大学有机化学二课后题答案

第二章 烷烃作业参考答案1、 共有九种：CH 3-CH 2-CH 2-CH 2-CH 2-CH 2-CH 3CH 3-CH-CH 2-CH 2-CH 2-CH 32CH 3-CH 2-CH-CH 2-CH 2-CH 33CH 3-CH-CH-CH 2-CH 3CH 3CH 3CH 3-CH-CH 2-CH-CH 33CH 3CH 3-C-CH 2-CH 2-CH 3CH 3CH 3CH 3-CH 2-C-CH 2-CH 3CH 3CH 3-CH 2-CH-CH 2-CH 2CH 2-CH 3CH 3-C3CH 3CH-CH 3CH 32、（1）3-甲基戊烷 （2）2，5-二甲基-3，4-二乙基己烷（3）2，2，3，4-四甲基戊烷 （4）2-甲基-5-乙基庚烷 （5）2-甲基-3-环丁基丁烷（6）顺-1-甲基-3-乙基环戊烷（7）反-1-甲基-4-乙基环己烷 （8）1-甲基-4-乙基-3-叔丁基环己烷 3、（1） （2）CH 3-CH-CH 2-CH 2-CH 33CH 3-C-CH 2CH 3CH 3CH 3（3） （4）CH 3-CH-CH-CH-CH-CH 3CH 33CH 2CH 32CH 33)34、（1） （2）CH 3CH 2-C CH 3CH-CH 3CH 3CH 3-C-CH-CH-CH 3CH 3CH 3CH 3 CH 3-CH-C-CH 2-CH 3CH 3CH 3CH3CH 3-C-CH 2-CH-CH 3CH 3CH 3CH 35、（1）错。

改为：2，2-二甲基丁烷（2）错。

改为：2，2，5-三甲基-4-乙基己烷 （3）正确 （4）错。

改为：2，2-二甲基丁烷6、（1）改为：H H 3CC 2H 5CH 3H HCH 3CH 2CHCH 2CH 3C H 33-甲基戊烷（2）CH(CH 3)2H 3CClCH 3H HCH 3-CH 2-C-CH(CH)2CH 3Cl2，3-二甲基2-氯丁烷7、C 1-C 2旋转：2H 52H 525优势构象 C 2-C 3旋转：333优势构象 8、（1） （2） （3）CH 2CH 2CH 3CH 2CH 3CH 3CH(CH 3)2OHCH 2CH 3H 3C9、（1）>（2）>（3）>（4）10、A:B:CH 3-CH 2-CH 2-CH 2-CH 3C:CH 3-CH-CH 2-CH 3CH 3CH 3-C-CH 3CH 3CH 311、 (4) > (3) > (1) >（2） 12、CH 3CH 2CH 3CH 3褪色：不褪色：CH 3CH 3CH 2CH 314（1） HICH 3-CH-CH 2CH 3IC H 3（2）C 2H 5C H 3H 2SO 4CH 3-CH 2-C C H 2CH 2C H 3C H 3OSO 3HCH 3-CH 2-CH 2C H 2CH 3C H 3OHH 2O第三章 烯烃 炔烃 二烯烃习题参考答案1、（1）2-甲基-4-乙基-3-己烯 （2）（Z ）-3-甲基-2-戊烯 （3）4-甲基-2-丙基-1-戊烯 （4）（Z ）-4-甲基-3-庚烯 （5）2，2-二甲基-5-乙基-3-庚炔 （6）（E ）-3-甲基-2-溴-2-戊烯 （7）（2Z ，4Z ）-3，5-二甲基-2，4-庚二烯 （8）3E-2，4-二甲基-1，3-己二烯2、（1） （2） （3） （4）(CH 3)2C=C CH 2CH 3CH 3C=CCl 3H H 3C CH 2=C-CH=CH 2CH 3 CH 2=CH-CH 2-CH=CH 2（5） （6）C=CH 3C CH 3HCH 2CH 2CH 3C=CH 3C C=C HHH CH 3H3、 (1)CH 3C=C CH 32CH 3C-CH CH 3Br 4CH 3CH 3(2)CH 3-C=CH-CH 3CH 322CH 3-C C H 3C H -C H 3OH +Br CH 3-C C H 3C H -C H 3Br Br(3)CH 3-C=CH-CH 33CH 3-C CH-CH 3CH 3Cl(4)CH 3-C=CH-CH 3CH 3HBr / 过氧化物CH 3-C CH-CH 3CH 3Br(5)CH 3-C=CH-CH 3CH 324CH 3-C CH 2-CH 3CH 3OSO 3HH 2OCH 3-C CH 2-CH 3CH 3OH(6)CH 3-C=CH-CH 3CH 34+CH 3-C=OCH 3+CH 3COOH(7)CH 3-C=CH-CH 33O 3C H 3CH 3CO CHCH 3H 2O / Zn CH 3-C=OCH 3+CH 3CHO4、（1）CH 3CH 2C=CHHBr(2mol)3CH 2C CH 3BrCH 3CH 2C OCH 3CH 3CH 2COOH+CO 2+H 2O3CH 2C=CH 2CN（2）H 3C+HBrH 3C（3）CH 3-C=CH-CH 3CH 32+HBr CH 3-C CH 2-CH 3CH 3CH 3-C CH-CH 3CH 3Cl ++CH 3-C CH 2-CH 3CH 3OH（4） CH 3-CH=CH 2CH 2-CH=CH 2C l22C H 2C l（5）CH 2=CH-CH=CH 3-CH=CH-CH 2Cl CO 2+H 2OC=O H H+O=C-C=O H H CHO5(1)CH 3-CH 2-CH 3CH 2=CH-CH 3CH=C-CH 3abc3)2+（2）CH 3-CH 2-aCH 2=CH-CH 2-CH 2CH 3b C=C-CH 2-CH 2CH 3cCH 2=CH-CH=CH-CH 3d 褪色不褪色aKMnO 4/HAg(NH 3)2无白cb,d顺丁烯二酸酐S 无d b CH HC CH HCCHCH C C O OO CH 36、（1）CH 3C CH 3CH 3+>CH 3-CH-CH 2-CH 3+>CH 3-CH-CH 2CH 3+（2）CH 2=CHCH 2+>CH 3CHCH 3+>CH 3CH 2CH 2+>CH 3+（3）CH 2+H 3CCH 2+CH 2+O 2N>>7、用浓H 2SO 4 8、（1） （2） （3）C=CH-CH 3H 3C H 3CCH 3CHCH 2CH=CH 2CH 2CH 3CH 39、 （3）、（4）具有—共轭体系；（2）具有缺电子的p —共轭体系； （3）具有多电子的p —共轭体系；（1）、（4）具有—共轭体系；10、(A)C H 3(B)CH 3-CH 2-CH-CH 3C H 3(C)CH 3CH 2CH=CH 2(C)CH 3CH 2CH=CH 2(A)CH 3HBr(B)CH 3-CH 2-CH-CH 311、(A)CH 3CH=CHCH(CH 3)2(B)CH 3CH 2CH=C(CH 3)2(C)CH 3CH 2CH 2CH(CH 3)212、CH 3CH-CH 2C=CHA:B:CH 3-C=CH 2-CH=CH 2C H 3CH 313、2Cl22CH 2Br BrCl (1)CH 2=CH —CH 3CH 2=CH —CH 2Cl 2Cl222CH 22BrCl (2)CH 2=CH —CH 3CH 2=CH —CH 2(3)CH 3C=CH +H 2OH 2S O 4, HgS O 4CH 3-C-CH 3O14、属于单环单萜（1（22属于倍半萜（3属于二萜4）属于倍半萜15、 CH 3C=CHH 3CCH 2CH 2C=CHCH 3CH 3第四章 芳香烃作业参考答案1、（1）邻硝基甲苯 （2）3-羟基苯磺酸 （3）3-甲基-4-氯苯甲酸 （4）1，4-二甲基萘 （5）4-甲基-3-苯基-1-戊烯 （6）6-氯-2-萘酚 2、（1） （2） （3） （4） （5）COOH NO2CH=CH2ClSO3HCH3ClNO2CH3CH(CH3)2CH2CH3（6）H3COClCOOH3、（1）C OOHCl2C OOHC l （2）CH3Cl HNO3H2SO4CH3ClCH3ClO2NNO2+（3）CH(CH3)2C(CH3)2Cl （4）OCH3+(CH3CO)2O无水3OCH3C-CH3OOCH3+C-CH3O（5）C(CH3)3CH2CH2CH3KMNO4H+C(CH3)3COOH（6）CH2CH=CH2CH2CH3KMNO4H+COOHCOOH（7）CH3CH2CH2CH2Cl+无水3CH-CH2CH3CH3（8）CH 2CH 3HNO 3H 2SO 4CH 2CH 3NO 2KMNO 4H +COOHNO 22FeCOOHNO 2Br4、 （1）OH>C H 3>>C l>N O 2（2）CH 3>CH 3CH 3>COOH>CH 3COOH>COOHCOOH5、 （1）a b c褪色:ba,cCH 3CH 3ab褪色:c不褪色：a（2）a b c褪色:b,caCH 2CH 3CH=CH2C=CHab c：C 无沉淀：b6、（1） （2） （3） （4） （5）323H（6）（7）（8）（9）3227、（1）无水3+CH3CH3KMNO4H+COOHHNO24COOHNO2（2）无水3+CH3CH3Cl（3）+(CH3CO)2O无水3C-C H3OBr2FeC-C H3OBr(4)3CH32CH2Cl23(5)3C H33Br2FeC H3BrO2(6)3CH333CH3CH3322 8、有芳香性的是：（2），（4），（5），（8）9、CH 3CH 2CH 310、C=CHCH 3AH 2CH 2CH 3CH 3B-H 2OCC O OO CD第五章旋光异构作业参考答案2、对：（6）（7）。

《有机化学》习题第一章 烷烃1．下列化合物分子中，含有季碳原子的是（ ）。

A ．戊烷B ．2-甲基丁烷C ．2,2-二甲基丙烷D ．丙烷答案：C2．下列化合物分子中，含有叔碳原子的是（ ）。

A ．3,3-二甲基戊烷B ．异戊烷C ．戊烷D ．癸烷答案：B3．化合物2,2-二甲基-4-乙基己烷分子中（ ）。

A ．只含伯和仲碳原子B ．只含伯、仲和叔碳原子C ．含有2个季碳原子D ．含有3个仲碳原子答案：D4．在化合物2,2,3-三甲基戊烷分子中，含有（ ）仲氢原子。

A ．15个B ．1个C ．2个D ．12个答案：C5．下列各组物质中，属于相同的化合物的是（ ）。

A ． 和B ． 和C ． 和D ． 和CH 3CH 2CH 3CH 2CH2CH 3CH 3CH 3CH CH 2CH 3(CH 3)2CH CH 2CH 3CH (CH 3)(CH 3)2CH CH 3CH CH 3CH 3CH 3CH CH 3CH 3CH C 2H 5CH 2CHCH (CH 3)2(CH 3)2(CH 2)2CH 3CH (CH 3)2答案：C6．下列各组化合物中，属于同分异构体的是（ ）。

A ． 和B ． 和C ． 和D ． 和 答案：B7．下列化合物按沸点降低的顺序排列正确的是（ ）。

A ． 2,3-二甲基丁烷＞2-甲基丁烷＞己烷＞丁烷B ．2-甲基丁烷＞2,3-二甲基丁烷＞丁烷＞己烷C ．丁烷＞己烷＞2,3-二甲基丁烷2-甲基丁烷D ．己烷＞丁烷＞2-甲基丁烷＞2,3-二甲基丁烷答案：D8．卤素与烷烃反应的相对活性顺序是（ ）。

A ．F 2＞Cl 2＞Br 2＞I 2B ．Br 2＞I 2＞ F 2＞Cl 2C ．Cl 2＞F 2＞I 2＞Br 2D ．I 2＞Br 2＞Cl 2＞F 2答案：A9．分子式为C 6H 14的烷烃的异构体数目是（ ）。

A ．2 个B ．3 个C ．4 个D ．5个答案：D10．不同氢原子被卤原子取代时，由易到难的次序是（ ）。

有机化学课后习题答案第⼆章2章思考题2.1 分析共轭效应和超共轭效应的异同点，重点阐述σ-π和p-π共轭。

2.2 请举例说明同分异构体中各种异构体的定义及其异同点。

2.3解释甲烷氯化反应中观察到的现象：（1）（1）甲烷和氯⽓的混合物于室温下在⿊暗中可以长期保存⽽不起反应。

（2）（2）将氯⽓先⽤光照射，然后迅速在⿊暗中与甲烷混合，可以得到氯化产物。

（3）（3）将氯⽓⽤光照射后在⿊暗中放⼀段时期,再与甲烷混合，不发⽣氯化反应。

（4）（4）将甲烷先⽤光照射后，在⿊暗中与氯⽓混合，不发⽣氯化反应。

（5）（5）甲烷和氯⽓在光照下起反应时，每吸收⼀个光⼦产⽣许多氯化甲烷分⼦。

2.4 3-氯-1,2-⼆溴丙烷是⼀种杀根瘤线⾍的农药，试问⽤什么原料，怎样合成？2.5 写出烯烃C5H10的所有同分异构体，命名之，并指出哪些有顺反异构体。

2.6 找出下列化合物的对称中⼼.(1)⼄烷的交叉式构象(2)丁烷的反交叉式构象(3)反-1,4-⼆甲基环已烷(椅式构象)(4)写出1,2,3,4,5,6-六氯环已烷有对称中⼼的异构体的构象式(椅式)。

2.7 ⼀个化合物的氯仿溶液的旋光度为+10o, 如果把溶液稀释⼀倍, 其旋光度是多少? 如化合物的旋光度为-350o, 溶液稀释⼀倍后旋光度是多少?2.8 ⼄烯、丙烯、异丁烯在酸催化下与⽔加成，⽣成的活性中间体分别为、、，其稳定性＞＞, 所以反应速度是＞＞。

解答2.1 答：在离域体系中，键长趋于平均化，体系能量降低⽽使分⼦稳定性增加。

共轭体所表现出来的这种效应叫共轭效应。

共轭体系分为π-π共轭体系和p-π共轭体系。

超共轭效应是当C—H键与相邻的π键处于能重叠位置时，C—H键的轨道与π轨道也有⼀定程度的重叠，发⽣电⼦的离域现象，此时，键向π键提供电⼦，使体系稳定性提⾼。

它分为-p 和-π超共轭。

超共轭效应⽐共轭效应⼩。

异构现象异同点举例构造异构分了中原互相联结的⽅式和次序不同1. 碳链异构碳链不同2. 位置异构取代基在碳链或环上的位置不同3.官能团异构官能团不同⽴体异构分⼦中原⼦在空间2.3 答：（1）⽆引发剂⾃由基产⽣（2）光照射，产⽣Cl·，氯⾃由基⾮常活泼与甲烷⽴即反应。

有机化学实验（二）_洛阳师范学院中国大学mooc课后章节答案期末考试题库2023年1.柱色谱不需要用哪种仪器答案:分水器2.由正丁醇合成正丁醚的实验是通过什么关键装置来提高产品产率的？答案:分水器3.在正丁醚的精制过程中，先后用水、50%硫酸、水洗涤，最后用氯化钙干燥，各步的目的论述错误的是：答案:最后水洗是为了除去正丁醇4.关于减压蒸馏，下列说法错误的是答案:减压蒸馏完毕，应先通大气，再停止加热，然后关真空泵、冷却水5.用邻苯二甲酸酐和正丁醇反应制备邻苯二甲酸二丁酯的实验中，反应结束后，用5%碳酸钠溶液洗涤的作用是答案:除去反应体系中的酸6.用高锰酸钾氧化环己醇为己二酸时，产生的棕色沉淀是答案:二氧化锰7.安息香缩合反应中NaCN或VB1催化反应的本质是催化剂具有答案:亲核性8.乙酰乙酸乙酯制备实验中，反应启动快慢主要与什么有关答案:乙酸乙酯中乙醇的含量9.促使呋喃甲醛歧化反应发生的条件是答案:浓碱10.使用乙醚萃取分离呋喃甲醇与呋喃甲酸盐时，下列说法错误的是答案:萃取完毕，醚层可用无水氯化钙、硫酸镁、硫酸钠等干燥11.色谱法可用来做以下哪些工作？答案:分离混合物鉴定化合物跟踪反应提纯化合物12.由环己醇制备环己酮的实验中，反应结束后用水蒸气蒸馏提取产物环己酮，这是因为答案:环己酮在100°C左右有一定的蒸气压环己酮不与水反应环己酮几乎不溶于水13.减压蒸馏适用于下列哪些情况？答案:在常压蒸馏时未达沸点即已受热分解、氧化或聚合的物质沸点较高（150 ℃以上）的物质14.在邻苯二甲酸二丁酯的制备实验中用到了过量的正丁醇，其作用是答案:反应原料溶剂带水剂15.使用VB1作催化剂催化安息香缩合反应时，哪些因素影响反应的产率？答案:加料和反应过程的温度VB1的质量反应的pH值苯甲醛的质量16.乙酰乙酸乙酯的制备实验中，要求答案:装置干燥回流时加干燥管试剂无水17.使用金属钠时应当注意答案:要戴手套操作，不可用手接触切钠完毕，用具要放入乙醇中以除去残留的钠切钠的用具无水切下不用的钠放回原瓶中18.用乙酸酐和水杨酸制备阿司匹林的实验中，乙酸酐的作用是答案:酰化试剂溶剂19.适合重结晶用的溶剂应符合以下哪些条件答案:被提纯的有机物应易溶于热溶剂中，而在冷溶剂中几乎不溶沸点适中与被提纯的有机物不起化学反应对杂质的溶解度应很大或很小20.有关色谱法的说法正确的是：答案:色谱法包括薄层色谱、柱色谱和纸色谱薄层色谱可以用来跟踪反应进程薄层色谱适用于分离少量样品21.浓硫酸是正丁醇脱水制备正丁醚的催化剂，所以加入的量越多越好。

第二章 饱和脂肪烃2.1 用系统命名法（如果可能的话，同时用普通命名法）命名下列化合物，并指出(c)和(d) 中各碳原子的级数。

a.CH 3(CH 2)3CH(CH 2)3CH 3C(CH 3)22CH(CH 3)2 b.C H C H CH H C H HC H CHHc.CH 322CH 3)2CH 23d.CH 3CH 2CHCH 2CH 3CHCH CH 2CH 2CH 3CH 3CH 3e.C CH 3H 3C CH 3Hf.(CH 3)4Cg.CH 3CHCH 2CH 32H 5h.(CH 3)2CHCH 2CH 2CH(C 2H 5)21。

答案：a. 2,4,4－三甲基－５－正丁基壬烷 ５－butyl －2,4,4－trimethylnonane b. 正己 烷 hexane c. 3,3－二乙基戊烷 3,3－diethylpentane d. 3－甲基－５－异丙基辛烷 ５－isopropyl －3－methyloctane e. ２－甲基丙烷（异丁烷）２－methylpropane (iso-butane) f. 2,2－二甲基丙烷（新戊烷） 2,2－dimethylpropane (neopentane) g. 3－甲基戊烷 ３－methylpentane h. ２－甲基－５－乙基庚烷 5－ethyl －2－methylheptane 2.2 下列各结构式共代表几种化合物？用系统命名法命名。

a.CH 3CHCH 32CH3CH 3CH 3 b.CH 3CH3CH 2CHCH 3CH CH 3CH 3c.CH 3CH 3CH CH 3CH 3CH CH 3CH 3d.CH 3CHCH 2CHCH 3CH 3CH H 3CCH 3e.CH 3CH CH CH 2CH CH 3CH 333f.CH 3CH CH 3CH CH3CH 3CHCH 33答案：a =b = d = e 为2,3,5－三甲基己烷c = f为2,3,4,5－四甲基己烷2.3 写出下列各化合物的结构式，假如某个名称违反系统命名原则，予以更正。

第二章 链烃1、链烃是怎样分类的？下列各碳氢化合物的分子式所可能代表的化合物属于哪一类(此题只讨论链烃范围内的分类)？ (1) C 3H 8 (2) C 6H 12 (3) C 6H 10答：（1）C 3H 8符合C n H 2n +2 所以是烷烃（2）C 6H 12符合C n H 2n 所以是烯烃（3）C 6H 10符合C n H 2n -2所以是炔烃或者是二烯烃2、指出下面化合物中各碳原子属于哪一类型(伯、仲、叔季)。

答：C 1C 7和三个支链碳是伯碳原子； C 2C 4C 5是仲碳原子； C 6是叔碳原子； C 3是季碳原子。

3、指出CH 3CH ＝CH 2和CH 2＝CHCH 2C≡CH 中各碳原子的杂化状态(sp 3、sp 2、sp )。

答：4、命名下列化合物(1) (2) CH 3CH(CH 2)2 CCH 3CH 3CH 2CH 3CH 3spsp 3sp 2sp 2CH 2＝CH －CH 2－C ≡CHsp 2sp 2sp 3sp CH 3－CH ＝CH 2(CH )CHCH CHCH 3CH 2CHCCH 2CH 3CH 37CH 36CH 5CH 24CH 2 3CCH 332CH 213CH 3(3) (4)(5)(6)答：(1) 异戊烷（2-甲基丁烷） (2) 3,3,4-三甲基己烷 (3) 2,3-二甲基丁烷 (4) 2,2,3,3,4-五甲基己烷 (5) 2-乙基-1-丁烯 (6)4,4-二甲基-1-己烯-5-炔5、写出下列各化合物的构造式(1) 2-甲基-3-乙基戊烷 (2) 2,3-二甲基-4-乙基己烷 (3) 2,3-二甲基-1-丁烯 (4) 2-甲基-2-丁烯 (5)顺-3,4-二甲基-2-戊烯（构造式） (6) (2Z ,4E )-2,4-己二烯 答：(1) (2)(3) (4)(5) (6)6、下列各式中，哪几个是同一化合物？(1) (2)CH 33CH 3CHCHCH 3 (CH 3)3CC(CH 3)2CHCH 3CH 2CH 3C 2H 5CCH 2CH 3CH 2CH 3CH CHCH 2CH 3CH 3C 2H 5CH 3CH CH CH CH 2CH 3CH 3CH 3C 2H 5CH 2＝CCHCH 3CH 3CH 3(CH 3)2CHCH 2CHCH 2CH 3CH 3CH 2CHCH 2CHCH 3CH 3CH 3CH 3CH 3C ＝CHCH 3CH 3＝CCH 3HCH(CH 3)2CH 3 C CC C CH 3H HCH 3HH(3) (4)(5)(6)答：1，2，6为同一化合物；4，5为同一化合物7、下列化合物中，哪些有顺反异构体？如有，写出各异构体的构型式并命名(Z /E法)。

第2章 习题及答案1．写出下列化合物的构造式。

（烷烃）（1）3-甲基-3-乙基-6-异丙基壬烷 （2）2,2,3,3-四甲基戊烷 （3）2,3-二甲基庚烷 （4）2,4-二甲基-4-乙基庚烷 （5）2-甲基-3-乙基己烷 （6）三乙基甲烷（7）甲基乙基异丙基甲烷 （8）乙基异丁基叔丁基甲烷 （9）5-甲基螺[3.4]辛烷 （10）1,7,7-三甲基环[2.2.1]庚烷 解：(2)(3)(4)(5)(6)(7)(8)CH 3CH 22CH 22CH 2CH 32CH 3CH 3CH(CH 3)2(1)(9)(10)CH 3CCCH 2CH 33CH 33CH 3CH 3CHCHCH 2CH 2CH 2CH 3CH 33CH 322CH 2CH 3CH 3CH 32CH 3CH 3CHCHCH 2CH 2CH 32CH 3CH 3CH 3CH 2CH 2CHCH 3C(CH 3)33CH 3CHCH(CH 3)22CH 3CH 3CH 2CHCH 2CH 32CH32．将下列化合物用系统命名法命名。

（烷烃）(1)(CH 3CH 22CH 2CH 3)3CH3CH 3(2)CH 3CH 2CH 2CHCH 2CH 2CH 33)3(CH 3)3CCH 2CH(CH 2CH 3)2(3)CH 3CH 2CHCH 2CHCH 2CHCH 33CHCH 2CH 3CH 33(4)(5)(6)332解：（1）3,3,11,11-四甲基-7-(4,4-二甲基己基)十三烷；（2）4-叔丁基庚烷；（3）2,2-二甲基-4-乙基己烷；（4）2,6-二甲基-4-仲丁基辛烷；（5）反-1-甲基-3-异丙基环己烷；（6）1-甲基螺[2.4]庚烷；3．用系统命名法命名下列化合物（烯烃 炔烃 二烯烃）。

CH 3CH 2CH 2CHCH 2CH 2CH 3CH 2CH 3CHCH 2CH 2C3(1)(2)(3)(4)(5)CHCH 2CH 3CH 3C CCH 2CH 3CH 3(H 3C)3CH 3CC C C H H 3C HCHC 2H 5H(6)C CH(7)(8)(9)(10)(11)(12)CH 2CH 3CH 2CCHH H 3CH 3(CH 3)2CCHCHCH2PhCH CHCHCH 2ClCl解：（1）3-正丙基-1-己烯；（2）5-甲基-1-己炔；（3）1-甲基-5-乙基-1,3-环己烯；（4）(E)-2,2,3,4-四甲基-3-己烯；（5）(2E, 4E)-2,4-庚二烯；（6）环丙基乙炔；（7）1-乙基-2-炔丙基环己烯；（8）(E, E)-2,4-己二烯；（9）2-甲基-2,4-己二烯；（10）1-苯基-1,3-丁二烯；（11）苯乙烯；（12）2,3-二氯环[2.2.1]庚-2-烯。

有机化学（第二版）课后习题参考答案第一章绪论1-1 扼要解释下列术语.(1)有机化合物(2) 键能、键的离解能(3) 键长(4) 极性键(5) σ键(6)π键(7) 活性中间体(8) 亲电试剂(9) 亲核试剂(10)Lewis碱(11)溶剂化作用(12) 诱导效应(13)动力学控制反应(14) 热力学控制反应答：(1)有机化合物-碳氢化合物及其衍生物(2) 键能：由原子形成共价键所放出的能量，或共价键断裂成两个原子所吸收的能量称为键能。

)键的离解能：共价键断裂成两个原子所吸收的能量称为键能。

以双原子分子AB为例，将1mol 气态的AB拆开成气态的A和B原子所需的能量，叫做A—B键的离解能。

应注意的是，对于多原子分子，键能与键的离解能是不同的。

分子中多个同类型的键的离解能之平均值为键能E。

(3) 键长：形成共价键的两个原子核之间距离称为键长。

(4) 极性键: 两个不同原子组成的共价键，由于两原子的电负性不同, 成键电子云非对称地分布在两原子核周围，在电负性大的原子一端电子云密度较大，具有部分负电荷性质，另一端电子云密度较小具有部分正电荷性质，这种键具有极性，称为极性共价键。

(5) σ键：原子轨道沿着轨道的对称轴的方向互相交叠时产生σ分子轨道, 所形成的键叫σ键。

(6) π键：由原子轨道侧面交叠时而产生π分子轨道，所形成的键叫π键。

(7) 活性中间体：通常是指高活泼性的物质，在反应中只以一种”短寿命”的中间物种存在,很难分离出来，,如碳正离子, 碳负离子等。

(8) 亲电试剂：在反应过程中，如果试剂从有机化合物中与它反应的那个原子获得电子对并与之共有形成化学键，这种试剂叫亲电试剂。

、(9) 亲核试剂：在反应过程中，如果试剂把电子对给予有机化合物与它反应的那个原子并与之共有形成化学键，这种试剂叫亲核试剂。

(10) Lewis碱：能提供电子对的物种称为Lewis碱。

(11)溶剂化作用：在溶液中，溶质被溶剂分子所包围的现象称为溶剂化作用。

徐寿昌编《有机化学》第二版习题参考答案第二章烷烃1、用系统命名法命名下列化合物（1）2，3，3，4-四甲基戊烷（2）3-甲基-4-异丙基庚烷（3）3，3，-二甲基戊烷（4）2，6-二甲基-3，6-二乙基辛烷（5）2，5-二甲基庚烷（6）2-甲基-3-乙基己烷（7）2，2，4-三甲基戊烷（8）2-甲基-3-乙基庚烷2、试写出下列化合物的结构式(1) (CH3)3CC(CH2)2CH2CH3 (2) (CH3)2CHCH(CH3)CH2CH2CH2CH3(3) (CH3)3CCH2CH(CH3)2 (4) (CH3)2CHCH2C(CH3)(C2H5)CH2CH2CH3（5）(CH3)2CHCH(C2H5)CH2CH2CH3 (6)CH3CH2CH(C2H5)2(7) (CH3)2CHCH(CH3)CH2CH3 (8)CH3CH(CH3)CH2CH(C2H5)C(CH3)33、略4、下列各化合物的系统命名对吗？如有错，指出错在哪里？试正确命名之。

均有错，正确命名如下：（1）3-甲基戊烷（2）2，4-二甲基己烷（3）3-甲基十一烷（4）4-异丙基辛烷（5）4，4-二甲基辛烷（6）2，2，4-三甲基己烷5、（3）＞（2）＞（5）＞(1) ＞(4)6、略7、用纽曼投影式写出1，2-二溴乙烷最稳定及最不稳定的构象，并写出该构象的名称。

8、构象异构（1），（3）构造异构（4），（5）等同）2），（6）9、分子量为72的烷烃是戊烷及其异构体(1) C(CH3)4 (2) CH3CH2CH2CH2CH3 (3) CH3CH(CH3)CH2CH3 (4) 同(1)10、分子量为86的烷烃是己烷及其异构体(1) (CH3)2CHCH(CH3)CH3 (2) CH3CH2CH2CH2CH2CH3 , (CH3)3CCH2CH3(3)CH3CH2CH(CH3)CH2CH3 (4)CH3CH2CH2CH(CH3)214、 (4)＞（2）＞（3）＞(1)第三章烯烃1、略2、（1）CH2=CH—（2）CH3CH=CH—（3）CH2=CHCH2—3、（1）2-乙基-1-戊烯(2) 反-3,4-二甲基-3-庚烯 (或(E)-3,4-二甲基-3-庚烯(3) (E)-2,4-二甲基-3-氯-3-己烯 (4) (Z)-1-氟-2-氯-2-溴-1-碘乙烯(5) 反-5-甲基-2-庚烯或 (E)-5-甲基-2-庚烯 (6) 反-3,4-二甲基-5-乙基-3-庚烯(7) (E) -3-甲基-4-异丙基-3-庚烯(8) 反-3,4-二甲基-3-辛烯徐寿昌编《有机化学》第二版习题参考答案第二章烷烃1、用系统命名法命名下列化合物（1）2，3，3，4-四甲基戊烷（2）3-甲基-4-异丙基庚烷（3）3，3，-二甲基戊烷（4）2，6-二甲基-3，6-二乙基辛烷（5）2，5-二甲基庚烷（6）2-甲基-3-乙基己烷（7）2，2，4-三甲基戊烷（8）2-甲基-3-乙基庚烷2、试写出下列化合物的结构式(1) (CH3)3CC(CH2)2CH2CH3 (2) (CH3)2CHCH(CH3)CH2CH2CH2CH3(3) (CH3)3CCH2CH(CH3)2 (4) (CH3)2CHCH2C(CH3)(C2H5)CH2CH2CH3（5）(CH3)2CHCH(C2H5)CH2CH2CH3 (6)CH3CH2CH(C2H5)2(7) (CH3)2CHCH(CH3)CH2CH3 (8)CH3CH(CH3)CH2CH(C2H5)C(CH3)33、略4、下列各化合物的系统命名对吗？如有错，指出错在哪里？试正确命名之。

有机化学实验II_华东师范大学中国大学mooc课后章节答案期末考试题库2023年1.在实践中，提高反应收率常用的方法是除去反应中产生的水参考答案:正确2.对于位阻大的羧酸最好先转化成酰氯，然后再与醇反应参考答案:正确3.若粗产物中含有絮状物难以分层，则可直接用15mL乙醚萃取参考答案:正确4.可用盐酸小心酸化用碳酸钠中和后分出的水溶液，至溶液对pH试纸呈酸性参考答案:正确5.如果用环己烷代替苯，也能得到同样的实验效果参考答案:正确6.在某些酯化反应中，醇，酯，水可以形成二元或三元恒沸物参考答案:正确7.为了加速制备重氮盐可以快速滴加盐酸。

参考答案:错误8.1,2-二苯乙烯实验中，二氯甲烷和乙醚做混合溶剂时，应尽量蒸除。

参考答案:正确9.1-对-甲苯基-3-苯基-2-丙烯-1-酮实验，苯甲醛在使用前可以不重蒸参考答案:错误10.1-对-甲苯基-3-苯基-2-丙烯-1-酮实验，用乙醇洗涤时，量不宜多，且一定要用冰水冷却参考答案:正确11.酯化反应的速率基本不受羧酸和醇结构的影响，比如空间位阻参考答案:错误12.卡宾产生后停在水相，就会和水作用生成副产物参考答案:正确13.香豆素-3-羧酸实验中，撤掉加热后，立即转移到冰浴。

参考答案:错误14.2-甲基-2-己醇制备实验中，为了加速反应进行，可以加快格氏试剂滴加速度。

参考答案:错误15.镁条需要打磨后才能使用。

参考答案:正确16.乙酰水杨酸实验中，最终的产物应该是白色针状晶体。

参考答案:正确17.在生成乙酰水杨酸的同时会有聚合物生成。

该聚合物是不要的杂质。

参考答案:正确18.Wittig反应是指叶利德与醛酮作用，生成什么的反应参考答案:烯烃19.为使水解过程加速，应高温加热。

参考答案:错误20.粗产物可以进一步重结晶得到。

参考答案:正确21.为了增加析出效果，可以放到冰箱中去。

参考答案:正确22.反应开始，发现未加入沸石，可以立即打开反应瓶投入沸石。

参考答案:错误23.洗涤时，为保证洗涤效果，用大量水多洗几次。

《有机化学》第二章、第三章习题答案P39习题1．用系统命名法命名下列化合物：(1) (2)(3) (4)(5) (6) (7) (8)解：(1)2,3,3,4-四甲基戊烷; (2) 3-甲基-4-异丙基庚烷; (3) 3,3-二甲基戊烷; (4) 2,6-二甲基-3,6-二乙基辛烷;(5) 2,5-二甲基庚烷; (6) 2-甲基-3-乙基己烷; (7) 2,2,4 –三甲基戊烷; (8) 2-甲基-3-乙基庚烷。

2．试写出下列各化合物的构造式：(1)2,2,3,3-四甲基戊烷; (2) 2,3-二甲基庚烷; (3) 2,2,4-三甲基戊烷; (4) 2,4-二甲基-4-乙基庚烷;(5) 2-甲基-3-乙基己烷; (6) 三乙基甲烷; (7) 甲基乙基异丙基甲烷; (8) 乙基异丁基叔丁基甲烷;解：（1）(CH 3)3CC(CH 3)2CH 2CH 3; (2) (CH 3)2CHCH(CH 3)CH 2CH 2CH 2CH 3;(3) (CH 3)3CCH 2CH(CH 3)2;(4) (CH 3)2CHCH 2C(CH 3)(C 2H 5)CH 2CH 2CH 3; (5) (CH 3)2CHCH(C 2H 5)CH 2CH 2CH 3; (6) (C 2H 5)3CH; (7) CH 3CH 2CH(CH 3)CH(CH 3)2; (8) (CH 3)2CHCH 2CH(C 2H 5)C(CH 3)3。

3．用不同符号标出下列化合物中伯(1)、仲(2)、叔(3)、季(4)碳原子：(1) (2)4.下列化合物的系统命名对吗？如有错，指出错在哪里？试正确命名之。

(1)2-乙基丁烷； (2)2,4-2甲基己烷；(3) 3-甲基十二烷；(4) 4-丙基庚烷； (5)4-二甲基辛烷；(6)1,1,1-三甲基-3-甲㸨C H 3㜩ＲC ｈC ĨｃH 3Ĩ2C Ĩ(C H3Ĩ䄲ｃｈＳｃｈＲｃｈｃｈｃｈＲｃｈＲｃｈＳｃｈＳｃｈＨｃｈＳＩＲC H 3C H ĨC 猨穃HĨĨĨC H 2C 瑈3C Ĩ3C 䑈ＲĨ䝈 C Ĩ2＠ｃｈＲ＠ｃｃｈＲｃｈＳｃｈＨC Ĩ3)2C H 2C H 3C Ĩ3ĨC H 3C 聈C H 2CCC H 2C H 3ĨH 2C H3C H 3畃H 錳C H 3C H 31111122234411CH 3CH(CH 3)CH 2C ĨC H Ｓ)Ĩ䑃H (C Ĩ3)罃H 2CH 31Ĩ1Ĩ4Ĩ3Ĩ21基戊烷。

第二章分类及命名2-1 用系统命名法命名下列烷烃。

(1)2,2,5-三甲基已烷; (2)3,6-二甲基-4-正丙基辛烷; (3)4-甲基-5-异丙基辛烷;(4)2-甲基-3-乙基庚烷; (5)5-正丙基-6-异丙基十二烷;(6)3,3-二甲基-4-乙基-5-(1,2-二甲基丙基)壬烷; (7)4-异丙基-5-正丁基癸烷;(8)3,6,6-三甲基-4-正丙基壬烷。

2-2 用系统命名法命名下列不饱与烃。

(1)4-甲基-2-戊炔; (2)2,3-二甲基-1-戊烯-4-炔; (3)1-已烯-5-炔;(4)3-异丁基-4-己烯-1-炔; (5)3-甲基-2,4-庚二烯; (6)2,3-已二烯;(7)2-甲基-2,4,6-辛三烯; (8)4-甲基-1-已烯-5-炔; (9)亚甲基环戊烷;(10)2,4-二甲基-1-戊烯; (11)3-甲基-4-(2-甲基环已基)-1-丁烯。

2-3 用系统命名法命名下列化合物。

(1)3-甲基环戊烯; (2)环丙基乙烯; (3)4,4-二氯-1,1-二溴螺[2、4]庚烷;(4)3-烯丙基环戊烯; (5)1-甲基-3-环丙基环戊烷; (6)3,5-二甲基环已烯;(7)螺[4、5]-1,6-癸二烯; (8)1-甲基螺[3、5]-5-壬烯;( 9)2-甲基-1-环丁基戊烷;(10)2,2-二甲基-1-环丁基二环[2、2、2]辛烷; (11)5,7,7-三甲基二环[2、2、1]-2-庚烯; (12)二环[4、2、0]-7-辛烯;(13)1-甲基-4-乙基二环[3、1、0]已烷。

2-4 写出下列化合物的构造式。

(1) 3-甲基环己烯(2) 3,5,5-三甲基环己烯(3) 二环[2、2、1]庚烷(4) 二环[4、1、0]庚烷(5) 二环[2、2、1]-2-庚烯(6)二环[3、2、0]-2-庚烯(7) 螺[3、4]辛烷(8) 螺[4、5]-6癸烯(9) 2-甲基二环[3、2、1]-6-辛烯(10) 7,7-二甲基二环[2、2、1]-2,5-庚二烯33 H33H3H3(1)(2)(3)(4)(5)(6)(7)(8)(9)(10)2-5 用系统命名法命名下列化合物。

大连理工大学有机化学第二版课后题1、具有挥发性的生物碱是（）[单选题] *A吗啡碱B麻黄碱(正确答案)C苦参碱D小檗碱2、沉淀法的分类不包括以下哪一种方法（）[单选题] *A水提醇沉法B碱提酸沉法C铅盐沉淀法D结晶法(正确答案)3、在溶剂沉淀法中，主要是在溶液中加入另一种溶剂一改变混合溶剂的什么实现的（）[单选题] *ApH值B溶解度C极性(正确答案)D体积4、E连续回流提取法(正确答案)能用乙醇作溶剂提取的方法有（多选）（）* A浸渍法(正确答案)B渗漉法(正确答案)C煎煮法D回流提取法(正确答案)5、药材虎杖中的醌结构类型为（）[单选题] *A苯醌类B萘醌类C蒽醌类(正确答案)D菲醌类6、E连续回流提取法(正确答案)用乙醇作溶剂提取时，下列说法正确的是（）* A对植物细胞壁穿透力强(正确答案)B溶解范围广，提取较全面(正确答案)C提取液中蛋白质、多糖等水溶性杂质少(正确答案)D有防腐作用，提取液不易发霉变质(正确答案)7、二氢黄酮类专属性的颜色反应是（）[单选题] *A盐酸-镁粉反应B四氢硼钠反应(正确答案)C硼酸显色反应D锆盐-枸橼酸反应8、黄酮母核具有的下列何种结构特点在碱液中不稳定（）[单选题] * A邻二酚羟基(正确答案)B3-羟基C5-羟基D7-羟基9、四氢硼钠反应变红的是（）[单选题] *A山柰酚B橙皮素(正确答案)C大豆素D红花苷10、水提醇沉法可以沉淀下列（）等成分（）[单选题] *A葡萄糖B多糖(正确答案)C树脂D生物碱11、以下哪种方法是利用混合中各成分在溶剂中的溶解度不同或在冷热情况下溶解度显著差异的原理而达到分离的（）[单选题] *A沉淀法B分馏法C结晶法(正确答案)D升华法12、有机溶剂加热提取中药成分应采用（）[单选题] *A回流装置(正确答案)B蒸馏装置C萃取装置D分馏装置13、中药紫草中的主要有效成分属于（）[单选题] *A苯醌类B萘醌类(正确答案)C蒽醌类D菲醌类14、属于倍半萜的化合物是（）[单选题] *A龙脑B莪术醇C薄荷醇D青蒿素(正确答案)15、使游离香豆素呈现红色的是（）[单选题] *A异羟肟酸铁反应(正确答案)BA-萘酚-浓硫酸反应C浓硫酸-没食子酸D浓硫酸-变色酸16、分馏法分离挥发油的主要依据是（）[单选题] *A密度的差异B沸点的差异(正确答案)C溶解性的差异D旋光性的差异17、萃取法是利用混合物中各成分在两相溶剂中的分配.系数不同而到达分离的方法，所谓两相溶剂是指（）[单选题] *A两种相互接触而又不相溶的溶剂(正确答案)B两种不相互接触而又互相溶的溶剂C两种不相互接触而又不相容的溶剂D两种互相接触而又互相溶的溶剂18、厚朴酚的结构类型为（）[单选题] *A简单木脂素B单环氧木脂素C木脂内酯D新木脂素(正确答案)19、颜色随pH值不同而变化的是（）[单选题] * A黄酮B花青素(正确答案)C二氢黄酮D查耳酮20、碱性最强的生物碱是（）[单选题] *A季铵碱类(正确答案)B哌啶类C吡啶类D吡咯类21、关于黄酮类化合物，以下说法正确的是（）[单选题] * A多为液态或呈挥发性B多为无色C因分子内多具有酚羟基，多呈酸性(正确答案)D易溶于水22、由两个C6-C3单体聚合而成的化合物称（）[单选题] * A木质素B香豆素(正确答案)C黄酮D木脂素23、临床上应用的黄连素主要含有（）[单选题] *A奎宁B小檗碱(正确答案)C粉防己碱D苦参碱24、临床用于上呼吸道抗菌消炎的是（）[单选题] *A穿心莲内酯(正确答案)B青蒿素C莪术醇D薄荷脑25、香豆素衍生物最常见的羟基取代位置是（）[单选题] *AC7位(正确答案)BC5位CC3位DC6位26、关于肿节风，说法正确的有（多选）（）*A别名：接骨金粟兰、九节茶等(正确答案)B功能主治抗菌消炎凉血清热解毒(正确答案)C肿节风为白色针晶(正确答案)D不易溶于甲醇，乙醇27、羟基蒽醌类化合物中，大黄素型和茜草素型主要区别于（）[单选题] * A羟基位置B羟基数目C羟基在不同苯环上的分布(正确答案)D羟基数目28、结晶法一般是在分离纯化物质的哪个阶段常常使用的（）[单选题] *A开始B中期C最后(正确答案)D以上均可29、E与水任意比例相溶(正确答案)不耐热成分不宜采用的提取方法是（）* A浸渍法B渗漉法C煮法(正确答案)D回流提取法(正确答案)30、具有挥发性的香豆素成分是（）[单选题] *A游离小分子简单香豆素(正确答案)B香豆素苷C呋喃香豆素D双香豆素。

第二章 饱与脂肪烃2.1 用系统命名法(如果可能的话,同时用普通命名法)命名下列化合物,并指出(c)与(d) 中各碳原子的级数。

a.CH 3(CH 2)3CH(CH 2)3CH 3C(CH 3)22CH(CH 3)2 b.C H C H CH H C H HC H CHHc.CH 322CH 3)2CH 23d.CH 3CH 2CHCH 2CH 3CHCH 2CH 2CH 3CH 3CH 3e.C CH 3H 3C 3Hf.(CH 3)4Cg.CH 3CHCH 2CH 32H 5h.(CH 3)2CHCH 2CH 2CH(C 2H 5)21。

答案:a 、 2,4,4－三甲基－５－正丁基壬烷 ５－butyl －2,4,4－trimethylnonaneb 、 正己 烷 hexanec 、 3,3－二乙基戊烷 3,3－diethylpentaned 、 3－甲基－５－异丙基辛烷 ５－isopropyl －3－methyloctane e 、 ２－甲基丙烷(异丁烷)２－methylpropane (iso-butane)f 、 2,2－二甲基丙烷(新戊烷) 2,2－dimethylpropane (neopentane)g 、 3－甲基戊烷 ３－methylpentaneh 、 ２－甲基－５－乙基庚烷 5－ethyl －2－methylheptane2、2 下列各结构式共代表几种化合物？用系统命名法命名。

a.CH 3CHCH 32CHCH 3CH 3CH 3 b.CH 3CHCH 3CH 2CH3CH CH 3CH 3c.CH 3CH 3CH CH 3CH 3CH CH 3CH 3d.CH 32CHCH 3CH 3CH H 3CCH 3e.CH 3CH CH CH 2CH CH 3CH 3CH 33f.CH 3CH CH 3CH CH3CH 3CHCH 33答案:a =b = d = e 为2,3,5－三甲基己烷c = f 为2,3,4,5－四甲基己烷2、3 写出下列各化合物的结构式,假如某个名称违反系统命名原则,予以更正。

第二章烷烃1,用系统命名法命名下列化合物(1)2,3,3,4-四甲基戊烷(2)3-甲基-4-异丙基庚烷(3)3,3,-二甲基戊烷(4)2,6-二甲基-3,6-二乙基辛烷(5)2,5-二甲基庚烷(6)2-甲基-3-乙基己烷(7)2,2,4-三甲基戊烷(8)2-甲基-3-乙基庚烷2,试写出下列化合物的结构式(1) (CH3)3CC(CH3)2CH2CH3 (2) (CH3)2CHCH(CH3)CH2CH2CH2CH3 (3) (CH3)3CCH2CH(CH3)2 (4) (CH3)2CHCH2C(CH3)(C2H5)CH2CH2CH3 (5)(CH3)2CHCH(C2H5)CH2CH2CH3 (6)CH3CH2CH(C2H5)2(7) (CH3)2CHCH(CH3)CH2CH3 (8)CH3CH(CH3)CH2CH(C2H5)C(CH3)3 3,略4,下列各化合物的系统命名对吗如有错,指出错在哪里试正确命名之.均有错,正确命名如下:(1)3-甲基戊烷(2)2,4-二甲基己烷(3)3-甲基十一烷(4)4-异丙基辛烷(5)4,4-二甲基辛烷(6)2,2,4-三甲基己烷5,(3)>(2)>(5)>(1) >(4)6,略7,用纽曼投影式写出1,2-二溴乙烷最稳定及最不稳定的构象,并写出该构象的名称.8,构象异构(1),(3) 构造异构(4),(5) 等同)2),(6)9,分子量为72的烷烃是戊烷及其异构体(1) C(CH3)4 (2) CH3CH2CH2CH2CH3 (3) CH3CH(CH3)CH2CH3 (4) 同(1) 10, 分子量为86的烷烃是己烷及其异构体(1) (CH3)2CHCH(CH3)CH3 (2) CH3CH2CH2CH2CH2CH3 ,(CH3)3CCH2CH3(3)CH3CH2CH(CH3)CH2CH3 (4)CH3CH2CH2CH(CH3)214, (4)>(2)>(3)>(1)第三章烯烃1,略2,(1)CH2=CH— (2)CH3CH=CH— (3)CH2=CHCH2—3,(1)2-乙基-1-戊烯(2) 反-3,4-二甲基-3-庚烯(或(E)-3,4-二甲基-3-庚烯(3) (E)-2,4-二甲基-3-氯-3-己烯(4) (Z)-1-氟-2-氯-2-溴-1-碘乙烯(5) 反-5-甲基-2-庚烯或(E)-5-甲基-2-庚烯(6) 反-3,4-二甲基-5-乙基-3-庚烯(7) (E) -3-甲基-4-异丙基-3-庚烯(8) 反-3,4-二甲基-3-辛烯4,略5,略6,7,活性中间体分别为:CH3CH2+ CH3CH+CH3 (CH3)3C+稳定性: CH3CH2+ > CH3CH+CH3 > (CH3)3C+反应速度: 异丁烯> 丙烯> 乙烯8,略9,(1)CH3CH2CH=CH2 (2)CH3CH2C(CH3)=CHCH3 (有顺,反两种)(3)CH3CH=CHCH2CH=C(CH3)2 (有,反两种)用KMnO4氧化的产物: (1) CH3CH2COOH+CO2+H2O(2)CH3CH2COCH3+CH3COOH(3) CH3COOH+HOOCCH2COOH+CH3COCH310,(1)HBr,无过氧化物(2)HBr,有过氧化物(3)①H2SO4 ,②H2O(4)B2H6/NaOH-H2O2 (5)①Cl2,500℃②Cl2,AlCl3(6)①NH3,O2 ②聚合,引发剂(7)①Cl2,500℃,②Cl2,H2O ③NaOH11,烯烃的结构式为:(CH3)2C=CHCH3 .各步反应式略12,该烯烃可能的结构是为:13,该化合物可能的结构式为:14,(CH3)2C=CHCH2CH2C(CH3)=CHCH3 及CH3CH=CHCH2CH2C(CH3)C=C(CH3)2以及它们的顺反异构体.15,①Cl2,500℃②Br2,炔烃二烯烃1,略2,(1)2,2-二甲基-3-己炔(或乙基叔丁基乙炔) (2) 3-溴丙炔(3) 1-丁烯-3-炔(或乙烯基乙炔)(4) 1-己烯-5-炔(5) 2-氯-3-己炔(6 ) 4-乙烯基-4-庚烯-2-炔(7) (3E)-1,3,5-己三烯3,(7) (CH3)3C—C≡CCH2CH34,(1) CH3CH2COOH+CO2 (2) CH3CH2CH2CH3 (3) CH3CH2CBr2CHBr2 (4) CH3CH2C≡CAg (5) CH3CH2C≡CCu (6)CH3CH2COCH35,(1)CH3COOH (2)CH2CH=CHCH3 , CH3CHBrCHBrCH3 , CH3C≡CCH3 (3) [CH3CH=C(OH)CH3] , CH3CH2COCH3 (4) 不反应6,(1) H2O+H2SO4+Hg2+ (2) ①H2,林德拉催化剂②HBr (3) 2HBr(4) ①H2,林德拉催化剂②B2H6/NaOH,H2O2 (5) ①制取1-溴丙烷(H2,林德拉催化剂;HBr,ROOH ) ②制取丙炔钠(加NaNH2) ③CH3CH2CH2Br+CH3C≡Can7,8,(1) CH2=CHCH=CH2+ CH≡CH (2) CH2=CHCH=CH2 + CH2=CHCH=CH2 (3) CH2CH=C(CH3)=CH2 + CH2=CHCN(2) 可用(1)中制取的1-丁炔+ 2HCl(3) 可用1-丁炔+ H2,林德拉催化剂,再加HBr + ROOH10,11,(1) ①Br2/CCl4 ②银氨溶液(2) 银氨溶液12,(1) 通入硝酸银的氨溶液中,乙炔迅速生成乙炔银沉淀而除去.(2) 用林德拉催化剂使乙炔氢化为乙烯.13,(1) 1,2-加成快,因为1,2-加成活化能低于1,4-加成活化能.(2) 1,4-加成产物比1,2-加成产物的能量低,更稳定.14,可利用"动力学控制"和"热力学控制"理论解释.15,此烃为: CH2=CHCH=CHCH=CH2 (有顺反异构体)第五章脂环烃1,(1)1-甲基-3-异丙基环己烯(2)1-甲基-4-乙烯基-1,3-环己二烯(3)1,2-二甲基-4-乙基环戊烷(4)3,7,7-三甲基双环[4.1.0]庚烷(5)1,3,5-环庚三烯(6)5-甲基双环[2.2.2]-2-辛烯(7)螺[2.5]-4-辛烯3,略4,(1),)2),(3)无(4)顺,反两种(5)环上顺反两种,双键处顺反两种,共四种(6)全顺,反-1,反-2,反-4 共四种5,6,7,该二聚体的结构为:(反应式略) 8,9,单环芳烃1,略2,3,(1)叔丁苯(2)对氯甲烷(3)对硝基乙苯(4)苄醇(5)苯磺酰氯(6)2,4-二硝基苯甲酸(7)对十二烷基苯磺酸钠(8)1-对甲基苯-1-丙烯4,(1)①Br2/CCl4 ②加浓硫酸(或HNO3+H2SO4)(2)①Ag(NH3)2NO3 ②Br2/CCl46,(1)AlCl3 ClSO3H7,(1)A错,应得异丙苯;B错,应为氯取代α-H .(2)A错,硝基苯部发生烷基化反应;B错,氧化应得间硝基苯甲酸.(3)A错,-COCH3为间位定位基;B错,应取代环上的氢.8,(1)间二甲苯> 对二甲苯> 甲苯> 苯(2)甲苯> 苯> 溴苯> 硝基苯(3)对二甲苯> 甲苯> 对甲苯甲酸> 对苯二甲酸(4)氯苯> 对氯硝基苯> 2,4-二硝基氯苯9,只给出提示(反应式略):(1)4-硝基-2-溴苯甲酸:①硝化②溴代(环上) ③氧化3-硝基-4-溴苯甲酸:①溴代(环上) ②氧化③硝化(2)①溴代(环上) ②氧化(3)①氧化②硝化(4)①硝化②溴代(环上) (5)①硝化②氧化(6) ①烷基化②氧化③氯代10,只给出提示(反应式略):(1)以甲苯为原料:①Cl2/Fe ②Cl2,光(2)以苯为原料: ①CH2=CH2 ,AlC3 ②Cl2 ,光③苯,AlCl3(3)以甲苯为原料:①Cl2 ,光②CH3Cl ,AlCl3 ③甲苯,AlCl3(4)以苯为原料: ①CH3CH2COCl ,AlC3 ②Zn-Hg+ HCl11,(1)乙苯(2)间二甲苯(3)对二甲苯(4)异丙苯或正丙苯(5)间甲乙苯(6)均三甲苯12,两种:连三溴苯;三种:偏三溴苯;一种一元硝基化合物:均三溴苯.13,14,15,略第七章立体化学1,(1)3 (2)4 (3)2 (4)8 (5)0 (6)4 (7)0 (8)2 (9)32,略3,(1)(4)(5)为手性分子4,对映体(1)(5) 相同(2)(6) 非对映体(3)(4)5,7,(4)为内消旋体8,(1)(2);(5)(6);(7)(8)为对映体(5)(7);(5)(8);(6)(7);(6)(8)为非对映体9,(A)CH3CH2CH(OH)CH=CH2 (B)CH3CH2CH(OH)CH2CH310,(A)CH2=CHCH2CH(CH3)CH2CH3 (B)CH3CH=CHCH(CH3)CH2CH3 (C)CH3CHCH2CH(CH3)CH2CH311,卤代烃1,(1)1,4-二氯丁烷(2)2-甲基-3-氯-6-溴-1,4-己二烯(3)(E)-2-氯-3-己烯(4)2-甲基-3-乙基-4-溴戊烷(5)对氯溴苯(6)3-氯环己烯(7)四氟乙烯(8)4-甲基-1-溴-1-环己烯2,(1) CH2=CHCH2Cl (3)CH3C≡CCH(CH3)CH2Cl(6)Cl2C=CH2 (7)CF2Cl2 (8)CHCl33,(1)CH3CHBrCH3 CH3CH(CN)CH3(2)CH3CH2CH2Br CH3CH2CH2OH(3)ClCH2CH=CH2 ClCH2CH(OH)CH2Cl(6)CH3CH(CH3)CHClCH3 CH3CH(CH3)CH(NH2)CH3(7)(CH3)2C=CH2 (8)PBr3 CH3CH(ONO2)CH3+AgBr↓(9)CH3CH2CH2CH2C≡CM gBr + C2H5 (10)ClCH=CHCH2OCOCH3(11)Cl2CHCHCl2 Cl2C=CHCl4,(只给出主要产物,反应式略)(1)CH3CH2CH2CH2OH (2)CH3CH2CH=CH2(3)A:CH3CH2CH2CH2MgBr B:CH3CH2CH2CH3+ HC≡CMgBr(4)CH3CH2CH2CH2I + NaBr (5)CH3CH2CH2CH2NH2(6)CH3CH2CH2CH2CN(7)CH3CH2CH2CH2ONO2 + AgBr↓ (8)CH3C≡CCH2CH2CH2CH3(9)CH3(CH2)6CH3 (10)CH3CH2CH2CH2N(CH3)25,(1)加AgNO3(醇),有白色沉淀析出,反应速度:CH2=CHCH2Cl > CH3CH2CH2Cl > CH3CH=CHCl (几乎不反应)(2)加AgNO3(醇),有白色沉淀析出,反应速度:苄氯> 氯代环己烷> 氯苯(不反应)(3)加AgNO3(醇),分别有白色,蛋黄色,黄色沉淀生成(4)试剂,现象同(2),反应速度:苄氯> 1-苯基-2-氯乙烷> 氯苯(不反应)6,(1)a:(CH3)3CBr > CH2CH2CHBrCH3 > CH3CH2CH2CH2Br(2)a:CH3CH2CH2Br > (CH3)2CHCH2Br > (CH3)3CCH2Brb:CH3CH2CH2CH2Br > CH3CH2CHBrCH3 > (CH3)3CBr7,(1)(CH3)2CBrCH2CH3 > (CH3)2CHCHBrCH3 > (CH3)2CHCH2CH2Br 8,(1)CH3CH2CH2CH2Br反应较快.因为甲基支链的空间阻碍降低了SN2反应速度.(2)(CH3)3CBr反应较快,为SN1反应.(CH3)2CHBr 首先进行SN2 反应,但谁为弱的亲核试剂,故反应较慢.(3)-SH 反应快于-OH ,因为S的亲核性大于O.(4)(CH3)2CHCH2Br快,因为Br比Cl 易离去.9,(1)SN2 (2)SN1 (3)SN2 (4) SN1 (5) SN1 (6)SN2 (7)SN210,(1)(A)错,溴应加在第一个碳原子上.(B)错,-OH中活泼H会与格氏试剂反应.(2)(A)错,HCl无过氧化物效应.(B)错,叔卤烷遇-CN易消除.(3)(B)错,与苯环相连的溴不活泼,不易水解.(4)错,应消除与苯环相邻碳上的氢.11,只给出提示(反应式略):(1)①KOH(醇) ②HBr 过氧化物(2)①KOH(醇) ②Cl2 ,500℃③[H](3)①KOH(醇) ②Cl2 ③2KOH(醇) ④2HCl(4)①KOH(醇) ②Cl2 ,500℃③Cl2(5)①Cl2 ,500℃②HOCl ③Ca(OH)2,100℃(6)①Cl2 ,500℃②Cl2 ③KOH(醇) ④KOH,H2O ⑤KOH(醇)(7)①KOH(醇) ②HCl (8)①KOH(醇) ②Br2(9)①Cl2 ②H2/Ni ③NaCN(10)1,1-二氯乙烯:①HCl ②Cl2 ③KOH(醇)三氯乙烯:①2Cl2 ②KOH(醇)(11)①KOH(醇) ②Cl2 ,500℃③KOH,H2O(12)①HCHO/ZnCl2+HCl ②KOH,H2O(13)①KOH(醇) ②Br2 ③2KOH(醇) ④Na,液氨⑤CH3CH2CH2Br12,略13,(反应式略)14,(反应式略)A: CH2=CHCH(CH3)CH2CH3 B;CH3CH2CH(CH3)CH2CH3 (无旋光性)15,(反应式略)A:CH3CH(Br)CH=CH 2 B: CH3CHBrCHBrCH2Br C: CH3CH(OH)CH=CH2 D: CH3CH=CHCH2OH E: CH3CH(OH)CH2CH3F:CH3CH2CH2CH2OHwsy024第十章醇和醚1,(1)2-戊醇2° (2)2-甲基-2-丙醇3° (3)3,5-二甲基-3-己醇3°(4)4-甲基-2-己醇2° (5)1-丁醇1° (6)1,3-丙二醇1°(7)2-丙醇2° (8)1-苯基-1-乙醇2° (9)(E)-2-壬烯-5-醇2°(10)2-环己烯醇2° (11)3-氯-1-丙醇1°2,(2)>(3)>(1)3,按形成氢键多少和可否形成氢键排列:(4)>(2)>(1)>(3)>(5)4,(1)①Br2 ②AgNO3 (醇)(2)用卢卡试剂(ZnCl+HCl),反应速度:3°>2°>1°(3)用卢卡试剂(ZnCl+HCl),α-苯乙醇反应快.5,分别生成:3-苯基-2-丁醇和2-甲基戊醇6,只给出主要产物(1)CH3CH=C(CH3)2 (2) (CH3)2C=CHCH2OH (3) C6H5-CH=CHCH3(4)C6H5-CH=CHCH(CH3)2 (5)CH3CH=C(CH3)C(CH3)=CHCH37,(1)对甲基苄醇> 苄醇>对硝基苄醇(2)α-苯基乙醇> 苄醇>β-苯基乙醇8,提示:在反应过程中,形成烯丙基正离子,因而生成两种产物.9,略10,(反应式略)(1)CH3CH2CH2MgBr + CH3CHO 或CH3MgBr + CH3CH2CH2CHO(2)CH3MgBr + CH 3COCH2CH3 或CH3CH2MgBr + CH3COCH3(3)CH3CH2MgBr + C6H5-CHO 或C6H5-MgBr + CH3CH2CHO(4)CH3MgBr +C6H5-COCH3 或C6H5-MgBr + CH3COCH3(5)①Cl2 ,500℃②H2O,NaOH ③HOCl ④H2O,NaOH ⑤3HNO312,只给出提示(反应式略):(1)①–H2O ②HCl (2)①-H2O ②直接或间接水合(3)①–H2O ②HBr ③KOH/ 醇13,只给出提示(反应式略):(1)①PBr3 ②Mg/干醚③环氧乙烷④H2O(2)①CH3CH2CH2Mg,干醚②H3O+ ③–H2O/H+,△④硼氢化氧化(3)①C2H5Cl/AlCl3 ②NaOH ③CH3I ④CH3CH2CH2COCl/AlCl3 ⑤LiAlH4(4)选1,3-丁二烯和3-丁烯-2-酮①双烯合成②CH3Mg ③H3O+ ④H2/Ni14,该醇的结构式为:(CH3)2CHCH(OH)CH315,原化合物的结构式为: CH3CH(OH)CH2CH3 或CH3CH2CH2CH2OH (反应式略)16,A:(CH3)2CHCHBrCH3 B: (CH3)2CHCH(OH)CH3 C:(CH3)2C=CHCH3 (反应式略)18,A:CH3CH2CHBrCH(CH3)2 B:CH3CH2CH=C (CH3)2C:CH3CH=CHCH(CH3)2D:CH3CH2CHO E:CH3COCH3(各步反应式略)19,(1)CH3OCH2CH2CH3 甲丙醚(甲氧基丙烷) C2H5OC2H5 乙醚(乙氧基乙烷)CH3OCH(CH3)2 甲异丙醚(2-甲氧基丙烷)(2)CH3OCH2CH2CH2CH3 甲丁醚(甲氧基丁烷)CH3OCH(CH3)CH2CH3 甲仲丁醚(2-甲氧基丁烷)CH3OCH2CH(CH3)2 甲异丁醚(1-甲氧基-2-甲基丙烷)CH3OC(CH3)3 甲叔丁醚(2-甲氧基-2-甲基丙烷)CH3CH2OCH2CH2CH3 乙丙醚(乙氧基丙烷) CH3CH2OCH(CH3)2 乙异丙醚(2-乙氧基丙烷)20,(1)加金属钠,乙醇钠在乙醚中是固体,可分离.(2)①加Ag(NH3)2NO3 ,1-戊炔有白色沉淀生成,分离,再加稀硝酸可还原为炔.②加金属钠,1-甲氧基-3-戊醇可生成醇钠(固体),分离,再加水可还原为原化合物. 21,(只给出主要产物,反应式略)(1)CH3OCH2CH2CH3 + NaI (2)CH3CH2OCH(CH3)CH2CH3 + NaBr(3)CH3CH2C(CH3)2OCH2CH2CH3 + NaCl (4)(CH3)2C=CH2+CH3CH2CH2OH +NaCl22,只给出提示(反应式略):(1)制取乙二醇二甲醚:①乙烯O2/Ag,△②2CH3OH制取三甘醇二甲醚:①乙烯O2/Ag,△②H2O,H+③环氧乙烷④环氧乙烷⑤2CH3OH/H2SO4,△(2)①O2/Ag,△②NH3 ③环氧乙烷(3)①O2/ Cu, 加压,△制得甲醇②–H2O(4)①直接或间接水合制异丙醇②–H2O(5)从苯出发:①Cl2/Fe ②HNO3+H2SO4 ③Na2CO3 ④CH3Br其中CH3OH + HBr → CH3Br + H2O(6)①由CH2=CH2 → CH3CH2MgBr ②由CH2=CH2 → 环氧乙烷③由①和②→ CH3CH2CH2CH2OH ④–H2O23,因分子中含有羟基越多则形成分子间氢键越多,沸点越高.乙二醇二甲醚不能形成分子间的氢键,因而沸点是三者中最低的.24,(1)CH3I ,CH3CH2CH2CH2I (2)CH 3I ,CH3CH(I)CH2CH2CH3(3)CH3I ,CH3CH2CH(CH3)CH2I25,该化合物的结构式为:CH3CH2CH2OCH2CH2CH3 (有关反应式略)26,此化合物为:CH3(CH2)4-O-CH2CH327,m molAgI = m mol CH3I 化合物C20H21O4N 相对分子质量为339,所以11.62mg/235mg(1mol AgI)=11.62/235(1molCH3I)第十一章酚和醌1,(1)间甲苯酚(2)4-乙基-1,3-苯二酚(3)2,3-二甲基苯酚(4)2,4,6-三硝基苯酚(5)邻甲氧基苯酚(6)对羟基苯磺酸(7)1-甲基-2-萘酚(8)9-蒽酚(9)1,2,3-苯三酚(10)5-甲基-2-异丙基苯酚(11)5-硝基-1-萘酚(12)β-氯蒽醌4,①FeCl3 ②Na5,(1)用氢氧化钠水溶液,苯酚成酚钠溶于水,然后用分液漏斗分离,再酸化. (2),(3),(4)同样可用氢氧化钠水溶液将相应得酚分离出来.6,在苯酚分子中引入吸电子基可使酸性增强,其中邻,对位的酸性大于间位,所以酸性由大到小的顺序为:2,4-二硝基苯酚> 对硝基苯酚> 间硝基苯酚> 苯酚7,水杨醇不溶于碳酸氢钠溶液而容于氢氧化钠溶液,酸化后又可析出,且与三氯化铁溶液反应显蓝紫色,故可证明分子中含有酚羟基.当用氢溴酸处理,分子中羟基被溴原子取代,有分层现象出现,证明分子中有醇羟基.8,(2),(4)能形成分子内氢键,(1),(3)能形成分子间氢键.9,(1)以苯为原料:①浓硫酸(磺化)生成间苯三磺酸②NaOH,△(碱熔)③H+(2)以苯为原料:①C2H5Cl,AlCl3 ②浓硫酸(磺化)生成4-乙基-1,3-苯二磺酸③NaOH,△(碱熔)④H+(3)苯:①磺化, ②NaOH,△(碱熔) ③H+ ④HNO2(4)由上制得苯酚钠,再加C2H5I即可.(5)①由上得苯酚②Cl2,△③Cl2,△制得2,4-二氯苯酚④NaOH ⑤CH2ClCOOH(6)①由上制得苯酚钠②CH3I ③硝化(9)①制取苯酚②磺化→ 对羟基苯磺酸③Cl2 ④H1O ,H+ ,△(10)①制取苯酚②C2H5Cl ,AlCl3 ③Br2,FeCl310,11,(1)①磺化,碱熔→ 间苯二酚钠②CH3I(3)①磺化,NaOH,△(碱熔),H+ →对甲苯酚②CH3COCl , AlCl312,该化合物结构式为:第十二章醛,酮1,(1)3-甲基戊醛(2)2-甲基-3-戊酮(3)甲基环戊基甲酮(4)间甲氧基苯甲醚(5)3,7-二甲基-6-辛烯醛(6)α-溴代苯乙酮(7)乙基乙烯基甲酮(8)丙醛缩二乙醇(9)环己酮肟(10)2,4-戊二酮(11)丙酮-2,4-二硝基苯腙3,略4,(1)CH3CH2CH2OH (2)CH3CH2CH(OH)C6H5 (3)CH3CH2CH2OH(4)CH3CH2CH(OH)SO3Na (5)CH3CH2CH(OH)CN(6)CH3CH2CH(OH)CH(CH3)CHO (7)CH3CH2CH=C(CH3)CHO7,(1)(3)(6)(7)能发生碘仿反应;(1)(2)(4)能与NaHSO3发生加成反应,8,(1)CF3CHO > CH3CHO > CH3COCH3 > CH3COCH=CH2(2)ClCH2CHO > BrCH2CHO > CH3CH2CHO > CH2=CHCHO9,(1)加2,4-二硝基苯肼(2)加托伦试剂(3)碘仿反应(4)饱和NaHSO3水溶液(5)2,4-二硝基苯肼(6)碘仿反应10,只给出主要产物,反应式略:也可通过格氏试剂增碳,水解,氧化得到.红外光谱1690 cm-1 为羰基吸收峰.核磁共振普δ1.2(3H)三重峰是—CH3;δ3.0(2H)四重峰是—CH2—;δ7.7(5H)多重峰为一取代苯环.红外光谱1705 cm-1 为羰基吸收峰.核磁共振普δ2.0(3H)单峰是—CH3;δ3.5(2H)单峰是—CH2—;δ7.1(5H)多重峰为一取代苯环.14,该化合物结构式为: (CH3)2COCH2CH3 (反应式略)15,A:CH3COCH2CH2CH=C(CH3)2 或(CH3)2C=C(CH3)CH2CH2CHOB:CH3COCH2CH2CHO红外光谱1710 cm-1 为羰基吸收峰.核磁共振普δ2.1(3H)单峰是—CH3;δ3.2(2H)多重峰是—CH2—;δ4.7(1H)三重峰是甲氧基中的—CH3.(反应式略)19,红外光谱1712 cm-1 为羰基吸收峰,1383,1376为C—C的吸收峰.核磁共振普δ1.00 ,δ1.13是—CH3;δ2.13—CH2—;δ3.52 是CH.A:(CH3)2CHCOCH2CH3 B:(CH3)2CHCH(OH)CH2CH3C:(CH3)2C=CHCH2CH3 D: CH3COCH3 E:CH3CH2CHO(反应式略)第十三章羧酸及其衍生物1,(1) 己酸(2) 2,2,3-三甲基丁酸(3) 2-氯丙酸(4) β-萘甲酸(5) 3-丁烯酸(6) 环己烷羧酸(7) 对甲基苯甲酸甲酯(8) 对苯二甲酸(9) α-萘乙酸(10) 乙酸酐(11) 甲基丁烯二酸酐(12) N,N-二甲基甲酰胺(13) 3,5-二硝基苯甲酰氯(14) 邻苯二甲酰亚胺(15) 2-甲基-3-羟基丁酸(16) 1-羟基环戊烷羧酸2,3,略4,(1)草酸> 丙二酸> 甲酸> 乙酸> 苯酚(2)F3CCOOH > ClCH2COOH > CH3COOH > C6H5OH > C2H5OH(3)对硝基苯甲酸> 间硝基苯甲酸> 苯甲酸> 苯酚> 环己醇5,(1)①Ag(NH3)2OH ②I2 + NaOH (或NaHCO3)(2)①Ag(NH3)2OH ②△(3)①Br2 ②KMnO4(4)①FeCl3/H2O ②NaHCO3(5)①AgNO3 (乙酰氯有AgCl 生成) ②AgNO3/C2H5OH6,(1) CH3CBr(CH3)COOH (2) (CH3)2CHCH2OH (3) (CH3)2CHCOCl (4) (CH3CH(CH3)CO)2O (5) (CH3)2CHCOBr(6) (CH3)2CHCOOC2H5 (7) (CH3)2CHCONH27,9,(1)A: H3O+ B:PCl3,PCl5(或SOCl2) C:NH3 D:P2O5,△E:NH3 ,△F:NaOBr + NaOH G:H2/Pd-BaSO4(3)2NH3 ,H2NCONHCONH210,12,(1) HCOOCH3 > CH3COOCH3 > CH3COOC2H5 > CH3COOCH(CH3)2 > CH3COOC(CH3)314,从氯到两个羧基的距离不同,诱导效应也不同来解释.15,(1)CH3CO2—负离子的负电荷平均分配在两个碳原子上,而CH3CH2O—负离子的负电荷定域在一个氧原子上,所以较不稳定,与质子作用的倾向较大.(2)CH3CH2CH2CO2— > ClCH2CH2CO2—(由于Cl的诱导作用而较稳定)(3)ClCH2CH2CO2— > CH3CH(Cl)CO2— (Cl 靠近—CO2—中心而较稳定)(4)FCH2CO2— > F2CHCO2— (含有两个氟原子)(5)CH3CH2CH2CO2—> HC≡CCH 2CO2—(HC≡C—吸电子诱导效应) 16,10×1000×(183.5/1000)=1835克,需KOH 1.835千克17,反应式略(A)的结构式为:HOOCCH2CH(C2H5)CH2COOH(B)的结构式为:HOOCCH2CH(C2H5) COOH18,(A)的结构式为:CH3COOCH=CH2 (B)的结构式为:CH2=CHCOOCH3 20,(1)HCOOCH2CH2CH3 (2)CH3CH2COOCH3 (3)CH3COOCH2CH3第十四章β—二羰基化合物1,(1)2,2 -二甲基丙二酸(2)2-乙基-3-丁酮酸乙酯(3)2-氧代环己烷甲酸甲酯(4)甲酰氯基乙酸(5)3-丁酮酸(乙酰乙酸)2,(1)环戊酮(2)CH3COCH2CH2CH2COOH (3)CH3CH2CH2COOH3,(1)加FeCl3/H2O CH3COCH(CH3)COOC2H5 有颜色反应.(2)加FeCl3/H2O CH3COCH2COOH有颜色反应.4,(1)互变异构(2)共振异构(3)互变异构5,C2H5ONa , CH3CH(Br)COOC2H5 , CH3COCH2CH(CH3)COOC2H5 HOCH2CH2OH / 干HCl , CH3COCH2C(OH)(C6H5)28,丙二酸酯合成:1,2-二溴乙烷合成酮(3).(5) 1,2-二溴乙烷合成同(4).9,乙酰乙酸乙酯合成:10,该化合物为:CH3COCH2CH2COOH 反应式略.11,A: CH3CH2COOC2H5 B: CH3CH2COCH(CH3)COOC2H5C: C2H5COC(C2H5)(CH3)COOC2H5 D: CH3CH2COCH(CH3)CH2CH3反应式略.第十五章硝基化合物和胺1, (1)2-甲基-3-硝基戊烷(2)丙胺(3)甲异丙胺(4)N-乙基间甲苯胺(5)对氨基二苯胺(6)氢氧化三甲基异丙铵(7)N-甲基苯磺酰胺(8)氯化三甲基对溴苯铵(9)对亚硝基-N,N-二甲基苯胺(10)丙烯腈2,3,(1) ①Ag(NH3)2OH ②CHCl3/KOH (异腈反应) ③NaHCO3 溶液(3) CHCl3/KOH (异腈反应)(4) Br2/H2O (或用漂白粉溶液,苯胺显紫色)4,5,(1)甲胺> 氨> 苯胺> 乙酰胺(2)苄胺> 对甲苯胺> 对硝基苯胺> 2,4-二硝基苯胺(3)甲胺> N-甲基苯胺> 苯胺> 三苯胺6,(1)CH3CH2COOH , CH3CH2COCl , CH3CH2CON(CH2CH2CH3)2 ,(CH3CH2CH2)3N7,8,9,(3)的合成路线最合理.10,略11,A:CH2=CHCH2NH2 B:CH3CH2CH2CH2NH2C:[CH2=CHCH2CH2N(CH3)3]+ I –D:CH2=CH—CH=CH212,该化合物为:第十六章重氮化合物和偶氮化合物1,(1) 重氮苯硫酸盐(2) 对乙酰基重氮苯盐酸盐(3) 4-甲基-4'-羟基偶氮苯(4) 4-(N,N-二甲胺基)-4'-甲基偶氮苯(5) 2,2'-二甲基氢化偶氮苯(6) 二氯碳烯2,增强.因为苯基重氮盐是一种弱的亲电试剂,故当重氮基邻位或对位上连有强吸电子基硝基时,增强了重氮盐的亲电性,使偶合反应活性提高.3,重氮盐与苯胺偶合在弱酸中有利,重氮盐与酚偶合在弱碱中有利.10,该化合物是: 合成方法略.11,该化合物是: 合成方法略.第十七章杂环化合物4,从杂原子对芳杂环上电子云密度影响去解释.7,苄胺> 氨> 吡啶> 苯胺> 吡咯8,具有芳香性的化合物有:9,六元环上的两个N为吡啶型N,五元环上的两个N为吡咯型.11,原来的C5H4O2 的结构是;大二有机化学习题答案第十八章碳水化合物1,D-核糖,D木糖,D-阿洛糖和D-半乳糖2,D-核糖,2R,3R,4R D-阿拉伯糖,2S,3R,4R, D-木糖,2S,3S,4R D-米苏糖,2S,3S,4R3,(1)不是对映体,是差向异构体.(2)不是对映体,是差向异构体,异头物.4,(1)前者有还原性,可发生银镜反应,后者无还原性.(2)前者无还原性,后者有还原性.(3)前者有还原性,后者无还原性或者前者无酸性,后者又酸性.(4)前者有还原性,后者无还原性(5)前者中性,后者酸性.5,它们与过量的苯肼能生成相同结构的脎,由此可见它们的C-3,C-4,C-5具有相同的构型.第十九章氨基酸,蛋白质和核酸(3) (b)有明显酸性;(d)又明显碱性;余下(a)和(c)其中(c)可与HNO3作用有N2↑.第二十章元素有机化合物略.2,(1)对甲基苯基锂(2)二乙基膦(3)碘化四乙基鏻(4)二苯基二氯甲硅烷 (5)三正丙基铝11 / 11。

第一章绪论2. (1) (2) (5) 易溶于水；(3) (4) (6) 难溶于水。

4.80*45%/12=3 80*7.5%/1=6 80*47.5%/19=2 C 3H6F2第二章有机化合物的结构本质及构性关系1. (1) sp 3(2) sp (3) sp 2 (4) sp (5) sp 3 (6)sp2第四章开链烃1. (1) 2- 甲基-4,5- 二乙基庚烷(2) 3- 甲基戊烷(3) 2,4- 二甲基-3- 乙基戊烷(4) ( 顺)-3- 甲基-3- 己烯or Z-3- 甲基-3- 己烯(12) 3- 甲基-1- 庚烯-5- 炔2.CH3(1)CH3CH2CH C H (CH2)4CH3 (2) (CH3)2CHCH2CH2CH3C2H5CH3C H3(3) (CH3)2CHC CH(CH3)2 (4) CH3CH2CH C(CH2)3CH3C2H5 (5) (CH3)2CHC CH(CH2)3CH3C2H5H3C(6) C CHHCH2CH2CH3H3C CH2CH3(7) (8) (CH3)2CHC C C CCH(CH3)2C CH CH3(9)H3CC CCH2 CHC CH HHCH3H5C2 C2H5(1 0) C CH3CCH37.(1)Br BrBr H HCl Cl H(2) (3)HBrH H H HH HBrBr11.(1) CH3CHCH2CH2CH3 (2) (CH3)2CCH2CH3Br BrCH3(3) (CH3)2CCH( C H3)2(4) C H3CH2CC2H5BrBr 12.(1) (2) CH3CH2CH2CH3 (3) CH3CHCH2CH3(CH3)2CCH2CH3ClOHH3C (4) CH3COOH + C OH3C (5) C H3CH2CHCH3OSO3HOC H3CH2CHCH3OH(6) CH3CH2CH2CBr2C H3 (7)C H3CCH2CH3Br(8) ( C H3)2CCH CH2 + (CH3)2C CH C H2BrCH CH2CHO (9) ( CH2C CH C H2 ) n (10)+ ( CH2 C ) nClCl14. (5) ＞(3) ＞(2) ＞(1) ＞(4) 即：+HCH + CH2=CHC 3 ＞(CH3) 3C+HCH +H +H＞CH3CH2C 3 ＞CH3CH2CH2C 2＞(CH3) 2CHC216. (1)1-戊烯√溴褪色+ ×Ag(NH 3)21-戊炔B r 2/CCl 4室温,避光√溴褪色√灰白色戊烷×(2)1-丁炔+Ag(NH 3)2√灰白色↓√溴褪色Br2/CCl 42-丁炔×室温,避光×丁烷×(3)1,3-丁二烯√溴褪色+ ×Ag(NH 3)2Br2/CCl 4 1-己炔√溴褪色√灰白色↓2,3-二甲基丁烷×17.(2)H2OCH CH [CH2 CHOH]H2SO4,H g SO4C H3CHO21 A B.10．（1）CH3-CH=CH2KMnO / H4 CH3COOH（2）CH3- C≡CH+HB（r 2mol）CH 3CBr2CH3HBr (1mol )（3）CH3- C≡CH CH3-C=CH2 Br2 CH3CBr2CH2BrBr第四章环烃2.C(CH 3 )3(1) (2) (3)CH 33.(1)(3)C H 3Br反式顺式4.Br ClCl +Cl(1)(2)(3)( C H 3)2CCH (CH 3)2 O 2NC H 3BrClB r(4)(5)H 3CCOOHC 2H 5+ Br C 2H 5(6) (CH 3)3CCOOH(7) CH 3COCH 3(8) 1molCl2/ h, 苯/ 无水 AlCl 3CH 3N H COCH 3NO 2(9) (10)SO 3HC H 37. (2) 有芳香性 10.第六章 旋光异构6-32. (1) × (2) × (3) × (4) √ (5) √ (6) √7. [ ] 20 Dc l18.85.678 20 166.2第七章卤代烃2、Cl白↓ClAgNO 3/乙醇,室温(2)×白↓AgNO 3/乙醇，加热××Cl4、第八章醇、酚、醚1. (1) 3- 甲基-3- 戊烯-1- 醇(2) 2- 甲基苯酚(3) 2,5- 庚二醇(4) 4- 苯基-2- 戊醇(5) 2-溴-1- 丙醇(6) 1- 苯基乙醇(7) 2- 硝基-1- 萘酚(8) 3- 甲氧基苯甲(9) 1,2- 二乙氧基乙烷（乙二醇二乙醚）3、(2)(1)4. (1) 甲醇分子间氢键(6) 邻硝基苯酚分子内氢键、分子间氢键5、(1)H3 CO OH(5) (6) (7)H OHCH2I OCH 36、(1)OH+O,△浓硫酸,△H 3OHBr(2)浓硫酸,△Br2/CCl4OHBrKOH/EtOH△10、OH O ClA B C D第九章醛、酮、醌一、命名下列化合物。

第二章烷烃1、（1）2，3，3，4-四甲基戊烷（2）3-甲基-4-异丙基庚烷（3）3，3，-二甲基戊烷（4）2，6-二甲基-3，6-二乙基辛烷（5）2，5-二甲基庚烷（6）2-甲基-3-乙基己烷（7）2，2，4-三甲基戊烷（8）2-甲基-3-乙基庚烷2、(1) (CH3)3CC(CH2)2CH2CH3(2) (CH3)2CHCH(CH3)CH2CH2CH2CH3 (3) (CH3)3CCH2CH(CH3)2 (4) (CH3)2CHCH2C(CH3)(C2H5)CH2CH2CH3（5）(CH3)2CHCH(C2H5)CH2CH2CH3 (6)CH3CH2CH(C2H5)2(7) (CH3)2CHCH(CH3)CH2CH3(8)CH3CH(CH3)CH2CH(C2H5)C(CH3)34、1）3-甲基戊烷（2）2，4-二甲基己烷（3）3-甲基十一烷（4）4-异丙基辛烷（5）4，4-二甲基辛烷（6）2，2，4-三甲基己烷5、（3）＞（2）＞（5）＞(1) ＞(4)交叉式最稳定重叠式最不稳定8、构象异构（1），（3）构造异构（4），（5）等同）2），（6）9、分子量为72的烷烃是戊烷及其异构体(1) C(CH3)4(2) CH3CH2CH2CH2CH3 (3) CH3CH(CH3)CH2CH3(4) 同(1)10、分子量为86的烷烃是己烷及其异构体(1)(CH3)2CHCH(CH3)CH3(2) CH3CH2CH2CH2CH2CH3 , (CH3)3CCH2CH3(3)CH3CH2CH(CH3)CH2CH3(4)CH3CH2CH2CH(CH3)214、(4)＞（2）＞（3）＞(1)第三章烯烃2、（1）CH2=CH—（2）CH3CH=CH—（3）CH2=CHCH2—CH2CH CH3M eH Hi-P rE tM en-P rM e M eE ti-P rn-P r(4)(5)(6)(7)3、（1）2-乙基-1-戊烯(2) 反-3,4-二甲基-3-庚烯(或(E)-3,4-二甲基-3-庚烯(3) (E)-2,4-二甲基-3-氯-3-己烯(4) (Z)-1-氟-2-氯-2-溴-1-碘乙烯(5) 反-5-甲基-2-庚烯或(E)-5-甲基-2-庚烯(6) 反-3,4-二甲基-5-乙基-3-庚烯(7) (E) -3-甲基-4-异丙基-3-庚烯(8) 反-3,4-二甲基-3-辛烯6、CH3CH2CHC H2CH3CH3CH2C CHC H3CH3OH BrCH3CH2C CHC H3CH3Cl ClCH3CH2C CHC H3CH3OH OHCH3CH2CH CHC H3CH3OHCH3CH2COCH3CH3CHO CH3CH2CH CHC H3CH3Br(1)(2)(3)(4)(5)(6)(7)7、活性中间体分别为：CH3CH2+CH3CH+CH3(CH3)3C+稳定性: CH3CH2+＞CH3CH+CH3＞(CH3)3C+反应速度: 异丁烯＞丙烯＞乙烯9、（1）CH3CH2CH=CH2(2)CH3CH2C(CH3)=CHCH3(有顺、反两种)（3）CH3CH=CHCH2CH=C(CH3)2(有、反两种)用KMnO4氧化的产物: (1) CH3CH2COOH+CO2+H2O (2)CH3CH2COCH3+CH3COOH (3) CH3COOH+HOOCCH2COOH+CH3COCH310、（1）HBr，无过氧化物（2）HBr，有过氧化物（3）①H2SO4，②H2O （4）B2H6/NaOH-H2O2（5）①Cl2，500℃②Cl2，AlCl3（6）① NH 3，O 2 ② 聚合，引发剂 （7）① Cl 2，500℃，② Cl 2，H 2O ③ NaOH11、烯烃的结构式为：（CH 3）2C=CHCH 3 。