高中三年级一轮醛酮羧酸酯
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第4讲 醛 羧酸 酯[考纲要求] 1.了解烃的含氧衍生物(醛、羧酸、酯)的组成、结构特点和性质。
2.认识不同类型化合物之间的转化关系。
3.了解常见的有机化学反应类型。
4.结合实际,了解某些有机化合物对环境和健康的影响,关注有机化合物的安全使用问题。
考点一 醛、羧酸、酯的结构与性质1.醛(1)醛:由烃基或氢原子与醛基相连而构成的化合物,可表示为RCHO 。
甲醛是最简单的醛。
饱和一元醛分子的通式为C n H 2n O(n ≥1)。
(2)甲醛、乙醛物质 颜色 气味 状态 密度 水溶性 甲醛 无色 刺激性气味 气体 易溶于水 乙醛无色刺激性气味液体比水小与水互溶(3)醛类物质既有氧化性又有还原性,其氧化、还原关系为醇氧化还原醛――→氧化羧酸以乙醛为例完成下列反应的化学方程式: 乙醛氧化反应⎪⎪⎪⎪――→银镜反应CH 3CHO +2AgNH 32OH ――→△CH 3COONH 4+2Ag↓+3NH 3+H 2O 。
――→与新制Cu OH2悬浊液反应CH 3CHO +2Cu OH2+NaOH――→△CH 3COONa +Cu 2O↓+3H 2O 。
还原加成反应CH 3CHO +H 2――→催化剂△CH 3CH 2OH 。
特别提醒 (1)醛基只能写成—CHO 或不能写成—COH 。
(2)醛与新制的Cu(OH)2悬浊液反应时碱必须过量且应加热煮沸。
(3)银镜反应口诀:银镜反应很简单,生成羧酸铵,还有一水二银三个氨。
2.羧酸(1)羧酸:由烃基或氢原子与羧基相连构成的有机化合物。
官能团为—COOH。
饱和一元羧酸分子的通式为C n H2n O2(n≥1)。
(2)甲酸和乙酸的分子组成和结构物质分子式结构简式官能团甲酸CH2O2HCOOH —COOH和—CHO乙酸C2H4O2CH3COOH —COOH(3)羧酸的化学性质羧酸的性质取决于羧基,反应时的主要断键位置如图:①酸的通性乙酸是一种弱酸,其酸性比碳酸强,在水溶液中的电离方程式为CH3COOH CH3COO-+H+;②酯化反应CH3COOH和CH3CH182OH发生酯化反应的化学方程式为CH3COOH+C2H185OH 浓H2SO4△CH3CO18OC2H5+H2O。
专题4有机化学基础第二单元烃的衍生物第3讲醛、酮、羧酸与酯等的结构、性质及应用一、课程标准要求1.认识醛的组成、结构特点。
以乙醛为例,认识醛的化学性质。
2.认识有机物的氧化还原反应3.认识羧酸、酯的典型代表物的组成、结构特点和性质。
4.理解酯化反应的机理。
了解用酯化反应制取的重要高分子材料。
二、在高中化学教材体系中的地位从课程模块层面看醛在有机中处于比较核心的地位。
醛作为氧化还原的中间环节,醛可以氧化成酸,同时酸又可以被还原成醇,在有机推断题中,最明显的线索要数醇醛酸的氧还还原一条链了,在考试中会经常有所涉及;通过醛的性质把重要的醇、羧酸、酯联系在一起,熟悉并掌握各种官能团之间的转换条件和应用,为有机合成做好理论准备。
三、思维导图四、课时安排建议第1课时第1课时醛、酮、羧酸与酯等的结构、性质及应用一、教学流程活动一:构建知识体系问题1:醛、酮有哪些化学性质?完成下列化学方程式(以乙醛为例)①银镜反应:;②与新制Cu(OH)2反应:。
③乙醛、丙酮的还原反应(催化加氢) 、[例题1]化合物A()可由环戊烷经三步反应合成,则下列说法错误的是()A.反应1可用试剂是氯气B.反应3可用的试剂是氧气和铜C.反应1为取代反应,反应2为消去反应D.A可通过加成反应合成Y[解析]在催化剂加热条件下发生氧化反应生成,所以反应1的试剂和条件为Cl2/光照,反应2的化学方程式为,反应3可用的试剂为O2/Cu。
由上述分析可知,反应1可用的试剂是氯气,故A正确;反应3是将羟基氧化成羰基,所以可用的试剂是氧气和铜,故B正确;反应1为取代反应,反应2为卤代烃水解,属于取代反应,故C错误;A为,Y为,则羰基与氢气发生加成反应可实现转化,故D正确。
[答案]C[归纳总结]醛和酮中的碳氧双键可以由醇的去氢氧化而生成问题2:羧酸、酯有哪些化学性质?完成下列化学方程式:(1)羧酸的化学性质①弱酸性CH3COOH②酯化反应(取代反应)乙酸与乙醇在浓硫酸作用下:③酯的水解反应(取代反应)乙酸乙酯的水解:[练习1]1.下列叙述正确的是()A.醛和酮是不同类的同分异构体,二者的化学性质相似B.能发生银镜反应的物质是醛,1 mol醛与银氨溶液反应只能还原出2 mol AgC.醛类化合物既能发生氧化反应又能发生还原反应D.丙醛、丙酮、丙酸均能与氢气在催化剂作用下发生加成反应2.香茅醛()可作为合成青蒿素的中间体,下列关于香茅醛的叙述正确的是()A.分子式为C10H20OB.不能发生银镜反应C.可使酸性KMnO4溶液褪色D.分子中有7种不同化学环境的氢原子3.下列与有机物结构、性质相关的叙述错误的是()A.乙酸分子中含有羧基,可与NaHCO3溶液反应生成CO2B.乙醇分子中含有氢氧根,一定条件下能与盐酸发生中和反应C.苯和硝酸反应生成硝基苯,乙酸和乙醇反应生成乙酸乙酯,二者反应类型相同D.苯不能使溴的四氯化碳溶液褪色,说明苯分子中没有与乙烯分子中类似的碳碳双键4.实验室用乙酸和乙醇在浓硫酸作用下制取乙酸乙酯的装置如图。
第62讲醛、酮羧酸酯酰胺[课程标准]1.掌握醛、酮、羧酸、酯、酰胺的结构与性质。
2.掌握醛、酮、羧酸、酯、酰胺的性质应用。
考点一醛、酮1.醛、酮的概述(1)醛、酮的概念物质概念表示方法醛由烃基或氢原子与醛基相连的化合物RCHO酮酮羰基与两个烃基相连的化合物(2)醛的分类饱和一元醛的通式:C n H 2n O(n ≥1),饱和一元酮的通式:C n H 2n O(n ≥3)。
2.常见的醛、酮及物理性质名称结构简式状态气味溶解性甲醛(蚁醛)HCHO 气体刺激性气味易溶于水乙醛CH 3CHO液体刺激性气味与水以任意比互溶丙酮液体特殊气味与水以任意比互溶3.醛的化学性质(1)请写出乙醛主要反应的化学方程式。
①银镜反应:CH 3CHO +2[Ag(NH 3)2]OH ――→△CH 3COONH 4+3NH 3+2Ag ↓+H 2O 。
②与新制Cu(OH)2反应:CH 3CHO +2Cu(OH)2+NaOH ――→△CH 3COONa +Cu 2O ↓+3H 2O 。
③催化氧化反应:2CH 3CHO +O 2――→催化剂△2CH 3COOH 。
④还原(加成)反应:CH 3CHO +H 2――→催化剂△CH 3CH 2OH 。
(2)具有极性键共价分子与醛、酮的酮羰基发生加成反应:。
4.醛的应用和对环境、健康产生的影响(1)醛是重要的化工原料,广泛应用于合成纤维、医药、染料等行业。
(2)35%~40%的甲醛水溶液俗称福尔马林:具有杀菌(用于种子杀菌)和防腐性能(用于浸制生物标本)。
(3)劣质的装饰材料中挥发出的甲醛是室内主要污染物之一。
[正误辨析](1)凡是能发生银镜反应的有机物都是醛()(2)醛类既能被氧化为羧酸,又能被还原为醇()(3)醛类物质发生银镜反应或与新制Cu(OH)2的反应均需在碱性条件下()(4)欲检验CH 2===CHCHO 分子中的官能团,应先检验“—CHO ”后检验“”()(5)1mol HCHO 与足量银氨溶液在水浴加热条件下充分反应,最多生成2mol Ag()答案:(1)×(2)√(3)√(4)√(5)×1.下列关于醛、酮加成反应的化学方程式,错误的是()C [A 项,CH 3CHO 与HCN 发生加成反应,H 原子加在醛基带负电荷的O 原子上,—CN 加在不饱和碳上,生成,故A 正确;B 项,CH 3CHO 与NH 3发生加成反应,H 原子加在醛基带负电荷的O 原子上,—NH 2加在不饱和碳上,生成,故B 正确;C 项,CH 3CHO 与CH 3OH 发生加成反应,H 原子加在醛基带负电荷的O 原子上,CH 3O —加在不饱和碳上,生成,故C 错误;D 项,丙酮与氢气发生加成反应生成2丙醇,故D 正确。
高三化学一轮复习专题演练卷:醛羧酸酯1.以下说法不正确的选项是A.乳酸薄荷醇酯〔〕能发作水解、氧化、消去反响B.乙醛和丙烯醛〔〕不是同系物,但它们与氢气充沛反响后的产物是同系物C.淀粉和纤维素完全水解后的产物都是葡萄糖,但淀粉是人体的营养物质而纤维素不是D.CH3COOCH2CH3与CH3CH2COOCH3互为同分异构体,1H-NMR谱显示两者均有三种不同的氢原子且三种氢原子的比例相反,故不能用1H-NMR来鉴别【答案】D2.表没食子儿茶素没食子酸酯(EGCG)是中国绿茶中主要的活性成份,以下说法正确的选项是A.分子式为C22H20O11B.分子只要1个手性碳原子C.分子易发作氧化反响,因此绿茶具有抗氧化性D.1mol该化合物与足量的NaOH溶液反响,最多消耗10 mol NaOH【答案】C3.分子式为C9H18O2的无机物A,在硫酸存在下与水反响生成B、C两种物质,C经一系列氧化最终可转化为B的同类物质,又知等质量的B、C的蒸气在同温同压下所占体积相反,那么A的酯类同分异构体共有A.8种B.12种C.16种D.18种【答案】A4.某课外兴味小组欲在实验室里制备大批乙酸乙酯,该小组的同窗设计了以下四个制取乙酸乙酯的装置,其中正确的选项是( )A.B.C.D.【答案】A5.〔2021届四川省双流中学高三考前第二次模拟考试〕以下实验方案合理且能到达对应目的的是实验目的实验方案A 制备Fe(OH)3胶体向25 mL沸水中逐滴参与5~6滴饱和FeCl3溶液,加热煮沸至溶液呈红褐色B 除去乙酸乙酯中的乙酸向混合物中参与饱和氢氧化钠溶液,充沛振落、静置、分液C 比拟HClO、HCN的酸性强弱用pH试纸测浓度相反的NaClO溶液和NaCN溶液的pH值D 测定中和反响的反响热50 mL5.0 mol/L 的盐酸和50 mL5.0 mol/L 的NaOH 溶液反响【答案】A6.0.1mol阿斯匹林〔结构简式为〕与足量的NaOH溶液反响,最多消耗NaOH的物质的量为〔〕A.0.1mol B.0.2 mol C.0.4 mol D.0.3 mol【答案】D7.将1mol乙醇〔其中的羟基氧用18O标志〕在浓硫酸存在下并加热与足量乙酸充沛反响。
2021届高三化学一轮复习—— 醛 羧酸 酯核心知识梳理 一、醛 1.概念醛:由烃基或氢原子与醛基相连而构成的化合物,可表示为RCHO 。
甲醛是最简单的醛。
饱和一元醛分子的通式为C n H 2n O(n ≥1)。
2.化学性质醛类的化学性质与乙醛类似:能发生氧化反应生成羧酸,能与H 2发生加成反应,被还原为醇,转化关系如下:R—CH 2—OH氧化还原R—CHO氧化还原R—COOH3.代表物——乙醛 (1)物理性质 密度 气味 状态 沸点 挥发性 可燃性 溶解性比水的小 刺激性液体低(20.8 ℃)易挥发易燃烧能与水、乙醇、乙醚、氯仿等溶剂互溶(2)化学性质 ①氧化反应乙醛中的醛基不稳定,还原性很强,很容易被氧化。
a .银镜反应:其化学方程式为:CH 3CHO +2Ag(NH 3)2OH ――――→水浴加热CH 3COONH 4+2Ag ↓+3NH 3+H 2O 。
实验现象:反应生成的银附着在试管壁上,形成光亮的银镜。
特别提醒 i .银氨溶液的配制方法:在洁净的试管中加入1 mL 2%的AgNO 3溶液,然后边振荡试管边逐滴滴入2%的稀氨水,至最初产生的沉淀恰好完全溶解为止,即制得银氨溶液。
银氨溶液要随配随用。
ii.实验注意事项:(a)试管内壁必须洁净;(b)必须用水浴加热,不能用酒精灯直接加热;(c)加热时不能振荡试管;(d)实验要在碱性条件下进行。
iii.应用:实验室里常用银镜反应检验物质中是否含有醛基,工业上利用葡萄糖(含醛基)发生银镜反应来制镜和在保温瓶胆上镀银。
b .与新制Cu(OH)2悬浊液反应,其化学方程式为CH 3CHO +2Cu(OH)2+NaOH ――→△CH 3COONa +Cu 2O ↓+3H 2O 。
实验现象:蓝色悬浊液变成砖红色沉淀。
特别提醒 i .新制Cu(OH)2悬浊液的配制方法:在试管中加入10%的NaOH 溶液2 mL ,滴入2%的CuSO 4溶液4~6滴,得到新制Cu(OH)2悬浊液。
醛酮羧酸酯命题人:娜做题人:忠芹审核人:王淑云使用时间月日[考纲要求]1.了解醛、羧酸、酯的典型代表物的组成和结构特点以及它们的相互联系。
2.结合实际,了解某些有机化合物对环境和人类健康可能产生的影响,关注有机化合物的安全使用问题。
【双基自测】醛1.定义________与________相连而构成的化合物。
可表示为RCHO,甲醛是最简单的醛。
丙酮的结构简式为,官能团名称为。
2.甲醛、乙醛颜色气味状态密度水溶性甲醛乙醛比水小3.化学性质(1)氧化反应:①乙醛能被弱氧化剂Ag(NH3)2OH氧化,反应的化学方程式为:②乙醛也能被新制的Cu(OH)2悬浊液所氧化,反应的化学方程式为:③乙醛被空气中的氧气氧化,化学方程式为:___________________________________________________________________ _ (2)加成反应乙醛在镍作催化剂的条件下,与H2发生加成反应:___________________________________________________________________ _ 问题思考1.分析甲醛和乙醛的结构式,推测在核磁共振氢谱中,分别有多少吸收峰?2.中学化学中哪些类有机物可能发生银镜反应或与新制Cu(OH)2悬浊液反应?知识点二羧酸1.定义________与________相连构成的有机化合物称为羧酸。
2.分类(1)根据分子中是否含有苯环,可以分为___________和__________。
(2)根据分子中羧基的数目,可以分为_________、____________和__________等。
3.物理性质(1)乙酸是一种具有____________气味、________于水和乙醇的液体。
(2)低级饱和一元羧酸的溶解性随碳原子数的增加而降低。
4.化学性质(1)酸性乙酸的电离方程式:①可使紫色石蕊试液_____ ___。
②与活泼金属反应放出H2_________________________________________ _________(比Zn跟盐酸反应缓慢) ③与碱[如Cu(OH)]发生中和反应2__________________________________________________________________ __ (2)酯化反应酯化反应:______________的反应,如生成乙酸乙酯的反应为:问题思考3.根据乙酸的结构推断乙酸的核磁共振氢谱有多少吸收峰?4.羧酸与醇发生酯化反应时羧酸和醇分别脱去什么基团?怎样证明?酯1.定义羧酸分子羧基中的________被—OR′取代后的产物叫做酯。
简写为____________。
2.物理性质:密度一般________水,并____溶于水,________有机溶剂。
3.水解反应酯的重要化学性质之一是可以发生水解反应,生成相应的___ ___ __。
(1)酸性条件下,乙酸乙酯的水解是___ _____,化学方程式为_____________________________________________________________ ___ (2)碱性条件下,乙酸乙酯的水解是____ __的,化学方程式为________________________________________________________ ____________ 【问题思考】5.浓硫酸在苯的硝化反应、实验室制乙烯、实验室制乙酸乙酯中的作用分别是什么?【三点突破】一、醛1.利用银镜反应检验醛基时要注意什么?与新制的Cu(OH)悬浊液反应时又要注意什么?22.醛在有机反应中是一个非常重要的中间物质,根据,推测A、B、C、D分别是什么类型的物质?若D能发生银镜反应,A、B、C、D又具体是什么物质?3.根据,推测A、B、C、D分别是什么类型的物质?若A完全燃烧后体积保持不变O为气态),A、B、C、D具体为什么物质?(H2【例1】已知—CHO具有较强还原性,橙花醛的结构简式是:。
欲验证分子中有碳碳双键和醛基,甲、乙两学生设计了如下方案:甲:①取少量橙花醛滴加溴水;②在①反应后的溶液中滴加银氨溶液,水浴加热。
乙:①取少量橙花醛滴加银氨溶液,水浴加热;②在①反应后的溶液中先加稀硫酸酸化再滴加溴水。
回答:(1)能达到实验目的的是__________(填“甲”、“乙”或“甲、乙均可”)。
(2)对不可行方案说明原因(认为均可的此题不答)_________________________________________________________ ________ ____________________________________________________________________(3)对可行方案:①依据现象是___________________________________________________________________ _ 反应方程式是__________________________________________________________________ __ ②依据现象是__________________________________________________________________ __ 反应方程式是___________________________________________________________________ _ 二、酯化反应1.如图所示装置制备乙酸乙酯,在制备中应注意哪些事项?2.酯化反应有很多类型,可生成普通链酯、环酯、聚酯、酯(分子的酯化反应)等。
请填写下列空白:【例2】 酯是重要的有机合成中间体,广泛应用于溶剂、增塑剂、香料、黏合剂及印刷、纺织等工业。
乙酸乙酯的实验室和工业制法常采用如下反应:CH 3COOH +C 2H 5OH CH 3COOC 2H 5+H 2O请根据要求回答下列问题:(1)欲提高乙酸的转化率,可采取的措施有______________________________、_____________ _________等。
(2)若用下图所示的装置来制备少量的乙酸乙酯,产率往往偏低,其原因可能为______ _ _、_____________ _____ ______等。
(3)此反应以浓硫酸为催化剂,可能会造成__________________ __________________________________________________ ___________等问题。
(4)目前对该反应的催化剂进行了新的探索,初步表明质子酸离子液体可用作此反应的催化剂,且能重复使用。
实验数据如下表所示(乙酸和乙醇以等物质的量混合)。
同一反应时间 同一反应温度反应温度/℃ 转化率(%) 选择性(%)* 反应时间/h转化率(%) 选择性(%)*40 77.8 100 2 80.2 10060 92.3 100 3 87.8 10080 92.6 100 4 92.3 100120 94.5 98.7 6 93.0 100*选择性100%表示反应生成的产物是乙酸乙酯和水①根据表中数据,下列________(填字母)为该反应的最佳条件。
A .120 ℃,4hB .80 ℃,2hC .60 ℃,4hD .40 ℃,3h②当反应温度达到120 ℃时,反应选择性降低的原因可能为_____________________________ _。
【高考题再现】1.(2010·,9改编)阿酸在食品、医药等方面有着广泛用途。
一种合成阿酸的反应可表示为:|下列说确的是( )△ 浓H 2SO 4A.可用酸性KMnO4溶液检测上述反应是否有阿酸生成B.香兰素、阿酸均可与Na2CO3、NaOH溶液反应C.通常条件下,香兰素、阿酸都能发生取代、加成、消去反应D.与香兰素互为同分异构体,分子中有4种不同化学环境的氢,且能发生银镜反应的酚类化合物共有3种2.(2010·课标全国卷,9)下列各组中的反应,属于同一反应类型的是( )A.由溴丙烷水解制丙醇;由丙烯与水反应制丙醇B.由甲苯硝化制对硝基甲苯;由甲苯氧化制苯甲酸C.由氯代环己烷消去制环己烯;由丙烯加溴制1,2二溴丙烷D.由乙酸和乙醇制乙酸乙酯;由苯甲酸乙酯水解制苯甲酸和乙醇3.(2010·理综,11)贝诺酯是由阿司匹林、扑热息痛经化学法拼合制备的解热镇痛抗炎药,其合成反应式(反应条件略去)如下:下列叙述错误的是( )A.FeCl3溶液可区别阿司匹林和扑热息痛B.1 mol阿司匹林最多可消耗2 mol NaOHC.常温下贝诺酯在水中的溶解度小于扑热息痛D.C6H7NO是扑热息痛发生类似酯水解反应的产物4.(2010·理综,11)中药狼把草的成分之一M具有消炎杀菌作用,M的结构如下所示:下列叙述正确的是( )A.M的相对分子质量是180B.1 mol M最多能与2 mol Br2发生反应C.M与足量的NaOH溶液发生反应时,所得有机产物的化学式为C9H4O5Na4 D.1 mol M与足量NaHCO3反应能生成2 mol CO25、1 mol HO 与足量的NaOH溶液充分反应,消耗的NaOH的物质的量为( )A.5 mol B.4 mol C.3 mol D.2 mol—OCO—OCCH3O6、叶酸是维生素B族之一,可以由下列甲、乙、丙三种物质合成。
(1)甲中显酸性的官能团是(填名称)。
(2)下列关于乙的说确的是(填序号)。
a.分子中碳原子与氮原子的个数比是7:5 b.属于芳香族化合物c.既能与盐酸又能与氢氧化钠溶液反应d.属于苯酚的同系物(3)丁是丙的同分异构体,且满足下列两个条件,丁的结构简式为。
a.含有b.在稀硫酸中水解有乙酸生成(4)甲可以通过下列路线合成(分离方法和其他产物已经略去):①步骤I的反应类型是。
②步骤I和IV在合成甲过程中的目的是。
③步骤IV反应的化学方程式为【升华提高】1.下列说法中,正确的是( )A.乙醛分子中的所有原子都在同一平面上B.凡是能发生银镜反应的有机物都是醛C.醛类既能被氧化为羧酸,又能被还原为醇D.完全燃烧等物质的量的乙醛和乙醇,消耗氧气的质量相等2.某学生做乙醛还原性的实验,取1 mol·L-1的CuSO溶液2 mL和0.4 mol·L-1的NaOH溶液44 mL,在一个试管混合后加入0.5 mL 40%的乙醛溶液加热至沸腾,无砖红色沉淀,实验失败的原因是( )A.NaOH不够量 B.CuSO4不够量C.乙醛溶液太少D.加热时间不够3.肉桂醛是一种食用香精,它广泛用于牙膏、洗涤剂、糖果以及调味品中。