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第十七章杂环化合物

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有机化学---第17章 杂环化合物

有机化学---第17章 杂环化合物

、 内酯、环状酸酐等。
环为平面型共轭体系，环内π电子数符合4n+2规 则，具有一定芳香性的杂环化合物。
2
2、杂环化合物的分类
五元杂环, 如 单杂环 六元杂环, 如 杂环化合物 稠杂环 两个以上单杂环稠并
N N N H
O N
N H
S
苯环与单杂环稠并, 如 N H
N
N
3
3、杂环化合物的命名 （1）音译法 ——在同音汉字左边 + 口字旁
N ..
H2SO4,HgSO4 220℃
N
N
NO2
β-硝基吡啶
SO3H
β-吡啶磺酸
34
当吡啶环上连有供电子基团时，将有利于亲电取
代反应的发生；反之，就更难以进行亲电取代反应。
NO2
HNO3,H2SO4
H3 C N CH3
100℃
H3 C
N
CH3
吡啶环也象硝基苯一样，不能发生F―C烷基化和 酰基化反应。
吲哚具有芳香性，亲电取代反应发生在吡咯环上； 吲哚亲电取代反应的活性比苯高，但比吡咯低。 亲电取代反应的位置：
5 4 3 7
E+
1
苯 环
6
N H
2
吡咯环
26
进攻 C2 N H + E
+
进攻 C3
只有一个带有完 E N 2 H 整苯环的共振杂化体。 H 3 E 3 E H H + + N N H H
OH
6
S1
苯并呋喃
1
苯并吡咯 喹啉
N
9 7 8
苯并噻唑
N N
3
5 4
HO
N H
OH

第17章杂环化合物

第17章杂环化合物
无色，有吡啶臭味的液体，沸点117℃，与水互溶，有 弱碱性。是稳定的化合物。 • 一些重要的天然产物几合成药物含有噻唑结构，如青 霉素、维生素B1等。 • 青霉素是一类抗菌素的总称，已知的青霉素大于一百 多种，它们的结构很相似，均具有稠合在一起的四氢 噻唑环和β- 内酰胺环。
HOOC CH3 CH 3 S N C O CH NH C R O
命名3：根据相应的碳环来命名。把杂环看作相应碳环 中的碳原子被杂原子取代而形成的化合物，命名时在 相应的碳环名称前加上杂原子的名称：
• 在没有误会的情况下，“杂”字可以省去。
杂环化合物(heterocyclic compounds)：
构成环的原子除碳原子外还有其它原子 的一类环状化合物 ， 常见的杂原子是O,N,S。
0.1361 0.1370 0.1382 0.1341
0.1430 0.1423 0.1417 0.1455
C C
C C
键长/nm 0.154 0.134
17.2 五元杂环化合物
17.2.1 五元杂环化合物的化学性质
X
X = NH,O,S
杂原子的＋C 效应，增加了杂环的亲电 取代反应的活性。亲电取代反应活性顺序：
加成反应
呋喃的芳香性比较弱, 除进行亲电取代反应外;还 容易进行亲电加成和Diels-Alder环加成反应。
O O +
O S + O
OO
O O
O
30oC
O H O H 90%
100 C 1500MPa
o
SO O H H
H CH3OH Br CH
O
47%
+ Br2
O
CH3COOK CH3OH
H Br

大学有机化学第十七章杂环

大学有机化学第十七章杂环

杂环化合物也可以发生还 原反应，如喹啉可以还原 为二氢喹啉。
还原反应通常涉及还原剂 对杂环的攻击，导致电子 转移和还原产物的生成。
杂环化合物在有机合成中的
06
应用
作为合成子构建复杂分子结构
01 杂环化合物作为合成子
杂环化合物具有丰富的反应性和多样的结构，可 以作为合成子用于构建更复杂的分子结构。
02 杂环合成策略
在天然产物的全合成中，杂环的合成是关键步骤 之一。通过设计合理的合成路线，可以实现杂环 的高效构建。
03 实例分析
以某些具有代表性的天然产物为例，阐述杂环化 合物在天然产物全合成中的应用。
在药物设计和合成中的应用
药物分子的结构特点
许多药物分子都含有杂环结构，这些结构对于药物与靶标 的相互作用具有重要影响。
咪唑
由两个氮原子和三个碳原子组成的五元杂环化合物，具有芳香性。咪唑及其衍生物在医药和农药等领域有重要应 用，如抗真菌药物克霉唑、抗寄生虫药物甲硝唑等。
噻唑
由一个硫原子、一个氮原子和三个碳原子组成的五元杂环化合物，具有芳香性。噻唑及其衍生物在染料、农药和 医药等领域有广泛应用，如杀菌剂稻瘟灵、抗癫痫药物卡马西平等。
大学有机化学第十七 章杂环
目录
• 杂环化合物概述 • 五元杂环化合物 • 六元杂环化合物 • 杂环化合物的合成方法 • 杂环化合物的反应与机理 • 杂环化合物在有机合成中的应用
01
杂环化合物概述
定义与分类
定义
杂环化合物是指分子中含有杂原子（非碳原子）的环状 有机化合物。
分类
根据杂原子的种类和数量，杂环化合物可分为单杂环和 多杂环两大类。其中，单杂环又分为含氮杂环、含氧杂 环和含硫杂环等。
呋喃

第十七章 杂环化合物

第十七章 杂环化合物

重要的杂环 N
O 呋喃
furan
N H 吡咯
pyophene
N N
环
吡啶
pyridine
N
嘧啶
稠杂环
N
喹啉
嘌呤
杂环化合物的命名方法有两种：译音法和系统命名法。最常用的是译音法。
O
N H
S
N
furan
呋喃
pyrrole
吡咯
thiophene
噻吩
pyridine
吡啶
有取代基时，将杂原子编为１号，或与杂原子相邻的碳原子编为α，依次 为α，β，γ······
3
溶于水， pKa=8.9，弱碱 性
O
N
嘌呤
NH2 N N
鸟嘌呤
CH3 N
H3C O
N N CH3
N
N
咖啡碱，存在于茶 叶和咖啡中
作业p574
（一） （五）(2)(5)(7)(9)(11)(12)
（十）
（十五）
17.2 五元杂环化合物 17.2.1 五元杂环化合物的化学性质 1、亲电取代反应 相当于苯酚或苯胺的活性——反应主要发生在α-位 硝化
N H
O + H3C C ONO2
乙醇 -10℃
N H SO 3H
N H NO 2
-硝基吡咯
磺化
N H
+ SO3
吡啶 100℃
-吡咯磺酸
O
卤化
O
+ Br2
O 0℃
α –溴代呋喃 (90%)
O
Br
S
+ Br2 AcOH
室温
Br S α –溴代噻吩
Friedel–Crafts酰基化

【全文】杂环化合物

【全文】杂环化合物

噻吩(thiophene)
4
3β
5
1
N H
2α
吡咯(pyrrole)
4
5
3
6
2
7
N H
1
苯并吡咯 吲哚 (indole)
43
5
N H
N 1
2
吡唑(pyrazole)
4 N3
5
2
N H
1
咪唑(inidazole)
4 N3
5
2
S1
噻唑(thiazole)
六元杂环化合物
γ 4
5
3β
6 N 2α 1
吡啶(pyridine)
吡
咯
的
结 构
N H
共轭效应是给电子的。 诱导效应是吸电子的。
N
孤电子对在p轨道上。
吡咯 结构：吡咯N是sp2杂化，孤电子对参与共轭。 反应：碱性较弱，环易发生亲电取代反应，环上相当 于有一个邻对位定位基。
呋喃、噻吩的结构与吡咯类似。
三. 呋喃、噻吩、吡咯的反应
1. 呋喃、噻吩、吡咯的亲电取代反应
（1）概述 *1 亲电取代反应的活性顺序为：
O NH
NO H
NH2 N
NO H
O
H3C
NH
NO H
尿嘧啶(U) 胞嘧啶(C) 胸腺嘧啶(T)
二 嘌呤的两个重要衍生物
NH2
6 1N
5N
2
N 3
4
N H
腺嘌呤(A)
(6-氨基嘌呤)
OH
6 1N
5N
H2N
2
N 3
4
N H
鸟嘌呤(G)
(2-氨基-6-羟基嘌呤)

第十七章杂环化合物

第十七章杂环化合物
E E or N N E N E or N
取代
取代
取代
取代位置：哪个为主？
反应活性：比苯快? 还是比苯慢?
亲电取代反应主要进入3位或β 位
Friedel-Crafts 反应 无反应发生
SO3H N Br N
浓 H2SO4 / HgSO4
N
220oC Br2 / 浮石 300oC
有给电子基时反应较易进行
KNO3 / 浓 H2SO4
H3C N CH3 NO2 H3C Br N NH2 N CH3
110oC Br2 / HOAc
N
NH2
20oC
吡啶的亲核取代反应
（1） NaNH2与吡啶的亲核取代 —— Chichibabin 反应
NaNH2 + N NH3 或 PhNMe2 N NH2 H2
（2） PhLi 与吡啶的亲核取代
(C5H8O4)n + nH2O
稀 H2SO4
O
+
CHO
+ CO2 + H2
O
CHO
ZnO- Cr2O3-MnO2 H2O 400 - 415 o C
O
呋喃和糠醛的其它反应
顺丁烯二酸酐 O
O H H O O
O
Ag(NH3)2+ O COOH
CH3COONa O CHO (CH3CO)2O O CH=CHCOOH
(2)其它衍生物
青霉素
头孢霉素
疗效不到青霉素的1%
抗生素 活性与青霉素类似
17.3 六元杂环化合物
17.3.1 吡啶和嘧啶
吡啶的碱性
H C C C C
sp2轨道
H
..
N C

第十七章 杂环化合物

以吡咯为例 ，①参与成环的五个原子处于同 一平面，②碳原子和杂原子都是sp2杂化 。
孤电子对 在p轨道
SP2 2P 吡咯 N：sp2
杂原子上的孤对电子参与共轭，形 成共轭体系，其π电子数符合休克尔规则 （π电子数 = 4n+2），所以有芳香性。 吡咯是富电子环，取代反应比苯容易。
呋喃与噻吩有相似的结构。
67
从离域能的大小可以看出，三种五元杂环化合物
的芳香性强弱次序为： 苯 > 噻吩 > 吡咯 > 呋喃
2．六元杂环化合物的结构
以吡啶为例 ，①碳原子和氮原子处于同 一平面， ②每个原子都是sp2杂化。
孤电子对在 sp2杂化轨道
SP2 2P
吡啶 N：sp2
六元杂环是缺电子环，取代反应比苯难。
三、杂环化合物的化学性质
7
1
4
5
3
6
2
7
N1 H
例如：
CHO O
2-呋喃甲醛(糠醛）
O2N
O
CHO
5-硝基-2-呋喃甲醛
CH3 COOH
N
4-甲基-2-吡啶甲酸
CH2COOH
N H
3-吲哚乙酸
(2)含有两个或两个以上相同杂原子
从连有氢或取代基的杂原子开始编号，并且使
杂原子位次之和最小。
4
3
5
N
N
1
2
H
4 N3
5
2
N H
CH3
4
N3
5
HOCH2CH2
2
S
1
4-甲基-5-(2,-羟乙基)噻唑
（4）嘌呤环的编号
6
7
1N
5N
1

第十七章杂环化合物

70%
-NO2 S
5%
③ 磺化反应 吡咯、呋喃不能直接用硫酸磺化，因为它们在浓硫酸中 不稳定，会发生聚合，通常用一种温和的磺化剂—— 吡啶 三氧化硫进行磺化。
+ SO3
+
吡啶
N
N 吡啶三氧化硫 SO3
100 ℃
+ N H
HCl
N SO3 -SO3H +
90%
+
N H 90% Cl
-SO3 ·
-
N+ H
4 - 甲基 - 5 - ( 2' -羟乙基 ) 噻唑
N O 苯并呋喃 S 苯并噻唑
3) 根据相应碳环母核命名
把杂环当作是相应的碳环中碳原子被杂原子置换而形 成的，命名时在碳环母体名称前加“某杂” （杂原子的名 称）两字，以表示其中的杂原子。 N 氮（杂）茂 N
苯（碳环母核）
茂（碳环母核）
O 氧（杂）茂
150 ℃~160 ℃
N N H H 2-乙酰基吡咯 呋喃与酸酐或酰氯在催化剂作用下发生酰基化反应。 + (CH3CO)2O
BF3
-COCH3 60%
-COCH3 75%~92%
O
（或CH3COCl）
H2PO4
或SnCl4
O 2-乙酰基呋喃
噻吩酰化反应要用磷酸或氯化锡作催化剂。
S
+ (CH3CO)2O
① 卤代反应 像苯酚和苯胺一样，吡咯、呋喃、噻吩很容易发生卤代 反应。 氯代、溴代不但不需催化剂，而且为避免多取代物，往 往采用温和条件，如用溶剂稀释和采用低温。 吡咯反应活性最大，在低温下进行，一般得多卤产物。 Br-Br C2H5OH + Br2 Br-Br 0℃ N N

17第十七章 杂环化合物


N H
2、亲核取代反应：主要发生在α位 、亲核取代反应：主要发生在 位
KOH
NaNH2
齐齐巴宾反应
3、氧化反应（对氧化剂稳定） 、氧化反应（对氧化剂稳定）
CH3 │ COOH │
V2O5 [O] NH2NH2
CONHNH2 │
N
N
N
异烟肼
4—吡啶甲酸（异烟酸） 吡啶甲酸（异烟酸） 吡啶甲酸
雷米封（ 雷米封（Rimifon）可治结核病 ）
二 杂环化合物的命名
1、命名：英文音译再加“口”字旁，表示是杂环化合 命名：英文音译再加“ 字旁， 物 3β 3β 4 4 3β 4 五元杂环
5
O 1
2α
5
S 1
2α
5 1N H
2α
呋喃(furan) 呋喃
γ 4 5 6 N 1 3β 2α
噻吩(thiophene) 噻吩
吡咯(pyrrole) 吡咯
O
S
N H
茂（环戊二烯） 氧（杂）茂 环戊二烯）
硫（杂）茂
氮（杂）茂
N
N
苯
氮（杂）苯
萘
1─氮杂萘 氮杂萘
第二节 含有一个杂原子的五元杂环体系
吡 咯 的 结 构
N H
sp2杂 环 有一个
N
呋喃、噻吩、吡咯的结构P 一 呋喃、噻吩、吡咯的结构 412
子的 子的 子 子 环 p
吡咯N 结构 吡咯
二、五元环的化学性质
六元杂环
吡啶(pyridine) 吡啶
2、有取代基的杂环化合物的命名： 、有取代基的杂环化合物的命名： 以杂环为母体，从杂原子开始，顺着环编号。 以杂环为母体，从杂原子开始，顺着环编号。
4 5 3 O2 1

第17章 杂环化合物


双烯合成：呋喃、吡咯、噻吩都含有共轭二烯结构， 理论上都能发生Diels-Alder反应。 芳香性最弱的呋喃很容易进行双烯合成反应，和顺丁
烯二酸酐加成，主要生成内式异构体。
CO
O +
O O
30℃
O H H + O O
O O H O H
CO O
吡咯一般不发生双烯合成。
内式(90%)
噻吩基本上不发生双烯加成，即使在个别情况下生成也 是一个不稳定的中间体，直接失硫转化为别的产物。
H3C
CH3COONO2
N H
(CH3CO)2O , －10 ℃
N H
NO2
CH3COONO2
S
(CH3CO)2O , －10℃
S
NO2
呋喃比较特殊，先生成稳定的或不稳定的2,5-加成产物， 然后加热或用吡啶除去乙酸，得到硝化产物。
CH3COONO 2
O
5℃ －30 ～ －
O
+
H NO 2
H CH 3COO
（1965年）获诺贝尔化学奖。
Ⅲ、与生物有关的杂环及其衍生物举例
CH2 H3C N H3C H N H H O O COOCH3 CH3 CH3 Mg N CH3 N R CH3
叶绿素A和叶绿素B
R=CH3：叶绿素A R=CHO：叶绿素B
O
CH3 CH3 CH3
Ⅲ、与生物有关的杂环及其衍生物举例 血红素：
Ⅰ、杂环化合物的分类和命名 杂环的命名常用音译法，是按外文名词音译成 带“口”字旁的同音汉字。
N H (pyrrole) 吡咯 N N (pyrimidine) 嘧啶
O (furan) 呋喃
S (thiophene) 噻吩
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N
CH3
N
烟碱(尼古丁)
含有两个或以上的相同杂原子的单杂环衍生物，编
号从连有取代基（或氢原子）的那个杂原子开始， 顺序定位，使另一个杂原子的位次保持最小：
4
H3C 5
N3
6
2
N
1
5-甲基嘧啶
2.双键氢化产物的命名
NH2
6
1N 5 N 7
2
4
N
3
8
N H
9
6-氨基嘌呤
N H 四氢吡咯
5
2
N
H
2，5-二氢吡咯
N H
六氢吡啶
HC
Fe
CH
N CH N
H3C
CH2 CH2 CH3
CH2 CH2
COOH COOH
(血红素)
( 叶绿素a)
七、一些具有生理活性五元杂环化合物
O
O2N
O CH=N N
O O2N
O
CH=CHCNHCH(CH3)2 O
呋喃唑酮（痢特灵） 呋喃丙胺（抗血吸虫药）
HOOCCH2CH2
CH2COOH
N
CH2NH2
OCH3
利血平
CH2COOH
N H -吲哚乙酸
N H 色氨酸
CH2CHCOOH NH2
青霉素
O RCNH
O
S N
CH3 CH3 COOH
噻唑环
青霉素是噻唑的衍生物。
§１７―4六元杂环化合物的化学性质 一、吡啶
吡啶存在于煤焦油及叶岩油中，可溶于水。
亲核试剂进攻部位
γ
δ
δβ
δ Nα
亲电试剂进攻部位
碱性与成盐
A. 吡啶有无芳香性？ B. 吡啶是否具有碱性？ C. 吡啶盐有无芳香CH3NH2
NH3
N
pkb 3.36
4.75
8.8
9.3
sp3 + HCl N
N + CH3I
N + SO3
sp2
N H
N
+
Cl- ¨ £ßÁ à¤ÑÎ Ëá ÑÎ £©
+
I- ¨ £ßÁ ़¾ ï§ÑÎ £
SP2
H H
H 吡咯
H
符合休克尔规则，具有芳香性。
N H
H H
H
O H 呋喃
H H
H
S H 噻吩
1.06
1.10 N 0.68 H 吡咯 (pyrroe)
富电子的芳杂环，亲电取代易发生， 相当于苯酚或苯胺，取代在α位。
二、六元杂环化合物的结构
N
2P
SP2杂化
P
2S
SP2
N 符合休克尔规则，具有芳香性。
• 实验室采用糠酸加热脱羧制得：
2.化学性质 呋喃具有芳香性，较苯活泼，容易发生取代反应；还 有一定程度的不饱和化合物的性质(发生加成反应)。 （1）取代反应—— 位取代 溴代：
• 硝化（缓和试剂）：
• 磺化（缓和试剂）：
吡咯与SO3的络合物
傅-克酰基化反应 剂）
（使用缓和路易斯酸催化
并指出具体位置。
4 5
3
6 7
N2 1H
N G(o, p) H
G(o, p) N H
下面四种情况，取代基均进入苯环。进入哪个位置，具体分析。
G(m)
G(o, p, m)
(强o, p)G
N H
N H
N G(m) H
N G(o, p, m) H
CH3O
H
N
N
H
H
H CH3OOC
OCO OCH3
OCH3 OCH3
H
然而，由于氮原子的吸电子作用，使得吡咯会显示
出一定的酸性，但其酸性较弱，需在强碱下方可成盐。
N + KOH(NaNH2) H
+ N K(Na)
H2O (NH3)
(2) 加成反应 吡咯与还原剂作用或催化加氢时，可生 成二氢吡咯或四氢吡咯
2 H2 , Ni
N
200 oC
H
二氢吡咯和四氢吡咯都不是共轭体系，
命名3：根据相应的碳环来命名。把杂环看作相应碳环 中的碳原子被杂原子取代而形成的化合物，命名时 在相应的碳环名称前加上杂原子的名称：
• 在没有误会的情况下，“杂”字可以省去。
§2 杂环化合物的结构 一、五元杂环化合物的结构 以吡咯为例说明它们的结构：
N : 2S22P3
N H
2P
SP2杂化
P
2S
吡啶与苯相比较，吡啶不易发生芳环上的亲电取代反应； 如果吡啶发生芳环上的亲电取代反应，新引入基上m-。
Br2
300℃
Br N
HNO3, H2SO4
NO2
N
300℃
N
H2SO4, HgSO4 220℃
SO3H N
显然，当吡啶环上连有供电子基团时，将有利于亲电取代反 应
的发生；反之，就更加难以进行亲电取代反应。
云密度 -0.10 -0.03 -0.06
0 (不一致)
• 作业第8题:下列化合物哪些具有芳香性？
N有3个键的,如-NH-,则N为SP2（1,1,1）,剩余P=2电子(电子) N有2个键的,如-N=,则N为SP2（1,1,2）,剩余P=1电子(电子)
电子数=6
有芳香性
电子数=8
反芳香性
CH3
£
£¨ßÁ à¤Èý Ñõ »¯ Áò £¬
N+
ΠºÍ »Ç »¯ ¼Á £©
SO3-
２）. 亲电取代
似硝基苯，新引入基上β－。
0.95
0.82
N 0.85
µç ¸º ÐÔ £º N C
可见：
① 氮原子上电子云密度大， 吡啶环上电子云密度小；
② N的m-电子云密度比o-、 p-大。
所以：
吡啶 (pyridine)
0.82 0.95 缺电子的芳杂环，亲电取代难发生， 0.85 相当于硝基苯，取代在β位。
N 1.59 吡啶
芳香性强弱的次序
苯 > 噻吩 > 吡咯 > 呋喃>吡
离域能：啶152 117
88 67 KJ/mol
取代反应活性的次序
• 吡咯 > 呋喃 > 噻吩 > 苯
位电子
杂环化合物是指组成环的原子中含有除 碳以外的原子(杂原子——常见的是N、O、S 等)的环状化合物。
非芳香杂环 如 杂环化合物
,O O, O
NH ……
芳杂环（符合休克尔规则的杂环）如
,
N
H
N
……
杂环化合物不包括极易开环的含杂原子
的环状化合物，例如：
, O
O O,
O
O,
NH
O
O
本章我们只讨论芳香族杂环化合物。
COCH3 N H
吡咯容易发生亲电取代反应，其反应活性与苯胺类似。如：
（４）吡咯环不如苯环稳定，易被氧化。 五元杂环是富电子的芳杂环，和氧化剂作 用，常导致环的破裂或发生聚合作用得到 焦油状聚合物。
吡咯的反应
NBS
N H
HNO 3, ( CH3C O )2O N H
N , SO3 N H
DMF, PO Cl3 N H
N NHNa
N NH2
N OCH3
CH3O Na NaOH ,
NH3 , ZnCl2
N Cl
220℃
Br Br
N
NH3 , H2O 160℃
NH2 Br
N
N NH2
[问题] 3-氯吡啶和CH3ONa能发生亲核取代反应吗？
4) 氧化与还原
N KMnO4 HOOC
N γ -吡啶甲酸
N HNO3
COOH NH3
• 环系中可含一个、两个或多个相同或不同的杂原子。 •环可以有三元环、四元环、五元环、六元环或更大， 可以是稠合的环。
• 杂环化合物种类繁多，约占全部已知有机化合物的 三分之一。
§1 杂环化合物的分类和命名
一、分类
五员杂环
单杂环
O
环的数目
六员杂环 N
两个单杂环稠合 N
N
稠杂环
H
NH2 N
N
苯与单杂环稠合
CH3 N
CH3
HNO3, H2SO4 100℃
CH3 N
NO2 CH3
吡啶环也象硝基苯一样，不能发生F―C烷基化和酰基化反应。
3）. 吡啶环上的亲核取代反应
吡啶环的亲核取代反应主要发生在α-位和γ-位，被取代的可 以是氢原子，也可以是易于离去的基团。如：
Li
NaNH2
H2O
N
N ( - H2 )
方法1
丁烷、丁烯和 丁二烯
方法2 方法3——实验室制法
2. 噻吩的性质
亲电取代发生 在位
傅-克 反应
噻吩的主要反应
NBS S
HNO 3, H2SO 4 S
H2SO 4(95% ) S
DMF, PO Cl3 S
如
Br S
何
除
去
NO 2
苯
S
中
少
量
SO 3H S
噻
吩
？
C HO S
Ac2O ,SnCl4 S
第十七章 杂环化合物
•作业：2（1）3.(1) .４. •５（1.2.4）６(1.4.5.7).
•7.10(2.4).11
学习要求：
1、掌握各类常见杂环化合物的结构和命名。
2、掌握呋喃、噻吩、吡咯、吡啶、吲哚、喹 啉的化学性质。
4、掌握喹啉的斯克劳普合成法。
3、认识核酸组成中的重要碱基——嘧啶、嘌 呤；了解叶绿素、血红素等卟啉环化合物； 了解生物碱的有关知识。