小檗碱的提取ppt课件

实训一天然药物盐酸小檗碱的分离提取小檗碱又称黄连素，是在高等植物中分布比较广泛的、有明显生理活性的化学成分。

主要存在于黄连、黄柏、三颗针等中草药中。

黄连中小檗碱含量最高，可达10%左右，以盐酸盐的形式存在于黄连中。

小檗碱具有显著的抗微生物、抗原虫的作用，临床用其盐酸盐（即盐酸黄连素）治疗细菌性感染如痢疾、急性肠胃炎、呼吸道感染等症。

小檗碱属异喹啉类生物碱，自水和乙醇中结晶出来的小檗碱为黄色长针状结晶，含5个结晶水，在100℃干燥时即失去结晶水，转为棕黄色，加热至110℃时，其颜色加深变暗色，45℃-160℃即分解。

其中以季铵碱式结构状态最稳定，可以离子化呈强碱性，用过量的氢氧化钾处理小檗碱盐类时，可转变为醇式叔胺碱和醛式仲铵碱，季铵碱式小檗碱可离子化，故有一定亲水性，因此，游离小檗碱能缓缓溶于水，在热水及热乙醇中易溶，而在冷乙醇中溶解度为1：100，但难溶于苯、氯仿、丙酮等溶剂。

醇式和醛式小檗碱则具有一般生物碱的通性，难溶于水，易溶于有机溶剂。

小檗碱的盐类除中性硫酸盐、磷酸盐外，一般在水中的溶解度均较小。

小檗碱还能与苯、氯仿、丙酮等溶剂结合成分子缩合物，有完好的结晶状态，可作为小檗碱的识别之用。

如用过量的氢氧化钠处理小檗碱盐类，使其转变为醇式小檗碱，就能与丙酮缩合成结晶型的丙酮小檗碱。

黄连素被硝酸等氧化剂氧化，转变为樱红色的氧化黄连素。

黄连素在强碱中部分转化为醛式黄连素，在此条件下，再加几滴丙酮，即可发生缩合反应，生成丙酮与醛式黄连素缩合产物的黄色沉淀。

一、实验目的1、掌握从中草药中提取、精制生物碱的方法；2、熟悉盐酸小檗碱的化学性质与鉴定方法。

3、熟悉用层析色谱法检识天然药物的基本操作。

二、实验原理根据小檗碱的盐酸盐在在水中的溶解度小（1：500，微溶于冷水，易溶于沸水，几乎不溶于冷乙醇、氯仿、石油醚），而小檗碱的硫酸盐在水中的溶解度大（1:30溶于冷水，溶于乙醇）。

因此，从植物原料中提取小檗碱时常用稀硫酸水溶液浸泡或渗漉，先将药材中的小檗碱转变为硫酸盐用热水提出；然后向提取液中加入氯化钠盐析，再加盐酸，使其由硫酸盐转化为盐酸盐，结合氯化钠的盐析作用降低其在冷水中的溶解度，此时，盐酸小檗碱从溶液中析出，从而制得盐酸小檗碱。

实验三黄连中盐酸⼩檗碱的提取分离与鉴定实验三黄连中盐酸⼩檗碱的提取分离与鉴定⼩檗碱⼜称黄连素，是在⾼等植物中分布⽐较⼴泛的、有明显⽣理活性的化学成分。

主要存在于黄连、黄柏、三颗针等中草药中。

⼩檗碱具有显著的抗微⽣物、抗原⾍的作⽤，临床⽤其盐酸盐（即盐酸黄连素）治疗细菌性感染如痢疾、急性肠胃炎、呼吸道感染等症。

黄连为⽑茛科黄连属植物黄连（Coptis chinensis Franch 。

），三⾓叶黄连（C 。

deltoidea C 。

Y 。

Cheng et Hsiao ）或云连（C 。

teetoides C 。

Y 。

Cheng ）的根茎，含有⼩檗碱(1)、巴马汀(2)、黄连碱(3)、甲基黄连碱(4)、药根碱(5)等⽣物碱，其中以⼩檗碱含量最⾼，可达10%左右，⼩檗碱以盐酸盐的形式存在于黄连中。

⽬前制药⼯业提取⼩檗碱主要以三颗针为原料。

三颗针来源于⼩檗科⼩檗属（Berberis ）多种植物，其根⽪含⽣物碱约2%，主要含⼩檗碱、⼩檗胺、药根碱、巴马汀等⽣物碱。

N +OH ￡-R 1O OR 4OR 3R 2OR 5R 1 R 2 R 3 R 4 R 5CH 3 CH 3 HCH 3 CH 3 CH 3 CH 3 H H CH 3 H CH 3 CH 3 CH 3 HCH 212345CH 2CH 2CH 2CH 2⼩檗碱 (Berberine)属异喹啉类⽣物碱，⾃⽔和⼄醇中结晶出来的⼩檗碱为黄⾊长针状结晶，含5个结晶⽔，在100℃⼲燥时即失去结晶⽔，转为棕黄⾊，加热⾄110℃时，其颜⾊加深变暗⾊。

Mp.145℃⾄160℃即分解。

N HH 3NO CH 3O CH 3O O HON HH 3COC H 3⼩檗胺游离⼩檗碱能缓缓溶于⽔，在热⽔及热⼄醇中易溶，⽽在冷⼄醇中溶解度为1：100，但难溶于苯、氯仿、丙酮等溶剂。

醇式和醛式⼩檗碱则具有⼀般⽣物碱的通性，难溶于⽔，易溶于有机溶剂。

⼩檗碱的盐类除中性硫酸盐、磷酸盐外，⼀般在⽔中的溶解度均较⼩。

小檗碱中文名：小檗碱，又称黄连素。

英文名：Berberine分子式：C20H18NO4结构式：植物来源：小檗碱(berberine)为季胺型异喹啉类生物碱,主要存在于毛茛科（Ranunculaceae）植物黄连（Coptis chinensis Franch）芸香科（Rutaceae）植物黄檗（Cortex Phellodendri Chinensis ）、小檗科（Berberidaceae）植物小檗（Berberis thunbergii DC.）中。

提取分离：1 酸水法提取小檗碱酸水法是目前工业生产提取小檗碱常用的方法。

从三颗针中提取小檗碱,常用多倍量的0.3%硫酸水溶液浸泡24 h，滤液用石灰乳调pH值至12，过滤，滤液用盐酸调pH值到2～3,再加入6%左右的精制食盐,使食盐完全溶解,放置过夜,抽滤得盐酸小檗碱粗品。

或用0.5%的硫酸水溶液冷浸提取,酸水液用石灰乳调pH值到7左右,滤液浓缩用盐酸调pH值到2～3，再加入6%左右的精制食盐,使食盐完全溶解,过滤，沉淀溶于热水，加石灰乳调pH值到8.5～9趁热过滤, 滤液再用盐酸调pH值到2～3，放冷过滤得盐酸小檗碱粗品。

2 石灰乳法提取小檗碱石灰乳法也是当前工业生产上常用的方法。

如用渗漉法从黄柏中提取小檗碱，称取黄柏粗粉200 g置大蒸发皿中，加入石灰乳搅拌均匀，常法装渗漉桶，加入饱和石灰水浸泡6 h后渗漉（pH值在10以上），控制流速5～6 ml/min，收集渗漉液2 000 ml，加入渗漉体积7%（质量浓度）的固体食盐，搅拌后放置过夜，过滤，沉淀，用热水溶解，趁热过滤。

滤液加盐酸调pH值为2，放置过夜，过滤，沉淀用蒸馏水洗至中性，抽干后于80℃下干燥，即得盐酸小檗碱粗品。

3 乙醇法提取小檗碱通常黄连根粉用乙醇温浸，回收大部分乙醇，剩余乙醇浓缩液放置，过滤，滤液加盐酸、沉淀、放置，过滤得黄色沉淀为盐酸小檗碱粗品。

或用加热回流提取，称取一定量的黄连切碎，放入250 ml圆底烧瓶中用100 ml乙醇作提取溶媒，热水浴加热回流30 min，放置浸泡1 h，抽滤，滤渣重复上述处理两次，合并3次滤液，减压蒸出乙醇直到为棕红色糖浆状。

实验三黄连中盐酸小檗碱的提取分离与鉴定小檗碱又称黄连素，是在高等植物中分布比较广泛的、有明显生理活性的化学成分。

主要存在于黄连、黄柏、三颗针等中草药中。

小檗碱具有显著的抗微生物、抗原虫的作用，临床用其盐酸盐（即盐酸黄连素）治疗细菌性感染如痢疾、急性肠胃炎、呼吸道感染等症。

黄连为毛茛科黄连属植物黄连（Coptis chinensis Franch。

），三角叶黄连（C。

deltoidea C。

Y。

Cheng et Hsiao）或云连（C。

teetoides C。

Y。

Cheng）的根茎，含有小檗碱(1)、巴马汀(2)、黄连碱(3)、甲基黄连碱(4)、药根碱(5)等生物碱，其中以小檗碱含量最高，可达10%左右，小檗碱以盐酸盐的形式存在于黄连中。

目前制药工业提取小檗碱主要以三颗针为原料。

三颗针来源于小檗科小檗属（Berberis）多种植物，其根皮含生物碱约2%，主要含小檗碱、小檗胺、药根碱、巴马汀等生物碱。

R1 R2 R3 R4 R51R1OR2OR5£-OR3OR4+3 CH3 HCH2CH3 CH3 CH3 CH3 HCH2CH2CH2CH23H CH3 CH3 CH3 H2345小檗碱 (Berberine)属异喹啉类生物碱，自水和乙醇中结晶出来的小檗碱为黄色长针状结晶，含5个结晶水，在100℃干燥时即失去结晶水，转为棕黄色，加热至110℃时，其颜色加深变暗色。

Mp.145℃至160℃即分解。

OCH3H3NHOCH3OH小檗胺H3COHCH3游离小檗碱能缓缓溶于水，在热水及热乙醇中易溶，而在冷乙醇中溶解度为1：100，但难溶于苯、氯仿、丙酮等溶剂。

醇式和醛式小檗碱则具有一般生物碱的通性，难溶于水，易溶于有机溶剂。

小檗碱的盐类除中性硫酸盐、磷酸盐外，一般在水中的溶解度均较小。

小檗碱及其盐类在水、乙醇中的溶解度如下表：小檗碱还能与苯、氯仿、丙酮等溶剂结合成分子缩合物，有完好的结晶状态，可作为小檗碱的识别之用。

盐酸小檗碱的提取、精制及检识小檗碱又称黄连素，是在高等植物中散布比较普遍的、有明显生理活性的化学成份。

要紧存在于黄连、黄柏、三颗针等中草药中。

小檗碱具有显著的抗微生物、抗原虫的作用，临床用其盐酸盐（即盐酸黄连素）医治细菌性感染如痢疾、急性肠胃炎、呼吸道感染等症。

黄连为毛茛科黄连属植物黄连（Coptis chinensis Franch.），三角叶黄连（ . Cheng et Hsiao ）或云连（ ）的根茎，含有小檗碱(1)、巴马汀(2)、黄连碱(3)、甲基黄连碱(4)、药根碱(5)等生物碱，其中以小檗碱含量最高，可达10%左右，小檗碱以盐酸盐的形式存在于黄连中。

目前制药工业提取小檗碱主要以三颗针为原料。

三颗针来源于小檗科小檗属（Berberis ）多种植物，其根皮含生物碱约2%，要紧含小檗碱、小檗胺、药根碱、巴马汀等生物碱。

N +OH £-R 1O OR 4OR 3R 2OR 5R 1 R 2 R 3 R 4 R 5CH 3 CH 3 HCH 3 CH 3 CH 3 CH 3 H H CH 3 H CH 3 CH 3 CH 3 HCH 212345CH 2CH 2CH 2CH 2小檗碱 (Berberine)属异喹啉类生物碱，自水和乙醇中结晶出来的小檗碱为黄色长针状结晶，含5个结晶水，在100℃干燥时即失去结晶水，转为棕黄色，加热至110℃时，其颜色加深变暗色。

℃至160℃即分解。

N HH 3NO CH 3O CH 3O HONHH 3COC H 3小檗胺小檗碱有三种互变异构体：其中以季铵碱式结构状态最稳固，能够离子化呈强碱性，用过量的氢氧化钾处置小檗碱盐类时，可转变成醇式叔胺碱和醛式仲铵碱，季铵碱式小檗碱可离子化，故有必然亲水性，因此，游离小檗碱能缓缓溶于水，在热水及热乙醇中易溶，而在冷乙醇中溶解度为1：100，但难溶于苯、氯仿、丙酮等溶剂。

醇式和醛式小檗碱那么具有一样生物碱的通性，难溶于水，易溶于有机溶剂。

实验三黄连中盐酸小檗碱的提取分离与鉴定小檗碱又称黄连素，是在高等植物中分布比较广泛的、有明显生理活性的化学成分。

主要存在于黄连、黄柏、三颗针等中草药中。

小檗碱具有显著的抗微生物、抗原虫的作用，临床用其盐酸盐（即盐酸黄连素）治疗细菌性感染如痢疾、急性肠胃炎、呼吸道感染等症。

黄连为毛茛科黄连属植物黄连（Coptis chinensis Franch。

），三角叶黄连（C。

deltoidea C。

Y。

Cheng et Hsiao）或云连（C。

teetoides C。

Y。

Cheng）的根茎，含有小檗碱(1)、巴马汀(2)、黄连碱(3)、甲基黄连碱(4)、药根碱(5)等生物碱，其中以小檗碱含量最高，可达10%左右，小檗碱以盐酸盐的形式存在于黄连中。

目前制药工业提取小檗碱主要以三颗针为原料。

三颗针来源于小檗科小檗属（Berberis）多种植物，其根皮含生物碱约2%，主要含小檗碱、小檗胺、药根碱、巴马汀等生物碱。

R1 R2 R3 R4 R51R1OR2OR5£-OR3OR4+3 CH3 HCH2CH3 CH3 CH3 CH3 HCH2CH2CH2CH23H CH3 CH3 CH3 H2345小檗碱 (Berberine)属异喹啉类生物碱，自水和乙醇中结晶出来的小檗碱为黄色长针状结晶，含5个结晶水，在100℃干燥时即失去结晶水，转为棕黄色，加热至110℃时，其颜色加深变暗色。

Mp.145℃至160℃即分解。

OCH3H3NHOCH3OH小檗胺H3COHCH3游离小檗碱能缓缓溶于水，在热水及热乙醇中易溶，而在冷乙醇中溶解度为1：100，但难溶于苯、氯仿、丙酮等溶剂。

醇式和醛式小檗碱则具有一般生物碱的通性，难溶于水，易溶于有机溶剂。

小檗碱的盐类除中性硫酸盐、磷酸盐外，一般在水中的溶解度均较小。

小檗碱及其盐类在水、乙醇中的溶解度如下表：小檗碱还能与苯、氯仿、丙酮等溶剂结合成分子缩合物，有完好的结晶状态，可作为小檗碱的识别之用。

实验一 黄柏皮中小檗碱的提取、分离与鉴定一、 实验目的1掌握从黄柏皮中提取小檗碱的原理和方法。

2掌握柱层析的基本操作方法以及其在中药有效成分提取分离过程中的应用。

3掌握生物碱的鉴别方法。

二、 实验原理1、概述生物碱是植物中含氮的碱性有机化合物,大都有明显的生理活性,是许多中草药中的有效成分。

它们是人类对植物研究得最早最多的一类有效成分,现已分离出有六千余种。

这些生物碱在植物体内一般均与有机酸或无机酸结合成盐而存在,只有弱碱性生物碱往往呈游离状态,还有一些是与糖结合成苷而存在。

小檗碱又名黄连素,是最先由毛莨科黄连（Coptis chinensis Fran ）和芸香科黄柏(Phellodendron amurense Rup.)等植物中提出的一种黄色生物碱。

黄连属植物的根茎、须根、叶中等都含有小檗碱、黄连碱、药根碱、巴马亭等生物碱,我国黄连药材产量占世界第一位。

现已发现，唐松草属（Thalictrum ）、小檗科的小檗属(Berberis L.)、十大功劳属(Mahomia Nuff )及防己科的天仙藤属（Fibraurea ）等都可作为提取小檗碱的资源植物本实验是从黄柏皮中提取小檗碱。

黄柏皮是豆科植物黄皮树（Phellodendron chinense Schneid ）或黄檗（P.amurense Rupr .）的树皮，其主要有效成分为小檗碱，小檗碱及其盐类有较好的抗菌作用，临床用以治疗菌痢和一般炎症。

小檗碱是一种季铵碱,其游离碱为黄色针晶,Mp.145℃(乙醚),微溶于水,能溶于热水和乙醇中，难溶于苯、丙酮、氯仿，几乎不溶于石油醚。

小檗碱与氯仿、丙酮、苯在碱性条件下均能形成加成物。

不同小檗碱盐类在水中的溶解度均有较大差别。

小檗碱盐酸盐难溶于冷水，易溶于热水；硫酸盐易溶于水。

溶解度分别为:小檗碱,1∶２０（冷水）,1∶100(冷乙醇);盐酸盐,1∶500(冷水);硫酸盐,1∶30(冷水),利用这些特性提取盐酸小檗碱。

盐酸小檗碱的提取、精制及检识小檗碱又称黄连素，是在高等植物中分布比较广泛的、有明显生理活性的化学成分。

主要存在于黄连、黄柏、三颗针等中草药中。

小檗碱具有显著的抗微生物、抗原虫的作用，临床用其盐酸盐（即盐酸黄连素）治疗细菌性感染如痢疾、急性肠胃炎、呼吸道感染等症。

黄连为毛茛科黄连属植物黄连（Coptis chinensis Franch.），三角叶黄连（C.deltoidea C.Y. Cheng et Hsiao ）或云连（C.teetoides ，含有小檗碱(1)、巴马汀(2)、黄连碱(3)、甲基黄连碱(4)、药根碱(5)等生物碱，其中以小檗碱含量最高，可达10%左右，小檗碱以盐酸盐的形式存在于黄连中。

目前制药工业提取小檗碱主要以三颗针为原料。

三颗针来源于小檗科小檗属（Berberis ）多种植物，其根皮含生物碱约2%，主要含小檗碱、小檗胺、药根碱、巴马汀等生物碱。

N +OH £-R 1O OR 4OR 3R 2OR 5R 1 R 2 R 3 R 4 R 5CH 3 CH 3 HCH 3 CH 3 CH 3 CH 3 H H CH 3 H CH 3 CH 3 CH 3 HCH 212345CH 2CH 2CH 2CH 2小檗碱 (Berberine)属异喹啉类生物碱，自水和乙醇中结晶出来的小檗碱为黄色长针状结晶，含5个结晶水，在100℃干燥时即失去结晶水，转为棕黄色，加热至110℃时，其颜色加深变暗色。

Mp.145℃至160℃即分解。

N HH 3NO CH 3O CH 3O HONHH 3COC H 3小檗胺小檗碱有三种互变异构体：其中以季铵碱式结构状态最稳定，可以离子化呈强碱性，用过量的氢氧化钾处理小檗碱盐类时，可转变为醇式叔胺碱和醛式仲铵碱，季铵碱式小檗碱可离子化，故有一定亲水性，因此，游离小檗碱能缓缓溶于水，在热水及热乙醇中易溶，而在冷乙醇中溶解度为1：100，但难溶于苯、氯仿、丙酮等溶剂。

实验三黄连中盐酸⼩檗碱的提取分离与鉴定.实验三黄连中盐酸⼩檗碱的提取分离与鉴定⼩檗碱⼜称黄连素，是在⾼等植物中分布⽐较⼴泛的、有明显⽣理活性的化学成分。

主要存在于黄连、黄柏、三颗针等中草药中。

⼩檗碱具有显著的抗微⽣物、抗原⾍的作⽤，临床⽤其盐酸盐（即盐酸黄连素）治疗细菌性感染如痢疾、急性肠胃炎、呼吸道感染等症。

黄连为⽑茛科黄连属植物黄连（Coptis chinensis Franch。

），三⾓叶黄连（C。

deltoidea C。

Y。

Cheng et Hsiao）或云连（C。

teetoides C。

Y。

Cheng）的根茎，含有⼩檗碱(1)、巴马汀(2)、黄连碱(3)、甲基黄连碱(4)、药根碱(5)等⽣物碱，其中以⼩檗碱含量最⾼，可达10%左右，⼩檗碱以盐酸盐的形式存在于黄连中。

⽬前制药⼯业提取⼩檗碱主要以三颗针为原料。

三颗针来源于⼩檗科⼩檗属（Berberis）多种植物，其根⽪含⽣物碱约2%，主要含⼩檗碱、⼩檗胺、药根碱、巴马汀等⽣物碱。

R1 R2 R3 R4 R51R1OR2OR5￡-OR3OR4+3 CH3 HCH2CH3 CH3 CH3 CH3 HCH2CH2CH2CH23H CH3 CH3 CH3 H2345⼩檗碱 (Berberine)属异喹啉类⽣物碱，⾃⽔和⼄醇中结晶出来的⼩檗碱为黄⾊长针状结晶，含5个结晶⽔，在100℃⼲燥时即失去结晶⽔，转为棕黄⾊，加热⾄110℃时，其颜⾊加深变暗⾊。

Mp.145℃⾄160℃即分解。

OCH3H3NHOCH3OH⼩檗胺H3COHCH3游离⼩檗碱能缓缓溶于⽔，在热⽔及热⼄醇中易溶，⽽在冷⼄醇中溶解度为1：100，但难溶于苯、氯仿、丙酮等溶剂。

醇式和醛式⼩檗碱则具有⼀般⽣物碱的通性，难溶于⽔，易溶于有机溶剂。

⼩檗碱的盐类除中性硫酸盐、磷酸盐外，⼀般在⽔中的溶解度均较⼩。

⼩檗碱及其盐类在⽔、⼄醇中的溶解度如下表：⼩檗碱还能与苯、氯仿、丙酮等溶剂结合成分⼦缩合物，有完好的结晶状态，可作为⼩檗碱的识别之⽤。