天津大学化学系有机化学复习资料

有机化学复习题一、命名下列化合物或根据命名写出构造式1、（甲基环丙烷）2、（2-甲基丁烷）3、（(Z)-1,2-二溴乙烯）4、（反-2-戊烯）5、（三乙胺）6、（(R)-2-羟基丙酸）7、（对甲基苯甲醛）8、（环己烷）9、（N,N-二甲基乙酰胺）10、（甲苯）11、（叔丁醇）12、（对羟基苯甲醛）13、（苯甲酰氯）14、（(E)-1-溴丙烯）15、间二甲苯：、邻苯二甲酸酐：17、呋喃： 18、苯甲醚：19、对甲基苯酚： 20、氯苯：21、N-甲基苯胺： 22、间氯苯甲酸：23、对氯甲苯：25、乙酰苯胺：26、乙醚：二、选择题1、下列分子中，属于非极性分子的是：（ A ）（A) CCl 4 （B ）CH 2Cl 2 （C ）CH 3OH （D ）CH 3Cl2、下列自由基中，最不稳定的是：（ B ）(A)(B)(C)(D)3、下列投影式中，属于Newman 投影式的是：（ B ） (A)(B)(C)(D)4、下列碳正离子中，参与超共轭C-H 键最多的是（ D ）(A)(B)(C)(D)5、下列化合物中，存在π-π共轭的是：（ B ） (A)(B)(C)(D)6、甲苯与氯气在光照条件下的主要产物是：（ A ） (A)(B)(C)(D)7、列化合物不具有手性的是：（ A ）(A)(B)(C)(D)8、下列离子亲核能力最强的是：（ C ） (A)(B) (C)(D)9、下列化合物或离子中，不具有芳香性的是：（ B ）(A)(B)(C)(D)10、下列化合物，酸性最强的是：（ D ） (A)(B)(C)(D)11、下列醇类化合物在与ZnCl 2的浓HCl 进行反应时，速率最大的是（ D ） (A) (B)(C)(D)12、下列化合物在与亚硫酸氢钠发生亲核加成反应，反应活性最高的是（ D ） (A)(B)(C)(D)13、下列酯类化合物在进行水答案反应时，反应速率最高的是：（ B ） (A)(B)(C)(D)14、下列化合物中，酸性最强的是：（ A ） (A) (B) (C)(D)15、下列化合物中，碱性最强的是：（ C ） (A)(B)(C)(D) 16、下列酸性化合物或离子中，不属于Bronsted 酸的是：（ A ）(A) (B) HNO 3 (C) HCl(D)AlCl 317、下列结构式中，不能表示构造的是：（ B ） (A)(B)(C)(D)18、已知烷烃分子式C 5H 10，发生自由基氯代反应时，一元取代物只有一种,那么该烷烃的构造式应为：（ A ） (A)(B)(C) (D)19、下列化合物在与1,3-丁二烯进行Diels-Alder反应时活性最高的是（ D ）( A ) (B)(C) (D)20、下列化合物中不是Lewis酸的化合物是：（A）(A) CHCl3 (B) BF3(C) AlCl3 (D) FeCl321、下列化合物中，是与发生Diel-Aldel反应产物的是（C）(B)22、醛与酮的羰基在与HCN发生亲核加成反应时，速率最快的是（A）(A) HCHO(B)(C)(D)23具有手性中心的个数为（B）(A) 1 (B) 2(C) 3 (D) 424、下述化合物进行硝化反应会时，反应产物最可能是（ C ）(A)(B)(C)(D)三、完成下列各反应式1、答：2、答：3、答：4、答：5、答：6、答：7、答：8、答：9、答：10、答：11、答：12、13、答：14、答：15、答：16、答：17、答：18、答：19、答：20、答：21、答：22、答：23、答：24、答：四、合成题1、由合成答：1答：2答：2、以答：3答：3、由合成答：4答：4和合成答：11/ 11。

第一章 习题(一) 用简单的文字解释下列术语：（1） 有机化合物：碳氢化合物及其衍生物。

（2） 键能：形成共价键时体系所放出的能量。

（3） 极性键：成键原子的电负性相差为0.5~1.6时所形成的共价键。

（4） 官能团：决定有机化合物的主要性质的原子或原子团。

（5） 实验式：能够反映有机化合物元素组成的相对比例的化学式。

（6） 构造式：能够反映有机化合物中原子或原子团相互连接顺序的化学式。

（7）均裂：共价键断裂时，两个成键电子均匀地分配给两个成键原子或原子团，形成两个自由基。

（8） 异裂：共价键断裂时，两个成键电子完成被某一个成键原子或原子团占有，形成正、负离子。

（9） sp 2杂化：由1 个s 轨道和2个p 轨道进行线性组合，形成的3个能量介于s 轨道和p 轨道之间的、能量完全相同的新的原子轨道。

sp 2杂化轨道的形状也不同于s 轨道或p 轨道，而是“一头大，一头小”的形状，这种形状更有利于形成σ键。

（10） 诱导效应：由于成键原子的电负性不同而引起的电子云的转移。

诱导效应只能通过σ键传递，并且随着碳链增长，诱导效应迅速减弱。

（11） 氢键：由氢原子在两个电负性很强的原子之间形成“桥梁”而导致的类似化学键的分子间或分子内作用力。

氢键具有饱和性和方向性，但作用力比化学键小得多，一般为20~30kJ/mol 。

（12） Lewis 酸：能够接受的电子的分子或离子。

(二) 下列化合物的化学键如果都为共价键，而且外层价电子都达到稳定的电子层结构，同时原子之间可以共用一对以上的电子，试写出化合物可能的Lewis 结构式。

(1)C H 3N H 2 (2) C H 3O C H 3 (3)CH 3C OH O(4) C H 3C H =C H 2 (5) C H 3C C H (6) CH 2O 解：分别以“○”表示氢原子核外电子，以“●”表示碳原子核外电子，以“★”表示氧原子核外电子，以“△”表示氮原子核外电子，题给各化合物的Lewis 结构式如下：(1) CH HH H H。

第五章教学要点和复习一．重要反应纵横+C2H5C2H5 C2H5C2H53烷基化试剂卤代烃、烯烃、醇容易重排二．重要概念和原理1. 多功能团有机物的命名教材列出了主要官能团的优先次序，其作用是：当有机物分子中含有两个或两个以上官能团时，优先次序在前的优先为母体，其余的则作为取代基处理。

有机物命名基本原则：（1）按优先的官能团，确定有机物类别。

（2）主官能团位次需最低。

（3）按次序规则确定取代基排列前后次序。

（4）按照最低系列原则为取代基进行编号。

注意：（1）有机物命名有多种原则，但每一种原则都有其适用的范围，不能互相混淆和乱用。

（2）本章介绍的命名基本原则，同样适用于其他有机物命名，后续章节中会进一步涉及。

2. 亲电取代反应及其机理机理：亲电离子产生——亲电试剂进攻——苯环共轭体系恢复中间体：σ络合物：HE +理解：（1）环状碳正离子，但很难说E+从某一个碳原子上得到π电子。

（2）可看作亲电加成产物产物，但不会停留于此：σ络合物失去质子可以恢复为稳定的苯环结构。

3. 苯取代定位规律及其解释本章重点和难点，教材以共振论结合电子效应解释。

教学中主要以电子效应进行解释。

理解：（1）苯环上的取代基，改变了苯环上电子云密度分布。

（2）供电子取代基，苯环上电子云密度分布提高，且邻对位上提高更多；吸电子取代基，苯环上电子云密度分布降低，但间位上降低较少。

（3）诱导和共轭效应均有供和吸电子两类，效应不一样的主要是卤素（吸电子诱导和供电子共轭）4. 芳香性及其判断原则：体系平面（碳杂化为SP 2），π电子符合：4n+2注意：π电子计算：碳碳双键每一个碳1个，碳正离子0个，碳负离子2个三．重要考点示范1. 下列亲电取代反应速率由快到慢的顺序为 。

(A) NO 2 (B) CH 3 (C) OCH 3 (D)答案： (C) (B) (D) (A)注意：亲电取代反应的速率主要与苯环上电子云密度有关，第一类定位基，且定位效应越强，则亲电取代反应速率越快。

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大学有机化学复习提纲第一章绪论1. 有机化合物与有机化学的定义;2.共价键碳的杂化轨道; 键长, 键角, 键能, 键的极性;3. 分子的极性分子中所有化学键极性的向量和;4. 分子间作用力范德华力; 偶极-偶极力; 氢键;5. 有机物的分类按碳骨架分类; 按功能基分类;6. 有机反应类型均裂:游离基反应; 异裂:离子型反应;7有机酸碱概念酸碱质子理论; 酸碱电子理论;8. 分子轨道与共振共振式; 共振杂化体。

第二章烷烃和环烷烃第一节烷烃1. 烷烃的结构碳原子sp3杂化，四面体构型;2. 烷烃的命名系统命名法:选母体,编号,配基;3. 烷烃的异构构象异构:透视式，Newman投影式;4. 烷烃的性质游离基取代: 链引发,链增长,链终止。

卤代活性: R3CH >R2CH2 > RCH3 ;Cl2 > Br2 > I2。

第二节环烷烃1脂环烃的命名单脂环烃: 环某烷; 环某基某烃*桥环烃: 二环[ x. y. z ]某烷 (x>y>z)*螺环烃: 螺[x.y]某烷 (x < y) ;2. 环烷烃的结构和稳定性三元环< 四元环 < 五元环,六元环及以上的脂环烃;3. 环烷烃的性质取代; 加成(加H2、X2、HX等);4. 环己烷的构象异构船式、椅式。

优势构象: e 键取代基最多的椅式构象;大基团处于e 键的椅式构象。

第三章烯烃和炔烃1结构烯烃: sp2杂化. 共平面性;不可旋转性(顺反异构);不等性炔烃: sp 杂化，直线型 (炔键无顺反异构现象);2. 命名顺反构型命名法，Z/E构型命名法;次序规则;3. 电子效应诱导效应:电负性差引起;单向传递、短程作用。

共轭效应:电子离域引起;键长平均化，体系能量降低，交替极化，远程作用;4. 化学性质亲电加成(X2,HX等—Markovnikov规则, 加HBr的过氧化物效应);催化加氢;共轭加成; 氧化(KMnO4,O3等); 炔氢的酸性;炔淦反应。

第一部分命名一、通用规则1.选取含官能团在内的最长碳链作为主链。

若存在两条或两条以上等长的最长碳链，选择取代基数目最多的一条作主链。

2.用天干（甲乙丙丁戊己庚辛壬癸）代表主链碳原子数，写在母体名称之前，如甲烷，乙烯，丙炔，丁醇，戊酸等3.从距离官能团最近的一端开始，对主链进行编号（卤烃除外，X视为取代基）。

若有两种或两种以上编号方法，以及对于不含有官能团的烷烃，以取代基所在位次之和最小为原则，进行编号。

4.将各取代基的位次和名称写在母体名称之前。

以阿拉伯数字标明取代基位次，并以“-”与基名相连，如2-甲基；相同的取代基合并写出，位次按由小到大次序列出，并以“，”隔开，同时在基名前以汉字标明该取代基总数，如2,2,4-三甲基；不同取代基按“次序规则”（见附录）进行排列，较优基团后列出；不同取代基之间以“-”连接，最后一个基名与母体名称间无“-”，如2-甲基-3-乙基辛烷5.对于存在官能团位次异构的化合物，需要在取代基与主体名称之间以“-取代基位次-”的形式标明取代基位置，其中取代基位次以阿拉伯数字写出，双键、三键位次以成键C原子中较小位次为准，如2-甲基-3-戊醇，2-甲基-2-丁烯6.含有多个同种官能团时，按由小到大的次序依次列出官能团位次，并以“，”隔开，同时在母体名称前以汉字表明官能团总数，如1,3-丁二烯，2,4-庚二酮，对苯二酚，乙二酸，丙三醇*7.多官能团化合物命名时，按下式所列的优先级次序，以优先级较高的官能团作母体，优先级较低的官能团作取代基（—X和—NO2只能作取代基）—COOH>—COOR>—CN>—CHO>—C=O>—OH(醇)>—OH(酚)>—NH2>醚)>—R碳链编号时以母体官能团位次最低为原则，如3-戊烯-1-炔，4-戊酮醛二、特殊化合物命名及位次规则1.螺环化合物根据组成环的碳原子总数命名为“某烷”，加上词头“螺”。

大学有机化学复习有机化学复习总结一．有机化合物的命名1. 能够用系统命名法命名各种类型化合物：包括烷烃，烯烃，炔烃，烯炔，脂环烃（单环脂环烃和多环置换脂环烃中的螺环烃和桥环烃），芳烃，醇，酚，醚，醛，酮，羧酸，羧酸衍生物（酰卤，酸酐，酯，酰胺），多官能团化合物（官能团优先顺序：－COOH ＞－SO3H ＞－COOR ＞－COX ＞－CN ＞－CHO ＞>C ＝O ＞－OH(醇)＞－OH(酚)＞－SH ＞－NH2＞－OR ＞C ＝C ＞－C ≡C －＞(－R ＞－X ＞－NO2)，并能够判断出Z/E 构型和R/S 构型。

2. 根据化合物的系统命名，写出相应的结构式或立体结构式（伞形式，锯架式，纽曼投影式，Fischer 投影式）。

立体结构的表示方法：1）伞形式：COOH3 2）锯架式：CH 3OHHHOH C 2H 53）纽曼投影式：4）菲舍尔投影式：COOH3OH H5）构象(conformation)(1) 乙烷构象：最稳定构象是交叉式，最不稳定构象是重叠式。

(2) 正丁烷构象：最稳定构象是对位交叉式，最不稳定构象是全重叠式。

(3) 环己烷构象：最稳定构象是椅式构象。

一取代环己烷最稳定构象是e取代的椅式构象。

多取代环己烷最稳定构象是e 取代最多或大基团处于e键上的椅式构象。

立体结构的标记方法1.Z/E标记法：在表示烯烃的构型时，如果在次序规则中两个优先的基团在同一侧，为Z构型，在相反侧，为E构型。

CH3C CH C2H5CH3C CHC2H5Cl(Z)－3－氯－2－戊烯(E)－3－氯－2－戊烯2、顺/反标记法：在标记烯烃和脂环烃的构型时，如果两个相同的基团在同一侧，则为顺式；在相反侧，则为反式。

CH3CHCH3CH3C CHHCH3顺－2－丁烯反－2－丁烯333顺－1,4－二甲基环己烷反－1,4－二甲基环己烷3、R/S标记法：在标记手性分子时，先把及手性碳相连的四个基团按次序规则排序。