绿色有机合成讲义
- 格式:docx
- 大小:40.67 KB
- 文档页数:2
3.5 有机合成核心素养发展目标1.通过碳骨架的构建、官能团的转化,体会有机合成基本任务,掌握有机化合物分子骨架的构建,官能团引入、转化或消除的方法。
2.体会有机合成在发展经济、提高生活质量方面的贡献及对健康、环境造成的影响,能用“绿色化学”的理念指导合成路线的选择。
3. 结合碳骨架的构建及官能团衍变过程中的反应规律,能利用反应规律进行有机物的推断与合成。
4.落实有机物分子结构分析的思路和方法,建立对有机反应多角度认识模型、并利用模型进一步掌握有机合成的思路和方法。
考点1 有机合成一、有机合成1.有机合成的概念有机合成指利用相对简单、易得的原料,通过有机化学反应来构建碳骨架和引入官能团,由此合成出具有特定结构和性质的目标分子的过程方法。
2.有机合成的任务和过程3.有机合成的原则(1)起始原料要廉价、易得、低毒、低污染。
(2)尽量选择步骤最少的合成路线,使得反应过程中副反应少、产率高。
(3)符合“绿色化学”的要求,操作简单、条件温和、能耗低、易实现、原料利用率高、污染少,尽量实现零排放。
(4)按照一定的反应顺序和规律引入官能团,不能臆造不存在的反应事实。
二、有机合成中的碳骨架的构建和官能团的引入1.构建碳骨架(1)增长碳链考点梳理①卤代烃与NaCN 的反应CH 3CH 2Cl +NaCN ―→CH 3CH 2CN(丙腈)+NaCl ; CH 3CH 2CN ―――→H 2O 、H +CH 3CH 2COOH 。
②醛、酮与氢氰酸的加成反应CH 3CHO +HCN ―→;―――→H 2O 、H+。
③卤代烃与炔钠的反应2CH 3C ≡CH +2Na ――→液氨2CH 3C ≡CNa +H 2; CH 3C ≡CNa +CH 3CH 2Cl ―→CH 3C ≡CCH 2CH 3+NaCl 。
④羟醛缩合反应CH 3CHO +――→OH-。
(2)缩短碳链 ①脱羧反应R —COONa +NaOH ――→CaO△R —H +Na 2CO 3。
实验一绿色有机合成
(固相合成α,β-不饱和酮)
一、实验目的
1、查阅与本实验课题相关文献资料,
2、进行杂环化合物的设计、合成。
3、完成化合物制备设计、实验工作并对其进行表征。
二、实验原理
固相有机合成是绿色合成的重要组成部分,因为它不使用溶剂, 并且无论在反应速度、产物收率, 还是选择性方面, 均较溶液中的反应有显著优势。
由于这种反应操作简单, 加热、研磨、振荡及超声波辐射都可以加速反应, 并且避免了因使用溶剂而造成的能耗高、污染环境、毒害性和爆燃性等缺陷,是理想的合成方法。
α,β-不饱和酮是一类重要的有机中间体,广泛用于合成香料、医药。
Knoevenagel缩合反应是形成碳-碳键的有效方法,一般在液相条件下进行,近年来固相合成也有报道,也可在无溶剂下碾磨得到。
三、实验仪器与原料
1、实验仪器
研钵,熔点仪,红外光谱仪,回流冷凝管,电磁搅拌器,抽虑漏斗,紫外分光光度计,荧光分光光度计,核磁共振仪,元素分析仪,质谱仪
2、实验原料
苯甲醛及其它取代的苯甲醛,茚酮,氢氧化钠,无水乙醇。
四、实验步骤
1、α,β-不饱和酮的合成
称取茚酮2mmol,芳醛(苯甲醛、对甲氧基苯甲醛、对氯苯甲醛等)2mmol于研钵中,加入4mmol的NaOH,室温研磨,反应体系颜色逐渐加深,研磨3-5min,反应完成,用水洗涤出去其中的NaOH,用无水乙醇重结晶即可得到纯净的产物。
2、反应条件的优化
(1)改变反应时间,测定反应收率。
(2)改变NaOH的用量,测定反应收率。
3、表征及性能测定
(1)测定各化合物的熔点,收率
(2)测定各化合物的红外光谱
(3)产物的质谱、核磁和元素分析
(4)紫外光谱
A测定浓度对某一化合物的紫外吸收的影响
B测定相同浓度的不同化合物的紫外吸收
(5)荧光光谱
A 测定浓度对某一化合物的荧光光谱的影响
B 测定相同浓度的不同化合物的荧光光谱
五、实验要求
提交实验产物样品,小论文形式提交实验报告。
六、思考题
1. α,β-不饱和酮的经典合成方法有哪些?
2. 什么是Knoevenagel反应?
3. 芳醛上不同取代基团对反应的影响如何?
4. 重结晶过程应注意的问题有哪些?
5、紫外光谱的影响因素是什么?
6、荧光光谱分析仪的原理是什么?
7、影响荧光特性的因素有哪些?都有什么样的影响?。