有机化学讲义醇酚醛
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【重难点】重点:乙醇、苯酚的结构特点和主要化学性质 难度:醇和酚结构的差别及其对化学性质的影响【板书】醇:羟基与烃基或苯环侧链上的碳原子相连的化合物称为醇; 酚:羟基与苯环直接相连接而形成的化合物称为酚。
【方法】讨论、实验、归纳、对比、讲述【正文】注:黑色——板书;蓝色——叙述、讲解;绿色——学生活动;红色——强调; 【引入】我们在上一章第三节学习了卤代烃,我们一起来回忆一下卤代烃的定义是什么?【学生】卤代烃:烃分子中的氢原子被卤素原子取代而产生的化合物。
那么如果是烃分子中的氢原子被羟基取代而衍生出含羟基化合物,又叫什么呢?【举例】CH 3CH 2OHCH 3CHCH 3CH 3乙醇2-丙醇苯甲醇苯酚邻甲基苯酚OHCH 2OHOHOH【板书】醇:羟基与烃基或苯环侧链上的碳原子相连的化合物称为醇; 酚:羟基与苯环直接相连接而形成的化合物称为酚。
【Part1】一、醇1、官能团:羟基 —OH2、命名(1) 普通命名法——用于简单的醇烃基+醇(2) 系统命名法:a 、选含羟基的最长碳链做主链,称某醇; b 、从靠近羟基一端编号;c 、羟基的位置用阿拉伯数字表示;个数用“二”“三”表示【EXE 】CH 3CHCHCH 3CH 3CHCH=CH 2CH 3CHCH 2CH 2CHCH 2CH 33-甲基-2-丁醇3-丁烯-2-醇2,5-庚二醇33、 分类 一元醇:饱和一元醇通式:C n H 2n+1OH ,表达式:R — OH 如:CH 3CH 2OH按羟基的数目二元醇 如:CH 2CH 2OHOH 如:CH 2CH CH 2OHOH OH多元醇 饱和醇 醇 按烃基的种类 脂肪醇不饱和醇芳香醇伯醇 CH 3CH 2CH 2OH按α碳的种类 仲醇CH 3CHCH 3OHCH 3CCH 3OHCH 3叔醇【Part2】我们在必修二中已经学习过了一元醇的代表乙醇的相关知识,我们知道:乙醇是一种无色透明、有特殊香味的液体,能溶于多种有机物和无机物,能与水任意比互溶。
第九章醇、酚、醚的结构与性质前言(1) 醇的结构与性质醇分子可以看成是水分子中氢原子被烃基取代的产物或烃分子中氢原子被羟基(﹣OH)取代的产物。
和水分子一样,醇分子中氧原子也是sp3杂化的,sp3杂化的氧原子分别与烃基和氢形成2个σ键,还有两对孤电子对,在两个sp3杂化轨道上,因此醇分子不是直线型,而是角型的,所以醇分子是极性分子。
由于醇中含有羟基,分子间可以形成氢键,因此低级醇的熔点和沸点比分子量相近的碳氢化合物的熔点和沸点高得多。
随着分子量的增加,羟基在醇分子中比例减小,羟基对醇的影响减小,从而使高级醇的物理性质与烷烃近似。
低分子量的醇可以与水形成氢键而互溶。
羟基是醇的官能团,醇的化学性质也是由羟基引起的,主要是羟基的活性;羟基被取代的反应;羟基的氧化反应以及β﹣H的活性等。
(2) 酚的结构与性质酚羟基与芳羟基直接相连,羟基氧原子是sp2杂化的,还有一对孤电子在未杂化的p轨道上,p电子云正好能与苯环的大π键电子云发生侧面重叠,形成p-π共轭效应,其结果p电子云向苯环转移,而羟基氧氢之间的电子云向氧原子转移,使氢容易以离子形式离去,具有部分双键的性质,难以被取代,当氧原子电子云向苯环转移,使苯环电子云密度升高,因此苯环上发生亲电取代反应速度加快。
(3) 醚的结构与性质醚可以看作是水的两个氢原子被烃基取代所得的化合物。
氧原子也是 sp 3 杂化的,因此醚不是直线型结构,而是角形结构,醚是极性分子。
与醇相比,醚分子间不能形成氢键,沸点比同组分醇的沸点低得多,如乙醚沸点是34.6℃ ,而丁醇的沸点为117.8℃ 。
但是醚比分子量相近的烷烃分子的沸点高。
醚分子中的氧可与水形成氢键,所以醚在水中有一定溶解度,乙醚在水中溶解度为 8g/100ml ,对于环状醚,由于成环缘故,氧原子外突,形成氢键的能力较强,因此四氢呋喃, 1,4 ﹣二氧六环与水能混溶。
醚是一类相当不活泼的化合物(环醚除外),醚链对于碱,氧化物,还原剂都是十分稳定。
第九章醇和酚主要内容●醇酚的结构及命名●醇和酚的制备●醇和酚的物理性质●羟基氢的弱酸性(醇与活泼金属及强碱的反应)●羟基氧的亲核性和碱性(醚化和酯化反应)●醇羟基的取代(羟基卤代的方法)●醇类的消除(两种消除方法及取向)●醇类的氧化(选择性的氧化剂对醇类的氧化)●醇酚的鉴别方法●酚羟基的性质:酸性,醚化和酯化●酚类芳环上的亲电取代一、醇和酚的分类与命名脂肪烃分子中的氢、芳香族化合物侧链上的氢被羟基取代后的化合物称为醇。
醇与酚的区分:C OH醇Ar OH酚羟基直接与饱和碳原子连接。
羟基直接与芳环上的碳原子连接。
RCH2OH醇环己醇2OH 苄醇OH CH3 OH OHα–萘酚苯酚对甲苯酚1、醇和酚的分类(1)醇:(a)按分子中所含羟基的数目分类:✓一元醇:✓二元醇:✓多元醇:C2H5OH乙醇(酒精)1-乙醇HOCH2CH2OH乙二醇(甘醇)1,2-乙二醇HOCH2CH(OH)CH2OH丙三醇(甘油)1,2,3-丙三醇C(CH2OH)4季戊四醇2,2-双羟甲基-1,3-丙二醇(b)按与羟基相连的烃基分类:饱和醇CH3CH2CH2CH2OH 脂肪醇醇芳香醇不饱和醇CH2CH2OHCH2 CHCH2OHHC CCH2OH羟基直接和C=C双键相连的醇叫烯醇(c)按与羟基相连的碳原子的种类CH3CH2CH2OH CH3CHCH3OHCH3 CH3CCH3OH伯醇仲醇叔醇(2)酚:按分子中所含羟基的数目分类:OH OHOHHO OHOH一元酚二元酚三元酚OH OH OHMeMe Me甲基苯酚各异构体的混合物——甲酚(煤酚)甲酚+肥皂溶液——―来苏水”(Lysol)2、醇和酚的命名(1) 醇的命名(a) 普通命名法:——用于简单的醇。
烃基的名称 + ―醇”CH 3 CH 3CHCH 2OH异丁醇CH 2CHCH 2 OH烯丙醇CH 2OH苯甲醇苄醇(b )醇的俗名:CH 3OH甲醇 (木精)2OHCH 2=CHCH 2OH肉桂醇 巴豆醇。