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有机物合成线路设计1. 已知：请写出以和BrCH2COOC2H5为原料制备的合成路线流程图(无机试剂任选)。
2. 请写出以对硝基乙苯()为起始原料制备的合成路线流程图(无机试剂任选)。
已知易被氧化，。
3. 已知：，请以和CH 2===CHCHO 为原料制备，写出制备的合成路线流程图(无机试剂任选)。
4. 已知：①RCl ――→KCN K 2CO 3(aq )RCN ，②RCN ――→H ＋/H 2O RCOOH ，③RCOOH ――→PCl 5RCOCl ，。
请以和为原料制备 ，写出该制备过程的合成路线流程图(无机试剂任选)。
5. 已知CH 3CHO ＋CH 3CHO ――→稀NaOH 溶液△CH 3CH===CHCHO ＋H 2O ，写出以甲醛、丙醛和乙二醇为主要原料合成软质隐形眼镜高分子材料－聚甲基丙烯酸羟乙酯()的合成路线(无机试剂任选)。
6. 有机物M 是表面分子、药物的中间体，N 是一种高分子化合物。
实验室由A 、B 两种烃制备M 和N 一种合成路线如下：已知：R —COOHSOCl 2,R —COCl参照上述合成路线和信息，设计以苯和甲醛为原料制备的合成路线(无机试剂任选)。
7. 已知：――→红磷Br 2、――→NH 3――→H 2OH ＋，以和甲醇为原料(其他无机试剂任选)，设计合成苯丙氨酸()的流程，写出合成路线(无机试剂和简单的有机物任选)。
8.＋R ″CHO ――→NaOH C 2H 5OHCHR ″＋H 2O ，写出用环戊烯和正丁醛为原料制备化合物的合成路线(其他试剂任选)。
9. 已知：。
以乙烯为起始原料，选用必要的无机试剂合成CH 3CH===CHCOOC 2H 5，写出合成路线(用结构简式表示有机物)，用箭头表示转化关系，箭头上注明试剂和反应条件。
10. 设计由甲苯制备R()的合成路线(无机试剂任选)。
1.3.9.。
2021高考真题和模拟题分类汇编 化学专题18有机合成与推断2021年化学高考题1．（2021·山东高考真题）一种利胆药物F 的合成路线如图：已知：Ⅰ.Δ−−→+ Ⅱ.2ΔR NH ''→－回答下列问题： (1)A 的结构简式为___；符合下列条件的A 的同分异构体有___种。
①含有酚羟基 ②不能发生银镜反应 ③含有四种化学环境的氢(2)检验B 中是否含有A 的试剂为___；B→C 的反应类型为___。
(3)C→D 的化学方程式为__；E 中含氧官能团共___种。
(4)已知：，综合上述信息，写出由和制备的合成路线___。
【答案】 4 FeCl 3溶液 氧化反应+CH 3OH 24H SO Δ浓+H 2O 3【分析】由信息反应II 以及F 的结构简式和E 的分子式可知E 的结构简式为，D 发生信息反应I 得到E ，则D 的结构简式为，C 与CH 3OH 发生反应生成D ，C 相较于D 少1个碳原子，说明C→D是酯化反应，因此C 的结构简式为，B→C 碳链不变，而A→B 碳链增长，且增长的碳原子数等于中碳原子数，同时B→C 的反应条件为NaClO 2、H+，NaClO2具有氧化性，因此B→C为氧化反应，A→B为取代反应，C8H8O3的不饱和度为5，说明苯环上的取代基中含有不饱和键，因此A的结构简式为，B的结构简式为。
【解析】(1)由上述分析可知，A的结构简式为；A的同分异构体中满足：①含有酚羟基；②不能发生银镜反应，说明结构中不含醛基；③含有四种化学环境的氢，说明具有对称结构，则满足条件的结构有：、、、，共有4种，故答案为：；4。
(2)A中含有酚羟基，B中不含酚羟基，可利用FeCl3溶液检验B中是否含有A，若含有A，则加入FeCl3溶液后溶液呈紫色；由上述分析可知，B→C的反应类型为氧化反应，故答案为：FeCl3溶液；氧化反应。
(3)C→D 为与CH 3OH 在浓硫酸作催化剂并加热条件下发生酯化反应生成，反应化学方程式为+CH 3OH 24H SO Δ浓+H 2O ；E 的结构简式为，其中的含氧官能团为醚键、酚羟基、酯基，共3种，故答案为：+CH 3OH 24H SO Δ浓+H 2O ；3。
高高高高高高高高高高高高— ——高高高高高高高高高1.如图是由合成的一种路线图：已知：；；③F为含有三个六元环的酯；④，X代表官能团。
请回答下列问题：(1)A的化学名称为______________，B→F的反应类型是________________________。
(2)E的结构简式为________________________________________________________。
(3)由生成A的化学方程式为_____________________________________。
(4)B的同分异构体中，含有苯环，且苯环上有两个取代基，一个取代基中含有酯基，另一个取代基中含有醇羟基的结构有_______种，其中核磁共振氢谱为5组峰，且峰面积之比为3∶2∶2∶2∶1的为_______________________________________(任写一种结构简式)。
(5)写出以CH3CH=CHCH3和CH2=CHCHO为原料制备的合成路线流程图(无机试剂任选)。
合成路线流程图示例如下：2.以下是合成聚对苯二甲酸−1，4−丁二醇酯的合成路线图：回答以下问题：(1)A的结构简式为______________，B的名称为______________。
(2)③和④的反应类型分别为______________，______________。
(3)1，3−丁二烯的结构简式为______________，最多共有______________个原子共面，1，3−丁二烯与苯乙烯共聚可合成丁苯橡胶，丁苯橡胶的结构简式为______________。
(4)写出反应⑥的化学方程式_____________________。
(5)D有多种同分异构体，符合以下条件的共有_______种。
①能发生水解反应②遇饱和FeCl3溶液显色③1mol该同分异构体能与足量银氨溶液生成4mol Ag(6)结合上述流程中的信息，请利用乙炔和丙酮以及合适试剂为原料合成2−甲基−1，3−丁二烯，写出合成路线图_________________________________________________。
2021届高考化学易错题练习有机推断题的解法指导（二）【错题纠正】例题1、美托洛尔（H）属于一线降压药，是当前治疗高血压、冠心病、心绞痛、慢性心力衰竭等心血管疾病的常用药物之一，它的一种合成路线：已知：CH3COCH2R CH3CH2CH2R回答下列问题:（1）A物质是一种芳香化合物，其化学名称是_________________。
（2）反应B→C的化学方程式为___________；C→D的反应类型为.____________。
（3）D中所含官能团的名称是________________.（4）G的分子式为________________；已知碳原子上连有4个不同的原子或基团时，该碳原子称为手性碳原子，则H（美托洛尔）中含有____________个手性碳原子。
（5）芳香族化合物X与C互为同分异构体。
写出同时满足下列条件的X的一种结构简式__________________。
①能发生银镜反应；②不与FeCl3发生显色反应;③含“C－C1”键；④核磁共振氢谱有4个峰，峰面积比为2：2：2：1.（6）4－苄基苯酚（）是一种药物中间体，请设计以苯甲醇和苯酚为原料制备4－苄基苯酚的合成路线：___________________（无机试剂任选）。
【解析】根据C 结构简式及A 分子式知，A 为，B 发生取代反应生成C ，则B 为，A 和乙醛发生取代反应生成B ，C 发生信息中的反应生成D 为，D 水解然后酸化得到E 为，由G 的结构可知，E 中醇羟基与甲醇发生分子间脱水反应生成F ，F 中酚羟基上H 原子被取代生成G ，故F 为；对比G 、美托洛尔的结构可知，G 发生开环加成生成H ，据此分析解答。
（1）A 为，其化学名称是苯酚；（2）反应B→C 的化学方程式为：+Cl 2−−−→高温+HCl ，C→D 的反应类型为还原反应；（3）D 为，D 中所含官能团的名称是(酚)羟基、氯原子；（4）由结构简式，每个节点为碳原子，每个碳原子形成4个共价键，不足键由氢原子补齐，可知G 的分子式为：C 12H 16O 3；H(美托洛尔)中连接羟基的碳原子为手性碳原子，所以含有1个手性碳原子； （5）芳香族化合物X 与C 互为同分异构体，X 符合下列条件： ①能发生银镜反应，说明含有醛基；②不与FeCl 3发生显色反应，说明不含酚羟基； ③含“C−C1”键；④核磁共振氢谱有4个峰，峰面积比为2:2:2:1，说明有4种不同环境的氢原子，且个数比为2:2:2:1，符合条件的结构简式为(或等合理答案)；（6）苯甲醇发生氧化反应生成苯甲醛，苯甲醛与苯酚反应生成，最后与Zn(Hg)/HCl 作用得到目标物，其合成路线为：2O Cu Ag Δ−−−−→或，3AlCl −−−→苯酚()Zn Hg /HCl−−−−→。
官能团的性质和有机反应类型【错题纠正】例题1、我国科学家屠呦呦因发现青蒿素治疗疟疾新疗法而荣获诺贝尔生理学或医学奖。
青蒿素可由香茅醛经过一系列反应合成(如下图)。
下列说法正确的是( )A.青蒿素易溶于水，更易溶于乙醇等有机溶剂中B.向香茅醛中滴加溴水后溴水褪色，证明香茅醛中含有碳碳双键C.香茅醛与青蒿素均能发生氧化、取代、聚合反应D.香茅醛的同系物中，含4个碳原子的有机物有3种(不考虑立体异构)【解析】青蒿素中不含亲水基团，难溶于水，A项错误；香茅醛中还含有醛基，醛基具有较强的还原性，可与溴水发生氧化还原反应而使溴水褪色，B项错误；青蒿素不能发生聚合反应，C项错误；香茅醛的同系物应含有一个碳碳双键和一个醛基，满足以上条件且含有4个碳原子的有机物有3种，分别为CH2===CH—CH2—CHO、CH3—CH===CH—CHO、，D项正确。
【答案】D例题2、新泽茉莉醛是一种名贵的香料，其合成路线如下：已知：①RCHO ＋R ′CH 2CHO ――→△NaOH 溶液(1)已知甲的相对分子质量为30，甲的结构简式为________________。
E 中含氧官能团的名称是________。
(2)反应②的反应类型是____________________________________________。
(3)写出反应①的化学方程式：_______________________________________________________________________________________________________________。
(4)芳香族化合物G 与E 互为同分异构体，1 mol G 能与足量NaHCO 3溶液反应产生1 mol 气体，且G 能发生银镜反应。
则G 的结构有________种。
其中一种结构苯环上的一氯代物有两种，且被氧化后能与C 反应生成高分子化合物，写出该高分子化合物的结构简式：________________________________________________。
2020-2021高考化学二轮有机化合物专项培优易错难题及详细答案一、有机化合物练习题（含详细答案解析）1．合成乙酸乙酯的路线如下：CH2=CH2C2H5OH CH3CHO CH3COOHCH3COOCH2CH3。
请回答下列问题：（1）乙烯能发生聚合反应，其产物的结构简式为_____。
.（2）乙醇所含的官能团为_____。
（3）写出下列反应的化学方程式.。
反应②：______，反应④：______。
（4）反应④的实验装置如图所示，试管B中在反应前加入的是_____。
【答案】 -OH 2CH3CH2OH+O22CH3CHO+2H2O CH3CH2OH+CH3COOH CH3COOCH2CH3+H2O 饱和碳酸钠溶液【解析】【分析】(1)乙烯能发生聚合反应生成聚乙烯；(2)反应②是乙醇的催化氧化生成乙醛和水；反应④是乙酸和乙醇在浓硫酸加热反应生成乙酸乙酯和水。
(3)反应②为乙醇催化氧化生成乙醛和水，反应④为乙酸和乙醇在浓硫酸加热反应生成乙酸乙酯和水。
【详解】(1)乙烯在一定条件下能发生加聚反应生成聚乙烯，其结构简式为，故答案为：；(2)乙醇的结构简式CH3CH2OH，含有的官能团为：-OH，故答案为：-OH；(3)反应②为乙醇催化氧化生成乙醛和水，其反应方程式为：2CH3CH2OH+O22CH3CHO+2H2O；反应④为乙酸和乙醇在浓硫酸加热反应生成乙酸乙酯和水，反应的化学方程式为：CH3CH2OH +CH3COOH CH3COOCH2CH3+H2O，故答案：2CH 3CH 2OH+O 22CH 3CHO+2H 2O ；CH 3CH 2OH+CH 3COOHCH 3COOCH 2CH 3+H 2O ；反应④为乙酸和乙醇在浓硫 酸加热反应制取乙酸乙酯，因为乙酸和乙醇沸点低易挥发，且都能溶于水，CH 3COOCH 2CH 3不溶于水，密度比水小，所以试管B 中在反应前加入的是饱和碳酸钠溶液，它可以降低乙酸乙酯的降解性，同时可以吸收乙酸，溶解乙醇，故答案：饱和碳酸钠溶液。
有机合成易错点一：有机分子中基团之间的关系【易错题典例】有机物中由于基团间的相互影响，基团化学性质的活泼性也会发生变化．下列说法正确的是()A．甲苯由于甲基对苯环的影响，导致苯环上甲基邻、对位上的氢原子易被取代而使溴水褪色B．乙醇由于羟基的影响，导致乙醇甲基上的C-H键易断裂而发生消去反应生成乙烯C．苯酚由于苯环的影响，导致酚羟基能与Na2CO3溶液反应生成CO2D．苯酚由于羟基对苯环的影响，导致苯环上羟基邻、对位上的氢原子只能于液溴发生取代反应【答案】B【错因分析】考查有机物的结构与性质，侧重常见有机物结构、性质的考查，易错点：（1）对有机物中所含有的官能团及官能团所具备的性质不熟悉；（2）不能结合反应原理准确分析实验现象，如选项C苯酚的酸性比碳酸弱，不可能发生弱酸制强酸的现象；（3）对反应条件的记忆易混淆，如苯酚能与浓溴水发生取代反应，而甲苯必须与液溴发生取代反应。
【解题指导】把握官能团与性质的关系、原子或原子团的相互影响为解答的关键，具体分析：A．甲基影响苯环，则甲苯中苯环上的H易被取代，但不能使溴水褪色；B．醇类发生消去反应的结构特点是：只有-OH相连碳的相邻碳上有氢原子的才能发生消去反应；C．酚羟基能与Na2CO3溶液反应生成碳酸氢钠；D．苯酚可发生取代反应，说明羟基对苯环的影响，但苯酚能与溴水反应。
各有机物相互转化关系如图：易错点二：有机物的鉴别【易错题典例】可用于鉴别以下三种化合物的试剂组合是()①银氨溶液②溴的四氯化碳溶液③氯化铁溶液④碳酸钠溶液A．②与①B．③与④C．①与④D．②与④D【答案】【解题指导】结合有机物的官能团的性质，掌握官能团的特征反应是鉴别有机物的关键，乙酰水杨酸中含有酯基和羧基，丁香酚中含有酚羟基和C=C，肉桂酸中含有C=C和羧基，可根据官能团的异同判断性质的移动，进而选择实验方法；常见官能团的鉴别方法有：易错点三：有机物的推断【易错题典例】有机化合物A(C 9H10O 2)为一种无色液体．从A 出发可发生如图的一系列反应，则下列说法正确的是( )A ．根据图示可推知D 为苯酚B ．G 的同分异构体中属于酯且能发生银镜反应的只有两种C ．上述各物质中能发生水解反应的有A 、B 、D 、GD ．A 的结构中含有碳碳双键【答案】B【解析】B 能和二氧化碳、水反应生成D ，D 能和溴水发生取代反应生成白色沉淀，说明D 中含有酚羟基，所以A 中含有苯环，A 的不饱和度==5，则A 中还含有一个不饱和键，A 能和氢氧化钠的水溶液发生水解反应生成B 和C ，则A 中含有酯基，C 酸化后生成E ，E 是羧酸，E 和乙醇发生酯化反应生成G ，G 的分子式为C 4H 8O 2，则E 的结构简式为CH 3COOH ，C 为CH 3COONa ，G 的结构简式为CH 3COOCH 2CH 3，结合A 的分子式(C 9H 10O 2)可知，B 为甲基苯酚钠，B 可为邻间对三种，现以对位甲基苯酚为例，各反应如下： A→B+C ：+2NaOH△ +CH 3COONa+H 2O ，B→D ：+CO 2+H 2O→+NaHCO 3，D→F ：+2Br 2→↓+2HBr ，C→E ：CH 3COONa CH 3COOH ，E→G ：CH3COOH+HOC2H5CH3COOC2H5+H2O；A．由上述分析可知，D为甲基苯酚，故A错误；B．G的结构简式为CH3COOCH2CH3，它的同分异构体中属于酯且能发生银镜反应，应是甲酸形成的酯，相应的醇有1-丙醇，2-丙醇，有2种，故B正确；C．D为甲基苯酚，不能发生水解反应，故C错误；D．A为邻间对三种酚酯，无论何种结构中都不含碳碳双键，如对位结构简式为，故D错误；故选B。
有机合成路线设计1.（2022年全国甲卷36题）近年来，以大豆素(化合物C)为主要成分的大豆异黄酮及其衍生物，因其具有优良的生理活性而备受关注。
大豆素的合成及其衍生化的一种工艺路线如下：根据上述路线中的相关知识，以丙烯为主要原料用不超过三步的反应设计合成下图有机物，写出合成路线_______。
O OOO2.（2022年河北卷18题）丁苯酞（NBP ）是我国拥有完全自主知识产权的化学药物，临床上用于治疗缺血性脑卒中等疾病。
ZJM -289是一种NBP开环体（HPBA ）衍生物，在体内外可经酶促或化学转变成NBP 和其它活性成分，其合成路线如下：已知信息：H R1O + R 2CH 2COOH323COONaH R 1COOH R 2（R 1= 芳基）W 是合成某种抗疟疾药物的中间类似物。
设计由2,4-二氯甲苯（CH 3ClCl）和对三氟甲基苯乙酸（F 3C CH 2COOH）制备W 的合成路线。
（无机试剂和四个碳以下的有机试剂任选）HHOOC Cl F 3CW3.（2022年广东卷21题）天然产物V 具有抗疟活性，某研究小组以化合物I 为原料合成V 及其衍生物Ⅵ的路线如下（部分反应条件省略，Ph 表示—C 6H 5）：已知：根据上述信息，写出以苯酚的一种同系物及HOCH 2CH 2Cl 为原料合成OOO的路线（不需注明反应条件）。
4.（2022年湖南卷19题）叶酸拮抗剂Alimta(M)是一种多靶向性抗癌药物。
以苯和丁二酸酐为原料合成该化合物的路线如下：已知：ⅥⅥ参照上述合成路线，以乙烯和为原料，设计合成的路线(其他试剂任选)。
5.（2022年浙江卷31题）某课题组研制了一种具有较高玻璃化转变温度的聚合物P，合成路线如下：以乙烯和丙炔酸为原料，合成如下化合物的路线(用流程图表示，无机试剂、有机溶剂任选)。
OOOO6.（2022年北京卷17题）治疗抑郁症的药物帕罗西汀的合成路线如下：从黄樟素经过其同分异构体N可制备L。
高二化学有机合成路径练习题及答案有机合成是有机化学的重要分支，掌握有机合成路径对于学习有机化学及解决实际问题非常关键。
本文将为大家提供一系列高二化学有机合成路径练习题及答案，帮助大家进一步巩固知识。
练习题一：将甲醛（HCHO）转化为乙醇（C2H5OH）的合成路径如下：1. 甲醛经过还原反应得到乙醛（CH3CHO）；2. 乙醛经过加氢反应得到乙醇。
练习题二：将苯甲醛（C6H5CHO）转化为苯甲醇（C6H5CH2OH）的合成路径如下：1. 苯甲醛经过氢化反应得到苯甲醇。
练习题三：将丙烯（CH2=CHCH3）转化为2-溴丙烷（CH3CHBrCH2Br）的合成路径如下：1. 丙烯与溴气（Br2）在四溴化碳（CCl4）溶剂中发生加成反应，得到1,2-二溴丙烷（CH2BrCHBrCH3）；2. 1,2-二溴丙烷经过加溴反应得到2-溴丙烷。
练习题四：将苯（C6H6）转化为硝基苯（C6H5NO2）的合成路径如下：1. 苯在硝酸（HNO3）和浓硫酸（H2SO4）混合物中发生亲电取代反应，得到硝基苯。
练习题五：将乙烯（C2H4）转化为乙醛（CH3CHO）的合成路径如下：1. 乙烯经过氧化反应得到乙醛。
练习题六：将乙酸（CH3COOH）转化为甲醇（CH3OH）的合成路径如下：1. 乙酸经过还原反应得到甲醛；2. 甲醛经过加氢反应得到甲醇。
答案：练习题一答案：甲醛 -> 还原反应 -> 乙醛 -> 加氢反应 -> 乙醇练习题二答案：苯甲醛 -> 氢化反应 -> 苯甲醇练习题三答案：丙烯 -> 加成反应 -> 1,2-二溴丙烷 -> 加溴反应 -> 2-溴丙烷练习题四答案：苯 -> 亲电取代反应 -> 硝基苯练习题五答案：乙烯 -> 氧化反应 -> 乙醛练习题六答案：乙酸 -> 还原反应 -> 甲醛 -> 加氢反应 -> 甲醇通过以上练习题及答案，大家可以加深对有机合成路径的理解，并提升解题能力。
化学工艺流程类选择题【易错分析】把化学工艺流程题改造成选择题是近几年高考试题出现大题小考的命题倾向，解答时，要明白命题人的命题意图，明确将原料转化为产品的生产原理、除杂并分离提纯产品的方法、提高产量和产率的措施、减少污染注意环保的“绿色化学”思想、原料的来源丰富和经济成本等。
解答时，要注意分析流程中的每一步骤，从几个方面了解流程：A.反应物是什么，B.发生了什么反应，C.该反应造成了什么后果，对制造产品有什么作用；抓住一个关键点：一切反应或操作都是为了获得产品；从选项中获取信息，帮助解题，了解流程后着手答题；对反应条件的分析可从以下几个方面着手：对反应速率有何影响、对平衡转化率有何影响、对综合生产效益有何影响(如可以从原料成本，原料来源是否广泛、是否可再生，能源成本，对设备的要求，环境保护等方面考虑)。
【错题纠正】例题1、某工厂用提取粗盐后的盐卤(主要成分为MgCl2) 制备金属镁，其工艺流程如下，下列说法中，错误的是A．若在实验室进行操作①只需要漏斗和烧杯两种玻璃仪器B．操作②是蒸发浓缩、降温结晶过滤、洗涤等步骤C．操作③通入HCl气流是为了抑制MgCl2的水解D．在整个制备过程中，未发生置换反应【解析】A项，盐卤中加入足量的石灰浆，盐卤中的Mg2+完全转化为Mg（OH）2沉淀，用过滤法进行分离，需要的主要玻璃仪器有：烧杯、漏斗、玻璃棒，错误；B项，从MgCl2溶液中获得MgCl2·6H2O的操作是：蒸发浓缩、降温结晶、过滤、洗涤，正确；C项，若直接加热MgCl2·6H2O，MgCl2水解生成Mg（OH）2和HCl，加热由于HCl的挥发促进MgCl2的水解，最终不能获得无水MgCl2，为了抑制MgCl2的水解在HCl气流中加热，正确；D项，盐卤中加入足量石灰浆、Mg（OH）2与盐酸的反应都为复分解反应，MgCl2·6H2O→MgCl2以及MgCl2→Mg为分解反应，整个制备过程未发生置换反应，正确。
2021届高考化学易错题练习有机合成路线设计【错题纠正】例题1、毗氟氯禾灵的合成路线如下：已知：。
写出由制备高分子化合物的合成路线流程图(无机试剂任选)，合成流程示意图如下：【解析】甲苯与氯气在光照条件下发生取代反应生成，然后发生水解反应生成，再发生催化氧化生成，苯甲醛与HCN发生加成反应生成，酸性条件下水解得到，最后发生缩聚反应得到，合成路线流程图为：。
【答案】例题2、化合物H是一种有机光电材料中间体。
实验室由芳香化合物A制备H的一种合成路线如下：已知：，写出用环戊烷和2–丁炔为原料制备化合物的合成路线（其他试剂任选）。
【解析】根据已知②，环己烷需要先转变成环己烯，再与2-丁炔进行加成就可以连接两个碳链，再用Br2与碳链上双键加成即可，即路线图为：。
【答案】【知识清单】1. 有机合成路线的设计方法设计有机合成路线时,先要对比原料的结构和最终产物的结构,官能团发生什么改变,碳原子个数是否发生变化,再根据官能团的性质进行设计。
其思维程序可以表示为原料→中间产物→目标产物,即观察目标分子的结构(目标分子的碳骨架特征及官能团的种类和位置)→由目标分子和原料分子综合考虑设计合成路线(由原料分子进行目标分子碳骨架的构建及官能团的引入或转化)→对于不同的合成路线进行优选(以可行性、经济性、绿色合成思想为指导)。
物质的合成路线不同于反应过程,只需写出关键的物质、反应条件及使用的物质原料,然后从已知反应物到目标产物进行逐步推断。
(1)正推法。
即从某种原料分子开始，对比目标分子与原料分子的结构(碳骨架及官能团)，对该原料分子进行碳骨架的构建和官能团的引入(或者官能团的转化)，从而设计出合理的合成路线。
如利用乙烯为原料合成乙酸乙酯，可采用正推法：(2)逆推法。
即从目标分子着手，分析目标分子的结构，然后由目标分子逆推出原料分子，并进行合成路线的设计。
如采用逆推法，通过对苯甲酸苯甲酯()的结构分析可知合成该有机化合物的是苯甲酸与苯甲醇，继续逆推可得原料分子为甲苯，如图所示：，设计合成路线时，要选择反应步骤少，试剂成本低，操作简单，毒性小，污染小，副产物少的路线，即 。
2. 常见的有机合成路线（1）以熟悉官能团的转化为主型：如设计以CH 2==CHCH 3为主要原料(无机试剂任用)制备CH 3CH(OH)COOH 的合成路线流程图(须注明反应条件)。
CH 2==CHCH 3――→Cl 2――――→NaOH/H 2O △――→O 2/Cu △――→O 2催化剂（3）以分子骨架变化为主型：如以苯甲醛和乙醇为原料设计苯乙酸乙酯()的合成路线流程图(注明反应条件)。
提示：R—Br ＋NaCN―→R—CN ＋NaBr ――――→H 2催化剂，△――→HBr ――→NaCN ――→H 3O ＋―――――→CH 3CH 2OH 浓硫酸，△（4）陌生官能团兼有骨架显著变化型(常为考查的重点)：要注意模仿题干中的变化，找到相似点，完成陌生官能团及骨架的变化。
如模仿设计以苯甲醇、硝基甲烷为主要原料制备苯乙胺()的合成路线流程图。
关键是找到原流程中与新合成路线中的相似点。
(碳架的变化、官能团的变化；硝基引入及转化为氨基的过程)【变式练习】1. 各地对食品非法添加和滥用添加剂进行了多项整治活动。
其中常用的面粉增白剂过氧化苯甲酰()也被禁用。
下面是一种以苯为原料合成过氧化苯甲酰的流程：已知：，结合题给信息和所学知识，请写出以苯乙烯为原料合成的流程，无机试剂任选，注明反应条件。
2.化合物H是一种用于合成γ-分泌调节剂的药物中间体，其合成路线流程图如下，已知：(R代表烃基，R'代表烃基或H)，请写出以、和(CH3)2SO4为原料制备的合成路线流程图(无机试剂任用，合成路线流程图示例见本题题干)。
【易错通关】1.化合物H是一种有机光电材料中间体。
实验室由芳香化合物A制备H的一种合成路线如下：已知：①2NaOH/H O 32RCHO CH CHO RCH==CHCHO H O +−−−−→+△② 。
写出用环戊烷和2-丁炔为原料制备化合物的合成路线_______（其他试剂任选）。
2.氟他胺G 是一种可用于治疗肿瘤的药物。
实验室由芳香烃A 制备G 的合成路线如下：4-甲氧基乙酰苯胺（）是重要的精细化工中间体，写出由苯甲醚（）制备4-甲氧基乙酰苯胺的合成路线___________（其他试剂任选）。
3.A(C 2H 2)是基本有机化工原料。
由A 制备聚乙烯醇缩丁醛和顺式聚异戊二烯的合成路线(部分反应条件略去)如图所示：参照异戊二烯的上述合成路线，设计一条由A 和乙醛为起始原料制备1，3-丁二烯的合成路线。
4.PETG是一种新型材料，可回收利用，对环境不构成任何威胁，其结构简式如下：已知：RCOOR1＋R2OH―→RCOOR2＋R1OH(R、R1、R2表示烃基)。
采用如下图所示的合成路线可合成PETG：已知：请写出由D及其它必要物质可合成的反应历程________________________________。
5.化合物H是一种香料，其合成路线如下：写出以1，2-二氯环戊烷和丙烯酸甲酯为原料制备的合成路线：_________________(其他试剂任选)。
6.E是一种治疗心血管疾病的药物，它的合成路线如下：写出以邻甲基苯酚()、环氧乙烷()和乙醇为原料制备的合成路线流程图(无机试剂任用)。
合成路线流程图示例如下：H2C＝CH2 → CH3CH2Br → CH3CH2OH_________________________7.高分子化合物I为重要的化工原料。
其合成路线如下:己如: ①②R—Br R—CN R—COOH参照上述合成路线，写出由1,3-丁二烯和乙烯为起始原料制备化合物的合成路线(无机试剂任选)8.芳香族化合物A（C9H12O）常用于药物及香料的合成，A 有如下转化关系：已知以下信息：①A不能使酸性高锰酸钾溶液褪色；②③糠叉丙酮（）是一种重要的医药中间体，请参考上述合成路线，设计一条由叔丁基氯[(CH3)3CCl]和糠醛()为原料制备糠叉丙酮的合成路线（无机试剂任用）。
合成流程图示例如下：9.秸秆(含多糖类物质)的综合应用具有重要的意义。
下面是以秸秆为原料合成聚酯类高分子化合物的路线：参照上述合成路线,以(反,反)-2,4-己二烯和C2H4为原料(无机试剂任选),设计制备对苯二甲酸的合成路线。
10.福酚美克是一种影响机体免疫力功能的药物,可通过以下方法合成：已知:+R3CHO,根据已有知识并结合相关信息,写出以为原料制备的合成路线流程图(无机试剂任用)。
合成路线流程图示例如下：CH3CH2BrCH3CH2OH CH3COOCH2CH3。
11. 铃兰醛具有甜润的百合香味,常用作肥皂、洗涤剂和化妆品的香料。
合成铃兰醛的路线如下图所示(部分试剂和条件未注明)：已知：，，以有机物A、苯酚、甲醛及必要的无机物为原料合成某高分子树脂,其结构为，合成路线是。
某研究小组以邻硝基甲苯为起始原料，按下列路线合成利尿药美托拉宗。
已知：R-COOH+ −−→设计以A和乙烯为原料合成C的路线(用流程图表示，无机试剂任选)____。
参考答案【变式练习】1.【解析】以苯乙烯为原料，合成，用逆推法可知，要生成羰基和羧基→羰基和醛基→2个羟基→2个卤原子→烯烃的溴代反应，所以合成路线为：2.【解析】以和(CH3)2SO4为原料制备，首先分析合成对象与原料间的关系。
结合上述合成路线中D到E的变化，可以逆推出合成该有机物所需要的两种反应物分别为和；结合B到C的反应，可以由逆推到，再结合A到B的反应，推到原料；结合学过的醇与氢卤酸反应，可以发现原料与氢溴酸反应即可得到。
具体的合成路线流程图如下：【易错通关】1. 【解析】依据逆推法，若要生成必然要生成，根据已知②可知，生成应该需要环戊烯和2-丁炔，而生成环戊烯必须需要一氯环戊烷，而一氯环戊烷可由环戊烷与氯气发生取代反应而得。
合成路线见答案。
2. OCH3O2N OCH3H2N OCH3H3CO NHC OCH3【解析】由苯甲醚（OCH3）制备4﹣甲氧基乙酰苯胺，可先与浓硝酸发生取代反应生成O2N OCH3，发生还原反应生成H2N OCH3，最后与CH3COCl发生取代反应可生成H3CO NHC OCH3，则合成流程为：OCH3O2N OCH3H2N OCH3H3CO3。
3.【解析】根据题给条件，仿照异戊二烯的合成，可设计如图合成路线：。
4.【解析】根据目标产物，以及题中信息，生成，应是OHCCH2CH(OH)CH(OH)CH2CHO发生消去反应生成，依据，推出生成OHCCH2CH(OH)CH(OH)CH2CHO，应是OHC－CHO与CH3CHO发生，乙二醇氧化产生乙二醛，即路线为。
5.【解析】先由1，2-二氯环戊烷制取1，3-环戊二烯，然后流程中A生成B的信息，将其与丙烯酸甲酯发生加成反应，再与溴加成，最后依据B生成C的信息，将酯基还原为醇，合成路线为：。
6.【解析】制备，应先制备乙酸和，乙醇氧化可生成乙酸，乙醇消去可生成乙烯，乙烯氧化可生成，与反应生成，进而氧化可生成，再与乙醇发生酯化反应得到目标物，合成路线流程图。
7.【解析】由已知①和②R-Br R-CN R-COOH可得，1，3-丁二烯与乙烯反应生成；与溴单质加成生成；与HCN取代生成；在酸性条件下水解生成；所以由1，3-丁二烯和乙烯为起始原料制备化合物的合成路线为：。
8.【解析】由信息③可知合成需要和反应而得，可由叔丁基氯[(CH3)3CCl]经水解、氧化而制得，则制备糠叉丙酮的合成路线为：。
9.【解析】以(反,反)-2,4-己二烯和C2H4为原料(无机试剂任选),设计制备对苯二甲酸的合成路线是。
10.【解析】发生消去反应生成苯乙烯，苯乙烯被臭氧氧化为苯甲醛，苯甲醛与NaCN/NH3作用得到，然后在酸性条件下水解得到，发生缩聚反应得到，合成路线见答案。
11.【解析】A为2-甲基丙烯,与氯化氢加成生成2-甲基-2-氯丙烷,与苯酚发生类似已知ⅱ的反应,其产物再与甲醛发生缩聚反应即可,流程图见答案。
12.【解析】乙烯与水发生加成反应生成乙醇，乙醇被氧化为乙酸，在一定条件下被还原为，乙酸与发生取代反应生成，流程图为。
