芳烃的命名
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芳香烃命名芳香烃是一类具有特殊结构的有机化合物,由若干个苯环或苯环衍生物组成。
它们具有特殊的芳香性质和化学反应活性,因此在化学、医药、材料科学等领域具有广泛的应用。
对于芳香烃的命名,我们需要遵循一定的规则和系统,以确保命名准确、统一且易于理解。
1. 命名规则芳香烃的命名规则主要包括以下几个方面:1.1 基本原则•苯环作为基本结构单元,每个苯环被视为一个基团。
•基团之间通过碳碳键连接。
•命名时需保持结构的完整性和准确性。
1.2 主链选择选择最长连续的苯环作为主链,并将其编号。
通常情况下,选择包含最多基团的主链。
1.3 确定基团位置确定每个基团在主链上的位置,并用数字表示。
如果同一种基团出现多次,则使用前缀 di-, tri-, tetra- 等来表示其数量。
1.4 确定基团名称基团的命名通常以其对应的取代基命名为基础,使用特定的前缀和后缀来表示不同的基团。
常见的基团包括甲基、乙基、羟基、氨基等。
1.5 确定化合物名称根据主链上的基团和它们在主链上的位置,确定整个化合物的名称。
在命名时,需要按照一定的顺序将各个部分组合起来,并用连字符连接。
2. 命名示例下面是几个芳香烃的命名示例:2.1 苯苯是最简单的芳香烃,由一个六元环组成。
它没有任何取代基,因此命名为”苯”。
2.2 甲苯甲苯由一个苯环和一个甲基组成。
苯环作为主链,甲基取代在苯环上。
它的系统命名为”甲苯”。
2.3 对二甲苯对二甲苯由一个苯环和两个甲基组成。
选择包含最多基团的主链作为主链,并进行编号。
两个甲基分别位于主链上的第1位和第4位,因此它的系统命名为”1,4-二甲苯”。
2.4 邻二甲苯邻二甲苯也由一个苯环和两个甲基组成。
选择包含最多基团的主链作为主链,并进行编号。
两个甲基分别位于主链上的第1位和第2位,因此它的系统命名为”1,2-二甲苯”。
2.5 苯酚苯酚由一个苯环和一个羟基组成。
选择包含羟基的主链作为主链,并进行编号。
羟基位于主链上的第1位,因此它的系统命名为”1-苯酚”。
卤代芳烃的命名
卤代芳烃是指含有卤素(氯、溴、碘、氟)的芳香烃化合物。
卤代芳烃的命名方法与其他有机化合物的命名方法相似,主要包括以下几个步骤:
1. 确定主链:选择芳香烃的最长连续碳链作为主链。
2. 给主链编号:从主链上选择一个数原则,使得卤素取代基的位置编号尽可能小。
3. 根据卤素种类和数量进行命名:根据卤素的种类和数量,使用以下前缀和后缀进行命名:
- 氟代:前缀为fluoro-
- 氯代:前缀为chloro-
- 溴代:前缀为bromo-
- 碘代:前缀为iodo-
- 多个卤素取代基:使用前缀di-, tri-, tetra-等表示卤素的数量。
4. 按字母顺序排列:如果有多个卤素取代基,按照字母顺序排列。
下面是一些例子:
- 氯苯(chlorobenzene)
- 二氯苯(dichlorobenzene)
- 溴甲苯(bromotoluene)
- 三溴苯(tribromobenzene)
- 氟萘(fluoronaphthalene)
- 二氯萘(dichloronaphthalene)
需要注意的是,对于含有多个卤素的化合物,还需要指定卤素的具体位置。
这通常通过在命名中使用数字来表示。
例如,2-氯萘表示萘环上的第2个碳原子上有一个氯原子。
芳香烃命名1. 引言芳香烃是一类具有芳香性质的有机化合物,也被称为芳烃或芳烴。
它们以其特殊的结构和化学性质而闻名,在许多领域都有广泛应用,例如石油工业、化妆品、农药和医药等。
命名芳香烃是化学研究和应用中的基本要求,本文将详细介绍芳香烃的命名规则和相关知识。
2. 芳香烃的定义芳香烃是一类由苯环结构和其它芳香环结构构成的有机化合物。
苯环是由六个碳原子以共享电子对的方式形成的六角形环,每个碳原子上带有一个氢原子。
其他芳香环结构也是由六个碳原子构成,并且每个碳原子上可以有不同的原子或官能团取代。
3. 芳香烃的命名规则芳香烃的命名遵循有机化合物通用的系统命名规则,以下是一些常见的规则和原则:•确定主链:在芳香烃中,通常选择含有最多芳香环的碳链作为主链。
•编号主链:对主链上的碳原子进行编号,确保编号的顺序使得取代基的位置尽可能小。
•确定主要取代基:确定主链上取代基的位置和名称。
取代基是指与主链上的一个或多个氢原子取代的基团。
•确定次要取代基:如果主链上有多个取代基,则按照字母顺序列出它们的位置和名称。
字母顺序是根据英文字母的字母表顺序进行排列的。
•根据取代基名称确定前缀:根据取代基的名称添加相应的前缀,例如甲基、乙基等。
•命名顺序:根据以上规则确定芳香烃的命名顺序。
4. 常见的芳香烃4.1 苯苯是最简单的芳香烃,由六个碳原子和六个氢原子构成。
它的结构公式为C6H6。
苯在化学和工业中有广泛应用,例如用作溶剂、原料和合成其他有机化合物的起始物。
4.2 甲苯甲苯是一种由苯环和甲基基团构成的化合物。
它的结构公式为C6H5CH3。
甲苯是一种无色液体,具有特殊的香气,广泛用作溶剂和合成其他化合物的原料。
4.3 萘萘是一种含有两个苯环的芳香烃,由两个苯环共享一个碳原子构成。
它的结构公式为C10H8。
萘常用作染料和荧光剂的原料,也被用于制备医药和农药等化合物。
4.4 菲菲是一种含有三个苯环的芳香烃,由三个苯环共享一个碳原子构成。
第十章 芳烃第一节 芳烃的命名与结构一、苯衍生物的命名与苯的结构 1.苯衍生物的命名a.常见基团的命名优先顺序常见基团的命名优先顺序:COOH>SO 3H>COOR>CONH 2>CN>CHO>CO>OH>NH 2>C ≡C>C=C>C 6H 5(苯环)>R (烷基)>X ,NO 2(这两种官能团在命名时总是作为取代基)。
当分子中存在多种官能团时物质的类名由命名优先的官能团决定而其它官能团只看作取代基。
b.确定母体名称苯的同系物、卤代物和硝基化合物以苯作为母体名称。
对结构复杂或侧链带有官能团的化合物将侧链当母体而苯环作为取代基。
当苯环上有命名优先的官能团时将苯环与优先官能团一起作为母体其它作为取代基。
c.编号当苯环上有两个基团时可用词头—“邻”、“间”和“对”表示两个基团在环上的位置但也可用编号数来表示,当苯环上有多个基团时基团在环上的位置只能用编号数来表示,编号遵循官能团最小位次(如果有的话)规则和(优先级最低的)取代基最小位次规则。
d.从左至右按先取代基后母体的顺序书写名称。
e.当存在多种取代基时取代基按优先级增大的顺序从左至右排列,即取代基按CIP 次序规则依次写出。
例如,OHCH 3OHCO 2H这两个化合物可以分别命名为:邻羟基苯甲酸和2-甲基-5-氯苯酚。
2.苯的结构苯是一个平面分子,六个碳原子以SP 2杂化轨道相互重叠形成六个碳碳σ键组成一个平面正六边形,每一个碳原子未参与杂化的P 轨道相互平行重叠组成闭合的离域大π键(一个六中心六电子π键)。
如果采用共振论,苯的结构可以写成如下两个Kekule 式的杂化体:由此苯具有大的共振稳定性,根据燃烧热或氢化热数据得到苯的共振能是150kJ/mol 。
可以用如下的非Kekule 式表示苯的结构,其中圆圈表示离域π电子:但也常常用一个Kekule 式:或作为苯杂化体的简写,但必须牢记π键不是孤立的而是离域的。
芳烃(Aromatic Compounds)第一节芳烃的分类和命名芳烃按其结构分为四类:芳烃单环芳烃多环芳烃CH3CH3非苯芳烃+-一. 芳烃的分类(一)烷基苯的命名1.简单烷基苯以苯为母体命名CH3CH(CH3)2C(CH3)3甲苯异丙苯叔丁苯CH3CH3CH3CH3CH3C(CH3)31,2-二甲苯1,3-二甲苯(邻二甲苯)(间二甲苯)(o-二甲苯)(m二甲苯)4-叔丁基甲苯(对叔丁基甲苯)(P-叔丁基甲苯)二. 芳烃的命名CH 3CH 3CH 3CH 3CH 3CH 3CH 3CH 3CH 3连三甲苯偏三甲苯均三甲苯2.复杂烷基苯常把苯作为取代基CH3CHCHCH2CH3CH3CH3CH 3-甲基-2-邻甲苯基戊烷三苯甲烷常见的含苯烃基:CH3CH3CH3CH2邻甲苯基间甲苯基对甲苯基苄基(苯甲基)3.含多官能团化合物命名按官能团的优先次序,选择主官能团为母体,其他官能团为取代基,官能团优先次序为:-COOH >-CHO >-OH >C=C 2CC >-NH 2(或)>-R >-X >-NO -OR'>含官能团的芳烃命名1.含-X 、-NO 2的芳环,以苯为母体命名2.含其他官能团的芳环,把苯当作取代基ClNO 2ClClNO 2NO 2氯苯硝基苯邻二氯苯间二硝基苯CH=CH 2C CHCOOHOHCHONH 2苯乙烯苯乙炔苯甲酸苯酚苯甲醛苯胺第二节苯的结构及物理性质(一)凯库勒结构式1865年,德国化学家kekule 提出苯的环状结构.Kekule 结构式是有机化学理论研究中的一项重大成就.对芳香有机化合物的合成起重要的指导作用. Kekule 结构式不足:单双键结构不能解释苯的特殊稳定性(难加成,难氧化)及苯只有一种邻二取代物。
H H HHHH或一苯的结构(二)价键理论处理的苯环结构实验发现:苯分子为平面分子,6个C 构成正六边形,C-C 键长140pm,所有键角∠CCH 及∠CCC 均为120°H H H HH H120°120°140pmH H H HH HHHHH HH 大π键高度离域,电子平均分布于每个C-C 键上,因此苯分子中的6个C-C 键键长相等.π电子云离域结构使苯分子能量降低,苯环得到稳定.环状闭合共轭大π键苯的结构(三)分子轨道处理的苯环结构ψ2ψ3ψ4ψ5**ψ6*ψ1无节面一个节面三个节面二个节面反键 轨道成键 轨道++++++++--++----++++---+++-+++--六个p 轨道可线性组合成6个分子轨道:bbbbbbÒÒ±Ò112121Ò×ÒÒìÒ·ÒÒûÒìÒÒÒûÒìÒ2ÒÒ ÒÒ×ÒÒÒÒÒ2p b ÒÒùÒÒ ÒÒ×ÒÒÒp 1bb 6ÒÒ ÒÒ×ÒÒÒÒÒ8p ÒÒùÒÒ ÒÒ×ÒÒÒp 1.333b由以上讨论知:苯的结构很稳定,其π电子高度离域,键长完全平均化(四)共振论对苯环结构的处理共振论认为苯的结构是两个或多个经典结构的共振杂化体.……ⅠⅡⅢⅣⅤ(Ⅰ),(Ⅱ)能量最低,贡献最大,由这两个共振结构式叠加得到的共振杂化体最接近于苯的真实结构.(五)苯环共轭π键的稳定性苯的共轭能或离域能=358.5-208.5=150kJ/mol119.5kJ·molH 2231.8kJ·molH 22208.5kJ·molH 23H 23+119.53=358.5KJ/mol二、单环芳烃的物理性质(一)苯及其同系物相对密度>脂环烷、脂肪烃,但<10.87650.77860.6594(二)苯同系物随碳数增加,沸点升高。
芳烃的命名
单环芳烃的命名
1. 结构简单的烃基苯,苯环作为母体来命名
2. 结构复杂的,或有不饱和键时,将碳链作为母体,苯环作为取代基来命名 芳烃衍生物(取代苯)的命名
1. 苯环上常见的官能团(取代基)按优先次序排列有: -COOH -S H
-COOR -COCl -CONH 2 -CN
磺酸基 酯基 氯甲酰基 氨基甲酰基 氰基 -CHO
-COR -OH(醇) -OH (酚) -NH 2 -C CH 甲酰基
酰基 -CH CH 2 -OCH 3 -C 6H 5 -CH 3 -R -X -NO 2
a) 一取代苯
① 苯环上面有4个绿色基团时,以这些基团作为取代基,苯环作为母体命名,称为“某某苯”。
② 苯环上有紫色基团时,以苯环作为取代基,这些基团所代表的化合物作为母体来命名,称为“苯某某”。
b) 多取代苯
33CH 3C CHCHCHCH 3CH CH 2 C CH 123456
①取代基相同
与一取代苯命名相似,相同的基团合并并标明它们的位次
②取代基不同
选择主官能团,称为“某某苯”或“苯某某”并作为母体。
从主官能团开始编号,并使各取代基位次之和最小。
环上有三个或以上基团时,不用邻,间,对表示基团的位置。
对其它含混合官能团的化合物上述命名规则也适用。
上述命名规则适用于一般情况,有时会例外。
芳香烃考点热点回顾芳香烃简称芳烃,主要指分子中含有苯环的结构的一类碳氢化合物。
芳烃可以分为苯型芳烃和非苯芳烃。
苯型芳烃按分子中所含苯环数目和是否稠合,又可分为分为单环芳烃、多环芳烃和稠环芳烃。
一、苯型芳烃的命名 1、单环芳烃的命名最简单的单环芳烃是苯。
其它的这类单环芳烃可以看作是苯的一元或多元烃基的取代物。
苯的一元烃基取代物只有一种。
命名的方法有两种,一种是将苯作为母体。
烃基作为取代基,称为××苯。
另一种是将苯作为取代基,称为苯基,它是苯分子减去一个氢原子后剩下的基团,可简写成ph−,苯环以外的部分作为母体,称为苯(基)××。
例如:CH 3CH CH 3CH 3CH C CHCH 2甲苯(methylbenzene)异丙苯(isopropylbenzene)苯乙烯(phenyl ethylene)苯乙炔(phenyl acetylene)(苯为母体)(苯为取代基)苯的二元烃基取代物有三种异构体,它们是由于取代基团在苯环上的相对位置的不同而引起的,命名时用邻、间、对表示两个取代基团处于对角位置,邻、间、对也可用1,2−、1,3−、1,4−表示。
例如:若苯环上有三个相同的取代基,常用“连”为词头,表示三个基团处在1,2,3位。
用“偏”为词头,表示三个基团处在1,2,4位。
用“均”为词头,表示三个基团处在1,3,5位。
当苯环上有两个或多个取代基时,苯环上的编号应符合最低系列原则。
而当应用最低系列原则无法确定那一种编号优先时,与单环烷烃的情况一样,中文命名时应让顺序规则中较小的基团位次尽可能小,英文命名时,应CH CH 3CH 3H 3C CH 3CH 3CH 2CH 3CH 2CH 2CH 3邻甲基乙苯o -methylethylbenzene 间甲基丙苯m -methylpropylbenzene 对甲基异丙苯p -methylisopropylbenzene CH 3CH 3CH 3CH 3H 3C CH 3123456123456123456邻二甲苯(o -二甲苯) 1, 2-二甲苯 o -dimethylbenzene 间二甲苯(m -二甲苯) 1, 3-二甲苯 m -dimethylbenzene 对二甲苯(p -二甲苯) 1, 4-二甲苯 p -dimethylbenzeneCH 3CH 3CH 3CH 3CH 3H 3C CH 3CH 3H 3C 1, 2, 3-三甲苯 (连三甲苯)1, 2, 4-三甲苯 (偏三甲苯)1, 3, 5-三甲苯(均三甲苯)1, 2, 3-或vic1, 2, 4-或unsym 1, 3, 5-或sym trimethylbenzene trimethylbenzene trimethylbenzene按英文字母顺序,让字母排在前面的基团位次尽可能小。
脂肪烃和芳香烃的命名
脂肪烃和芳香烃是两类重要的碳氢化合物,广泛应用于化学、石油化工等领域。
它们的命名规则各有特点,下面将分别进行介绍。
一、脂肪烃命名规则
1.链烃基命名
链烃基命名主要依据碳原子数目和连续碳链长度。
例如,乙烷(C2H6)、丙烷(C3H8)等。
2.支链烃基命名
支链烃基命名时,先命名主链,再命名支链。
如2-甲基丙烷
(CH3CH(CH3)CH3)。
3.稠环烃命名
稠环烃命名时,按照环碳原子数目和环的位置进行命名。
如萘
(C10H8)、蒽(C14H10)等。
二、芳香烃命名规则
1.单环芳香烃命名
单环芳香烃命名遵循以下规则:从最小的整数开始,依次为碳原子编号,遇到环碳原子时,将其纳入编号。
如苯(C6H6)。
2.多环芳香烃命名
多环芳香烃命名时,将各环依次编号,并标明环间连接方式。
如萘
(C10H8)。
3.稠环芳香烃命名
稠环芳香烃命名时,先命名较小的环,再命名较大的环。
如芘
(C20H12)等。
三、脂肪烃和芳香烃的应用
1.化学工业
脂肪烃和芳香烃在化学工业中具有重要应用价值,如制造合成橡胶、合成纤维、塑料等。
2.石油化工
脂肪烃和芳香烃是石油化工的重要原料,可用于生产乙烯、丙烯等烯烃产品,进一步加工成各类化学品。
3.日常生活
脂肪烃和芳香烃广泛应用于日常生活,如清洁剂、润滑油、香料等。