高中化学 常见的烃《烯烃的加成反应》课件ppt
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烯烃的加成反应
烯烃加成反应是烯烃与某些分子通过加成反应生成新的化合物的反应。
根据反应物的不同,烯烃加成反应可以分为以下几类:
1. 烯烃与H-X(X为卤素或氢)加成反应:烯烃通过与氢卤酸或硫酸等化合物的加成反应,形成卤代烷或烷基硫酸酯等产物。
2. 烯烃和卤代烷加成反应:烯烃与卤代烷通过加热或光照在存在过渡金属催化剂的条件下加成反应,生成高级脂肪烃。
3. 烯烃与芳香化合物加成反应:烯烃与苯、酚等芳香族化合物加成反应,生成环烷烃或芳香族化合物。
4. 烯烃与二酰亚胺加成反应:烯烃与二酰亚胺通过催化加成反应,生成含有环戊二烯结构的四元环化合物。
5. 烯烃与醛或酮加成反应:烯烃和醛或酮通过加成反应,生成α-酮酸或β-羰基化合物等。
6. 烯烃与氯代烃加成反应:烯烃与氯代烷或氯代烯烃加成反应,生成氯代的烷或醇等。
总之,烯烃加成反应具有广泛的应用价值,在化学合成、材料化学和生物化学等领域中有广泛的应用。
《烃》烯烃加成反应在有机化学的奇妙世界中,烯烃的加成反应是一个极其重要的领域。
烯烃,作为一类含有碳碳双键的不饱和烃,其独特的结构赋予了它们发生各种加成反应的能力,这些反应不仅在理论研究中具有重要意义,更是在实际应用中发挥着关键作用。
要理解烯烃的加成反应,首先得搞清楚烯烃的结构。
烯烃分子中的碳碳双键是由一个σ 键和一个π 键组成。
π 键的电子云分布在双键所在平面的上方和下方,不像σ 键那样牢固,这就使得烯烃具有了较高的反应活性。
其中,最常见的加成反应之一就是与氢气的加成,也被称为加氢反应。
在催化剂的作用下,比如常用的镍、钯等,烯烃中的双键会被打开,氢原子分别加成到两个碳原子上,从而形成饱和的烷烃。
这个反应在工业上有着广泛的应用,比如将植物油加氢转化为人造黄油,使其变得更加稳定,便于储存和使用。
另一个重要的加成反应是与卤素的加成。
以溴为例,当烯烃与溴水接触时,溴分子会极化,形成带正电的溴离子和带负电的溴离子。
带正电的溴离子会进攻双键上电子云密度较高的碳原子,形成一个环状的溴鎓离子中间体。
随后,带负电的溴离子会从背面进攻这个中间体,完成加成反应,生成邻二溴代烷。
这个反应可以用来鉴别烯烃,因为反应现象非常明显,溴水的红棕色会迅速褪去。
烯烃与卤化氢的加成也是不容忽视的。
在这个反应中,卤化氢中的氢原子会加到双键中含氢较多的碳原子上,而卤原子则加到含氢较少的碳原子上,这就是马氏规则。
但在有过氧化物存在的条件下,加成的方向则会发生反马氏规则的变化。
例如,丙烯与氯化氢反应,如果没有过氧化物,生成的主要产物是 2-氯丙烷;而在过氧化物存在时,主要产物则变成了 1-氯丙烷。
除了上述这些,烯烃还能发生水合反应。
在酸的催化下,烯烃与水发生加成,生成醇。
这个反应在工业上用于制备醇类化合物,具有重要的经济价值。
烯烃的加成反应在有机合成中是构建复杂分子的重要手段。
通过巧妙地选择加成试剂和控制反应条件,可以实现对目标产物的精准合成。
加成反应 (addition reaction)•定义键。
即能在含双键或三键的两个碳原子上各加上一个原子或原子团的反应即为加成反应(多为放热,是烯烃和炔烃的特征反应)。
不稳定的环烷烃的开环反应也属于加成反应。
σ键键能较小,容易断裂形成两个π键,π烯烃或炔烃分子中存在(1)催化加氢在Pt、Pd、Ni等催化剂存在下,烯烃和炔烃与氢进行加成反应,生成相应的烷烃,并放出热量,称为氢化热(heat of hydrogenation,1mol不饱和烃氢化时放出的热量)•催化加氢的机理(改变反应途径,降低活化能)键的烯、炔加成。
π吸附在催化剂上的氢分子生成活泼的氢原子与被催化剂削弱了•氢化热与烯烃的稳定性乙烯丙烯 1-丁烯顺-2-丁烯反-2-丁烯氢化热/kJ•mol-1 -137.2 -125.9 -126.8 -119.7 -115.5(1)双键碳原子上烷基越多,氢化热越低,烯烃越稳定:R2C=CR2 > R2C=CHR > R2C=CH2 > RCH=CH2 > CH2=CH2(2)反式异构体比顺式稳定:(3)乙炔氢化热为-313.8kJ•mol-1,比乙烯的两倍(-274.4kJ•mol-1)大,故乙炔稳定性小于乙烯。
•炔烃加氢的控制——使用活性较低的催化剂,可使炔烃加氢停留在烯烃阶段。
——使用不同的催化剂和条件,可控制烯烃的构型:如使钯/碳酸钙催化剂被少量醋酸铅或喹啉钝化,即得林德拉(Lindlar)催化剂,它催化炔烃加氢成为顺式烯烃;炔烃在液氨中用金属钠或锂还原,能得到反式烯烃:•炔烃催化加氢的意义:——定向制备顺式或反式烯烃,从而达到定向合成的目的;——提高烷烃(由粗汽油变为加氢汽油)或烯烃的含量和质量。
•环烷烃的催化加氢环烷烃催化加氢后生成烷烃,比较加氢条件知,环丙烷、环丁烷、环戊烷、环己烷开环难度依次增加,环的稳定性依次增大。
(2)与卤化氢加成(a)对称烯烃和炔烃与卤化氢加成对称烯烃和炔烃与卤化氢进行加成反应,生成相应的卤化物:HCl>HBr>卤化氢的活性次序:HI(b)不对称烯烃和炔烃与卤化氢加成不对称烯烃和炔烃与卤化氢加成,可能生成两种产物。