醛、羧酸、酯

醇（酚）、醛、羧酸、酯及相互关系湖北省团风中学洪彪陈长东本专题是中学有机化学的核心内容，是历年高考的重点内容，重现率100%。

其命题趋势是：（1）结合相关事件，考查主要官能团的性质；（2）将分子式、结构简式与同分异构体的推导、书写糅合在一起；（3）创设情境，引入信息，依据官能团的性质及相互关系组成综合性的试题。

复习时要抓住“一官一代一衍变”，即官能团对各类烃的衍生物的性质起决定作用，各类烃的衍生物的重要代表物的结构和性质，各类烃的衍生物之间的衍变关系。

在理解相关概念的基础上联点成线，联线成网，形成知识的立体架构，通过典型题目的分析解答，归纳得出不同题型的解题思路。

一、一个知识网二、两种活性氢OH1．分子结构中氢原子活性的比较：羟基氢>邻对位上的氢>间位上的氢2．羟基氢活性的比较：羧基氢>酚羟基氢>水分子中的氢>醇羟基氢六、六个有机计算的重要数据1．与H2加成时所消耗H2物质的量：1mol C＝C需1mol H2，1mol—C≡C—需2mol H2，1mol —CHO需1mol H2，1mol苯环需3mol H2。

2．1mol —CHO完全反应时需2mol Ag(NH3)2OH或2mol新制的Cu(OH)2，生成2mol Ag、1mol Cu2O。

3．2mol —OH或2mol —COOH与活泼金属反应放出1mol H2。

4．1mol —COOH与NaHCO3溶液反应放出1mol CO2。

5．1mol一元醇与足量乙酸反应生成1mol酯时，其相对分子质量将增加42；1mol二元醇与足量乙酸反应生成酯时，其相对分子质量将增加84。

6．1mol某酯A发生水解反应生成B和乙酸时，若A与B的相对分子质量相差42，则生成1mol乙酸；若A与B的相对分子质量相差84时，则生成2mol乙酸。

八、八个规律1．有机物溶解性规律：烃、卤代烃、酯均不溶于水；低级（即含碳原子数较少的）醇、醛、羧酸等易溶于水，但随着碳原子数的增多，逐渐变得微溶或难溶。

羧酸酯知识点总结一、羧酸酯的结构和性质1. 结构羧酸酯是羧酸和醇发生缩合反应得到的化合物，其一般结构示意图如下：其中R和R'分别表示有机基团，可以是脂肪族和芳香族的烷基、烯基、炔基等。

羧酸酯中含有极性的羧酸官能团和非极性的烃基团，因此具有一定的亲水性和疏水性，这种结构使得羧酸酯具有良好的溶解性和反应活性。

2. 性质羧酸酯具有许多特殊的化学性质，主要表现在以下几个方面：（1）溶解性：由于羧酸酯中同时含有极性和非极性官能团，因此具有良好的溶解性。

一般来说，具有较长碳链的羧酸酯在有机溶剂中溶解度较高，而短链羧酸酯在水中溶解度更高。

（2）稳定性：羧酸酯具有较好的热稳定性，可以在较高温度下进行加热反应而不发生分解。

这一点使得羧酸酯在有机合成中，特别是在高温条件下的反应中得到广泛应用。

（3）反应活性：羧酸酯具有较强的化学反应活性，可以与醇、胺、酚等发生缩合、酯化、酰胺化等反应，生成酯、酰胺等化合物。

此外，羧酸酯还可以发生与金属、碱金属等离子的络合反应，形成稳定的金属盐。

（4）氧化性：羧酸酯中的羧酸基团具有较强的氧化性，可以在适当条件下发生氧化反应，生成酸醛、醛等化合物。

这一特性使得羧酸酯在有机合成中可以作为氧化剂使用。

（5）酸碱性：羧酸酯中的羧基团可以发生酸碱反应，生成羧酸或羧酸盐。

这种酸碱性质使得羧酸酯在催化剂、氢离子载体等方面有着重要的应用价值。

由于羧酸酯具有上述特殊的结构和化学性质，使得其在有机合成、医药、香料、染料、聚合物材料等领域得到了广泛的应用。

二、羧酸酯的合成方法羧酸酯的合成方法多种多样，根据不同的底物和条件，可采用醇缩合法、酸催化酯化法、酸催化酯缩合法、催化剂法等多种方法。

下面将分别对各种合成方法进行介绍。

1. 醇缩合法醇缩合法是羧酸酯的常见合成方法之一，在酸性或碱性条件下，羧酸和醇经缩合反应得到对应的羧酸酯。

该方法操作简单、原料易得、反应条件温和，因此被广泛应用于实验室和工业生产中。

知识归纳：醇类、醛酮、羧酸、酯类的性质1、醇类：饱和一元脂肪醇：C n H 2n+2O 2①醇与活泼金属反应生成醇钠和氢气： ②醇催化氧化生成(伯醇、仲醇)醛或酮(叔醇，季醇不能发生这种反应)：HC O HH H+ CuOHCH O+ Cu + H2ORC O HH H+ CuORCH O+ Cu + H2OR 1C R 2HO H+ CuOR 1CR 2O + Cu + H2O2、醛酮：饱和一元脂肪醛酮：C n H 2n O ①醛氧化成羧酸(酮不能发生这种反应)：②醛加氢还原成伯醇或仲醇，酮加氢还原成叔醇：3、羧酸：饱和一元脂肪酸：C n H 2n O 2 ①羧酸与醇发生酯化反应生成酯：②高级脂肪酸与甘油发生酯化反应生成油脂：4、饱和一元脂肪酯：C n H 2n O 2 ①酯在酸催化、碱催化下水解：2 R C H 2O H 2 Na 2 R C H 2ONaH 2↑++RCH O+2Cu(OH)2RCO H O +Cu 2O + H2ORCH O +2[Ag(NH3)2]OHRCO H O +2Ag + 4NH3 + H 2OR 1CO H O+RCOOC H 2R 1+ H 2OR1C H 2O H浓硫酸CH 2O HCH O H CH 2O H 3 RCO H O +C H 2OC H OC H 2ORC OR C O R CO 浓硫酸+ 3H 2O RCH O +H 2RC H 2O HR1CR 2O +H 2R 1C HR 2O H②油脂在酸催化、酶催化和碱催化下水解：注意转化关系：R C H2O HO2H2R C HOR C O HOO浓硫酸R C OOC H2RR C H2X OH-R1C O HO+R C OOC H2R1+ H2O R1C H2O HH+R1C ONaO+R C OOC H2R1+ NaOHR1C H2O HCH2O HCH O HCH2O H3 R C O HO+C H2OC HOC H2OR COR COR CO+ 3H2OH+或酶CH2O HCH O HCH2O H3 R C ONaO+C H2OC HOC H2OR COR COR CO+ 3NaOH。

【要点解读】1．醛(1）醛：由烃基或氢原子与醛基相连而构成的化合物，可表示为RCHO。

甲醛是最简单的醛。

饱和一元醛分子的通式为C n H2n O （n≥1）。

（2）甲醛、乙醛的比较物质颜色气味状态密度水溶性甲醛无色刺激性气味气体—易溶于水乙醛无色刺激性气味液体比水小与水互溶(3）醛类物质既有氧化性又有还原性，其氧化、还原关系为醇错误!醛错误!羧酸，以乙醛为例完成下列反应的化学方程式：特别提醒（1)醛基只能写成—CHO 或，不能写成-COH。

（2)醛与新制的Cu（OH）2悬浊液反应时碱必须过量且应加热煮沸.（3）银镜反应口诀：银镜反应很简单，生成羧酸铵，还有一水二银三个氨。

2．羧酸（1）羧酸：由烃基或氢原子与羧基相连构成的有机化合物.官能团为—COOH。

饱和一元羧酸分子的通式为C n H2n O2(n≥1)。

(2)甲酸和乙酸的分子组成和结构物质分子式结构简式官能团甲酸CH2O2HCOOH—COOH和—CHO乙酸C2H4O2CH3COOH—COOH（3）羧酸的化学性质羧酸的性质取决于羧基,反应时的主要断键位置如图：①酸的通性(以乙酸为例)乙酸是一种弱酸，其酸性比碳酸强，在水溶液里的电离方程式为CH3COOH CH3COO－＋H＋.②酯化反应CH3COOH和CH3CH错误!OH发生酯化反应的化学方程式为CH3COOH＋C2H518OH错误!CH3CO18OC2H5＋H2O。

3．酯（1）概念①酯：羧酸分子羧基中的—OH被-OR′取代后的产物,简写为RCOOR′，官能团为COO（R′)。

②酯的物理性质错误!错误!③酯的化学性质特别提醒酯的水解反应为取代反应；在酸性条件下为可逆反应；在碱性条件下,能中和产生的羧酸,反应能完全进行.④酯在生产、生活中的应用a．日常生活中的饮料、糖果和糕点等常使用酯类香料.b．酯还是重要的化工原料。

【重难点指数】★★★【重难点考向一】醛、羧酸、酯的结构与性质【典型例题1】某有机化合物的结构简式为,下列有关该物质的叙述正确的是（）A．1 mol该物质最多可以消耗3 mol NaB．1 mol该物质最多可以消耗7 mol NaOHC．不能与Na2CO3溶液反应D．易溶于水，可以发生加成反应和取代反应【答案】B【名师点睛】（1）多官能团有机物性质的确定步骤第一步，找出有机物所含的官能团，如碳碳双键、碳碳三键、醇羟基、酚羟基、醛基等;第二步,联想每种官能团的典型性质；第三步，结合选项分析对有机物性质描述的正误（注意：有些官能团性质会交叉。

醛知识点（主要以甲醛、乙醛为例说明）：醛：烃基与醛基相连的化合物。

饱和一元醛的通式：C n H 2n O 。

1、物理性质：甲醛：最简单的醛,又称“蚁醛”，无色具有刺激性气味气体，对人眼、鼻子有刺激性作用，可用来制作农药、消毒剂、树脂。

易溶于水和乙醇（任意比例互溶），35%-40%的甲醛水溶液称为福尔马林，通常用来防腐、消毒和漂白。

----------在烃的含氧衍生物中，只有甲醛在标准状况下是气体。

乙醛：无色、有刺激性气味液体，密度比水小，易挥发，能与水和乙醇任意比互溶。

乙醛对呼吸道和眼睛有刺激性作用。

2、化学性质：醛的官能团：醛基-CHO（但有醛基的物质不一定是醛，如甲酸、甲酸某酯等）1）氧化性：特征实验一：在洁净的试管里加入1ml 2%的硝酸银溶液，然后，一边摇动试管，一边逐滴滴加2%的稀氨水，直到最初产生的沉淀恰好溶解为止，制得银氨溶液。

再滴入3滴乙醛溶液，振荡后把试管放在水浴里加热。

现象：在试管壁上产生光亮的银镜。

结论：银氨溶液被还原成了银，乙醛被氧化成乙酸。

银氨溶液的形成过程：AgNO 3+NH 3·H 2O→AgOH↓+NH 4NO 3AgOH 常温下极不稳定分解：2AgOH→Ag 2O (暗红色)+H 2O 继续滴加氨水：Ag 2O+4NH 3·H 2O →2Ag(NH 3)2++2OH -+3H 2O 总离子方程式：Ag ++2NH 3·H 2O →Ag(NH 3)2++2H 2O 乙醛与银氨溶液反应方程式：CH 3CHO+2Ag(NH 3)2OH →CH 3COOH+2Ag ↓+4NH 3+H 2O甲酸会与氨继续反应：HCOOH+NH 3→HCOONH 4银镜反应是检验有机物中是否含有醛基的重要方法。

注意事项：（1）银氨溶液必须随用随配，不能久置，否则可能会产生爆炸性物质。

（2）应将稀氨水滴入硝酸银中，至产生的沉淀刚好溶解为之，需严格控制氨水的量，若氨水过量会产生爆炸性物质。

醛、羧酸、酯知识点归纳一、醛:（一）乙醛（化学式,Mr= ）1.官能团，结构简式,Mr= 。

2.物理性质：常温为无色有刺激性气味的液体，易溶于水。

3.化学性质：（默写下列方程式）注：乙醛能使酸性或水褪色（二）甲醛（化学式,Mr= ）1.结构：平面型，四原子共面，键角°2.物理性质：俗称蚁醛，常温为无色有刺激性气味的气体，易溶于水。

35%~40%的甲醛水溶液俗称，具有杀菌（用于种子杀菌）和防腐（用于浸制生物标本）性能。

甲醛又是室内装修的污染物之一。

3.化学性质：（写下列方程式）⑴缩聚反应：与苯酚可制得酚醛树脂，与尿素可制得脲醛树脂⑵制酚醛树脂的实验注意事项：（有机化学基础P80）⑶盐酸的作用：催化剂（可得线型酚醛树脂）⑷氨水的作用：催化剂（甲醛过量时，可得体型酚醛树脂）⑸加热方式：沸；⑹生成物的状态：呈粉红色的固体物质⑺实验结束后的试管：应用酒精浸泡后再洗涤⑻装置中长导管的作用：。

（三）醛的两个特征反应1.银镜反应：⑴试管需，否则生成黑色小颗粒的银沉淀，若有油污，可用热的溶液洗涤⑵银氨溶液需现现，配制时应在硝酸银溶液中滴加稀至沉淀恰好消失，氨水过量易生成易爆物⑶实验需在性条件下发生，且需加热，在加热过程中不可摇动试管⑷现象：试管内壁出现现象⑸实验结束后的试管可用浸泡洗涤练习：写出银氨溶液制备时的离子反应方程式：2.与新制碱性氢氧化铜悬浊液的反应⑴氢氧化铜悬浊液需现配现用⑵碱一定需控制过量（如NaOH:5%3mL,CuSO4:2%3~4滴即可）⑶水浴加热或直接加热都可以④现象：出现色沉淀（四）醛的通性1.饱和一元醛的通式：2.还能发生银镜反应或与新制氢氧化铜反应的物质有、、。

练习：写出OHC-CHO、(苯甲醛)与银氨溶液、碱性氢氧化铜悬浊液反应的离子方程式：二、酮（官能团名称结构简式）1.通性2.归纳丙酮与环己酮的性质：练习：写丙酮、环己酮与氢气的反应：三、羧酸：.饱和一元羧酸的通式（一）乙酸（化学式官能团名称结构简式,Mr= ）1.物理性质：俗称醋酸，无色有刺激性气味的液体，易溶于水。

醛氧化成酯全文共四篇示例，供读者参考第一篇示例：醛氧化成酯是一种重要的有机化合物，在有机合成和工业生产中具有广泛的应用。

醛氧化成酯可以通过醛的氧化反应得到，具有醛的特性和酯的性质，因此在化学反应中具有特殊的作用和重要的应用。

一、醛氧化成酯的制备方法1. 醛的氧化反应：最常见的制备醛氧化成酯的方法是通过醛的氧化反应得到。

苯甲醛可以通过氧化反应得到苯甲酸甲酯。

氧化反应一般需要在氧气或者氧化剂的条件下进行，常用的氧化剂有过氧化氢、高锰酸钾等。

2. 醇的醛基团氧化反应：另一种制备醛氧化成酯的方法是通过醇的醛基团氧化反应。

这种方法可以将醇中的一个氢原子氧化成醛基团，再和另一个醛分子进行缩合反应得到酯。

这种方法通常需要辅助氧化剂和催化剂的存在。

二、醛氧化成酯的应用领域1. 有机合成：醛氧化成酯在有机合成中具有广泛的应用。

醛氧化成酯可以作为合成醛的重要中间体，用于制备醇、酸等有机化合物。

醛氧化成酯还可以用于制备香精香料、医药原料等。

3. 医药领域：醛氧化成酯在医药领域也有一定的应用。

一些醛氧化成酯化合物具有抗菌、抗氧化和抗肿瘤等药理作用，可以用于制备药物原料或药物配方。

醛氧化成酯还可以用于合成激素、维生素等医药产品。

第二篇示例：醛氧化成酯是一种重要的有机化合物，在生物体内具有重要的生理功能和生物活性。

它们广泛存在于植物和动物的体内，并在人类的日常生活中也扮演着重要角色。

本文将对醛氧化成酯的性质、制备、应用等方面进行介绍，希望能为读者提供一个全面的了解。

一、醛氧化成酯的性质醛氧化成酯是一类化合物，通式为RCHO，其中R是一个烷基或芳香族基。

它们的结构特点是一个碳-氧双键和一个碳-碳单键，其中氧原子与碳原子结合形成酯基。

醛氧化成酯是一个重要的官能团，具有较强的化学活性，可以发生各种反应，如亲核加成、羟醛缩合、酯化等。

醛氧化成酯是一种比醛和酮更加稳定的化合物，但在一定条件下仍然易发生氧化反应，生成羧酸。

醛氧化成酯的制备方法多样，常用的方法包括氧化还原、酯化反应、卤代烃与金属醇盐反应等。