大学有机化学综合测试题(二)

化学2021级《有机化学（二）》期末复习题（参考答案）2021级《有机化学（二）》期末复习题一、选择或排序（每小题2分，共18分）。

1、某分子的结构是，它属于哪一类结构( B )。

OHA. 碳水化合物 B. 萜类化合物 C. 甾族化合物 D. 生物碱 2、下列化合物中，能发生碘仿反应的有( CD )。

A.正丁醛B.叔丁醇C.苯乙酮D.2-丁醇3、下列化合物与HCN反应的活性顺序为( A>B>D>C )。

A、甲醛 B、苯甲醛C、苯乙酮D、丙酮 4、下列化合物与钠反应，速率从小到大排列的是：（ C ）①正丁醇②叔丁醇③异丁醇④甲醇A、②③①④B、③②①④C、④①③②D、③④②① 5、下列化合物能与碳酸氢钠反应放出二氧化碳气体的有：（ ACE ） A、苯磺酸 B、苯甲醇 C、苦味酸 D、苯酚 E、苯甲酸6、下列化合物能在氢氧化钠溶液中进行歧化反应的是( C )。

Ａ、乙醛 B、甲醇 C、α-呋喃甲醛 D、苯甲酸7、下列糖类化合物：①蔗糖、②麦芽糖、③甘露糖、④葡萄糖苷，能与过量苯肼成脎的是( C )。

A. ①和② B. ①和③ C.②和③ D. ②和④ 8、下列化合物能使三氯化铁溶液显色的有：（ ABC ）A. 苯酚B.对苯二酚C. 乙酰乙酸乙酯D. 苯甲醇 9、下列化合物可以作为相转移催化剂的有：（ CE ）+-A.DMF B.乙醇 C.(CH3CH2)4NBr D.苯磺酸 E.15-冠-5 10、将下列化合物按酸性由强到弱的顺序排列（ DCAB ）。

A. C6H5SH B. CH3CH2SH C. C6H5COOH D. C6H5SO3H11、将下列化合物按亲电取代反应活性由大到小排列（ ACBD ）。

A. 吡咯B. 噻吩C. 呋喃D. 苯 12、下列化合物在水中的碱性由强到弱排列的是：（ B ）。

NH2① NH3 ② ③④ ⑤NNHNHCOCH3A、③①④②⑤B、①②④③⑤C、①④②③⑤D、⑤③④②① 13、将下列化合物按α-H的酸性由强到弱排列( ADBC )。

选修五有机化学基础模块学习评价(时间：90分钟分值：100分)一、选择题(本题包括18小题，每小题3分，共54分，每小题只有一个选项符合题意。

)1．下列物质中，在常温常压时呈气态的是()A．乙炔B．苯C．乙醇D．四氯化碳2．下列化学用语使用正确的是()A．葡萄糖、淀粉的最简式都是CH2OB．CH4的电子式是C．乙醛分子的结构简式是CH3COHD．丙烷分子的球棍模型是3．下列说法正确的是()A．苯和苯乙烯是同系物B．乙醇和乙醚是同分异构体C．显酸性的有机化合物一定是羧酸D．纤维素、蛋白质、天然橡胶都是高分子化合物4．已知甲醛(HCHO)分子中的4个原子是共平面的，下列分子中所有原子不可能同时存在于同一平面的是()5．下列有机物的命名正确的是()A．1,1,2,2-四甲基戊烷B．3-甲基-1,3-丁二烯C．2,4,6-三硝基甲苯D．2-甲基-3-丁醇6．下列化学式表示的一定是纯净物的是()A．C3H8B．C12H22O11C．C2H4O27．化合物是一种除草剂，它含有的官能团为()A．2种B．3种C．4种D．5种8．下列物质中，既能和盐酸反应，又可与NaOH溶液反应的是()9．用下列实验装置进行相应的实验，能够达到实验目的的是()A．实验室制取B．证明溴乙烷、NaOH、少量的硝基苯乙醇溶液共热生成乙烯C．分离乙酸乙酯、碳酸钠D．证明乙醇、浓硫酸和水的混合物共热生成乙烯A．乙醇、乙酸、乙酸乙酯都能发生取代反应，且都有同分异构体B．汽油、煤油、植物油均为含碳氢氧三种元素的化合物C．纤维素和淀粉都能发生水解，但水解的最终产物不同D．丁烷与戊烷分子内碳原子数相差一个，但同分异构体数却相差两个11．(2013·广州高二质检)“绿色化学”对化学反应提出了“原子经济性”(原子节约)的新概念及要求，理想原子经济性反应是原料分子中的原子全部转化成所需要的产物，不产生副产物，实现零排放。

下列反应类型一定符合这一要求的是() ①取代反应②加成反应③消去反应④水解反应⑤加聚反应⑥缩聚反应⑦酯化反应A．①④B．②③C．⑤⑥D．②⑤12．右图表示4-溴环己烯所发生的4个不同反应。

有机化学试题及答案（二）一、命名下列化合物或者写出化合物的名称（共8 题，每题 1 分，共计 8 分）1.CH3CH3CH2CHCHCH 3CH 2CH32.CH 3CH=CCH 3CH 33.NO 2NHNH 24.CH 2CH 3CH 35.CH3CH2CHO6.2， 2-二甲基 -3， 3-二乙基戊烷7.3， 4-二甲基 -2- 戊烯8.α- 甲基 - β- 氨基丁酸二、判断题（共8 小题，每题 2 分，共 16 分）1、由于烯烃具有不饱和键，其中π键容易断裂，表现出活泼的化学性质，因此其要比相应烷烃性质活泼。

（）2、只要含有α氢的醛或者酮均能够发生碘仿反应。

（）3、脂环烃中三元环张力很大，比较容易断裂，容易发生化学反应，通常比其他大环活泼些。

（）4、羧酸在 NaBH 4的作用下能够被还原为相应的醛甚至醇。

（）5、醛酮化学性质比较活泼，都能被氧化剂氧化成相应的羧酸。

（）6、环己烷通常稳定的构象是船式构象。

（）7、凡是能与它的镜象重合的分子，就不是手性分子，就没有旋光性。

（）8、芳香胺在酸性低温条件下，与亚硝酸反应，生成无色结晶壮的重氮盐，称为重氮化反应。

（）三、选择题（共 4 小题，每题 2 分，共 8 分）1、下列物质在常温下能使溴水褪色的是（）A 丙烷B 环戊烷C 甲苯D 乙烯2、羧酸衍生物中，下列哪种最容易水解（）A 酰卤B 酸酐C 酰胺D 酯CH 3CH CCH 33、按照马氏规则，Cl 与 HBr 加成产物是（）BrCH 3CHCHCH 3 CH3CHCHCH 3CH 3CH2CCH 3 CH 3CHCHCH 3A ClB Cl BrC Br ClD Br Br4、下列物质容易氧化的是（）A 苯B 烷烃C 酮D 醛四、鉴别题（共 6 题，每题 4 分，任选 4 题，共计 16 分）（1）乙烷、乙烯、乙炔（2）甲苯、 1-甲基 -环己烯、甲基环己烷Cl CH 2Cl Cl Cl（3）（4）乙醛、丙醛、丙酮CH 2OH CH3OH（5）BrCH 2Br（6）CH3五、选用适当方法合成下列化合物（共7 题，每题 4 分，共 28 分）（1）丙炔异丙醇（2）甲苯邻、对硝基苯甲酸（3） 1-溴丙烷3-溴丙烯CH3CH3CH2CH2 C CH3 CH3C CCH2CH2CH3（4）O CH3(CH 3)2 CHOH (CH 3)2CCOOH(5) OH(6) CH3 CH2CH 2OH HC CCH 3(7) H2C CHCH3 H2C CHCH2COOH六、推导题（共 5 小题，每题 6 分，任选 4 题，共 24 分）1、A、B 两化合物的分子式都是C6H 12，A 经臭氧氧化并与锌和酸反应后得到乙醛和甲乙酮，B 经高锰酸钾氧化只得丙酸，写出 A 和 B 的结构式，并写出相关反应方程式。

第二章 烷烃和环烷烃一.选择题1.下列环烷烃中加氢开环最容易的是:(A) 环丙烷 (C) 环戊烷 (B) 环丁烷 (D) 环己烷2.光照下,烷烃卤代反应的机理是通过哪一种中间体进行的?(A) 碳正离子 (B) 自由基 (C) 碳正离子(D) 协同反应,无中间体3.1-甲基-4-异丙基环己烷有几种异构体?(A) 2种 (B) 3种 (C) 4种 (D) 5种4. 石油醚是实验室中常用的有机试剂,它的成分是什么?(A) 一定沸程的烷烃混合物 (C) 醚类混合物(B) 一定沸程的芳烃混合物 (D) 烷烃和醚的混合物5. 液化石油气的主要成分是什么?(A) 甲烷 (B) 甲烷和乙烷 (C) 丙烷和丁烷 (D) 戊烷和己烷6. 汽油馏分的主要组成是什么?(A) C 1～C 4 (B) C 4～C 8 (C) C 10～C 16 (D) C 15～C 207. 烷烃分子中C 原子的空间几何形状是:(A) 四面体形 (B) 平面四边形 (C) 线形 (D) 金字塔形9. 2,3-二甲基戊烷(I)、正庚烷(II)与2-甲基己烷(III)三种烃类化合物的沸点次序为:(A) I > II > III (B) II > I > III (C) II > III > I (D) III > II > I10. 下列哪些不是自由基反应的特征?(A) 酸碱对反应有明显的催化作用 (B) 光、热、过氧化物能使反应加速(C) 氧、氧化氮、酚对反应有明显的抑制作用 (D) 溶剂极性变化对反应影响很小11. 为了除去正己烷中的少量己烯,最好采用下列哪种方法?(A) Pd +H 2 (B) 臭氧分解,然后碱洗 (C) 浓硫酸洗(D) 用Br 2处理,然后蒸馏12. 三元环张力很大,甲基环丙烷与5％KMnO 4水溶液或Br 2/CCl 4反应,现象是:(A) KMnO 4和Br 2都褪色 (B) KMnO 4褪色,Br 2不褪色(C) KMnO 4和Br 2都不褪色 (D) KMnO 4不褪色,Br 2褪色13. 内消旋体2,3-二氯丁烷的优势构象的Newman 投影式是:14. 顺-4-叔丁基环己醇的优势构象是：15. 下图中的化合物的CCS 名称是:(A) 2,2-二甲基双环[1.2.2]庚烷 (B) 2,2-二甲基双环[2.2.1]壬烷(C) 1,1-二甲基双环[1.2.2]壬烷 (D) 7,7-二甲基双环[2.2.1]庚烷16. C 3H 6O 有几种稳定的同分异构体?(A) 3种 (B) 4种 (C) 5种 (D) 6种17. BrCH 2CH 2Br 的优势构象是:(D)(C)(B)(A)CH 3HH CH 3Cl Cl Cl Cl CH 3H H CH 3CH 3H H CH 3Cl Cl Cl Cl CH 3H H CH 3 Bu t t Bu t Bu t Bu OH OH OH OH (A)(B)(C)(D)A.全重叠构象(B) 部分重叠构象(C) 邻交叉构象(D) 对交叉构象18. 反-1,4-二甲基环己烷的最稳定构象是:二.填空题1. 2.化合物的CCS名称是：化合物的CCS名称是: 3. 4. 如下化合物的CCS名称是：化合物的CCS名称是：5. 化合物2,6-二甲基螺[3.3]庚烷的结构式是：6. 化合物反-1-甲基-3-异丙基环己烷的优势构象式是：7.化合物4-甲基-1-异丙基二环[3.1.0]己烷的结构式是：8.写出2,3-二甲基丁烷沿C2-C3旋转产生的交叉型构象的Newmann投影式。

综合测试题（一）一、命名下列化合物（包括构型标记）1. H 3CBrCH 2CH 3H2.NCON(CH 2CH 3)23.HO C CH 2OHH H 2COP OHOHO4. CH 3COOCH(CH 3)25.CCHCHO C 6H 5H6. CH 3OCH 2CH 37.8. COOH H Cl COOHHOH 9.OH 3CO10.NO 2SO 3H二、写出下列化合物的结构式1. 草酰乙酸2. 硬脂酸3. 尿嘧啶4. 溴乙烷的最稳定构象（Newman 投影式）5. α-D-甲基吡喃葡萄糖苷6.（R ）-半胱氨酸7. 水杨酸甲酯8. 2，3-二巯基丙醇9. 乙酰胆固醇 10. γ-谷胱甘肽 三、完成下列反应式 1.H 3CHCCH 2HBr NaCNH +/H 2O2.2CH 3CH 2CH 2CHONaOH/H 2O 3.COOHCOOH4. CH 3NHCH 3NaNO 2 + HCl5.CO Cl+(CH 3)2NH6.H 3CHOHH 2CCOOH7.H 3CCC HCH 3CH 3KMnO 4/H +8H 3CH 2CCCH+[Ag(NH 3)2]NO 39.CHOH OH H OHHO H HOH CH 2OH+H NH 2N10.H2NCHCH 2CH 2CONHCHCONHCH 2COOHCOOHCH 2SHpH=3.2的溶液中四、选择题1.D-果糖的糖脎和下列化合物中（ ）的糖脎是同一物质。

A. D- 甘露糖B. L-葡萄糖C. D-半乳糖D. D-核糖 2.下列化合物中，碱性最强的是（ ）。

A. 乙胺B. 苯胺C. 胆碱D. 尿素 3.下列化合物中，最容易发生水解反应的是（ ）。

A. H 3CCONH 2B. H 3CCCl OC. CH 3COOC 2H 5D. (CH 3CO)2O4.在常温下，最容易与硝酸银的乙醇溶液发生反应的化合物是（ ）。

A. 2-溴-2-戊烯B. 3-溴-2-戊烯C. 5-溴-2-戊烯D. 4-溴-2-戊烯 5.下列化合物中，酸性最强的是（ ）。

综合测试题一、命名或写结构（每题1分，共10分）1. 2. C CH 6H 5CON(CH 3)23C=CHCHOHCH 2CH 2CH 2CH 2CH 3CH 33.4.5. 6. (E)-3,4-二甲基-3-庚烯7. (R)-甲基仲丁基醚 (Fischer 投影式) 8. 2-氨基-3-硝基吡啶9. 反-1,4-二甲基环己烷(最稳定的构象式) 10. δ-己内酰胺二、完成下列反应，写出主要产物（每题2分，共30分）1、2、3.4.5. 6. 7.8. 25CH -O 3--N=N-H C 6H 5CH 2CH 3 + Br 2+ HBr OH H 2SO 4BrCH 2CH=CHCl + H 2O -OH 2CH 2COCH 3 + ( )H +CH 2－C －CH 3O OH 2N--OH + CH 3-C-O-C-CH 3 O O(1:1)CH 3CONH 2NaNO 2+ HCl BrCH H 2C －CH 2BrCH 2( )①CH 33+( )CrO 3( )-CH=CH 2 + HBr ( )9. (CH 3)2C-CH 2OH + HIO 4H 2 OH 10. C 3C =CH11.12.13.14. 15. 三、选择题(含多选题。

每题1分, 共30分)1. 属于烃基的是 A.C 6H 5CO- B.-CH 2COOH C.-CH=CH 2 D.-OCH 32. 所有碳原子处于同一平面的分子是A. CH 3CH=CHCH 2CH 3B. CH 2=CHC ≡CHC. CH 2=CH-CH 2CH 3D. 3. 当丁烷从最稳定构象旋转240°时其间经过几次最高能量状态？A 、1次B 、2次C 、3次D 、4次4. 在苄基正离子中，带正电荷的碳原子杂化类型是A.sp 杂化B.sp 2杂化C.sp 3杂化D.不杂化5. 化合物CH 2=CHCH ＝CHCH 3分子中存在A. π-π 共轭效应B. p-π 共轭效应C. σ-π 超共轭效应D. σ-p 超共轭效应6. 下列共价键伸缩振动所产生的吸收峰的波数最大的是A. C －OB. C —CC. C －ND. C －H7. 酯的碱性水解机制属于A.亲核加成－消除B.亲核取代C.亲电取代D. 游离基取代8. 构象异构属于A.构型异构B.互变异构C.构造异构D.立体异构H 2( )3+( )△( )NH 22( )－－CHO + CH 3CHO 3CH －CH 2O + CH 3OH H +CHCH 3(CH 2)12CH=CHCH-CH-CH 2-O-P-O-CH 2CH 2N +(CH 3)3 + H 2OOH NH 3OO -OH -HOOC-CH 2-CHCOO - + 1mol NaOH+NH 3-CH 39. D-葡萄糖和D-半乳糖的关系是A.对映体B.非对映体C.异头物D.差向异构体 10. 不属于S N 2机制的说法是A.产物的构型完全转变B.增加氢氧化钠浓度，卤代烷水解速度加快C.反应不分阶段一步完成D.反应速度叔卤代烷明显大于伯卤代烷11.下列叙述正确的是A.皂化值越大，油脂平均分子量越大。

(一) 单选题1. 化合物：苯磺酸、苯酚、苯甲醇、苯甲酸，酸性强弱顺序为（）(A)苯磺酸＞苯酚＞苯甲醇＞苯甲酸(B) 苯磺酸＞苯甲酸＞苯酚＞苯甲醇(C) 苯酚＞苯磺酸＞苯甲醇＞苯甲酸(D) 苯甲酸＞苯磺酸＞苯酚＞苯甲醇参考答案：(B)2. 下列化合物能发生Cannizzaro反应（岐化反应）的是（）(A)(B)(C)(D)参考答案：(B)3. 下列化合物，酸性最强的是（）(A)(B)(C)(D)参考答案：(A)4. 化合物：a甲醛，b苯甲醛，c丙酮，d苯乙酮，与NaHSO3加成活性顺序为（）(A)a＞c＞b＞d(B)a＞b＞d＞c(C)a＞b＞c＞d(D)c＞d＞a＞b参考答案：(C)5. 下列化合物，能与三氯化铁显色的是（）(A)(B)(C)(D)参考答案：(C)6. 不属于亲核加成反应的是（）(A)丙酮与亚硫酸氢钠反应(B) 羟醛缩合反应(C) 乙酰乙酸乙酯与苯肼反应(D) 卤化氢与烯烃的反应参考答案：(D)7. 下列物质与金属钠作用放出氢气速度最快的是（）(A)甲醇(B)丙醇(C)异丙醇(D)叔丁醇参考答案：(A)8. 酚羟基具有酸性的主要原因是（）(A) π-π共轭效应(B) p-π共轭效应(C) σ-π超共轭效应(D) -I效应参考答案：(B)9. 将苯乙酮还原成乙苯应选用的试剂是（）(A)(B)(C)(D)参考答案：(A)10. 可发生自身羟醛缩合的是（）(A)(B)(C)(D)参考答案：(C)11.加热脱水可生成具有顺反异构体的产物，并经氧化、脱羧能生成丙酮的是（）(A)CH3CHOHCH2COOH(B)HOOCCOCH2COOH(C)CH3CH2CHOHCOOH(D)HOOCCHOHCH2COOH参考答案：(A)12. 不能与溴水反应的是（）(A)苯甲醚(B)苯酚(C)乙酰丙酮(D)乙酰乙酸乙酯参考答案：(A)13.下列化合物的1HNMR图谱中，不产生耦合裂分的是（）(A)CH3CH2COCH3(B)CH3COCH2COOCH3(C)CH3COOCH2CH3(D)C6H5OC(CH3)3参考答案：(B)14.下列物质中烯醇式含量最高的是（）(A)CH3COCH2CH2CH3(B)CH3COCH2COCH3(C)CH3COCH2COOCH3(D)C6H5COCH2COCH3参考答案：(D)15. 可用作重金属解毒剂的是（）(A)乙硫醇(B)二乙基硫醚(C)甘油(D)2,3-二巯基丁二酸钠参考答案：(D)16. 下列化合物指定质子的化学位移（δ值）由大至小排序正确的是（）(A) RC H O＞Ar-H＞RCH=C H2＞C H3CH2OH(B) C H3CH2OH＞RCH=C H2 ＞Ar-H＞RC H O(C) Ar-H＞RC H O＞RCH=C H2＞C H3CH2OH(D) RCH=C H2＞Ar-H＞C H3CH2OH＞RC H O参考答案：(A)17. 下列化合物中沸点最高的是（）(A)丁酸(B) 丁醇(C) 丁醛(D) 丁酮参考答案：(A)18. 下列化合物，酸性最强的是（）(A)(B)(C)(D)参考答案：(B)19. 下列各对化合物，能用IR光谱定性区别开来的是（）(A)(B)(C)(D)参考答案：(D)20. 下列化合物，不能与饱和NaHSO3溶液反应的是（）(A)(B)(C)(D)参考答案：(D)21. 鉴别苯酚和苯甲酸不能选用的试剂是（）(A)FeCl3溶液(B)NaHCO3溶液(C)NaOH溶液(D)溴水参考答案：(C)22. 能与丙酮反应的是（）(A)Tollens试剂(B)Fehling试剂(C)Grignard试剂(D)Lucas试剂参考答案：(C)23. 下列化合物，能发生碘仿反应的是（）(A)(B)(C)(D)参考答案：(A)24. 下列化合物，属于缩醛的是（）(A)(B)(C)(D)参考答案：(D)25. 下列醇最易脱水成烯的是（）(A)(B)(C)(D)参考答案：(A)26. 下列化合物，酸性最强的是（）(A)(B)(C)(D)参考答案：(A)27. 下列物质能与氢氰酸发生加成反应又能发生碘仿反应的是（）(A)(B)(C)(D)参考答案：(C)28. 通过醇直接脱水制备的下列醚中产率最高的是（）(A)甲基正丙基醚(B)乙基正丙基醚(C)乙醚(D)甲基叔丁基醚参考答案：(C)29. 下列化合物最易脱羧的是（）(A)(B)(C)(D)参考答案：(B)30. 常用来保护醛基的反应是（）(A)碘仿反应(B)羟醛缩合反应(C)生成缩醛的反应(D)Claisen酯缩合反应参考答案：(C)(二) 多选题1. 可发生碘仿反应的是（）(A)乙酸(B)丙酮(C)乙酰乙酸(D)3-羟基丁酸(E)3-戊酮参考答案：(BCD)2. 可将2-丁烯醛选择性还原为2-丁烯-1-醇的试剂是（）(A)LiAlH4(B)NaBH4(C)H2/Pt(D)Zn-Hg/浓HCl(E)Na/液NH3参考答案：(AB)3. 由苯甲基溴制备苯乙酸可采用的途径有（）(A)先与氰化钠作用，再酸性水解(B) 先与氢氰酸作用，再酸性水解(C) 与二氧化碳加成，再酸性水解(D) 先与金属镁作用，再与二氧化碳加成，最后酸性水解(E) 先与金属镁作用，再与甲酸加成，最后酸性水解参考答案：(AD)4. 鉴别丙酮和异丙醇可选用的试剂是（）(A)2,4-二硝基苯肼(B)NaHSO3(C)I2/NaOH(D)Br2/CCl4(E)Cu(OH)2参考答案：(AB)5. 化合物：(CH3)3COH的正确名称是（）(A)叔丁醇(B)仲丁醇(C)异丁醇(D)2-甲基-2-丙醇(E)2-羟基-2-甲基丙烷参考答案：(AD)6. 有机波谱中，属于吸收光谱的有（）质谱紫外红外核磁共振核磁共振(A)(B) 光谱(C) 光谱(D) 氢谱(E) 碳谱参考答案：(BCDE)7. 受热后生成烯酸的是（）(A)2-羟基丁酸(B)3-羟基丁酸(C)4-羟基丁酸(D)5-羟基丁酸(E)3-苯基-3-羟基丁酸参考答案：(BE)8. 可与苯肼发生反应的是（）(A)丁酮(B)丙酮酸(C)丙酸(D)乙酸乙酯(E)乙酰乙酸乙酯参考答案：(ABE)9. 能与苯甲醛发生交叉羟醛缩合的是（）(A)丙酮(B)苯乙酮(C)甲醛(D)丙醛(E)丙酸参考答案：(ABD)10. 受热脱羧又脱水生成环酮的是（）(A)丙二酸(B)丁二酸(C)戊二酸(D)己二酸(E)庚二酸参考答案：(DE)(三) 判断题1.下列化合物的正确名称是3-环己醇(A)对(B) 错参考答案：(B)2. Sarrett试剂可氧化伯醇为醛，氧化仲醇为酮，而分子中的碳碳重建不被氧化(A)对(B) 错参考答案：(A)3. 苯乙酮既能发生碘仿反应又能与亚硫酸钠加成(A)对(B) 错参考答案：(B)4. 酚酯与路易斯酸共热，可发生Fries重排，生成邻羟基和对羟基芳酮。

一 . 命名以下各化合物或写出结构式（每题 1 分，共 10 分）1.(H3C)2HCC(CH 3)3C CH H2.3-乙基-6-溴-2-己烯-1-醇3.O 4.5.CH 3 CHO邻羟基苯甲醛6.苯乙酰胺7.OH8.对氨基苯磺酸9.COOH10.甲基叔丁基醚二. 试填入主要原料，试剂或产物（必需时，指出立体结构），达成以下各反响式。

（每空 2 分，共 48 分）1.CH CHBrKCN/EtOHCH2Cl2.高温 、高压①O3+ C12② H 2O Zn 粉3.HBrMgCH = CH 2醚CH 3COC14.+CO 2CH 35.1, B 2H 62, H 2O 2, OH -1, Hg(OAc) 2 ,H 2 O-THF 2, NaBH 46.OOOOO7.CH 2ClNaOH H 2OCl8.CH 3+ H 2O OH－SN1 历程Cl+9.OCH 3 O C 2 H 5 ONa+ CH 2=CH C 2 H 5 ONaC CH 3O10.① CH 3COCH 3② H 2O H +BrBrZnEtOH11.OH+C CH 3 + Cl 212.CH 3HNO 3Fe,HCl(CH 3CO) 2O( 2)H 2SO 4Br 2NaOHNaNO 2 H 3 PO 2H 2SO 4三 . 选择题。

（每题 2 分，共 14 分）1. 与 NaOH 水溶液的反响活性最强的是（）(A). CH 3CH 2COCH 2Br (B). CH 3CH 2CHCH 2Br (C). (CH 3 )3CH 2Br (D). CH 3(CH 2)2CH 2BrCH 32. 对 CH 3Br 进行亲核代替时，以下离子亲核性最强的是： （ ）(A). CH 3COO - (B). CH 3CH 2O - (C). C 6H 5O - (D). OH -3. 以下化合物中酸性最强的是（）(A) CH 3CCH(B) H 2O(C) CH 3CH 2OH (D) p-O 2NC 6H 4OH(E)CHOH(F) p-CH C H OH6 53 6 44. 以下化合物拥有旋光活性得是：（）COOHA,HOHCH 3B, HCOOHOHCH 3C,(2R, 3S, 4S)-2,4- 二氯 -3- 戊醇5. 以下化合物不发生碘仿反响的是 ( ) A 、 C 65 3、2 5H COCH3B CHOHC 、 CH 3 22D 、 32 3CHCOCHCH CHCOCHCH6. 与 HNO 2作用没有 2 生成的是()A 、H 22NB3 2 NCONH、CHCH （ NH ）COOHC 、C 6 53D6 52H NHCH、CHNH7. 能与托伦试剂反响产生银镜的是 ( )A 、 CCl 3COOHB、 3C 、 CH CHCOOHClCOOHD、 HCOOH2四 . 鉴识以下化合物（共 6 分）苯胺、苄胺、苄醇和苄溴五 . 从指定的原料合成以下化合物。

大二有机化学习题答案第二章烷烃1,用系统命名法命名下列化合物(1)2,3,3,4-四甲基戊烷(2)3-甲基-4-异丙基庚烷(3)3,3,-二甲基戊烷(4)2,6-二甲基-3,6-二乙基辛烷(5)2,5-二甲基庚烷(6)2-甲基-3-乙基己烷(7)2,2,4-三甲基戊烷(8)2-甲基-3-乙基庚烷2,试写出下列化合物的结构式(1) (CH3)3CC(CH3)2CH2CH3 (2) (CH3)2CHCH(CH3)CH2CH2CH2CH3 (3) (CH3)3CCH2CH(CH3)2 (4) (CH3)2CHCH2C(CH3)(C2H5)CH2CH2CH3(5)(CH3)2CHCH(C2H5)CH2CH2CH3 (6)CH3CH2CH(C2H5)2(7) (CH3)2CHCH(CH3)CH2CH3(8)CH3CH(CH3)CH2CH(C2H5)C(CH3)3 3,略4,下列各化合物的系统命名对吗如有错,指出错在哪里试正确命名之.均有错,正确命名如下:(1)3-甲基戊烷(2)2,4-二甲基己烷(3)3-甲基十一烷(4)4-异丙基辛烷(5)4,4-二甲基辛烷(6)2,2,4-三甲基己烷5,(3)>(2)>(5)>(1) >(4)6,略7,用纽曼投影式写出1,2-二溴乙烷最稳定及最不稳定的构象,并写出该构象的名称.8,构象异构(1),(3) 构造异构(4),(5) 等同)2),(6)9,分子量为72的烷烃是戊烷及其异构体(1) C(CH3)4 (2) CH3CH2CH2CH2CH3 (3) CH3CH(CH3)CH2CH3 (4) 同(1) 10, 分子量为86的烷烃是己烷及其异构体(1) (CH3)2CHCH(CH3)CH3 (2) CH3CH2CH2CH2CH2CH3 ,(CH3)3CCH2CH3(3)CH3CH2CH(CH3)CH2CH3 (4)CH3CH2CH2CH(CH3)214, (4)>(2)>(3)>(1)第三章烯烃1,略2,(1)CH2=CH— (2)CH3CH=CH— (3)CH2=CHCH2—3,(1)2-乙基-1-戊烯(2) 反-3,4-二甲基-3-庚烯(或(E)-3,4-二甲基-3-庚烯(3) (E)-2,4-二甲基-3-氯-3-己烯(4) (Z)-1-氟-2-氯-2-溴-1-碘乙烯(5) 反-5-甲基-2-庚烯或(E)-5-甲基-2-庚烯(6) 反-3,4-二甲基-5-乙基-3-庚烯(7) (E) -3-甲基-4-异丙基-3-庚烯(8) 反-3,4-二甲基-3-辛烯4,略5,略6,7,活性中间体分别为:CH3CH2+ CH3CH+CH3 (CH3)3C+稳定性: CH3CH2+ > CH3CH+CH3 > (CH3)3C+反应速度: 异丁烯> 丙烯> 乙烯8,略9,(1)CH3CH2CH=CH2 (2)CH3CH2C(CH3)=CHCH3 (有顺,反两种)(3)CH3CH=CHCH2CH=C(CH3)2 (有,反两种)用KMnO4氧化的产物: (1) CH3CH2COOH+CO2+H2O(2)CH3CH2COCH3+CH3COOH(3) CH3COOH+HOOCCH2COOH+CH3COCH310,(1)HBr,无过氧化物(2)HBr,有过氧化物(3)①H2SO4 ,②H2O(4)B2H6/NaOH-H2O2 (5)①Cl2,500℃②Cl2,Al Cl3(6)①NH3,O2 ②聚合,引发剂(7)①Cl2,500℃,②Cl2,H2O ③NaOH11,烯烃的结构式为:(CH3)2C=CHCH3 .各步反应式略12,该烯烃可能的结构是为:13,该化合物可能的结构式为:14,(CH3)2C=CHCH2CH2C(CH3)=CHCH3 及CH3CH=CHCH2CH2C(CH3)C=C(CH3)2以及它们的顺反异构体.15,①Cl2,500℃②Br2,炔烃二烯烃1,略2,(1)2,2-二甲基-3-己炔(或乙基叔丁基乙炔) (2) 3-溴丙炔(3) 1-丁烯-3-炔(或乙烯基乙炔)(4) 1-己烯-5-炔(5) 2-氯-3-己炔(6 ) 4-乙烯基-4-庚烯-2-炔(7) (3E)-1,3,5-己三烯3,(7) (CH3)3C—C≡CCH2CH34,(1) CH3CH2COOH+CO2 (2) CH3CH2CH2CH3 (3) CH3CH2CBr2CHBr2 (4) CH3CH2C≡CAg (5) CH3CH2C≡CCu (6)CH3CH2COCH35,(1)CH3COOH (2)CH2CH=CHCH3 , CH3CHBrCHBrCH3 , CH3C≡CCH3 (3) [CH3CH=C(OH)CH3] , CH3CH2COCH3 (4) 不反应6,(1) H2O+H2SO4+Hg2+ (2) ①H2,林德拉催化剂②HBr (3) 2HBr(4) ①H2,林德拉催化剂②B2H6/NaOH,H2O2 (5) ①制取1-溴丙烷(H2,林德拉催化剂;HBr,ROOH ) ②制取丙炔钠(加NaNH2) ③CH3CH2CH2Br+CH3C≡Can7,8,(1) CH2=CHCH=CH2+ CH≡CH (2) CH2=CHCH=CH2 + CH2=CHCH=CH2 (3) CH2CH=C(CH3)=CH2 + CH2=CHCN(2) 可用(1)中制取的1-丁炔+ 2HCl(3) 可用1-丁炔+ H2,林德拉催化剂,再加HBr + ROOH10,11,(1) ①Br2/CCl4 ②银氨溶液(2) 银氨溶液12,(1) 通入硝酸银的氨溶液中,乙炔迅速生成乙炔银沉淀而除去.(2) 用林德拉催化剂使乙炔氢化为乙烯.13,(1) 1,2-加成快,因为1,2-加成活化能低于1,4-加成活化能.(2) 1,4-加成产物比1,2-加成产物的能量低,更稳定.14,可利用"动力学控制"和"热力学控制"理论解释.15,此烃为: CH2=CHCH=CHCH=CH2 (有顺反异构体)第五章脂环烃1,(1)1-甲基-3-异丙基环己烯(2)1-甲基-4-乙烯基-1,3-环己二烯(3)1,2-二甲基-4-乙基环戊烷(4)3,7,7-三甲基双环[4.1.0]庚烷(5)1,3,5-环庚三烯(6)5-甲基双环[2.2.2]-2-辛烯(7)螺[2.5]-4-辛烯3,略4,(1),)2),(3)无(4)顺,反两种(5)环上顺反两种,双键处顺反两种,共四种(6)全顺,反-1,反-2,反-4 共四种5,6,7,该二聚体的结构为:(反应式略) 8,9,单环芳烃1,略2,3,(1)叔丁苯(2)对氯甲烷(3)对硝基乙苯(4)苄醇(5)苯磺酰氯(6)2,4-二硝基苯甲酸(7)对十二烷基苯磺酸钠(8)1-对甲基苯-1-丙烯4,(1)①Br2/CCl4 ②加浓硫酸(或HNO3+H2SO4)(2)①Ag(NH3)2NO3 ②Br2/CCl46,(1)AlCl3 ClSO3H7,(1)A错,应得异丙苯;B错,应为氯取代α-H .(2)A错,硝基苯部发生烷基化反应;B错,氧化应得间硝基苯甲酸.(3)A错,-COCH3为间位定位基;B错,应取代环上的氢.8,(1)间二甲苯> 对二甲苯> 甲苯> 苯(2)甲苯> 苯> 溴苯> 硝基苯(3)对二甲苯> 甲苯> 对甲苯甲酸> 对苯二甲酸(4)氯苯> 对氯硝基苯> 2,4-二硝基氯苯9,只给出提示(反应式略):(1)4-硝基-2-溴苯甲酸:①硝化②溴代(环上) ③氧化3-硝基-4-溴苯甲酸:①溴代(环上) ②氧化③硝化(2)①溴代(环上) ②氧化(3)①氧化②硝化(4)①硝化②溴代(环上) (5)①硝化②氧化(6) ①烷基化②氧化③氯代10,只给出提示(反应式略):(1)以甲苯为原料:①Cl2/Fe ②Cl2,光(2)以苯为原料: ①CH2=CH2 ,AlC3 ②Cl2 ,光③苯,AlCl3(3)以甲苯为原料:①Cl2 ,光②CH3Cl ,AlCl3 ③甲苯,AlCl3(4)以苯为原料: ①CH3CH2COCl ,AlC3 ②Zn-Hg+ HCl11,(1)乙苯(2)间二甲苯(3)对二甲苯(4)异丙苯或正丙苯(5)间甲乙苯(6)均三甲苯12,两种:连三溴苯;三种:偏三溴苯;一种一元硝基化合物:均三溴苯.13,14,15,略第七章立体化学1,(1)3 (2)4 (3)2 (4)8 (5)0 (6)4 (7)0 (8)2 (9)32,略3,(1)(4)(5)为手性分子4,对映体(1)(5) 相同(2)(6) 非对映体(3)(4)5,7,(4)为内消旋体8,(1)(2);(5)(6);(7)(8)为对映体(5)(7);(5)(8);(6)(7);(6)(8)为非对映体9,(A)CH3CH2CH(OH)CH=CH2 (B)CH3CH2CH(OH)CH2CH310,(A)CH2=CHCH2CH(CH3)CH2CH3(B)CH3CH=CHCH(CH3)CH2CH3 (C)CH3CHCH2CH(CH3)CH2CH311,卤代烃1,(1)1,4-二氯丁烷(2)2-甲基-3-氯-6-溴-1,4-己二烯(3)(E)-2-氯-3-己烯(4)2-甲基-3-乙基-4-溴戊烷(5)对氯溴苯(6)3-氯环己烯(7)四氟乙烯(8)4-甲基-1-溴-1-环己烯2,(1) CH2=CHCH2Cl (3)CH3C≡CCH(CH3)CH2Cl(6)Cl2C=CH2 (7)CF2Cl2 (8)CHCl33,(1)CH3CHBrCH3 CH3CH(CN)CH3(2)CH3CH2CH2Br CH3CH2CH2OH(3)ClCH2CH=CH2 ClCH2CH(OH)CH2Cl(6)CH3CH(CH3)CHClCH3 CH3CH(CH3)CH(NH2)CH3(7)(CH3)2C=CH2 (8)PBr3 CH3CH(ONO2)CH3+AgBr↓(9)CH3CH2CH2CH2C≡CM gBr + C2H5(10)ClCH=CHCH2OCOCH3(11)Cl2CHCHCl2 Cl2C=CHCl4,(只给出主要产物,反应式略)(1)CH3CH2CH2CH2OH (2)CH3CH2CH=CH2(3)A:CH3CH2CH2CH2MgBr B:CH3CH2CH2CH3+ HC≡CMgBr(4)CH3CH2CH2CH2I + NaBr (5)CH3CH2CH2CH2NH2(6)CH3CH2CH2CH2CN(7)CH3CH2CH2CH2ONO2 + AgBr↓(8)CH3C≡CCH2CH2CH2CH3(9)CH3(CH2)6CH3 (10)CH3CH2CH2CH2N(CH3)25,(1)加AgNO3(醇),有白色沉淀析出,反应速度:CH2=CHCH2Cl > CH3CH2CH2Cl > CH3CH=CHCl (几乎不反应)(2)加AgNO3(醇),有白色沉淀析出,反应速度:苄氯> 氯代环己烷> 氯苯(不反应)(3)加AgNO3(醇),分别有白色,蛋黄色,黄色沉淀生成(4)试剂,现象同(2),反应速度:苄氯> 1-苯基-2-氯乙烷> 氯苯(不反应)6,(1)a:(CH3)3CBr > CH2CH2CHBrCH3 > CH3CH2CH2CH2Br(2)a:CH3CH2CH2Br > (CH3)2CHCH2Br > (CH3)3CCH2Brb:CH3CH2CH2CH2Br > CH3CH2CHBrCH3 > (CH3)3CBr7,(1)(CH3)2CBrCH2CH3 > (CH3)2CHCHBrCH3 > (CH3)2CHCH2CH2Br 8,(1)CH3CH2CH2CH2Br反应较快.因为甲基支链的空间阻碍降低了SN2反应速度.(2)(CH3)3CBr反应较快,为SN1反应.(CH3)2CHBr 首先进行SN2 反应,但谁为弱的亲核试剂,故反应较慢.(3)-SH 反应快于-OH ,因为S的亲核性大于O.(4)(CH3)2CHCH2Br快,因为Br比Cl 易离去.9,(1)SN2 (2)SN1 (3)SN2 (4) SN1 (5) SN1 (6)SN2 (7)SN210,(1)(A)错,溴应加在第一个碳原子上.(B)错,-OH中活泼H会与格氏试剂反应.(2)(A)错,HCl无过氧化物效应.(B)错,叔卤烷遇-CN易消除.(3)(B)错,与苯环相连的溴不活泼,不易水解.(4)错,应消除与苯环相邻碳上的氢.11,只给出提示(反应式略):(1)①KOH(醇) ②HBr 过氧化物(2)①KOH(醇) ②Cl2 ,500℃③[H](3)①KOH(醇) ②Cl2 ③2KOH(醇) ④2HCl(4)①KOH(醇) ②Cl2 ,500℃③Cl2(5)①Cl2 ,500℃②HOCl ③Ca(OH)2,100℃(6)①Cl2 ,500℃②Cl2 ③KOH(醇) ④KOH,H2O ⑤KOH(醇)(7)①KOH(醇) ②HCl (8)①KOH(醇) ②Br2(9)①Cl2 ②H2/Ni ③NaCN(10)1,1-二氯乙烯:①HCl ②Cl2 ③KO H(醇)三氯乙烯:①2Cl2 ②KOH(醇)(11)①KOH(醇) ②Cl2 ,500℃③KOH,H2O(12)①HCHO/ZnCl2+HCl ②KOH,H2O(13)①KOH(醇) ②Br2 ③2KOH(醇) ④Na,液氨⑤CH3CH2CH2Br12,略13,(反应式略)14,(反应式略)A: CH2=CHCH(CH3)CH2CH3 B;CH3CH2CH(CH3)CH2CH3 (无旋光性)15,(反应式略)A:CH3CH(Br)CH=CH 2 B: CH3CHBrCHBrCH2Br C: CH3CH(OH)CH=CH2 D: CH3CH=CHCH2OH E: CH3CH(OH)CH2CH3F:CH3CH2CH2CH2OHwsy024第十章醇和醚1,(1)2-戊醇2° (2)2-甲基-2-丙醇3° (3)3,5-二甲基-3-己醇3°(4)4-甲基-2-己醇2° (5)1-丁醇1° (6)1,3-丙二醇1°(7)2-丙醇2° (8)1-苯基-1-乙醇2° (9)(E)-2-壬烯-5-醇2°(10)2-环己烯醇2° (11)3-氯-1-丙醇1°2,(2)>(3)>(1)3,按形成氢键多少和可否形成氢键排列:(4)>(2)>(1)>(3)>(5)4,(1)①Br2 ②AgNO3 (醇)(2)用卢卡试剂(ZnCl+HCl),反应速度:3°>2°>1°(3)用卢卡试剂(ZnCl+HCl),α-苯乙醇反应快.5,分别生成:3-苯基-2-丁醇和2-甲基戊醇6,只给出主要产物(1)CH3CH=C(CH3)2 (2) (CH3)2C=CHCH2OH (3) C6H5-CH=CHCH3(4)C6H5-CH=CHCH(CH3)2(5)CH3CH=C(CH3)C(CH3)=CHCH37,(1)对甲基苄醇> 苄醇>对硝基苄醇(2)α-苯基乙醇> 苄醇>β-苯基乙醇8,提示:在反应过程中,形成烯丙基正离子,因而生成两种产物.9,略10,(反应式略)(1)CH3CH2CH2MgBr + CH3CHO 或CH3MgBr + CH3CH2CH2CHO(2)CH3MgBr + CH 3COCH2CH3 或CH3CH2MgBr + CH3COCH3(3)CH3CH2MgBr + C6H5-CHO 或C6H5-MgBr + CH3CH2CHO(4)CH3MgBr +C6H5-COCH3 或C6H5-MgBr + CH3COCH3(5)①Cl2 ,500℃②H2O,NaOH ③HOCl ④H2O,NaOH ⑤3HNO312,只给出提示(反应式略):(1)①–H2O ②HCl (2)①-H2O ②直接或间接水合(3)①–H2O ②HBr ③KOH/ 醇13,只给出提示(反应式略):(1)①PBr3 ②Mg/干醚③环氧乙烷④H2O(2)①CH3CH2CH2Mg,干醚②H3O+ ③–H2O/H+,△④硼氢化氧化(3)①C2H5Cl/AlCl3 ②NaOH ③CH3I④CH3CH2CH2COCl/AlCl3 ⑤LiAlH4(4)选1,3-丁二烯和3-丁烯-2-酮①双烯合成②CH3Mg ③H3O+ ④H2/Ni14,该醇的结构式为:(CH3)2CHCH(OH)CH315,原化合物的结构式为: CH3CH(OH)CH2CH3 或CH3CH2CH2CH2OH (反应式略)16,A:(CH3)2CHCHBrCH3 B: (CH3)2CHCH(OH)CH3 C:(CH3)2C=CHCH3(反应式略)18,A:CH3CH2CHBrCH(CH3)2 B:CH3CH2CH=C (CH3)2C:CH3CH=CHCH(CH3)2D:CH3CH2CHO E:CH3COCH3(各步反应式略)19,(1)CH3OCH2CH2CH3 甲丙醚(甲氧基丙烷) C2H5OC2H5 乙醚(乙氧基乙烷)CH3OCH(CH3)2 甲异丙醚(2-甲氧基丙烷)(2)CH3OCH2CH2CH2CH3 甲丁醚(甲氧基丁烷)CH3OCH(CH3)CH2CH3 甲仲丁醚(2-甲氧基丁烷)CH3OCH2CH(CH3)2 甲异丁醚(1-甲氧基-2-甲基丙烷)CH3OC(CH3)3 甲叔丁醚(2-甲氧基-2-甲基丙烷)CH3CH2OCH2CH2CH3 乙丙醚(乙氧基丙烷) CH3CH2OCH(CH3)2 乙异丙醚(2-乙氧基丙烷)20,(1)加金属钠,乙醇钠在乙醚中是固体,可分离.(2)①加Ag(NH3)2NO3 ,1-戊炔有白色沉淀生成,分离,再加稀硝酸可还原为炔.②加金属钠,1-甲氧基-3-戊醇可生成醇钠(固体),分离,再加水可还原为原化合物. 21,(只给出主要产物,反应式略)(1)CH3OCH2CH2CH3 + NaI (2)CH3CH2OCH(CH3)CH2CH3 + NaBr(3)CH3CH2C(CH3)2OCH2CH2CH3 + NaCl (4)(CH3)2C=CH2+CH3CH2CH2OH +NaCl22,只给出提示(反应式略):(1)制取乙二醇二甲醚:①乙烯O2/Ag,△②2CH3OH制取三甘醇二甲醚:①乙烯O2/Ag,△②H2O,H+③环氧乙烷④环氧乙烷⑤2CH3OH/H2SO4,△(2)①O2/Ag,△②NH3 ③环氧乙烷(3)①O2/ Cu, 加压,△制得甲醇②–H2O(4)①直接或间接水合制异丙醇②–H2O(5)从苯出发:①Cl2/Fe ②HNO3+H2SO4 ③Na2CO3 ④CH3Br其中CH3OH + HBr → CH3Br + H2O(6)①由CH2=CH2 → CH3CH2MgBr ②由CH2=CH2 → 环氧乙烷③由①和②→ CH3CH2CH2CH2OH ④–H2O23,因分子中含有羟基越多则形成分子间氢键越多,沸点越高.乙二醇二甲醚不能形成分子间的氢键,因而沸点是三者中最低的.24,(1)CH3I ,CH3CH2CH2CH2I (2)CH 3I ,CH3CH(I)CH2CH2CH3(3)CH3I ,CH3CH2CH(CH3)CH2I25,该化合物的结构式为:CH3CH2CH2OCH2CH2CH3 (有关反应式略)26,此化合物为:CH3(CH2)4-O-CH2CH327,m molAgI = m mol CH3I 化合物C20H21O4N 相对分子质量为339,所以11.62mg/235mg(1mol AgI)=11.62/235(1molCH3I)第十一章酚和醌1,(1)间甲苯酚(2)4-乙基-1,3-苯二酚(3)2,3-二甲基苯酚(4)2,4,6-三硝基苯酚(5)邻甲氧基苯酚(6)对羟基苯磺酸(7)1-甲基-2-萘酚(8)9-蒽酚(9)1,2,3-苯三酚(10)5-甲基-2-异丙基苯酚(11)5-硝基-1-萘酚(12)β-氯蒽醌4,①FeCl3 ②Na5,(1)用氢氧化钠水溶液,苯酚成酚钠溶于水,然后用分液漏斗分离,再酸化. (2),(3),(4)同样可用氢氧化钠水溶液将相应得酚分离出来.6,在苯酚分子中引入吸电子基可使酸性增强,其中邻,对位的酸性大于间位,所以酸性由大到小的顺序为:2,4-二硝基苯酚> 对硝基苯酚> 间硝基苯酚> 苯酚7,水杨醇不溶于碳酸氢钠溶液而容于氢氧化钠溶液,酸化后又可析出,且与三氯化铁溶液反应显蓝紫色,故可证明分子中含有酚羟基.当用氢溴酸处理,分子中羟基被溴原子取代,有分层现象出现,证明分子中有醇羟基.8,(2),(4)能形成分子内氢键,(1),(3)能形成分子间氢键.9,(1)以苯为原料:①浓硫酸(磺化)生成间苯三磺酸②NaOH,△(碱熔)③H+(2)以苯为原料:①C2H5Cl,AlCl3 ②浓硫酸(磺化)生成4-乙基-1,3-苯二磺酸③NaOH,△(碱熔)④H+(3)苯:①磺化, ②NaOH,△(碱熔) ③H+ ④HNO2(4)由上制得苯酚钠,再加C2H5I即可.(5)①由上得苯酚②Cl2,△③Cl2,△制得2,4-二氯苯酚④NaOH ⑤CH2ClCOOH(6)①由上制得苯酚钠②CH3I ③硝化(9)①制取苯酚②磺化→ 对羟基苯磺酸③Cl2 ④H1O ,H+ ,△(10)①制取苯酚②C2H5Cl ,AlCl3 ③Br2,FeCl310,11,(1)①磺化,碱熔→ 间苯二酚钠②CH3I(3)①磺化,NaOH,△(碱熔),H+ →对甲苯酚②CH3COCl , AlCl312,该化合物结构式为:第十二章醛,酮1,(1)3-甲基戊醛(2)2-甲基-3-戊酮(3)甲基环戊基甲酮(4)间甲氧基苯甲醚(5)3,7-二甲基-6-辛烯醛(6)α-溴代苯乙酮(7)乙基乙烯基甲酮(8)丙醛缩二乙醇(9)环己酮肟(10)2,4-戊二酮(11)丙酮-2,4-二硝基苯腙3,略4,(1)CH3CH2CH2OH (2)CH3CH2CH(OH)C6H5(3)CH3CH2CH2OH(4)CH3CH2CH(OH)SO3Na (5)CH3CH2CH(OH)CN(6)CH3CH2CH(OH)CH(CH3)CHO (7)CH3CH2CH=C(CH3)CHO7,(1)(3)(6)(7)能发生碘仿反应;(1)(2)(4)能与NaHSO3发生加成反应,8,(1)CF3CHO > CH3CHO > CH3COCH3 > CH3COCH=CH2(2)ClCH2CHO > BrCH2CHO > CH3CH2CHO > CH2=CHCHO9,(1)加2,4-二硝基苯肼(2)加托伦试剂(3)碘仿反应(4)饱和NaHSO3水溶液(5)2,4-二硝基苯肼(6)碘仿反应10,只给出主要产物,反应式略:也可通过格氏试剂增碳,水解,氧化得到.红外光谱1690 cm-1 为羰基吸收峰.核磁共振普δ1.2(3H)三重峰是—CH3;δ3.0(2H)四重峰是—CH2—;δ7.7(5H)多重峰为一取代苯环.红外光谱1705 cm-1 为羰基吸收峰.核磁共振普δ2.0(3H)单峰是—CH3;δ3.5(2H)单峰是—CH2—;δ7.1(5H)多重峰为一取代苯环.14,该化合物结构式为: (CH3)2COCH2CH3 (反应式略)15,A:CH3COCH2CH2CH=C(CH3)2 或(CH3)2C=C(CH3)CH2CH2CHOB:CH3COCH2CH2CHO红外光谱1710 cm-1 为羰基吸收峰.核磁共振普δ2.1(3H)单峰是—CH3;δ3.2(2H)多重峰是—CH2—;δ4.7(1H)三重峰是甲氧基中的—CH3.(反应式略)19,红外光谱1712 cm-1 为羰基吸收峰,1383,1376为C—C的吸收峰.核磁共振普δ1.00 ,δ1.13是—CH3;δ2.13—CH2—;δ3.52 是CH.A:(CH3)2CHCOCH2CH3 B:(CH3)2CHCH(OH)CH2CH3C:(CH3)2C=CHCH2CH3 D: CH3COCH3 E:CH3CH2CHO(反应式略)第十三章羧酸及其衍生物1,(1) 己酸(2) 2,2,3-三甲基丁酸(3) 2-氯丙酸(4) β-萘甲酸(5) 3-丁烯酸(6) 环己烷羧酸(7) 对甲基苯甲酸甲酯(8) 对苯二甲酸(9) α-萘乙酸(10) 乙酸酐(11) 甲基丁烯二酸酐(12) N,N-二甲基甲酰胺(13) 3,5-二硝基苯甲酰氯(14) 邻苯二甲酰亚胺(15) 2-甲基-3-羟基丁酸(16) 1-羟基环戊烷羧酸2,3,略4,(1)草酸> 丙二酸> 甲酸> 乙酸> 苯酚(2)F3CCOOH > ClCH2COOH > CH3COOH > C6H5OH > C2H5OH(3)对硝基苯甲酸> 间硝基苯甲酸> 苯甲酸> 苯酚> 环己醇5,(1)①Ag(NH3)2OH ②I2 + NaOH (或NaHCO3)(2)①Ag(NH3)2OH ②△(3)①Br2 ②KMnO4(4)①FeCl3/H2O ②NaHCO3(5)①AgNO3 (乙酰氯有AgCl 生成) ②AgNO3/C2H5OH6,(1) CH3CBr(CH3)COOH (2) (CH3)2CHCH2OH (3) (CH3)2CHCOCl (4) (CH3CH(CH3)CO)2O (5) (CH3)2CHCOBr(6) (CH3)2CHCOOC2H5 (7) (CH3)2CHCONH27,9,(1)A: H3O+ B:PCl3,PCl5(或SOCl2) C:NH3 D:P2O5,△E:NH3 ,△F:NaOBr + NaOH G:H2/Pd-BaSO4(3)2NH3 ,H2NCONHCONH210,12,(1) HCOOCH3 > CH3COOCH3 > CH3COOC2H5 > CH3COOCH(CH3)2 > CH3COOC(CH3)314,从氯到两个羧基的距离不同,诱导效应也不同来解释.15,(1)CH3CO2—负离子的负电荷平均分配在两个碳原子上,而CH3CH2O—负离子的负电荷定域在一个氧原子上,所以较不稳定,与质子作用的倾向较大.(2)CH3CH2CH2CO2— > ClCH2CH2CO2—(由于Cl的诱导作用而较稳定)(3)ClCH2CH2CO2— > CH3CH(Cl)CO2— (Cl 靠近—CO2—中心而较稳定)(4)FCH2CO2— > F2CHCO2— (含有两个氟原子)(5)CH3CH2CH2CO2—> HC≡CCH 2CO2—(HC≡C—吸电子诱导效应) 16,10×1000×(183.5/1000)=1835克,需KOH 1.835千克17,反应式略(A)的结构式为:HOOCCH2CH(C2H5)CH2COOH(B)的结构式为:HOOCCH2CH(C2H5) COOH18,(A)的结构式为:CH3COOCH=CH2 (B)的结构式为:CH2=CHCOOCH3 20,(1)HCOOCH2CH2CH3 (2)CH3CH2COOCH3 (3)CH3COOCH2CH3第十四章β—二羰基化合物1,(1)2,2 -二甲基丙二酸(2)2-乙基-3-丁酮酸乙酯(3)2-氧代环己烷甲酸甲酯(4)甲酰氯基乙酸(5)3-丁酮酸(乙酰乙酸)2,(1)环戊酮(2)CH3COCH2CH2CH2COOH (3)CH3CH2CH2COOH3,(1)加FeCl3/H2O CH3COCH(CH3)COOC2H5 有颜色反应.(2)加FeCl3/H2O CH3COCH2COOH有颜色反应.4,(1)互变异构(2)共振异构(3)互变异构5,C2H5ONa , CH3CH(Br)COOC2H5 , CH3COCH2CH(CH3)COOC2H5 HOCH2CH2OH / 干HCl , CH3COCH2C(OH)(C6H5)28,丙二酸酯合成:1,2-二溴乙烷合成酮(3).(5) 1,2-二溴乙烷合成同(4).9,乙酰乙酸乙酯合成:10,该化合物为:CH3COCH2CH2COOH 反应式略.11,A: CH3CH2COOC2H5 B: CH3CH2COCH(CH3)COOC2H5C: C2H5COC(C2H5)(CH3)COOC2H5 D: CH3CH2COCH(CH3)CH2CH3反应式略.第十五章硝基化合物和胺1, (1)2-甲基-3-硝基戊烷(2)丙胺(3)甲异丙胺(4)N-乙基间甲苯胺(5)对氨基二苯胺(6)氢氧化三甲基异丙铵(7)N-甲基苯磺酰胺(8)氯化三甲基对溴苯铵(9)对亚硝基-N,N-二甲基苯胺(10)丙烯腈2,3,(1) ①Ag(NH3)2OH ②CHCl3/KOH (异腈反应) ③NaHCO3 溶液(3) CHCl3/KOH (异腈反应)(4) Br2/H2O (或用漂白粉溶液,苯胺显紫色)4,5,(1)甲胺> 氨> 苯胺> 乙酰胺(2)苄胺> 对甲苯胺> 对硝基苯胺> 2,4-二硝基苯胺(3)甲胺> N-甲基苯胺> 苯胺> 三苯胺6,(1)CH3CH2COOH , CH3CH2COCl , CH3CH2CON(CH2CH2CH3)2 ,(CH3CH2CH2)3N7,8,9,(3)的合成路线最合理.10,略11,A:CH2=CHCH2NH2 B:CH3CH2CH2CH2NH2C:[CH2=CHCH2CH2N(CH3)3]+ I –D:CH2=CH—CH=CH212,该化合物为:第十六章重氮化合物和偶氮化合物1,(1) 重氮苯硫酸盐(2) 对乙酰基重氮苯盐酸盐(3) 4-甲基-4'-羟基偶氮苯(4) 4-(N,N-二甲胺基)-4'-甲基偶氮苯(5) 2,2'-二甲基氢化偶氮苯(6) 二氯碳烯2,增强.因为苯基重氮盐是一种弱的亲电试剂,故当重氮基邻位或对位上连有强吸电子基硝基时,增强了重氮盐的亲电性,使偶合反应活性提高.3,重氮盐与苯胺偶合在弱酸中有利,重氮盐与酚偶合在弱碱中有利.10,该化合物是: 合成方法略.11,该化合物是: 合成方法略.第十七章杂环化合物4,从杂原子对芳杂环上电子云密度影响去解释.7,苄胺> 氨> 吡啶> 苯胺> 吡咯8,具有芳香性的化合物有:9,六元环上的两个N为吡啶型N,五元环上的两个N为吡咯型.11,原来的C5H4O2 的结构是;第十八章碳水化合物1,D-核糖,D木糖,D-阿洛糖和D-半乳糖2,D-核糖,2R,3R,4R D-阿拉伯糖,2S,3R,4R, D-木糖,2S,3S,4R D-米苏糖,2S,3S,4R3,(1)不是对映体,是差向异构体.(2)不是对映体,是差向异构体,异头物.4,(1)前者有还原性,可发生银镜反应,后者无还原性.(2)前者无还原性,后者有还原性.(3)前者有还原性,后者无还原性或者前者无酸性,后者又酸性.(4)前者有还原性,后者无还原性(5)前者中性,后者酸性.5,它们与过量的苯肼能生成相同结构的脎,由此可见它们的C-3,C-4,C-5具有相同的构型.第十九章氨基酸,蛋白质和核酸(3) (b)有明显酸性;(d)又明显碱性;余下(a)和(c)其中(c)可与HNO3作用有N2↑.第二十章元素有机化合物略.2,(1)对甲基苯基锂(2)二乙基膦(3)碘化四乙基鏻(4)二苯基二氯甲硅烷 (5)三正丙基铝。

有机化学综合复习题集（附答案）1．写出下列反应的主要产物：2．解释下列现象：（1） 为什么乙二醇及其甲醚的沸点随分子量的增加而降低？（2）下列醇的氧化（A ）比（B ）快？（3） 在化合物（A ）和（B ）的椅式构象中，化合物（A ）中的-OH 在e 键上，而化合物（B ）中的-OH 却处在a 键上，为什么？ 3．下列邻二醇类化合物能否用高碘酸氧化，为什么？若能，写出反应的产物。

(1).(CH 3)3CCH 2OH(2).(CH 3)2C3)OH OH+(3).OH(4).OHNaBr,H SO (5).OH(6).OH22(7).CH 3C 2H 5HOH PBr (8).OCHCH2CH3(9).33A()O (2)Zn,H 2OB(10).33125(2)H 3O 33H IO (11).OHOH22OO(A)(B)CH 2OH CH 2OHCH 2OCH 3CH 2OCH 3CH 2OCH 3CH 2OHb.p.CC(A)OH(B)OOOH3OH(1)(2)(3)(4)4．写出下列化合物在酸催化下的重排产物，并写出（1）在酸催化下的重排反应机理。

5．醋酸苯酯在AlCl 3存在下进行Fries 重排变成邻或对羟基苯乙酮：（1） 这两个产物能否用水蒸汽蒸馏分离？为什么？ 为什么在低温时（25℃）以生成对位异构体为主，高温时（165℃）以生成邻位7．推测下列反应的机理：8．RCOOCAr 3型和RCOOCR 3型的酯，在酸催化水解时，由于可以生成稳定的碳正离子，可发生烷-氧键断裂。

请写出CH 3COOCPh 3在酸催化下的水解反应机理。

9．光学活性物质（Ⅰ）在酸存在下水解，生成的醇是外消旋混合物。

请用反应机理加以解释。

10．观察下列的反应系列： (1).(2).(3).C(C 6H 5)2OH OH(C 6H 5)2C C(CH 3)2OHOH OHOCOCH 3AlCl 2OHCOCH 3OHCOCH 3+(1).(2).(3).(4).OH +OH(5).OCH 2CHCH 2OC OO 3C 6H 5CH 2CH 323-C 6H 5CH 22CH 3(S)( )+( )根据反应机理，推测最终产物的构型是R 还是S ？11．(1)某化合物C 7H 13O 2Br ，不能形成肟及苯腙，其IR 谱在2850~2950cm -1有吸收峰，但3000 cm -1以上无吸收峰，在1740 cm -1有强吸收峰，δH （ppm ）：1.0（3H ，三重峰），4.6（1H ，多重峰），4.2（1H ，三重峰），1.3（6H ，双峰），2.1（2H ，多重峰），推断该化合物的结构式，并指出谱图上各峰的归属。