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第三章 烃衍生物第一节 醇 酚第一课时 醇【使用说明与学法指导】1．认真阅读教材内容，用红笔标注重点、疑点，查找相关资料理清重要知识点；2．独立完成学案内容，自主思考探究问题，并尝试解决疑难问题。
【学习目标】1．认识乙醇的组成、结构特点及物理性质2．能够结合乙醇的化学性质正确认识—OH 在乙醇中的作用；会判断有机物的消去反应类型。
自主预习（限时25分钟）一、醇的概念和分类1．醇是指 ，酚是指，两者的区别是 2．醇按照羟基的数目分为 、 、 等。
乙二醇是 、具有 味的 液体。
是汽车发动机 的主要成分。
丙三醇俗称 ，是 、 的粘稠液体。
3．醇的命名：（1）选主链---选择含有与 相连的碳原子的最长碳链为主链，根据碳原子数目称某醇；（2）编碳号---从离 最近的一端给主链碳原子依次编号； （3）标位置---醇的名称前面要用 标出羟基的位置；羟基的个数用 等标出。
二、醇的性质 4. 物理性质：⑴醇的沸点远远 相对分子质量相近的烷烃，原因⑵溶解性 ⑶醇的沸点随碳原子数目的增多而 ；随羟基数目的增多而 ，原因5．在醇的化学反应中,发生取代反应断裂的是 键;发生消去反应断裂的是 键;与活泼金属反应断裂的是 键。
6．（1）取代反应CH 3CH 2OH + Na →CH 3CH 2OH +HBr → （2）氧化反应CH 3CH 2OH +O 2（燃烧）→ CH 3CH 2OH +O 2（催化氧化） → （3）消去反应CH 3CH 2OH →课内探究【探究一】醇类概述 1．观察下列几种有机物的结构简式，回答下列问题： （1）上述物质中的②和④在结构上的相同点是 ，结构上的不同点是 （2）按羟基连接的烃基不同，有机物可分为醇和酚。
上述有机物中属于醇的是（3）按分子中羟基数目的多少，醇可分为一元醇、二元醇和多元醇。
上述有机物中属于一元醇的是 ，属于多元醇的是 （4）②和③在结构上主要不同点是 ，二者互为 ，②的名称是 ，③的名称是 。
人教版选修5第三章烃的含氧衍生物第三节羧酸酯第一课时羧酸试题2一、选择题1.下列离子方程式正确的是（）A．往硝酸银溶液中滴加少量氨水：Ag++2NH3═[Ag（NH3）2]+B．尼泊金酸（）与碳酸氢钠溶液反应：C．乙醛的银镜反应：CH3CHO+2[Ag（NH3）2]++2OH﹣CH3COO﹣+NH4++2Ag↓+3NH3+H2OD．苯酚钠溶液中通入CO2：2C6H5O﹣+CO2+H2O→2C6H5OH+CO32﹣2. 乙酸橙花酯是一种食用香料，其结构简式如图所示，关于该有机物的下列叙述中正确的是（）①分子式为C12H20O2②能使酸性KMnO4溶液褪色③能发生加成反应，但不能发生取代反应④它的同分异构体中可能有芳香族化合物，且属于芳香族化合物的同分异构体有8种⑤1mol该有机物水解时只能消耗1mol NaOH．⑥1mol该有机物在一定条件下和H2反应，共消耗H2为3mol．A．①②③ B．①②⑤ C．①②⑤⑥ D．①②④⑤⑥3.某有机物的结构简式为，它在一定条件下可能发生的反应有( )①加成②水解③酯化④氧化⑤中和⑥消去A．②③④ B．①③④⑤⑥C．①③④⑤ D．①③⑤⑥4. 用18O标记的CH3CH218OH与乙酸反应制取乙酸乙酯，下列有关说法不正确的是（）A．产物乙酸乙酯存在18O B．产物水中存在18OC．反应中加入浓硫酸作催化剂 D．此反应属于取代反应5. 四种相同浓度的溶液：①盐酸、②碳酸、③乙酸、④石炭酸，它们的酸性由强到弱的顺序是( )A.①>②>③>④B.②>③>④>①C.①>③>②>④D.①>③>④>②6. 酯化反应：CH3COOH+C2H5OH CH3COOC2H5+H2O的平衡体系中加H218O，过一段时间后有18O 原子的分子是( )A.乙醇分子B.乙酸分子和水分子C.乙酸乙酯分子D.乙醇分子和乙酸乙酯分子7.有下列物质：①乙醇；②苯酚；③乙醛；④乙酸乙酯；⑤丙烯酸(CH2===CH—COOH)。
第三章烃的含氧衍生物第三节羧酸酯（第一课时羧酸）【学习目标】了解乙酸的分子结构和物理性质；掌握乙酸的酸性；通过结构分析理解乙酸的酯化反应,讨论分析验证酯化反应机理的方法；通过演示乙酸乙酯的实验室制备,了解液液加热反应的装置；了解其他羧酸的性质。
【学习重、难点】羧酸的组成、结构及性质【学习过程】旧知再现：1．怎样鉴别苯酚溶液与乙醇溶液？答案：方法一：用小试管分别取溶液少许，滴加饱和溴水，有白色沉淀生成的是苯酚溶液。
方法二：用小试管分别取溶液少许，滴加FeCl3溶液，溶液呈紫色的是苯酚溶液。
2.由乙烯和其他无机原料合成环状酯E和高分子化合物H的示意图如下所示：请回答下列问题：(1)写出以下物质的结构简式：A_________________，F_______________，C____________________。
(2)写出以下反应的反应类型：X________，Y________。
(3)写出以下反应的化学方程式：A―→B：___________________________________________；G―→H：__________________________________________。
(4)若环状酯E与NaOH水溶液共热，则发生反应的化学方程式为__________。
答案：(1)CH2BrCH2Br CHCH OHCCHO (2)酯化反应(或取代反应) 加聚反应解析：乙烯分子中含有碳碳双键，能和溴发生加成反应，生成1,2二溴乙烷，则A的结构简式为CH2BrCH2Br；A在氢氧化钠醇溶液中发生消去反应生成F，则F是乙炔；乙炔和氯化氢发生加成反应生成G，则G是CH2CHCl；G中含有碳碳双键，能发生加聚反应生成高分子化合物H，则H 是聚氯乙烯；A也能在氢氧化钠水溶液中发生水解反应生成B，则B是乙二醇；乙二醇被氧化成C，则C是乙二醛；乙二醛继续被氧化，生成乙二酸，则D是乙二酸；乙二酸和乙二醇发生酯化反应生成环状酯E。
第一节醇酚教学设计车琳第一课时教学内容：醇教学目标1.知识与技能掌握乙醇的结构特点和主要化学性质2.过程与方法通过比较官能团，让学生掌握有机化合物的化学特性，知道官能团决定了化合物的化学特性，培养学生掌握学习有机化合物的一般方法。
3.情感态度与价值观通过增强化学与生活的联系，培养学生对化学学习的独有情感，提高化学学习的兴趣。
学习重点：乙醇的结构特点和主要化学性质教学难点：乙醇的结构特点和主要化学性质教学策略：实验探究、合作交流、谈话讨论教学进程【课前研读】（提示：请同学课前务必完成！）一、醇1．羟基与氢氧根的差异羟基氢氧根醇类的官能团是羟基，它决定醇的通性。
2、分类按羟基数目分为、、乙二醇的结构简式为可作汽车发动机的抗冻剂。
丙三醇的结构简式为，俗称，主要用于制造日用化妆品和消化甘油。
3、通式饱和一元醇的通式为饱和多元醇的通式4．物理性质（1）相对分子质量相近的醇和烷烃相比，的沸点远远高于。
（2）碳原子数目相同的醇，羟基数目越多，沸点。
（3）随着碳原子数目的增加，醇的沸点。
（4）1-3个碳原子的醇色中性液体，有气味，能以任意比例与水互溶。
4-11个碳原则的醇，状液体，溶于水。
12个碳原子以上的醇，色味蜡状固体，溶于水。
5．命名简单命名：丁醇：CH3CH2CH2 CH2OH新戊醇：（CH3）3CH2CH2OH系统命名：选择有羟基的最长链为主链；从靠近羟基的一端开始编号。
CH3CHOH CH2CH3 2-丁醇二、乙醇1．乙醇的分子结构____ _乙醇的分子式为_结构简式为____ _或___ ，电子式为____ _，官能团为______思考：①怎样检验乙醇中是否含有水?②怎样除去乙醇中的水?2．物理性质乙醇俗称______，它是一种____色、透明而具有________味的液体，密度比水___，沸点是78℃，易挥发，能溶解多种有机物和无机物。
能跟水以任意比混溶。
3．乙醇的化学性质(1)乙醇与钠的反应乙醇与钠反应的化学方程式是____________________，反应的现象是________________思考：钠与水的反应现象与钠与乙醇的反应现象不同，说明了什么?(2)乙醇的氧化反应①乙醇燃烧的化学反应方程式是_______________②乙醇在有催化剂和加热的条件下，能与_______反应，其反应方程式为：__________________(3)乙醇的消去反应实验室制取乙烯的化学方程式是___________________其中，浓硫酸的作用是___________________三、醇类物质性质总结1、醇的取代和消去(1)醇羟基一0一H氧氢键断裂，羟基氢能被K、Na、Mg、Al等取代或发生酯化反应等。
第三章烃的含氧衍生物第三节羧酸酯第2课时酯●新知导学1．酯的定义酯是羧酸分子羧基中的－OH被－OR′取代后的产物，简写为RCOOR′，R和R′可以相同，也可以不同。
羧酸酯的特征性结构是，官能团名称为酯基。
2．酯的性质(1)酯的密度一般比水小，难溶于水，易溶于乙醇、乙醚等有机溶剂。
低级酯是具有芳香气味的液体，存在于各种水果和花草中。
(2)在酸或碱存在条件下，酯能发生水解反应，生成相应的酸和醇。
如乙酸乙酯的水解反应方程式为：酸性条件下：CH3COOC2H5＋H2O 稀硫酸△CH3COOH＋C2H5OH 。
碱性条件下：CH3COOC2H5＋NaOH−→−∆CH3COONa＋C2H5OH 。
①在酸存在的条件下酯的水解是可逆反应；而在碱性条件下酯的水解是不可逆的。
②酯的水解反应也是取代反应的一种。
③乙酸乙酯水解实验中，用70～80℃的水浴加热，而不是用酒精灯直接加热。
●自主探究在实验室里用乙酸、无水乙醇和浓硫酸制取乙酸乙酯。
该实验为了提高乙酸乙酯的产率，可作一些改进。
下图为制取乙酸乙酯的改进装置。
(1)如何配制乙醇、乙酸和浓硫酸的混合液？(2)浓硫酸的作用是什么？(3)饱和碳酸钠溶液的作用是什么？(4)当饱和碳酸钠溶液上方收集到较多液体时，停止加热，取下小试管，充分振荡，静置。
振荡前后的实验现象是什么？(5)与教材中采用的实验装置的不同之处是：本实验采用了球形干燥管代替长导管，并将干燥管的末端插入了饱和碳酸钠溶液中。
在此处球形干燥管有什么作用？(6)还有哪些装置可以防止倒吸？提示：(1)将浓硫酸慢慢加入到无水乙醇中，边滴边振荡，然后加入乙酸。
(2)作催化剂和吸水剂。
(3)除去乙酸乙酯中混有的少量乙酸和乙醇，降低乙酸乙酯的溶解度。
(4)试管中收集到的有机物包括乙酸乙酯、乙醇和乙酸，充分振荡时，乙醇溶解于饱和碳酸钠溶液中，乙酸与Na2CO3反应生成CO2气体，使溶液的碱性降低，液体的红色变浅或变为无色，而有机层的总量减少，厚度变薄。
第三节 羧酸 酯第1课时 羧酸 目标要求 1.了解羧酸的概念及通性。
2.能从官能团的角度理解乙酸的性质，并类推羧酸的化学性质。
一、羧酸1．概念由______和______相连构成的化合物。
2．通式________，官能团________。
3．分类(1)按分子中烃基分①脂肪酸⎩⎪⎨⎪⎧ 低级脂肪酸：如乙酸：。
高级脂肪酸⎩⎪⎨⎪⎧ 硬脂酸： 。
软脂酸： 。
油酸： 。
②芳香酸：如苯甲酸：____________，俗名安息香酸。
(2)按分子中羧基的数目分①一元羧酸：如甲酸____________，俗名______。
②二元羧酸：如乙二酸______________。
③多元羧酸。
4．通性羧酸分子中都含有______官能团，因此，都有____性，都能发生酯化反应。
5．饱和一元脂肪酸的通式____________或__________。
二、乙酸1．俗名______；分子式：__________；结构简式：__________，官能团：________。
2．物理性质颜色 状态 气味 溶解性 熔点____，温度低时凝结成冰状晶体，又称______(1)酸性：一元____酸，比碳酸酸性____。
电离方程式为______________________。
乙酸具有酸的通性。
(2)酯化反应(或______反应)①含义：酸和____作用生成____的反应。
②断键方式：酸脱______，醇脱____。
③乙酸与乙醇的反应：CCH 3O 18OC 2H 5，浓H 2SO 4是反应的______和________。
知识点1羧酸1．下列物质中，属于饱和一元脂肪酸的是()A．乙二酸B．苯甲酸C．硬脂酸D．石炭酸2．由—CH3、—OH、、—COOH四种基团两两组合而成的化合物中，其水溶液能使紫色石蕊试液变红的有()A．1种B．2种C．3种D．4种知识点2乙酸的结构和性质3．关于乙酸的下列说法不正确的是()A．乙酸是一种重要的有机酸，是具有强烈刺激性气味的液体B．乙酸分子中含有四个氢原子，所以乙酸是四元酸C．无水乙酸又称冰醋酸，它是纯净物D．乙酸易溶于水和乙醇4．已知溶液中存在平衡：，当与CH3CH2OH发生酯化反应时，不可能生成的是()5．可用图示装置制取少量乙酸乙酯(酒精灯等在图中均已略去)。
请填空：(1)试管a中需要加入浓硫酸、冰醋酸和乙醇各 2 mL，正确的加入顺序及操作是________________________________________________________________________ ________________________________________________________________________。
(2)为防止a中的液体在实验时发生暴沸，在加热前应采取的措施是________________________________________________________________________。
(3)实验中加热试管a的目的是：①________________________________________________________________________；②________________________________________________________________________。
(4)试管b中加有饱和Na2CO3溶液，其作用是___________________________________________________________________________________________________。
(5)反应结束后，振荡试管b，静置。
观察到的现象是________________________________________________________________________________________________。
练基础落实1．下列各有机物中互为同系物的是()A．醋酸与甲酸乙酯B．甲酸与乙二醇C．丙烯酸()与油酸D．甲醇与乙二醇2．下列说法正确的是()A．酸和醇发生的反应一定是酯化反应B．酯化反应中羧酸脱去羧基中的羟基，醇脱去羟基上的氢原子C．浓H2SO4在酯化反应中只起催化剂的作用D．欲使酯化反应生成的酯分离并提纯，可以将弯导管伸入饱和Na2CO3溶液的液面下，再用分液漏斗分离3．1-丁醇和乙酸在浓硫酸作用下，通过酯化反应制得乙酸丁酯，反应温度为115℃～125℃，反应装置如右图。
下列对该实验的描述错误的是()A．不能用水浴加热B．长玻璃管起冷凝回流作用C．提纯乙酸丁酯需要经过水、氢氧化钠溶液洗涤D．加入过量乙酸可以提高1-丁醇的转化率练方法技巧从官能团推断化合物的性质4．下列物质中，既可与新制Cu(OH)2悬浊液共热产生红色沉淀，又可与Na2CO3水溶液反应的是()A．苯甲酸B．甲酸C．乙二酸D．乙醛5．抗禽流感药物达菲可用莽草酸为原料来合成。
莽草酸结构简式如下所示。
下列说法正确的是()A．莽草酸的化学式为C7H6O5B．1 mol莽草酸最多能和4 mol NaOH发生反应C．莽草酸分子中所有碳原子共平面D．莽草酸在一定条件下可以发生取代、加成、消去、氧化反应羟基氢原子活性的比较6．某有机化合物的结构简式为。
Na、NaOH、NaHCO3分别与等物质的量的该物质反应时，则消耗Na、NaOH、NaHCO3的物质的量之比为() A．3∶3∶3 B．3∶2∶1C．1∶1∶1 D．3∶2∶27．在同温同压下，某有机物和过量Na反应得到V1 L氢气，另一份等量的有机物和足量的NaHCO3反应得V2 L二氧化碳，若V1＝V2≠0，则此有机物可能是()练综合拓展8．有以下一系列反应，最终产物为乙二酸。
试回答下列问题：(1)C的结构简式是______________。
B―→C的反应类型是________，E―→F的化学方程式是________________________________________________________________________ ________________________________________________________________________。
(2)E与乙二酸发生酯化反应生成环状化合物的化学方程式是__________________。
(3)由B发生水解反应或C与H2O发生加成反应均生成化合物G。
在乙二酸、水、苯酚、G四种分子中，羟基上氢原子的活泼性由强到弱的顺序是____________________。
9．下图中X是一种具有水果香味的合成香料，A是直链有机物，E与FeCl3溶液作用显紫色。
请根据上述信息回答：(1)H中含氧官能团的名称是________。
B→I的反应类型为__________。
(2)只用一种试剂鉴别D、E、H，该试剂是________。
(3)H与J互为同分异构体，J在酸性条件下水解有乙酸生成，J的结构简式为________________________________________________________________________。
(4)D和F反应生成X的化学方程式为________________________________________________________________________________________________________________________________________________。
第三节羧酸酯第1课时羧酸知识清单一、1.烃基羧基2．R—COOH—COOH3．(1)①CH3COOH C17H35COOH C15H31COOH C17H33COOH②(2)①HCOOH蚁酸②HOOC—COOH4．羧基酸5．C n H2n＋1COOH C n H2n O2二、1.醋酸C2H4O2CH3COOH—COOH2．无色液态刺激性气味可与水、乙醇互溶低冰醋酸3．(1)弱强CH3COOH CH3COO－＋H＋(2)取代①醇酯②羟基氢③催化剂吸水剂对点训练1．C2．C[四种基团两两组合的6种物质：CH3OH、(碳酸)中，显酸性的有CH3COOH、，其中不能使指示剂变色。
]3．B[羧酸是几元酸要根据酸分子中所含的羧基数目来划分，一个乙酸分子中，含一个羧基，故为一元酸。
]4．B[酸和醇的酯化反应实质是：酸脱羟基，醇脱氢。
乙酸结构无论怎样变化，醇的结构并没有发生变化，乙醇中的氧原子仍是普通的氧原子，在反应时乙醇只掉下H原子，与乙基(—C2H5)直接相连的仍是普通的氧原子。
所以B项物质不可能产生。
]5．(1)先加入乙醇，然后边摇动试管边慢慢加入浓硫酸，冷却后再加入冰醋酸(2)在试管a中加入几片沸石(或碎瓷片)(3)①加快反应速率②及时将产物乙酸乙酯蒸出，以利于平衡向生成乙酸乙酯的方向进行(4)吸收随乙酸乙酯蒸出的少量乙酸和乙醇并降低乙酸乙酯的溶解度(5)b中的液体分层，上层是透明的油状液体解析本题是教材中的实验题，意在考查学生对规定实验的掌握情况，引导学生注意教材，注重基础知识。
(1)浓H2SO4溶解时放出大量的热，因此应先加入乙醇然后边摇动试管边慢慢加入浓H2SO4，最后再加入冰醋酸。
(2)为了防止发生暴沸应在加热前向试管中加入几片沸石(或碎瓷片)。
(3)加热试管可提高反应速率，同时可将乙酸乙酯及时蒸出，有利于提高乙酸乙酯的产率。
(4)乙酸乙酯在饱和Na2CO3溶液中溶解度很小，而随乙酸乙酯蒸出的乙酸和乙醇在其中的溶解度很大，因此便于分离出乙酸乙酯。
(5)试管内液体分层，上层为油状液体，因为乙酸乙酯的密度小于水的密度。
课后作业1．C[互为同系物的物质分子组成相差若干个CH2原子团，且含有相同数目的同类官能团，符合条件的只有C项。
]2．B[醇与氢卤酸的反应不属于酯化反应；浓H2SO4在酯化反应中既作吸水剂又作催化剂；制备乙酸乙酯时导气管下端应在盛放饱和Na2CO3溶液的液面以上，防止倒吸。
] 3．C[水浴温度不会超过100℃，达不到反应条件，A正确；长玻璃管的作用是冷凝回流，B正确；羧酸和醇的酯化反应为可逆反应，增大一种反应物的用量可提高另一种反应物的转化率，D正确；氢氧化钠可以使乙酸丁酯水解，故不可用氢氧化钠溶液洗涤，可用碳酸钠溶液，C错。
]4．B[由题意知该有机物中既含有羧基又含有醛基，符合题意的只有甲酸。
]5．D [由结构简式可确定莽草酸的化学式为C 7H 10O 5；莽草酸分子中只有羧基和氢氧化钠反应，所以1 mol 莽草酸最多能和1 mol NaOH 发生反应；分子中含有的六元碳环不是苯环，所有碳原子不能共平面；由于分子中含有羧基、醇羟基和碳碳双键，莽草酸具有羧酸、醇和烯烃的性质，在一定条件下可以发生取代、加成、消去、氧化反应。
