27
一 杂环衍生物
莨菪碱是由莨菪醇(tuopine,C3竖键羟基)
与莨菪酸(tuopic acid)缩合而生成的一元酯:
H N CH3
OH
莨菪醇
CH2OH
+
HOOC CH
缩合 莨菪酸
H N CH3
OCO
CH2OH C H
莨菪碱(阿托品)
28
如:植物颠茄中的生物碱(belladonna alkaloids)
多属于此类 O
O
N
N
N
N
O
苦参碱
氧化苦参碱
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matrine
oxymatrine
一 杂环衍生物
3. 莨菪烷(tropane)衍生物 由吡咯啶和哌啶骈合而成的杂环。
H N CH3
OH
分:颠茄生物碱(belladonna alkaloids) 如:莨菪碱
古柯生物碱(coca alkaloids) 如:古柯碱
H
H
1莨如R菪:,2S碱 古是柯麻N由碱黄莨碱C菪H醇3(tuOopCinO e,C3竖C H C 键H羟2基O)H与莨菪酸(tuopicHaO cid)缩合而N生成C的H一3元酯O:CO
CH2OH C H
由吡咯啶和哌啶骈合而成的杂环。
生物碱的主要物理化学性质,
莨菪碱 其它:有机胺类、萜类、甾类生物碱等
颠茄,俗名“野山 茄”,为茄科,颠茄属多 年生草本植物,全草入药。 原产欧洲地中海地区和小 亚细亚,20世纪30年代引 入我国。
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生物碱化学结构的研究为合成药物提供了线索
植物古柯中的有效成分古柯碱(cocaine)虽有很强的
局部麻醉作用,但是毒性较大,久用容易成瘾将其结构