成羟基羧酸:羧基(-COOH);酸性,与NaoH反应产生水NaHCO3.反应产生二氧化碳硝基化合物:硝基(-NO2);胺:氨基(-NH2).弱碱性烯烃:双键(>C=C加成反应.炔烃:三键(-C≡C-)加成反应醚:醚键(-O-)醇羟基脱水可由醇羟基脱水形成磺酸:磺基(-)酸性,可替代浓硫酸腈:氰基(-CN)酯:酯(-COO-)羧基和羟基的水解产生,醇、酚和羧酸的反应产生注:苯环不是官能团,但苯基(-)在芳香烃中具有官能团的性质.苯基是过去的提法,但现在不认为苯基是官能团官能团:指决定化合物化学特性的原子或原子团.或称功能团.卤素原子、羟基、醛基、羧基、硝基以及不饱和烃中碳碳双键和碳碳三键都是官能团。
官能团在有机化学中起着以下五个作用.1.决定有机物的类型有机物的分类依据包括组成、碳链、官能团和同系物.烃类和烃类衍生物的分类依据不同,从以下两表可以看出.烃类分类方法:烃类衍生物分类方法:2.位置异构和类型异构产生官能团中学化学中有机物的同分异构有三种类型:碳链异构、官能团位置异构和官能团.对于类似的有机物,由于官能团的位置不同,同分异构是由官能团的位置异构引起的。
例如,以下8种氯乙烯异构反映了碳双键和氯原子的不同位置.对于相同的原子组成,形成不同的官能团,从而形成不同的有机物类别,即官能团的异构类型.例如,相同碳原子数的醛和酮、相同碳原子数的羧酸和酯都是由不同类型的异构引起的,由不同的官能团形成.3.决定一种或几种有机物的化学性质官能团决定了有机物的性质,-X、-OH、-CHO、-COOH、-NO2、-、-NH2、RCO-,这些官能团决定了卤代烃、醇或酚、醛、羧酸、硝基化合物或亚硝酸酯、磺酸、胺和酰胺的化学性质.因此,学习有机物的性质实际上是学习官能团的性质,含有官能团的有机物应具有官能团的化学性质,不含官能团的有机物不具有官能团的化学性质,这是学习有机化学时应该认识到的一点.例如,醛可以发生银镜反应,或被新的氢氧化铜悬浮浊度液氧化,可以认为这是醛的特征反应;但这不是醛的特性,而是醛的特性,因此,所有含有醛基的物质,如葡萄糖、甲酸和甲酸酯,都可以发生银镜反应,或被新制的氢氧化铜悬浮液氧化.4.影响其他基团的性质有机物分子中的基团之间存在相互影响,包括官能团对烃基的影响、烃基对官能团的影响以及含有多官能团的物质中官能团的相互影响.①醇、苯酚和羧酸的分子都含有羟基,所以氢可以通过钠释放,但由于连接的基团不同,酸性也不同.R-OH中性,不能和NaOH、反应;-OH酸性极弱,比碳酸弱,不能使指示变色,能与NaOH反应,不能反应;R-COOH弱酸性,具有酸的通性,能与酸相匹配NaOH、反应.很明显,羧酸中羧基中的碱的影响使羟基中的氢容易电离.②醛和酮都有基础(>C=O),然而,醛中的碱基碳原子与氢原子相连,酮中的氢原子与烃基相连,因此前者具有还原性,后者相对稳定,不被弱氧化剂氧化.③同一分子中的原子团也相互影响.如苯酚,-OH苯环容易取代(致活),苯基使用-OH显示酸性(即电离出H ).多羟基影响果糖中的碱基,可发生银镜反应.从上面可以看出,我们不仅可以通过有机物中所含的官能团来决定有机物的化学性质,还可以通过物质的化学性质来判断其所含的官能团.如果葡萄糖能发生银镜反应,加氢还原成六元醇,可以看出它有醛基;葡萄糖五乙酸酯可以酯化成酸,说明它有五个羟基,所以是多羟基醛.5.有机物的许多性质发生在官能团上有机化学反应主要发生在官能团上,所以要注意反应发生在什么键上,以便正确书写化学方程式.如果醛的加氢发生在醛基碳氧键上,氧化发生在醛基碳氢键上;卤代烃的替代发生在碳卤键上,消除发生在碳卤键和相邻碳原子的碳氢键上;醇的酯化是羟基中的O—H键断裂,取代就是C—O 键断裂;加聚反应是含碳双键(>C=C。
有机化学基础知识点整理醇的反应机理有机化学基础知识点整理:醇的反应机理醇是有机化合物中一类重要的功能化合物,广泛应用于有机合成和生物化学领域。
在有机化学中,醇的反应机理是非常重要的基础知识点。
本文将整理并介绍一些醇的常见反应机理。
一、醇的酸碱性质醇具有碱性和酸性两种性质。
它的碱性主要表现在与强酸反应生成醇的盐,如醇与盐酸反应生成氯化醇。
而醇的酸性则体现在它与碱反应生成醇的酸盐,如醇与氢氧化钠反应生成醇酸钠。
二、醇的脱水反应醇的脱水反应是指醇分子中的羟基(–OH)与其他官能团之间发生缩合反应,形成水分子的同时生成新的化合物。
常见的醇的脱水反应有以下几种机理:1. 亲核取代机制:醇与酸催化剂反应,羟基被酸催化剂的高活性物质攻击,生成电离态的醇,再发生消除反应生成烯烃。
2. β-消除机制:醇经过脱氢生成烯氧离子,然后发生质子转移,再经过质子化生成烯烃。
3. 气相脱水机制:醇在高温下蒸馏或蒸发时,直接发生脱水生成烯烃。
三、醇的酯化反应醇与酸酐或酸反应生成酯的反应称为酯化反应。
常见的酯化反应机理有以下几种:1. 醇缩酸生成酯:醇与羧酸经过酸催化反应,羟基被羧酸攻击,氧发生脱质子,形成酯。
2. 酯缩酸生成酯:酯与羧酸经过酸催化反应,羟基被羧酸攻击,形成酯。
四、醇的氧化反应醇的氧化反应是指醇中的碳氢键被氧化剂氧化成碳氧键的反应。
常见的醇的氧化反应机理有以下几种:1. 醇的不完全氧化:醇经过氧化剂作用,羟基被氧气或氧化剂攻击,形成酚。
2. 醇的完全氧化:醇经过强氧化剂作用,羟基被氧气或氧化剂攻击,形成羧酸。
3. 醇的醛化:醇在催化剂作用下,氧发生脱质子,生成醛。
五、醇的还原反应醇的还原反应是指醇中的碳氧键或者碳碳双键被还原剂还原成碳氢键的反应。
常见的醇的还原反应有以下几种机理:1. 醇的氧还原:醇经过还原剂作用,碳氧键被还原剂还原为碳氢键。
2. 醇的烯烃还原:醇经过硫酸铜作用,水发生消除反应,生成烯烃。
六、醇的裂解反应醇的裂解反应是指醇分子中的碳氧键断裂生成烷烃或芳香烃的反应。
高中化学烃及其衍生物知识点详解一、烃的概念与分类1. 概念:烃是只含有碳和氢两种元素的有机物。
2. 分类:饱和烃(烷烃):分子中所有的碳原子都形成四个单键,如甲烷(CH₄)、乙烷(C₂H₆)等。
不饱和烃:分子中含有碳碳双键或碳碳三键的烃。
烯烃:分子中含有一个或多个碳碳双键的烃,如乙烯(C₂H₄)、丙烯(C₃H₆)等。
炔烃:分子中含有一个或多个碳碳三键的烃,如乙炔(C₂H₂)、丙炔(C₃H₄)等。
二、烃的物理性质状态:随着碳原子数的增加,烷烃由气态逐渐过渡到液态、固态。
熔沸点:随着碳原子数的增加,熔沸点逐渐升高。
溶解度:烃类都不溶于水,但易溶于有机溶剂。
三、烃的化学性质1. 取代反应:烷烃在光照条件下与卤素单质发生取代反应,生成卤代烃和卤化氢。
例如:CH₄ + Cl₂ →CH₃Cl + HCl2. 加成反应:烯烃和炔烃能与卤素单质、氢气等发生加成反应。
例如:CH₂=CH₂ + Br₂ →CH₂BrCH₂BrCH₂=CH₂ + H₂ →CH₃CH₃3. 氧化反应:烷烃在燃烧时发生氧化反应,生成二氧化碳和水。
烯烃和炔烃也能被高锰酸钾等氧化剂氧化。
例如:2CH₃CH₂CH₂CH₃ + 13O₂ →8CO₂ + 10H₂OCH₂=CH₂ + KMnO₄ →CO₂ + H₂O四、烃的衍生物烃分子中的氢原子被其他原子或原子团所取代而生成的一系列化合物称为烃的衍生物。
常见的烃的衍生物包括卤代烃、醇、酚、醛、酮、羧酸、酯等。
1. 卤代烃:烃分子中的氢原子被卤素原子取代而形成的化合物。
例如:氯乙烷(CH₃CH₂Cl)、溴苯(C₆H₅Br)等。
2. 醇:烃分子中的一个或多个氢原子被羟基(-OH)取代而形成的化合物。
例如:乙醇(C₂H₅OH)、丙三醇(C₃H₈O₃)等。
3. 酚:苯环上的氢原子被羟基取代而形成的化合物。
例如:苯酚(C₆H₅OH)。
4. 醛:烃基与醛基(-CHO)相连而形成的化合物。
例如:甲醛(HCHO)、乙醛(CH₃CHO)等。