高考化学二轮复习精品资料 专题15 有机合成与推断应教学案(教师版)
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《有机合成与推断》教学设计一、教学目标1.知识与技能(1)了解测定有机化合物组成和结构的一般方法(2)知道有机化合物中碳的成键特征,了解常见有机化合物中的官能团,能正确表示简单有机化合物的结构(3)了解有机化合物存在异构现象,能判断并正确书写简单有机化合物的同分异构体的结构简式(不包括立体异构体)(4)能根据有机化合物的命名规则命名简单的有机化合物(5)烃和烃的衍生物知识的综合应用2.过程与方法通过对高考要求的解读引入本专题复习的主要内容:有机合成题中各种官能团的引入与除去以及碳链的变化等;有机推断题的特点及解答技巧和方法等回忆本专题重点内容,通过对典型题例的分析在讲述具体问题时对学生进行知识点的补充,在难理解易错点向学生点出并强调,对本专题知识进行查漏补缺3.情感态度和价值观通过知识归纳,让学生在第二轮复习中形成对本专题知识点的体系型科学化的知识网络,提高学生复习效率通过习题讲解,培养学生在第二轮复习中养成细心、查漏补缺的意识,让学生抓住基础知识,高考中尽量不失分二、教学重点、难点有机合成以及有机推断题的类型及解答方法三、课前准备幻灯片、2010高考化学试题分类汇编、有关实验练习题等四、教学方法设问法,讲授法等方法相结合五、教学过程(一)引入新课师:在现行高考中,出现有选做题。
一般学校的选做是在物质结构和有机化学基础这两者中进行,而化学与生活、化学与技术因出题范围太广,较少有学校选择;在物质结构和有机化学基础中,最常选择的是有机化学基础,原因在于多年的高考考试,有机的知识在此处已形成了一个体系,考查思路也比较明确,在有机中考查的方向也比较明确,如有机物的组成、有机物的结构、有机物的性质、有机物的同分异构体、有机反应类型等,主要是通过衍变过程来考查,衍变过程中常涉及合成一种有机物,而让我们根据合成路线进行一些推断、进行一些判断,回答题设问题。
常把这样的有机题称为有机合成和推断。
今天咱们来回顾一下有机合成和推断这部分知识。
专题15 有机合成与推断【学习目标】1.掌握烃及烃的衍生物的相互转化,以及有机合成和有机化工中的重要作用。
2.掌握常见官能团的检验方法,能正确进行有机合成的与推断的分析。
3.掌握常见官能团的引入方法和碳链变化的常用方法。
4.了解合成高分子的组成与结构特点,能依据其结构分析链节和单体。
5.了解常见高分子材料的合成反应及重要用途,掌握有机合成与推断的基本方法。
6.了解有机物合成路线的选择、设计及评价。
7.了解根据信息及合成路线,推断及合成指定结构简式的有机物。
8.掌握有机化学反应的主要类型的概念,反应原理及其应用。
【知识导图】【知识精讲精练】知识点一、有机合成与推断1、常见的有机反应类型2、官能团的引入(1)引入碳碳双键⎩⎪⎪⎨⎪⎪⎧①卤代烃的消去:CH 3CH 2Br +NaOH ――→醇△CH 2===CH 2↑+NaBr +H 2O②醇的消去:CH 3CH 2OH ――→浓H 2SO 4170 ℃CH 2===CH 2↑+H 2O③炔烃的不完全加成:HC≡CH +HCl ――→一定条件CH 2===CHCl4、官能团的保护有机合成中常见官能团的保护:(1)酚羟基的保护:因酚羟基易被氧化,所以在氧化其他基团前可以先使其与NaOH反应,把—OH变为—ONa将其保护起来,待氧化后再酸化将其转变为—OH。
(2)碳碳双键的保护:碳碳双键也容易被氧化,在氧化其他基团前可以利用其与HCl等的加成反应将其保护起来,待氧化后再利用消去反应转变为碳碳双键。
(3)氨基(—NH2)的保护:如在对硝基甲苯合成对氨基苯甲酸的过程中应先把—CH3氧化成—COOH之后,再把—NO2还原为—NH2。
防止当KMnO4氧化—CH3时,—NH2(具有还原性)也被氧化。
5、合成高分子的有机化学反应1.加聚反应。
(1)相对分子质量小的化合物(也叫单体)通过加成反应互相结合成为高分子化合物的反应叫做加聚反应。
(2)加聚反应的特点是:①链节(也叫结构单元)的相对分子质量与单体的相对分子质量(或相对分子质量和)相等。
引入新课:有机合成与推断题是每年化学高考题的重点题型之一,在高考中占有非常重要的地位,首先请大家看一下近三年高考中本题型所占分值比例,并请大家关注一下高考的具体要求,本节课我们就从有机合成与推断题的特点入手一起揭开他的神秘面纱。
有机合成与推断题的特点要求我们必须找准突破口,理清转化思路,并能正确书写结构简式、反应类型和反应方程式;要解决上述问题,不仅要求我们必须掌握必要的有机基础知识,而且还要学会解决问题的必要的方法和技巧,现就上述问题归类探讨:一、知识回顾:1、重要代表物的转化关系:2、常见官能团的引入:(1)、碳碳双键的引入:反应类型,方程式:;反应类型,方程式:;(2)、羟基的引入:反应类型,方程式:;反应类型,方程式:;(3)、卤素原子的引入:反应类型,方程式:;反应类型,方程式:;(4)、醛基的引入:反应类型,方程式:;酮基的引入:反应类型,方程式:;(5)、羧基的引入:反应类型,方程式:;反应类型,方程式:;3、重要官能团的确定:(1)由特有的性质确定官能团:①、能发生银镜反应的物质所含的官能团是:-CHO,可能的物质有:醛、甲酸及盐、甲酸酯、葡萄糖等。
②、能与Na2CO3或NaHCO3反应放出CO2的可能含官能团:-COOH③、能发生水解反应的物质有:卤代烃、酯、二糖及多糖、蛋白质等④、能发生消去反应的物质有:卤代烃、醇等(2)由特定的条件确定官能团:①、“NaOH水溶液,加热”的反应类型可能是:卤代烃的水解、酯的水解等②、“稀硫酸,加热”可能是:酯的水解,糖类的水解等③、“浓硫酸,加热”的反应类型可能是:醇消去反应、酯化、硝化等④、“Cu, △”是:醇催化氧化反应的条件解有机合成与推断题除了必备的重要有机基础知识规律外,另一方面就是要掌握解决问题的基本途径和常规方法。
二、有机合成与推断的方法1、顺推法:即正向思维法,从已知原料入手,找出合成所需的中间产物,逐步推向待合成的有机物。
高中化学合成与推断教案学科:化学年级:高中主题:合成与推断教学目标:1. 了解化学合成的原理和方法;2. 掌握化学合成的实验操作技巧;3. 学会根据实验数据进行化学物质的推断。
教学重点:1. 化学合成的原理和方法;2. 实验操作技巧;3. 化学物质的推断。
教学难点:1. 运用化学合成的方法合成化合物;2. 根据实验数据推断化学物质的性质和结构。
教学准备:1. 实验设备:试管、试剂瓶、酒精灯等;2. 实验物质:氢气、氧气、氯气等;3. 实验手册和实验步骤。
教学过程:一、导入(5分钟)通过展示一些常见的化学反应,引出化学合成的概念,学生了解化学合成的重要性和应用。
二、讲解化学合成原理和方法(15分钟)讲解化学合成的基本原理和常用方法,包括合成反应的类型、反应条件、试剂选择等内容。
三、实验操作(30分钟)1. 进行一些简单的合成实验,如合成水、氧气等,引导学生掌握实验操作技巧。
2. 让学生自行设计并进行一些合成实验,培养学生的实验设计能力和动手能力。
四、化学物质的推断(20分钟)1. 收集实验数据,让学生根据实验数据推断化学物质的性质和结构,训练学生的推理能力。
2. 引导学生探讨化学物质推断的方法和技巧,加深他们对化学合成和推断的理解。
五、总结与评价(10分钟)让学生对本节课的内容进行总结,回答问题,评价自己的学习情况,同时引导学生思考如何提升自己的实验技能和推断能力。
教学反思:通过本节课的教学,学生能够了解化学合成的原理和方法,掌握实验操作技巧,学会根据实验数据进行化学物质的推断。
同时,通过实验操作和讨论,培养学生的实验设计能力、动手能力和推理能力,提高他们的化学学习兴趣和能力。
在今后的教学中,可以多设计一些实验案例,引导学生发现问题、解决问题,培养他们的独立思考能力和实验技能。
有机合成教学目标知识技能:通过复习有机合成,使学生掌握有机物的官能团间的相互转化以及各类有机物的性质、反应类型、反应条件、合成路线的选择或设计。
会组合多个化合物的有机化学反应,合成指定结构简式的产物。
能力培养:培养学生自学能力、观察能力、综合分析能力、逻辑思维能力以及信息的迁移能力。
科学思想:通过精选例题,使学生认识化学与人们的生活是密切相关的,我们可以利用已学的知识,通过各种方法合成人们需要的物质,使知识为人类服务,达到对学生渗透热爱化学、热爱科学、热爱学习的教育。
科学品质:激发兴趣和科学情感;培养求实、创新、探索的精神与品质。
科学方法:通过组织学生讨论解题关键,对学生进行辩证思维方法的教育,学会抓主要矛盾进行科学的抽象和概括。
重点、难点学会寻找有机合成题的突破口。
学会利用有机物的结构、性质寻找合成路线的最佳方式。
教学过程设计教师活动【复习引入】上节课我们主要复习了有机反应的类型,与有机物合成有关的重要反应规律有哪几点呢?【追问】每一规律的反应机理是什么?(对学生们的回答评价后,提出问题)【投影】①双键断裂一个的原因是什么?②哪种类型的醇不能发生氧化反应而生成醛或酮?③哪种类型的醉不能发生消去反应而生成烯烃?④酯化反应的机理是什么?⑤什么样的物质可以发生成环反应?对学生的回答进行评价或补充。
学生活动思考、回忆后,回答:共5点。
①双键的加成和加聚;②醇和卤代烃的消去反应;③醇的氧化反应;④酯的生成和水解及肽键的生成和水解;⑤有机物成环反应。
讨论后,回答。
积极思考,认真讨论,踊跃发言。
答:①双键的键能不是单键键能的两倍,而是比两倍略少。
因此,只需要较少的能量就能使双键里的一个键断裂。
②跟—OH相连的碳原子与3个碳原子相连的醇一般不能被氧化成醛或酮;③所在羟基碳原子若没有相邻的碳原子(如CH3OH)或相邻碳原子上没有氢原子[如(CH3)3CCH2OH]的醇(或卤代烃)不能发生消去反应而生成不饱和烃;④酯化反应的机理是:羧酸脱羟基,醇脱氢。
高三复习课《有机物推断》的教学设计高三化学总复习的教学过程是促进学生系统化学知识的重要阶段,也是培养和发展学生的能力,提高学生综合素质的关键时期。
面对高三总复习具有时间紧内容多任务重的特点,要提高高三复习过程的质量和效益, 教师研究近几年高考的要求和命题方向,并讲究复习的技巧,方能做到事半功倍,教师除了引导学生进行必要的训练外,还要研究近几年高考的要求和命题方向,并讲究复习的技巧,提高课堂的实效性,达到复习的最佳效果。
提高课堂的实效就必须把复习的主动权切实交给学生,在教学设计中应以学生所求、学生所需为基本的出发点和落点。
在复习中以学生研读、质疑、思悟为主体,教师归纳、辨析、点拨为主导,培养学生的综合维能力,提高课堂教学的质量。
因此本节课的教学思想是体现以学生为主体、以教师为主导、以训练为主线、以思维为核心,以素质为目标。
教会学生应对有机推断题的方法、克服心理障碍。
一、2011年《高考考纲》对有机化学基础部分的要求1.了解有机化合物数目众多和异构现象普遍存在的本质原因。
2.理解基团、官能团、同分异构体、同系物等概念。
能够识别结构式(结构简式)中各种原子的连接次序和方式、基团和官能团。
能够辩认同系物和列举异构体。
了解烷烃的命名原则。
3.以一些典型的烃类化合物为例,了解有机化合物的基本碳架结构。
掌握各类烃(烷烃、烯烃、炔烃、芳香炔)中各种碳碳键、碳氢键的性质和主要化学反应。
4.以一些典型的烃类衍生物(乙醇、溴乙烷、苯酚、甲醛、乙醛、乙酸、乙酸乙酯、脂肪酸、甘油脂、多羟基醛、氨基酸等)为例,了解官能团在化合物中的作用。
掌握各主要官能团的性质和主要化学反应。
5.了解石油化工、农副产品化工、资源综合利用和污染和环保的概念。
6.了解在生活和生产中常见有机物的性质和用途。
7.以葡萄糖为例,了解糖类的基本组成和结构,主要性质和用途。
8.了解蛋白质的基本组成和结构,主要性质和用途。
9.初步了解重要合成材料的主要品种的主要性质和用途。
一、教案主题:高考化学专题复习——有机教案二、教学目标:1. 理解有机化合物的概念及特点;2. 掌握常见有机化合物的结构、性质和反应;3. 提高有机化学问题的分析能力和解决能力。
三、教学内容:1. 有机化合物的概念及分类;2. 烃类化合物的结构与性质;3. 醇、醚、酮类化合物的结构与性质;4. 羧酸、酯类化合物的结构与性质;5. 杂环化合物及有机合成反应。
四、教学过程:1. 引导:回顾有机化合物的概念及特点,激发学生对有机化学的兴趣;2. 讲解:详细讲解烃类化合物的结构与性质,引导学生理解其分子结构与性质的关系;3. 互动:进行醇、醚、酮类化合物的结构与性质的学习,引导学生通过实验观察和分析其性质;4. 探究:探讨羧酸、酯类化合物的结构与性质,引导学生运用知识解决实际问题;5. 拓展:介绍杂环化合物及有机合成反应,引导学生了解有机化学的应用领域。
五、教学评价:1. 课堂讲解:观察学生对有机化合物的概念、分类的理解程度;2. 实验操作:评估学生在实验中对有机化合物性质的观察和分析能力;3. 课后作业:检查学生对有机化学知识点的掌握情况;4. 单元测试:评估学生对有机化合物的结构、性质和反应的掌握程度。
六、教案主题:高考化学专题复习——有机教案(续)七、教学内容:1. 有机化合物的命名原则;2. 有机化合物的同分异构现象;3. 有机化合物的结构推断;4. 有机化合物的合成策略;5. 有机化合物的应用案例。
八、教学过程:1. 引导:通过实例讲解有机化合物的命名原则,让学生掌握基本的命名规则;2. 讲解:详细讲解同分异构现象,引导学生理解分子结构对性质的影响;3. 互动:进行结构推断的练习,让学生通过实验数据和性质分析推断有机化合物的结构;4. 探究:探讨有机化合物的合成策略,引导学生运用所学知识进行有机合成;5. 拓展:介绍有机化合物的应用案例,让学生了解有机化学在生活中的应用。
九、教学评价:1. 命名练习:评估学生对有机化合物命名规则的掌握程度;2. 同分异构分析:观察学生在分析同分异构现象时的思维过程;3. 结构推断:检查学生通过实验数据和性质推断有机化合物结构的能力;4. 合成设计:评估学生对有机合成策略的理解和应用能力;5. 应用案例分析:让学生了解有机化学在实际生活和工业中的应用。
2021届高三化学二轮复习——有机推断和有机合成专题训练1、〔2021年湖北黄石〕一种药物中间体的合成路线如图:答复以下问题:〔1〕C的结构简式为___,反响①的反响类型为___。
〔2〕反响④的化学方程式为___。
〔3〕D中的含氧官能团的名称为___。
〔4〕B的同分异构体不含立体异构中能同时满足以下条件的共有___种。
a能发生银镜反响b能与NaOH溶液发生反响c含有苯环结构其中核磁共振氢谱显示为4组峰,且峰面积比为3∶2∶2∶1的是___ 填结构简式。
〔5〕以乙烯为原料〔无机试剂任选〕合成草酸二乙酯,写出合成路线___。
2〔2021年北京朝阳〕花椒毒素对血液中多种病毒有很好的灭活作用,还可用于治疗皮肤顽疾。
花椒毒素的一种中间体L的合成路线如下:〔1〕A属于芳香烃,其名称是_______。
〔2〕D为顺式结构。
B→D的化学方程式是_________。
〔3〕以下关于E的说法正确的选项是________〔填序号〕。
a.E的酸性弱于Gb.E在水中的溶解度大于Ac.一定条件下,E能形成网状高分子化合物〔4〕G→J的反响类型是________。
〔5〕:J→K 2CH3CH2OH,且K分子含两个环状结构。
①J中含有的官能团是醚键、_________和_________。
②K的结构简式是_______。
〔6〕F与K反响生成L的步骤如下:中间产物1和中间产物2的结构简式分别是_________、________。
3 .2021·山东等级模拟考,2021化合物与格氏试剂RMgX,X=C、Br、I的反响是合成叔醇类化合物的重要方法,可用于制备含氧多官能团化合物。
化合物F合成路线如下,答复以下问题:信息如下:①RCH==CH2错误!o X与足量金属Na反响可生成2 g H2。
3E中含两个C原子,那么E的结构简式为__________________________。
4写出以苯甲醇为原料制备的合成路线其它试剂任选。
有机合成与推断[学习目标] 1.举例说明烃类物质在有机合成和有机化工中的重要作用。
2.了解烃的衍生物之间的相互联系。
知识点一有机合成的过程1.目的利用__________的原料,通过有机反应,生成具有______________________的有机化合物。
2.任务包括目标化合物分子__________的构建和__________的转化。
问题思考1.能否用流程图的形式表示有机合成过程?知识点二逆合成分析法1.原理将____________倒退一步寻找上一步反应的中间体,再由此中间体倒退找再上一步反应的中间体,依次倒推,最后确定最适宜的__________和最终的____________。
2.以草酸二乙酯的合成为例,采用逆合成分析法,确定每一步的中间体。
问题思考2.请用流程图的形式表示逆合成分析法示意图。
知识点三有机推断3.能与金属钠反应放出H的有机化合物有哪些种类?2一、有机合成中官能团的转化1.官能团的引入(1)引入卤素原子的方法有哪些?(2)引入羟基(—OH)的方法有哪些?(3)引入碳碳双键或三键的方法有哪些?(4)引入—CHO的方法有哪些?(5)引入—COOH的方法有哪些?2.通过哪些有机反应类型可消去不饱和键、羟基和醛基?3.有机合成中,卤代烃具有非常重要的作用,根据所掌握的知识,分析卤代烃在有机合成中的作用。
典型题解1相对分子质量为92的某芳香烃X是一种重要的有机化工原料,研究部门以它为初始原料设计出如下转化关系图(部分产物、合成路线、反应条件略去)。
其中A是一氯代物,H是一种功能高分子,链节组成为C7H5 NO。
已知:请根据所学知识与本题所给信息回答下列问题:(1)H的结构简式是_____________________________________________________。
(2)反应②的类型是______________________________________________________。
反应②反应③〔2〕在有机物中引入官能团“卤原子〞反应①反应②反应③〔3〕在有机物中引入官能团“羟基〞反应①反应②反应③反应④答案①②③④〔1〕卤代烃消去醇的消去炔烃与氢气不完全加成〔2〕醇与卤代烃的取代不饱和烃与卤素或卤化氢加成烷烃或苯及苯的同系物的卤代〔3〕烯烃与水加成卤代烃的水解酯的水解醛的还原选题意图:使学生运用各类有机物的重要化学性质掌握常见官能团的引入方法,官能团的引入和转化是有机合成的基础知识梳理:1.碳碳双键和三键的引入方法是:醇或卤代烃的消去,三键的不完全加成可得双键,如乙烯与氯化氢生成氯乙烯。
2.醇羟基的引入方法是:卤代烃水解、酯水解、醛酮加氢、烯烃与水加成。
3醛基的引入方法是:醇的氧化和乙炔水化。
4羧基可由醛基氧化和酯的水解得到这些官能团的消除方法如何呢?能力达标卤代烃是烃和烃的含氧衍生之间联系的桥梁和纽带,要熟悉烃—卤代烃---醇----醛---羧酸---酯的转化关系,包括反应条件和反应原理。
例3:香豆素是一种广泛使用的香料,其结构简式为:提示:①有机物C X H Y O Z的不饱和度Ω=x+1-2y②CH3CHO+CH3CHO OH-−−−→CH3CH=CHCHO试回答:〔1〕香豆素的分子式为,不饱和度Ω= 。
〔2〕现提供乙醇、水杨醛及必要的无机试剂,合成香豆素,其路线如下表所示,请在方框内填写A→D的结构简式:〔3〕为确定化合物B中是否含有“—OH〞的官能团,加入的试剂是,可能的现象是。
〔4〕写出以下反应的化学方程式:A−−→BB−−→C答案〔1〕C9H6O2 ,7〔2〕A:CH3CHO B:C:D:〔3〕FeCl3〔或Br2水〕;紫色〔或白色沉淀〕+2Cu(OH)2−−→+Cu2O↓+2H2O选题意图:1.分析有机物分子式的不饱和度,可以推测结构,应学会不饱和度的计算方法充分利用分子式所含有的信息2.运用官能团的转化关系,采取顺推和逆推相结合的方法,推断出未知有机物的结构简式反思:不少有机合成题,题目提供了合成路线,其实也是信息提供的载体,要你推断有机物的结构简式,写出某些步骤的化学方程式。
2013高考化学二轮复习精品资料专题15 有机合成与推断应教学案(教师版)式的书写等基础知识的考查相结合。
【知识网络构建】【重点知识整合】一、有机合成中官能团的转化1.官能团的引入(1)引入卤素原子的方法①烃与卤素单质(X2)取代.②不饱和烃与卤素单质(X2)或卤化氢(HX)加成.③醇与卤化氢(HX)取代.(2)引入羟基(—OH)的方法.①烯烃与水加成.②卤代烃碱性条件下水解.③醛或酮与H2加成.④酯的水解.⑤酚钠盐中滴加酸或通入CO2.⑥苯的卤代物水解生成苯酚.(3)引入碳碳双键或三键的方法.①某些醇或卤代烃的消去反应引入或②炔烃与H2、X2或HX加成引入.(4)引入—CHO的方法①烯烃氧化.②某些醇的催化氧化.(5)引入—COOH的方法①醛被O2或银氨溶液、新制Cu(OH)2氧化.②酯在酸性条件下水解.③苯的同系物被KMnO4酸性溶液氧化.2.官能团的消除(1)通过加成反应消除不饱和键.(2)通过消去或取代消除卤素原子.(3)通过消去、氧化或酯化反应等消除羟基.(4)通过加成或氧化反应等消除醛基.(5)脱羧反应消除羧基:R—COONa+NaOH―→Na2CO3+R—H.3.官能团间的衍变(1)利用官能团的衍生关系进行衍变,如(2)通过某种化学途径使一个官能团变为两个,如CH3CH2OH CH2 ==CH2 ClCH2CH2ClHOCH2CH2OH.(3)通过某种手段,改变官能团的位置.有机合成中可通过加成、取代、消去、氧化、还原等反应实现官能团的引入、消除及转化,分析时既要注意反应条件及各类有机物的结构是否符合相应官能团的转化,同时要考虑它对其他官能团的影响.例1.由丁炔二醇制备1,3丁二烯的流程图如下图所示.(1)写出A、B的结构简式:A.__________________________________;B.________________________.(2)用化学方程式表示转化过程①~④._________________________________________;__________________________________________;__________________________________________;___________________________________________.解析:本题可由起始物丁炔二醇出发,根据题给条件:加成反应①生成A和消去反应④生成1,3丁二烯,可推出A是由丁炔二醇完全氢化的产物,由A的结构简式可推出B的结构简式.答案:(1)HO—CH2CH2CH2CH2—OH BrCH2CH2CH2CH2Br(2)①HO—CH2CCCH2—OH+2H2HOCH2CH2CH2CH2OH②HOCH2CH2CH2CH2OH+2HBr BrCH2CH2CH2CH2Br+2H2O③BrCH2CH2CH2CH2Br+2NaOH CH2 =CH—CH=CH2+2NaBr+2H2O④HOCH2CH2CH2CH2OHCH2 = CH—CH = CH2+2H2O二、有机合成与推断1.由转化关系推断这种方法要求熟悉有机化学中常见的转化关系,并能根据题目给出的转化关系图对号入座。
2.由特殊反应条件推断(1)含烷烃基的有机物光照条件下发生取代反应。
(2)在浓硫酸、加热条件下发生的反应一般是酯化反应、苯及其同系物的硝化反应。
3.由特殊数据推断(1)1 mol碳碳双键加成1 mol H2或Br2,1 mol苯环加成3 mol H2。
(2)同系物的相对分子质量相差14的整数倍。
(3)饱和一元醇与比其少一个碳原子的饱和一元羧酸的相对分子质量相等。
(4)饱和一元醇与乙酸充分酯化,生成的酯与醇相对分子质量相差42。
三、有机推断题解题思路和突破口1.解题思路2.突破口(1)特殊条件(2)特征现象①能使溴水因化学反应褪色的物质可能含有:碳碳双键、碳碳三键、苯酚结构(使溴水褪色且有白色沉淀产生)、醛基。
②⎩⎨⎧ 能水解的物质⎩⎪⎨⎪⎧ 卤代烃、酯、低聚糖和多糖、肽、蛋白质能水解产生酸和醇的物质:酯(注:碱性条件下水解产物为盐和醇)③加热与新制Cu(OH)2悬浊液反应产生红色沉淀或加热条件下与银氨溶液反应产生银镜的物质中含有醛基(可能是醛类、甲酸、甲酸盐、甲酸某酯、葡萄糖、麦芽糖……)⑤显酸性的有机物可能含有:羧基、酚羟基⑥能使酸性高锰酸钾溶液褪色的物质可能含有:碳碳双键、碳碳三键、含苯环且连苯环的碳上有氢原子、醇—OH 、酚—OH 、醛基。
⑦显碱性的有机物可能含有—NH 2或—NH —或—N —。
⑧既能与酸又能与碱反应的有机物可能是:a.含羧基(或酚—OH)和—NH2(或—NH—或—N—);如:某醇(或一卤代烃)消去仅生成惟一的一种产物CH2===CH—CH2—CH3则醇为:CH2OHCH2CH2CH3(或一卤代烃为CH2XCH2CH2CH3)。
③从取代产物确定碳链结构。
如C5H12的一取代物仅一种,则其结构为C(CH3)4。
④由加H2后的碳的骨架确定碳碳双键或碳碳三键的位置。
如:(CH3)3CCH2CH3对应的烯烃为:(CH3)3CCH===CH2,炔烃为:(CH3)3CC≡CH。
⑤由有机物发生酯化反应生成酯的结构,可以推断反应物中羧基和羟基的位置:由有机物发生成肽反应生成肽的结构,可以推断反应物中羧基和氨基的位置。
(4)“定量关系”①烃和卤素的取代反应,被取代的H原子和消耗的卤素分子之间的数值关系(1∶1)。
②不饱和烃分子与H2、Br2、HCl等分子加成反应中,与无机物分子的个数比关系(1∶1)、(1∶2)。
③含—OH结构的有机物与Na的反应中,—OH与生成的氢分子的个数比关系(2∶1)。
④—CHO与生成的Ag(1∶2),或Cu2O(1∶1)的物质的量比关系。
⑤酯化反应中酯基与生成的水分子的个数比关系(1∶1)。
⑥醇和乙酸发生酯化反应,生成酯的相对分子质量比一元醇的相对分子质量大42n(n 代表醇中羟基的个数)。
(5)“转化关系”二、有机合成的解题思路与官能团的转化方法1.解题思路2.官能团的转化方法(1)官能团的引入【高频考点突破】考点一有机合成与推断例1.某有机物X(C12H13O5Br)分子中含有多种官能团,其结构简式为(其中Ⅰ、Ⅱ为未知部分的结构)为推测X的分子结构,进行如图所示的转化:已知向E的水溶液中滴入FeCl3溶液发生显色反应;M(C2H2O4)能使蓝墨水褪色;G、M都能与NaHCO3溶液反应,请回答:(1)M的结构简式为_____;G分子所含官能团的名称是___;(2)E可以发生的反应有(选填序号)________;①加成反应②消去反应③氧化反应④取代反应(3)由B转化成D的化学方程式是____________________________________________________;(4)G在一定条件下发生反应生成分子组成为C4H4O4的有机物(该有机物可使溴的四氯化碳溶液褪色),写出G发生此反应的化学方程式________________________ _______________________________________;(5)F与G互为同分异构体,F的分子中只含有羧基、羟基和醛基三种官能团,且同一个碳原子上同时连有两个羟基.则F的分子结构有________种.考点二、有机框图推断例2、下图中X是一种具有水果香味的合成香料,A是直链有机物,E与FeCl3溶液作用显紫色.请根据上述信息回答:(1)H中含氧官能团的名称是__________,B→I的反应类型为________.(2)只用一种试剂鉴别D、E、H,该试剂是________.(3)H与J互为同分异构体,J在酸性条件下水解有乙酸生成,J的结构简式为__________________.(4)D和F反应生成X的化学方程式为_________________________________________. 【方法技巧】解答有机合成题的思维方法和关键:(1)思维方法:首先要正确判断将要合成的有机物属于何种有机物,带有什么官能团,所在位置和特点,用到哪些知识和信息等.然后采用逆向思维或正向思维或综合思维的方法,找出产物和原料间的各种中间产物,最终确定合成路线.(2)解答关键:①选择出合理简单的合成路线;②熟练掌握好各类有机物的组成、结构、性质、相互衍生关系以及重要官能团的引进和消去等基础知识.有机合成题属于综合考查各类有机物官能团性质、相互衍变关系及分析能力和推理能力的题目,是每年高考的必考题型.对于有机合成路线的设计应从反应步骤、原子利用率、原料是否经济以及是否符合绿色化学等角度进行考虑,同时还要重视正确、规范书写化学式,合理给出反应条件,正确完成实验操作等.例1、下图是以C7H8为原料合成某聚酰胺类物质(C7H5NO)n的流程图.已知:(Ⅰ)当苯环上已经有了一个取代基时,新引进的取代基因受原取代基的影响而取代其邻、对位或间位的氢原子.使新取代基进入它的邻、对位的取代基有—CH3、—NH2等;使新取代基进入它的间位的取代基有—COOH、—NO2等;(Ⅱ)R—CH == CH—R′R—CHO+R′—CHO;(Ⅲ)氨基(—NH2)易被氧化,硝基(—NO2)可被Fe和盐酸还原成氨基(—NH2).回答下列问题:(1)X、Y各是下列选项中的某一物质,其中X是______(填写序号).A.Fe和盐酸B.KMnO4酸性溶液C.NaOH溶液(2)已知B和F互为同分异构体,写出物质F的结构简式______________________________.(3)分别写出D、E中的含氧官能团的名称____________、____________.(4)对物质C的下列说法中,正确的是______(填写序号).A.能发生酯化反应B.能与溴水发生加成反应C.只能和碱反应不能和酸反应(5)写出反应⑦的化学方程式,并注明反应类型.化学方程式:______________________________________;反应类型:______________________.(5)反应⑦为醛被弱氧化剂氧化的反应.【答案】(1)B (2) (3)醛基羧基 (4)A(5)+Cu2O↓+2H2O 氧化反应【难点突破】难点一利用有机物的衍变关系进行综合推断例1、美国化学家R.F.Heck因发现如下Heck反应而获得2010年诺贝尔化学奖。
回答下列问题:(1)M可发生的反应类型是________。
a.取代反应b.酯化反应c.缩聚反应 d.加成反应(2)C与浓H2SO4共热生成F,F能使酸性KMnO4溶液褪色,F的结构简式是__________。
D 在一定条件下反应生成高分子化合物G,G的结构简式是__________。