生物有机讲义合成-

2.有机合成的任务
有机合成的任务包括目 标化合物分子骨架的构 建和官能团的转化。
3. 意 义：
可以合成具有特定性质的、 自然界并不存在的有机物, 以满足人类的特殊需要。
可以制备天然有机物,以弥 补自然资源的不足;
可以对天然有机物进行局部的结构 改造和修饰,使其性能更加完美
4.有机合成遵循的原则:
世界上每年合成的近百万种新化合 物中约70%是有机化合物。
合成纤维
一座年产万吨的合成纤维厂 相当于30万亩棉田或250万 头绵羊的棉毛产量。
合成橡胶
一座年产8万吨的合成橡胶厂相当于 145万亩橡胶园的年产量。有机合成的概念 利用简单、易得的原料，通 过有机反应，生成具有特定 结构和功能的有机化合物。
实际生产中，要综合考虑原 料来源、反应物利用率、反 应速率、设备和技术条件、 是否有污染物排放、生产成 本等问题来选择最佳的合成 路线。

O O | | | | C O + 2 N HH → N — C — C H — C — N H 3 2 3 2 2 2
（1）写出C3O2的结构简式 。 （2）写出C3O2分别跟HCl、CH3CH2OH发生加成反 应的化学方程式 ； 。
2、R—CN
RCOOH，R—Cl+CNR—CN+Cl- （R为烃基）。 是重要的化工原 料，它在一定条件下可发生以下变化：
4、以石油裂解气为原料，通过一系列化学反应可 得到重要的化工产品增塑剂G。
请完成下列各题：
（1）写出反应类型：①④
（2）写出反应条件：反应③⑥
（3）反应②③的目的是?
（4）写出反应⑤的化学方程式。
（5）写出G的结构简式
。
5、工业上用甲苯生产对―羟基苯甲酸乙酯， HO―C6H4―COOC2H5 (一种常用的化妆品防腐剂)， 其生产过程如下（反应条件未注明）如图所示
+H2
羧酸
②通过某种化学途径使一个官能团变为两个，如： CH3CH2OH
消去H2O
CH2=CH2
加成 Cl2
CH2—CH2
水解 NaOH
CH2—CH2
Cl Cl ③通过某种手段，改变官能团的位置。
CH3CH2CH2 CH3CHCH3 OH
消 去
OH
水解
OH
CH3CH=CH2
HCl 加成
CH3CHCH3
基础原料 中间体 中间体 目标化合物
正向合成分析法示意图
2、逆向合成分析法
是将目标化合物倒退一步寻找上一步 反应的中间体，该中间体同辅助原料反应 可以得到目标化合物。
目标化合物
中间体
中间体
基础原料

△
CH2 （CH2）n C=O
CH2COOH
CH2
其中：n = 2，3
③ 卡宾反应 C = C + CHCC
CH2
C = C + CH2N2 - hν
C —C
17
④ 荻克曼缩合反应
O
CH2C-OC2H5 （CH2）n
CH2C-OC2H5 O
① OH-
C2H5ONa -C2H5OH
R-C=CHR// ① O3
R/
② Zn / H2O
R-C=O + R//CHO R/
③ 卤仿反应
O
R-C-CH3
X2 + NaOH 或 NaOX
CHX3↓ + R-COONa
R-CHCH3 OH
X2 + NaOH 或 NaOX
CHX3↓ + R-COONa
X 为Cl、Br、I
④ 脱羧反应
R-COONa + NaOH（CaO） △ R-H
R-CH2-R/
② 炔烃选择加氢合成烯烃
R-C C-R/
H2 / BaSO4 或Lindlar试剂
有机合成
-
1
一、合成的目的和要求
所谓有机合成就是从简单易得的原料，通过一步或 多步化学反应制备出比较复杂的目标分子的过程。它也 包括将复杂的物质变为简单物质的过程。
1. 合成的目的
通过一定的反应，使原来分子中某一个或几个化学 键断裂，同时形成一个或几个新的化学键，从而使分子 发生转变或将几个小分子连接起来。
R-C-CH3
② CH2=CH2 + O2 PdCl2-CuCl2 CH3CHO
R-CH=CH2 + O2 PdCl2-CuCl2

第二十页，共75页。
第二十一页，共75页。
第二十二页，共75页。
第二十三页，共75页。
第二十四页，共75页。
判断正误，正确的打“√”，错误的打“×”。 (1)淀粉和纤维素的分子通式为(C6H10O5)n，二者互为同分异 构体。( ) (2)淀粉、纤维素、油脂、蛋白质都是天然高分子，都是人 体必须的营养物质。( ) (3)可以用溴水区别植物油和汽油。( )
生命中的基础有机化学物质合成
第一页，共75页。
第4讲 生命中的基础有机化学物质合成 高分子化合物
第二页，共75页。
1.糖类、氨基酸和蛋白质：(1)了解糖类的组成和性质特点， 能举例说明糖类在食品加工和生物质能源开发上的应用。 (2)了解氨基酸的组成、结构特点和主要化学性质。了解氨 基酸与人体健康的关系。(3)了解油脂的组成和主要性质及 重要应用。(4)了解蛋白质的组成、结构和性质。(5)了解化 考纲展示 学科学在生命科学发展中所起的重要作用。2.合成高分子化 KAOGANGZHANSHI 合物：(1)了解合成高分子的组成与结构特点，能依据简单 合成高分子的结构分析其链节和单体。(2)了解加聚反应和 缩聚反应的特点。(3)了解新型高分子材料的性能及其在高 新技术领域中的应用。(4)了解合成高分子化合物在发展经 济、提高生活质量方面的贡献。
②性质 a．两性：
□ 甘氨酸与盐酸、NaOH 溶液反应的化学方程式分别为 30
_______________________________________________。 b．成肽反应： 氨基酸可以发生分子间脱水生成二肽或多肽。
第十七页，共75页。
(2)蛋白质 ①蛋白质的组成与结构
□ a．蛋白质含有 31 ________等元素。

答案：(1)× 错因：烯烃与水的加成也可引入羟基。 (2)× 错因：酚羟基也可表现酸性。 (3)× 错因：能发生银镜反应只能说明含有醛基，不一定属 于醛类。
(4)× 错因：酯化反应可以使碳链增长。 (5)× 错因：醛基也能使酸性高锰酸钾溶液褪色。
(6)√ (7)× 错因：它们是核糖核酸(RNA)和脱氧核糖核酸(DNA) 的重要组成部分。
此过程称油脂的氢化或油脂的硬化，用于生产人造奶油，D 正确。
答案：B
2.核酸是生命的基础物质，是病毒的“身份证”，因此新型冠 状病毒感染患者的确诊需要病毒的核酸检验。以下关于核酸的论
述正确的是( ) A.核酸是核蛋白的非蛋白部分，也是由氨基酸残基组成的 B.核酸水解产物中含有磷酸、葡萄糖和碱基 C.核酸是生物大分子，核苷酸是高分子化合物 D.核酸有核糖核酸和脱氧核糖核酸两类，对蛋白质的合成和
③烯烃、炔烃的氧化反应；④羧酸盐的脱羧反应等。
(3)常见由链成环的方法(写出相应条件下的化学反应方程式) ①羟基酸酯化成环，例如，
②氨基酸成环，例如，H2NCH2CH2COOH ③利用题目所给信息成环，例如二烯烃与单烯烃的聚合成环：
3.有机合成中官能团的转化 (1)官能团的引入
引入官能团
引入方法
③都是非还原性糖，都不能发生银镜反应，淀粉遇碘呈现蓝 色，淀粉的特征性质，常用于检验 I2 的存在。
2.氨基酸和蛋白质 (1)氨基酸
①概念
羧酸分子烃基上的氢原子被氨基取代得到的化合物。天然蛋
白质水解后得到的几乎都是α-氨基酸，其通式为
，
官能团为—NH2 和—COOH。 ②氨基酸的化学性质
ⅰ.氨基酸的两性 氨基酸分子中既含有羧基，又含有氨基，因此氨基酸是两性 化合物，能与酸、碱反应生成盐。例如，甘氨酸与HCl、NaOH反 应的化学方程式分别为

四类信息的充分挖掘， 抓住有机物间的衍生关系。
3、解答问题中注意要点
结构简式、分子下列 条件回答问题： ⑴若该有机物只由碳、氢组成，则可能的结构简式 为：＿＿＿＿。 ⑵若为含氧衍生物，且分子中有－CH3，则可能的 结构简式为：＿＿＿＿。 ⑶若分子中无－CH3，又无－OH，但能发生银镜 反应，则结构简式为：＿＿＿＿。
精品jing
第四节有机合成
阅读第三自然段，回答： 1、什么是有机合成？2、有机合成的任务有 那些？3、用示意图表示出有机合成过程。
1、有机合成是利用简单、易得的原料，通过有 机反应，生成具有特定结构和功能的有机化合物。
2、有机合成的任务包括目标化合物分子骨架构 建和官能团的转化。
3、有机合成过程示意图：
1、在碳链上引入C=C的三种方法： (1)＿＿＿＿＿＿＿(2) ＿＿＿＿(3) ＿＿＿＿＿＿＿。 2、在碳链上引入卤素原子的三种方法： (1)＿＿＿＿＿＿＿(2) ＿＿＿＿＿(3) ＿＿＿＿。 3、在碳链上引入羟基的四种方法： (1)＿＿＿＿(2) ＿＿＿＿＿(3) ＿＿＿＿(4) ＿＿＿＿＿＿。
讲解课本中草酸已二酯的合成
小结：
1、正确判断原料、目标化合物官能团的种 类、数目、位置。 2、采用正向、逆向合成相结合的方法，找 出原料和目标分子的中间的过渡物质。 3、寻找官能团的引入、保护方法，将原料 官能团转换，合成中间物质直至产物。 4、选择合成步骤最简、转换最易、所含杂 质最少的路线作为最终合成路线。
④2NaCl+2H2O 2NaOH+H2↑+Cl2↑
⑤H2+Cl2 2HCl ⑥CH≡CH+HCl
CH2=CHCl
⑦nCH2=CHCl
[CH2-CH]n
Cl

2. 代谢途径的快速进化 基因突变
改造代谢途径
生产目标化合物
Church 对20种番茄红素合成有关的基因进行突变； 将突变的90个DNA片段，转入大肠杆菌； 3天内产生了150亿基因突变体； 从中筛选到使番茄红素产量提高5倍的基因。
3. 利用合成生物学生产新能源 Kaslling利用13个可逆的酶促反应组合起来创
1.人工构建合成生命体 2002年 Wimmer小组脊髓灰质炎病毒的合成 Venter 合成噬菌体基因组和生殖道支原体基因组
LO生物学的发展历史及概念 2. 研究方式和工具 3. 合成生物学的研究方向 4. 展 望
15.1 合成生物学的发展史及概念
（1）合成生物学的发展史 1978年 Skallka在对限制性内切核酸酶的评论中 第一次预言了合成生物学的诞生。
1980年 Hobom引入了合成生物学的的名词来描述 基因重组技术。
（2） 合成生物学 合成生物学学是生物科学在二十一世纪刚刚
出现的一个分支学科。
目的在于设计和创造新的生物组件和体系， 对现有的生物体系进行重新设计。从基本的生物 组件构建复杂的人工生命体系，对整个生命过程 进行重新设计、改造、构建。
合成生物包含的内容
基因合成 构建人工生命体
基于现有的 天然生物组件， 设计构建有新功 能的生物体系。
用途：调节基因表达和蛋白质功能。
基因线路
1） 基因拨动开关 e.g. E. coli
诱导物B
阻遏物 B 启动子A
报告基因
启动子B 阻遏物A
诱导物A
❖ 通过加入不同的诱导物实现开关在两个稳定态之 间的转换。
❖ 状态转换具有滞后性，具有记忆功能。
2）基因振荡器
FT1激活它本身和FT2； FT2过量，会抑制FT1

第36页，共74页。
二、真核生物mRNA的加工
真核生物的大多数基因都被插入序列 （intervening sequence）即内含子 （intron）所分隔而成为间断基因 （interrupted gene）即外显子（exon）。
内含子是真核细胞基因中的非编码序列，而 外显子是指真核细胞基因中的编码序列。转 录后需通过剪接反应去除非编码区（内含子 ）使编码区（外显子）成为连续序列。
频率；
增强子（enhancer）：核心序列TGG（A/T）（A/T）（A/T） ，能使和它连锁的基因转录频率明显增加。
第17页，共74页。
真核生物启动子结构
启动子
------------CAAT---TATA--
转录方向
结构基因
增强子（>-100）
转录起始点（+1）
TATA box（-25）
CAAT box（-75）
转录的体系
底物(substrate): ATP, GTP, CTP, UTP； 模板(template): DNA单链； 聚合酶(polymerase): 依赖DNA的RNA聚合酶；
RNA的延长只可沿5‘→3’方向进行； 其他辅助因子: 转录因子（真核生物），延长因子（
真核生物）。
第4页，共74页。
*相应于RNA-pol I、II、III的转录因子，分别称为 TF I、TF II、TF III。
第30页，共74页。
真核转录起始（动画）
第31页，共74页。
真核转录延长（动画）
第32页，共74页。
真核转录终止（动画）
第33页，共74页。
主要内容
第一节、转录 第二节、转录后的加工 第二节、基因转录调控
第十五章生物合成详解演示文稿

在基因工程的实施过程中由于只转移个 别外源基因，一般较少或不进行细胞网
络分析
改变了“转移一个基因，表达一种蛋白 质”的模式，而通常是转移一组基因， 因而要在更大规模更多层次上涉及到细
胞网络，如代谢网络等
3/28/2020
15
与分子生物学和细胞生物学的关系
• 分子生物学
在分子水平上研究生命现象的科学。通过研究生物大分子 (核酸、蛋白质)的结构、功能和生物合成等方面来阐明各 种生命现象的本质。研究内容包括各种生命过程。比如光 合作用、发育的分子机制、神经活动的机理、癌的发生等
• 2004 年Scientific American 杂志发表了题为
“合成生命”一文, 以图文并茂的形式阐述了合成生物学 的内涵及工程性质
• 2005 年MIT 的Endy发表了“ 工程生物学的基础” 的综 述论文, 明确提出工程中常用的“标准化”、“复杂系 统解耦”、“概念抽象化”做法, 并清楚地将合成生物 学涉及的生物系统分成DNA、零件、装置、系统这样4 个层次
3/28/术2020从专门的工艺转化为一个成熟的工业。
6
• 美国普林斯顿大学电子工程系与分子生物学系的 Weiss等发表了题为“合成生物学: 对于一个刚出现 学科的新的工程作用”的综述。概括了合成生物学 新学科的基本性能以及与其它工程学科相比的独特 性; 讨论了从生物装置、模块、细胞到多细胞系统 各个层次进行设计和建造工程细胞的方法
3/28/2020
22
大肠杆菌砷探测器
• 在世界各地尤其是孟加拉国，饮用水中砷或亚 砷酸盐往往超标，危害数百万人的身体健康。 世界卫生组织(WHO)要求饮用水砷或亚砷酸盐 的浓度不得超过10ppb。现有的砷检测方法难 以达到这一精度。