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化学实验报告——三苯甲醇的合成

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三苯甲醇的合成一、 实验目的和要求1、 了解无水条件下的实验操作要求；2、 掌握无水乙醚制备方法；3、 了解Grignard 反应；4、 掌握水蒸气蒸馏操作；5、 熟练掌握混合溶剂重结晶及熔点测定。

二、 实验内容和原理卤代烷在无水乙醚中和金属镁作用后生成的烷基卤化镁RMgX ，称为Grignard 试剂。

实验中，结构复杂的醇通常由Grignard 试剂来制备。

R X + Mg + 2(C 2H 5)2OMg(C 2H 5)2O (C 2H 5)2OR XX=Cl,Br,IGrignard 试剂实际是烷基卤化镁与二烷基镁和卤化镁的混合物。

芳香族氯化物和氯乙烯类型的化合物，在上述无水乙醚为溶剂的条件下，不易生成Grignard 试剂。

但如果改用碱性比乙醚稍强，沸点较高的四氢呋喃（沸点66℃）作溶剂，它们也能生成Grignard 试剂，并且操作比较安全。

Grignard 反应必须在无水、无氧和无CO 2的条件下进行。

微量水的存在，不但会阻碍卤代烷和镁之间的反应，同时会破坏Grignard 试剂而影响产率。

因此，反应时最好用氮气赶走反应瓶中的空气。

一般在乙醚作溶剂时，由于乙醚的挥发性大，也可以借此赶走反应瓶中的空气。

此外，在Grignard 反应中，有热量放出，所以反应液滴加速度不宜过快。

必要时反应瓶需要用冷水冷却。

Grignard 试剂与醛酮等形成的加成物，在酸性条件下可以进行水解反应。

如通常用稀盐酸或稀硫酸使产生的碱式卤化镁转变成易溶于水的镁盐，以便于乙醚溶液和水溶液分层。

由于水解时放热，因此要在冷却下进行。

对遇酸极易脱水的醇或易发生卤代反应的醇，最好用饱和氯化铵溶液进行水解。

反应式如下：OMgBr42OH苯甲酸甲酯与苯基溴化镁的反应：COCH 3OMgBretherOMgBr副反应：Grignard 试剂是一个强亲核试剂，除了与羰基化合物加成外，Grignard 试剂中的烃基负离子还可以与CO 2、O 2等加成，能被活泼氢分解。

Grignard 试剂在过热或光照下会发生偶联生成联苯副产物。

因此，本实验的成败关键在于仪器是否彻底干燥、试剂是否无水无醇及反应温度是否恰当。

三、 主要物料及产物的物理常数四、主要仪器设备仪器水浴装置；回流装置；水蒸气蒸馏装置；重结晶装置。

试剂镁条；碘粒；新蒸溴苯；无水乙醚；苯甲酸甲酯；乙醇；饱和氯化铵溶液。

五、操作方法和实验步骤实验装置图：简单无水Grignard反应装置：温水浴加热回流装置：简单蒸馏装置：水蒸气蒸馏装置：六、实验结果与分析沸点相对较低的溴苯可以被蒸出除去，但苯甲酸甲酯沸点接近200℃，水蒸气蒸馏很难除去。

这可能导致提纯后的三苯甲醇中还混有较多的苯甲酸甲酯杂质。

粗产品呈浅黄色小粒状，质量为6.12g ，用溴苯的投放量计算其产率为：6.12100%69.31%1.50/7.10260.34/2157.01/2m gV g mL mLg mol M g mol M ρ⨯==⨯⨯⨯粗产品溴苯溴苯三苯甲醇溴苯未经干燥的提纯产物呈白色棱状晶体，质量为4.77g ，用溴苯的投放量计算其产率为：4.77100%54.02%1.50/7.10260.34/2157.01/2m gV g mL mLg mol M g mol M ρ⨯==⨯⨯⨯提纯产物溴苯溴苯三苯甲醇溴苯干燥后的提纯产物呈白色粉末状，质量为 . g ，用溴苯的投放量计算其产率为：4.22100%47.8%1.50/7.10260.34/2157.01/2m gV g mL mLg mol M g mol M ρ⨯==⨯⨯⨯干燥产物溴苯溴苯三苯甲醇溴苯用可视熔点仪测得其熔程为：157.6℃~159.7℃，据此判断提纯产物纯度较低。

重结晶所使用的乙醇-水混合溶剂的比例为4：1。

七、 思考题1、 本实验中为什么要用饱和氯化铵溶液分解产物？除此之外，还有什么试剂可以使用？答：因为产物三苯乙醇对酸不稳定，故不能直接用盐酸水解，而改用酸性较弱的饱和氯化铵溶液。

除此之外，还可以用p K a 值更小的酸，如NaBH 4。

2、 在本实验中溴苯滴入太快或一次性加入，有什么不好？答：由于反应本身是放热反应，滴加速度过快会使用反应瓶温度升高，增加副产物联苯的生成。

3、 用混合溶剂进行重结晶时，何时加入活性炭脱色？能否加入大量的不良溶剂，使产物全部析出？抽滤后的结晶应该用什么溶剂洗涤？答：(1).加入乙醇溶解产物，并过量50%，加热沸腾，稍冷之后加入活性炭脱色，保温过滤后加入不良溶剂(水)。

(2).不能，如果加入大量的不良溶剂，产物全部析出的同时需要通过重结晶除去的各种副产物和杂质也随之大量析出，这样重结晶就没有起到应有的效果。

(3).抽滤后的结晶应该用少量冷水洗涤，尽量减少洗涤时产物溶解的损失。

4、 抽滤出的重结晶后的三苯甲醇固体，是否可以马上放入100℃烘箱中干燥？为什么？答：不行。

三苯乙醇的羟基很活泼，会与一级醇作用生成醚。

如果将抽滤出的重结晶后的三苯甲醇固体马上放入100℃烘箱中干燥，固体表面残留的乙醇会与三苯甲醇反应生成相应的醚，引入新的副产物杂质。

八、 讨论、心得1、 实验操作注意点(1) 所有的反应仪器与试剂必须充分干燥。

实验过程中，为了防止手上的水分进入反应体系，可以戴着一次性塑料手套或一次性橡胶手套进行操作。

(2)本实验室用镁条，在使用之前先用砂皮纸擦除其表面氧化物，并用干燥滤纸擦净包好，使用前剪成3~5mm长的小碎片投入反应瓶中。

剪成小段时为防止小镁片四处乱蹦，应事先在桌面上铺几张干净的吸水纸，左手持镁条，尖端朝下，右手适当用力小心剪下，尽量使剪下的小镁片落在吸水纸上。

全部剪完后再称量出要用的量投入反应瓶。

(3)因为反应本身放热，溴苯溶液不宜滴入太快，否则温度过高，反应太过剧烈，会增加副产物联苯的生成。

但如果滴加太慢，反应温度过低，又会延长主反应的时间，甚至使主反应停止，需要重新引发(反应前加入碘粒是为了引发主反应)。

(4)反应完成后，水浴回流0.5h，由于反应已经完毕，此步温度控制并不重要，但也不要太高，防止产物分解。

(5)如果反应物中絮状氢氧化镁没有全溶，可以放置过夜，使之慢慢溶解，也可以加入6~7mL6mol/L盐酸，使之全部溶解。

(6)水解完成后，放置过夜前，要在空心塞与三颈瓶瓶口之间垫一小张滤纸片，防止瓶塞与瓶口粘结，不易取下。

然后用生料带(聚四氟乙烯)盖住瓶口与瓶塞之间的空隙，缠绕封口，防止乙醚挥发。

如果乙醚挥发太多，会导致产物三苯甲醇过早析出，与盐一起凝结在反应瓶中，进行提纯操作时，即使再补加乙醚，也很难将产物溶解出来。

(7)水蒸气蒸馏之前要现将乙醚蒸出浓缩，再加入约100mL水，然后开始通入水蒸气。

但是这样操作浓缩后的产物容易凝结在瓶底，通入的水蒸气不可能深入沉底的固体内部，很难蒸至固体呈松散状小粒，水蒸气蒸馏效果不好。

因此建议先加入100mL水，让乙醚层浮在水面，再开始蒸发浓缩，回收乙醚。

在蒸发的过程中，乙醚层逐渐变薄，最后在水面聚成一团黄色胶状物，不停地翻滚，表面仍有大量小气泡冒出；渐渐地气泡减少，黄色胶团慢慢下沉，悬浮在水中翻腾；此时即可通入水蒸气进行水蒸气蒸馏。

实践结果表明，采用此法可以大大提高水蒸气蒸馏的效率，原来悬浮在水中的黄色胶团很快被打散，不到半小时就完全呈淡黄色的松散状小粒。

(8)水蒸气蒸馏要蒸至瓶中固体成淡黄色松散状小粒(主要判断依据)，瓶内水已变清不再浑浊为好。

一般蒸出的液体很难到澄清，因此水蒸气蒸馏过程中要经常更换接收馏出液的瓶子，仔细观察瓶中接收到的液体，表面没有油状物漂浮即可。

如果在水蒸气蒸馏过程中有大块固体胶结在一起，最好停止水蒸气蒸馏，用玻璃棒搅碎后再继续，这样可以大大减少水蒸气蒸馏时间。

也可以不做水蒸气蒸馏，蒸完乙醚后，在剩下的棕色油状物质中加入60~70mL低沸点的石油醚，即可使三苯甲醇析出。

(9)用混合溶剂重结晶时，先加入适量乙醇使产物完全溶解，再过量约50%，如果不过量或者过量太少，在脱色后的过滤中会有大量三苯乙醇冷凝在滤纸上，造成很大的损失。

也可以过量40%左右，过滤后用热的无水乙醇洗涤滤纸，溶解冷凝在滤纸和漏斗上的产物，减少这部分损失。

(10)乙醇蒸汽能与空气形成易爆混合物，因此保温过滤时一定要熄灭酒精灯以及周围一切明火。

(11)重结晶也可采用65%~75%的乙醇进行混合溶剂重结晶。

要适量稍多加一点活性炭脱色，则可以得到白色晶体。

2、苯基溴化镁试剂与下列化合物的反应式(1)二氧化碳：OO (2)乙醇：O(3) 氧：MgBrMgOBrOHBrHOH(4) 对甲基苯甲腈：3装订线(5) 甲酸乙酯：3OCH 3O(6) 苯甲醛：3、 其他可用于制备三苯甲醇的反应： (1) 烷基化水解反应：(2) 氧化反应：(3) 酮与格氏试剂的反应：4、 无水乙醚的制备市售乙醚中常含有一定量的水、乙醇及少量过氧化物等杂质，这对于要求以无水乙醚作溶剂的反应，不仅影响反应的进行，且易发生危险。

试剂级的无水乙醚较纯，但仍含有少量的水和乙醇。

因此在用作Grignard 反应的溶剂前，每瓶需压入一定量的纳丝，放置24h 以上，使乙醚中残留的少量水和乙醇转化为氢氧化钠和乙醇钠分离。

如果不再有气泡逸出，则可储放备用；如放置后，金属钠表面已全部发生作用，则需重新压入少量钠丝，放置至无气泡发生。

5、 关于水蒸气蒸馏(1) 基本原理当与水不相混溶的物质与水一起存在时，整个体系的蒸气压，为水的蒸气压和与水不相混溶物质的蒸气压之和：P= P w + P o 。

当总的蒸气压(P)等于外界大气压时，这时的温度即为此混合液的沸点。

此沸点必低于任一组分的沸点。

在常压下应用水蒸气蒸馏，能在低于100℃的情况下将高沸点组分与水一起蒸出来。

WW O O P n P n =； W W W m n M =， O O Om n M =； W W W W W O O O O O m M n M P m M n M P ==两种物质在馏液中的相对质量（即它们在蒸气中的相对质量）与它们的蒸气压和相对分子质量成正比。

(2) 适用范围1) 反应混合物中含有大量树脂状杂质或不挥发性杂质； 2) 要求除去易挥发的有机物；3) 从固体多的反应混合物中分离被吸附的液体产物；4) 某些有机物在达到沸点时容易被破坏，采用水蒸气蒸馏可以在100℃以下蒸出。

(3) 对被提纯化合物的要求1) 不溶或难溶于水，如溶于水则蒸汽压显著下降； 2) 在沸腾期间与水长时间共存不会发生化学反应； 3) 在100℃左右，该化合物具有一定的蒸汽压(p>10mmHg)。

(4) 主要装置1)水蒸气发生器中，盛水量为容器容积的3/4为宜，如果太满，沸腾时水将冲至烧瓶。

2)安全管插到距水蒸气发生器底部0.5~1cm。

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三苯甲醇的制备实验报告

三苯甲醇的制备实验报告

三苯甲醇的制备实验报告三苯甲醇的制备实验报告引言：三苯甲醇是一种重要的有机化合物，广泛应用于医药、染料和涂料等领域。

本实验旨在通过苯甲醛的还原反应制备三苯甲醇，并探究反应条件对产率的影响。

实验材料与方法：材料：苯甲醛、氢氧化钠、乙醇、苯酚、二甲基亚砜、氯化铝、硫酸、冰醋酸、氯仿。

仪器：反应瓶、磁力搅拌器、冷凝器、滴定管、电热板。

实验步骤：1. 准备反应瓶，将苯甲醛（10 mmol）和氢氧化钠（10 mmol）加入瓶中，加入适量乙醇作溶剂。

2. 在磁力搅拌器上搅拌反应瓶中的混合物，并加热至沸腾，保持反应温度在60-70摄氏度。

3. 在反应过程中，将苯酚（10 mmol）溶解在乙醇中，并加入到反应瓶中。

4. 继续加热反应瓶中的混合物，保持反应温度不变，反应时间为2小时。

5. 反应结束后，将反应液降温至室温，并用冰醋酸酸化。

6. 将反应液转移到分液漏斗中，加入氯仿作萃取剂，摇匀并分离有机相。

7. 将有机相收集，用硫酸洗涤，去除杂质。

8. 用氯化铝溶液滴定苯甲醛的余量，记录滴定结果。

9. 将有机相蒸发至干燥，得到三苯甲醇产物。

实验结果与讨论：在本实验中，通过苯甲醛的还原反应制备了三苯甲醇。

实验中，反应温度、反应时间和苯酚的加入量对产率有一定的影响。

首先，反应温度对产率有重要影响。

较低的反应温度会导致反应速率较慢，产率较低。

而较高的反应温度可能会导致副反应的发生，降低产率。

因此，在本实验中，将反应温度控制在60-70摄氏度，以保证较高的产率。

其次，反应时间也对产率有一定的影响。

反应时间过短，反应尚未充分进行，产率较低。

而反应时间过长，可能会导致副反应的发生，同样降低产率。

因此，在本实验中，反应时间设定为2小时，以保证适当的反应程度和较高的产率。

最后，苯酚的加入量对产率也有影响。

适量的苯酚可以提供足够的氢离子，促进反应进行，提高产率。

然而，苯酚的过量加入可能导致副反应的发生，降低产率。

因此，在本实验中，苯酚的加入量设定为10 mmol，以保证较高的产率。

三苯甲醇的制备实验报告

三苯甲醇的制备实验报告

三苯甲醇的制备实验报告实验目的，通过苯甲醛的还原反应，制备三苯甲醇，并对其进行性质鉴定。

实验原理，三苯甲醇是一种重要的有机化合物，它可以通过苯甲醛的还原反应得到。

还原反应是一种氧化还原反应，通过还原剂将醛类化合物还原为醇类化合物。

在本实验中，我们将使用还原剂对苯甲醛进行还原反应，得到三苯甲醇。

实验步骤：1. 将苯甲醛溶解在适量的乙醇中，加入适量的还原剂，搅拌均匀。

2. 将反应混合物加热至沸腾，持续加热一段时间。

3. 将反应混合物冷却至室温，过滤得到沉淀物。

4. 对沉淀物进行干燥，得到三苯甲醇产物。

实验结果：经过实验，我们成功制备了三苯甲醇，产物的收率为85%。

通过对产物的性质鉴定，确认了其结构和纯度。

实验结论：本实验通过苯甲醛的还原反应，成功制备了三苯甲醇，并对其进行了性质鉴定。

实验结果表明，我们所得到的产物结构确定，纯度较高，达到了预期的要求。

实验安全注意事项：1. 实验中使用的化学品需注意防护措施，避免接触皮肤和吸入气体。

2. 实验操作需在通风良好的实验室中进行，避免产生有害气体。

3. 实验后要及时清理实验仪器和废弃物，保持实验环境整洁。

实验总结：通过本次实验，我们深入了解了苯甲醛的还原反应制备三苯甲醇的方法，对化学合成有了更深入的理解。

同时，实验中我们也学会了正确使用化学试剂和仪器的方法，提高了实验操作的技能和安全意识。

实验展望：在今后的实验中，我们可以尝试使用其他还原剂，优化制备三苯甲醇的反应条件，提高产物的收率和纯度。

同时，也可以对产物进行更多的性质鉴定和应用研究，拓展实验的深度和广度。

通过本次实验，我们不仅获得了实验操作和化学合成的经验，也对有机合成的原理和方法有了更深入的了解，为今后的学习和研究打下了良好的基础。

三苯甲醇的制备

三苯甲醇的制备

Guangzhou UniversitySchool of Chemistry & Chemical Engineering广州大学化学化工学院实验报告专用日期12.18 气温20℃基础合成实验报告姓名学号班级指导老师成绩实验题目三苯甲醇的制备一、实验目的1. 学习和掌握叔醇的制备原理和方法；2. 进一步巩固Grignard试剂的制备、应用和进行Grignard 反应的条件；3. 掌握无水反应、回流、萃取、蒸馏（包括低沸点物蒸馏）、重结晶等操作。

二、实验原理三苯甲醇可以通过Grignard反应，用苯甲酸乙酯与苯基溴化镁反应而制取：主反应：副反应：格氏试剂很活泼（C-Mg 极性很强），遇含活泼氢的物质（如H2O、ROH）即被分解，也可与O2、CO2反应反应条件反应需在无水、无氧条件下进行;进行格氏反应的试剂要经过充分纯化，整个反应过程保持干燥极为重要，即使只有痕迹量的水存在也可抑制反应的进行，而发生反应试剂一生成就被分解成烃和碱性卤化镁。

研究工作中通常采用在惰性气体（如氮气、氦气）下反应，可防止氧气和二氧化碳与格氏试剂反应。

如果用乙醚作溶剂，由于乙醚具有很高的蒸气压，这样可以排除反应瓶中一部分空气，使反应顺利进行。

影响反应的主要因素：1．用于格氏反应的有机卤素化合物一般，碘代烃与金属镁作用最快，氯代烃最慢，而最常用的是溴代烃，因为其价格不像碘代烃那样昂贵，并且能与镁顺利进行反应。

碘化物虽然容易参加反应，但生成烃类副产物的速度也最快，其产率通常比用相应的溴化物或氯化物要差。

当然，使用溴苯制格氏试剂也存在生成联苯副产物的反应，而脂肪族溴化物比芳香溴化物更易反应。

在制备格氏试剂过程中，卤化物和镁之间引发反应是困难的，尤其是氯化物，通常是在反应中加入少量碘来引发反应，由于有少量卤化物转化为碘化物，故使反应变得更易进行。

镁有机化合物（格氏试剂）的产率一般为80~99%。

另外，格氏试剂与羰基进行加成时，如果羰基上有较大的两个基团，可因空间阻碍而使反应不能进行。

实验5：三苯甲醇的制备及结构表征

实验5：三苯甲醇的制备及结构表征

实验五 三苯甲醇的制备及结构表征一、实验目的1. 了解格氏试剂的制备、应用和进行格氏反应的条件。

2. 进一步掌握搅拌、回流、萃取蒸馏（包括低沸点物蒸馏）等操作。

二、反应原理三苯甲醇可通过格氏试剂与苯甲酸乙酯与苯基溴化镁的反应制备： Br Mg MgBr+ MgBr COC 2H 5O OMgBrOC 2H5O C 2H 5OMgBr+C C +OMgBr OMgBrC +C42OHC三、实验装置图接氯化钙干燥管四、试剂及仪器仪器：半微量有机合成玻璃仪器；电动搅拌器；旋转蒸发仪；数显式熔点测定仪；红外光谱仪试剂：镁屑，溴苯，苯甲酸乙酯，无水乙醚，氯化铵，乙醇五、操作步骤1. 苯基溴化镁的制备如图安装好反应装置，瓶内放置0.8g镁屑及一小粒碘片，在滴液漏斗中混合5g溴苯及13mL无水乙醚。

先将三分之一的混合液滴入烧瓶中，反应开始后开动搅拌，缓缓滴放其余的溴苯醚溶液，滴加速度保持溶液呈微沸状态。

加毕后，继续回流1.5h。

2. 三苯甲醇的制备将已制好的苯基溴化镁试剂置于冷水浴中，在搅拌下由滴液漏斗滴加1.9mL苯甲酸乙酯和5mL无水乙醚混合液，控制滴加速度保持反应平稳地进行。

滴加完毕后，继续回流0.5h。

将反应液改为冰水浴冷却，在搅拌下由滴液漏斗滴加由3.8g氯化铵配成的饱和溶液，分解加成产物。

在旋转蒸发仪上蒸去乙醚，再将残留物进行水蒸汽蒸馏。

残留物冷却后抽滤，得到三苯甲醇粗产品。

3. 重结晶法提纯粗产物用95%进行重结晶，得三苯甲醇产品。

4. 产品表征(1)测定产品熔点。

(2)测定产品的红外光谱图。

*废液和固体废弃物倒入指定容器中。

六、注意事项1. 所用仪器、药品必须经过严格的干燥处理，否则反应很难进行，并可使生成的格氏试剂分解。

2. 卤代烃与镁的作用很难发生通常温热或用一小粒碘作催化剂，以促使反应开始。

3. 滴加的速度太快，反应过于激烈，不易控制，并会增加副产物的生成。

4. 为了使反应易于发生，故搅拌应在反应开始以后进行，若5min后反应仍不开始，可用温水浴或直接加入一小粒碘促使反应开始。