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烯烃的命名和同分异构体

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第三章 烯烃

第三章 烯烃
2-甲基－1－丁烯
CH2 CHC CH3 CH3
CH2
CH3CH
CH2
C CH3 CH3 2－甲基－2－丁烯
CH3CH2CH
CHCH3
3－甲基－1－丁烯
2. 顺反异构：由于双键旋转受阻，构造相同的分子中的 原子在空间排列方式的不同所造成的异构现象。
CH3 C H C CH3 H
顺－2－丁烯，bp：3.5℃，mp： -139.3℃，r：0.6213
（2）.顺反异构体的命名 对于取代基不同的烯烃，很难用顺或反来表示，则 用Z，E表示。
a C b (Z) C d b (E) c a C C c c>d d a>b
优先基团选择规律 a. 原子量大的原子优先 Br>Cl>S>P>Si>F>O>N>C>B>Li>H b. 若取代基游离价所在的原子的原子序数和原子量相同而 无法决定其次序时，应用外推法即顺次比较第一个、第二 个…… （CH3)3C->(CH3)2CH->CH3CH2->CH3c. 确定不饱和基团的次序时，应把不饱和键的成键原子看 做是以单键分别和相同的原子相接。 例如： C O C 当作 C C C O 当作
CH3 C H C CH3 H
CH3 H
C C
H CH3
（Z）－2－丁烯
（E）－2－丁烯
较优先基团在双键同侧的构型为Z，在异侧的构型为E。 例如：
CH3 C C CH3CH2 CH(CH3)2 CH2CH2CH3
CH3 C C CH3CH2
CH(CH3)2 >
CH(CH3)2 CH2CH2CH3
CH2CH2CH3
在酸催化剂存在时，烯烃可与羧酸、醇加成生成羧酸酯和醚：

第3章 烯烃

第3章 烯烃

2、亲电加成
亲电加成：由亲电试剂进攻烯烃的双键而进行的 加成反应为亲电加成反应。 亲电试剂：带部分正电荷或缺电子的试剂为亲电 试剂，具有亲电子性质。
亲电试剂包括卤素、次卤酸、卤化氢、硫酸、水及硼烷。
有机化学
22
1)、与卤素(X2)反应
CH2 CH2
+
X2
CH2 X
CH2 X
活性顺序：F2 >> Cl2 > Br2 >> I2 当卤素为溴时，可以用溴的CCl4溶液或溴水常
CH3 C C H 2 + H -O H
CH3 C CH2
CH3
CH3 C CH CH3 + H SO 2 4 H 2O
OH H
CH3 CH3 C CH CH3
CH3
CH2
OH H
+ HBr
CH3 Br
CH 3
CH
C H 2 + H C lO
CH3
CH OH
CH2 Cl
？
30
有机化学
马氏加成规则的实质（理论解释）
有机化学
14
常见烃基的次序：
-H < 甲基 < 乙基 < 丙基 < 丁基 < 戊基 < 己基< 异戊基 < 异丁基 < 异丙基 <
CH CH2
<
C (C H 3 ) 3
CH3
<
C
CH3
CH
<
H
CH3 C H C
C
H
C CH3
H
(Z)-2-丁烯
(E)-2-丁烯
注： E-构型不一定为反式；Z-构型也不一定是顺式。

烯烃

烯烃

CH3 CH3-C=CH2
1% 99%
CH3CH=CH2 + BH3
CH3CH=CH2 CH3CH=CH2
CH3CH2CH2–BH2
(CH3CH2CH2)2–BH (CH3CH2CH2)3–B
-
CH3-CH= CH2
1)1/2B2H6,THF 2)H2O2, OH
CH3CH2CH2OH
此反应是用末端烯烃来制取伯醇的好方法，其操作简单，
H3C C H C H CH3
（Z）-2-丁烯
规定各种取代基的优先次序，有以下三点： ①与双键直接相连的原子，按原子序数大小排序，大的次序 在前优先，小的在后。 原子序 I>Br>Cl>S>P>F>O>N>C>H 相应的-I>-Br>-Cl>-F>-OH>-NH2>-CH3>-H
Home
②如两基团的次序不能由①决定出来，即第一原子相同， 则用①中方法再比较连在第一原子上的第二原子，仍相同 则比较第三原子……直到比出大小为止。
CH3CH2CH2CH2Br KOH/EtOH CH3CH2CH=CH2
:
H H C + CH3 H3C + C CH3 CH3 C CH3 2
1
CH3 CH CH2 CH3 Br
KOH/EtOH
CH3CH=CHCH3
烯烃稳定性 R2C=CR2 > R2C=CHR > RCH=CHR > RCH=CH2
—C≡C—
分子中有一个C=C的开链不饱和烃叫烯烃，因此比相同 C原子的烷烃少两个氢原子。双键为烯的官能团，通式为： CnH2n
3.1 烯烃的结构和命名

烯烃总结,加成反应,加聚反应,烯烃的命名

烯烃总结,加成反应,加聚反应,烯烃的命名

烯烃》总结1.烯烃：分子里含有键的一类链烃叫烯烃。

一般，我们所说的烯烃都是指分子中只含一个碳碳双键的不饱和烃，所以也叫单烯烃，还有二烯烃，如CH2=CH—CH=CH2(丁二烯)。

2.烯烃的通式：CH2(n>2，其中有个C-H键，个C=C双键，个n2nC-C单键。

注意：环烷烃的通式与烯烃的通式相同，故通式为CH2的烃不一定是烯烃，如下图中的环丁烷n2n的分子式也符合CH O3.烯烃的系统命名法:命名方法与烷烃相似，坚持最长、最近、最简、最小原则。

不同点是主链必须含有双键。

(1)选主链：选含C=C的最长的碳链，称某烯。

2)编号：从离双键最近(不是离取代基最近)的主链碳的一端开始编号，当主链两端的碳原子离双键等近时，要求从离简单取代基近的一端开始编号，且要求取代基位次和要小。

(3)命名：取代基编号-取代基一双键位置编号+某。

CH：-CI1—CH2-C=CH2例:a.右出L HL、CH$-f=CH-fH—b.匚印CHx:O4.烯烃的物理性质：(1)常温常压下，C个数为1-4的烯烃为气态，C个数为5-18的烯烃为液态，C个数为18以上的烯烃为固态。

(2)随碳原子数增多，熔沸点逐渐升高；碳原子数相同的烯烃，支链越多，熔沸点越低。

(3)碳原子数增多，密度逐渐增大。

5.烯烃的化学性质：(1)氧化反应：a. __________________________________________ 燃烧反应：Ob.在催化剂作用下被空气氧化生成醛：c.被氧化剂(如酸性KMnO4溶液、臭氧等)氧化：d.臭氧分解反应(常以信息题形式出现)：O(2)易发生加成反应：可以和碳碳双键加成试剂有为H2、HCN、X2、HX、H2O等。

:-222-G——C-f一般用怖作加單的催化剂)6.烯烃的不对称加成：一般遵循马尔科夫尼科夫规则，简称马氏规则。

马氏规则：当不对称 烯烃与卤化氢发生加成反应时，通常氢加到氢多的不饱和碳原子上。

C^-C-C^-C^+甘出一如匾.CHi-CH^CHz-FHzO —7.1,3—丁二烯(CH 2=CH —CH=CH 2)的加成反应：二烯烃的通式为C n H 2n _^,其化学性质与烯烃相似，在加成反应时有多种情况：(1) ______________________________________________________________ 1,2—加成：CH 2=CH —CH=CH 2+Br 2_。

烯烃

烯烃
如：
nCH2=CH2+nCH2=CH–CH3
→ [CH2–CH2–CH2–CH]n CH3
4.含一个C=C双键的单体与含两个C=C 双键（共轭二烯烃类）的单体加聚时， 单体中的双键打开，共轭二烯烃中的两 个双键均打开，但在原来单键的位置形 成双键，并彼此相连生成高聚物。 如：
nCH2=CH2+nCH2=CH–CH=CH2 → [CH2–CH2–CH2–CH=CH–CH2]n
一、烯烃
1、概念：
分子里含有碳碳双键的不饱和链烃叫烯烃。
2、烯烃的通式：CnH2n (n≥2)
同环烷烃通式
3、烯烃的同分异构体的书写： 以C4H8为例写出其同分异构体
练：写出C5H10的同分异构体
Cபைடு நூலகம்C─C─C
C─C═C─C C═C─C
C
C═C─C─C─C C─C═C─C─C C═C─C─C
C─C═C─C
加聚反应的类型：
1.含一个C=C双键的单体加聚时，双键打开， 彼此相连生成高聚物。（如乙烯的加聚） 2.含两个C=C双键（共轭二烯烃类）的单 体加聚时，两个双键均打开，在原单键的 位置形成双键，彼此相连生成高聚物。 如：nCH2=CH–CH=CH2 →[CH2–CH=CH–CH2]n
3.含有C=C双键的不同单体加聚时， 彼此的C=C 双键打开，相连形成 高聚物。
C
C
C─C －C═C
C
4、烯烃的命名
（1）选主链:含有尽可能多的双键的最 长的碳链的为主链，并命名为某烯；
（2）编碳号:从最靠近双键的一端开始 编号； (3)定名称: 取代基位置 - 取代基个数 – 取代基名称-双键位置-主链名称
5、烯烃同系物的物理性质
（1）常温下，C2—C4为气体，C5—C18为液体， C18以上为固体；

有机化合物的命名与结构

有机化合物的命名与结构

有机化合物的命名与结构一、有机化合物的命名：1.烷烃命名：选取最长碳链为主链，从离支链近的一端给主链上的碳原子进行编号，支链最多为主链，支链编号之和最小。

2.烯烃命名：选取含双键的最长碳链为主链，从离双键近的一端给主链上的碳原子进行编号，双键位置用字母表示。

3.炔烃命名：选取含三键的最长碳链为主链，从离三键近的一端给主链上的碳原子进行编号，三键位置用字母表示。

4.卤代烃命名：选取含卤素的最长碳链为主链，从离卤素近的一端给主链上的碳原子进行编号，卤素位置用字母表示。

5.醇命名：选取含羟基的最长碳链为主链，从离羟基近的一端给主链上的碳原子进行编号，羟基位置用字母表示。

6.醚命名：根据醚键的位置给主链上的碳原子进行编号，编号从距离醚键近的一端开始。

7.酮命名：选取含酮基的最长碳链为主链，从离酮基近的一端给主链上的碳原子进行编号，酮基位置用字母表示。

8.羧酸命名：选取含羧基的最长碳链为主链，从离羧基近的一端给主链上的碳原子进行编号，羧基位置用字母表示。

二、有机化合物的结构：1.烷烃结构：碳原子之间以单键相连，形成直链或分支链状结构。

2.烯烃结构：含有碳碳双键，双键两端的碳原子连接其他原子或基团。

3.炔烃结构：含有碳碳三键，三键两端的碳原子连接其他原子或基团。

4.卤代烃结构：含有卤素原子，卤素原子连接在碳原子上。

5.醇结构：含有羟基，羟基连接在碳原子上。

6.醚结构：含有醚键，醚键连接两个碳原子。

7.酮结构：含有酮基，酮基连接在碳原子上。

8.羧酸结构：含有羧基，羧基连接在碳原子上。

9.有机化合物的立体结构：包括顺式和反式结构，以及立体异构体等。

通过以上知识点，学生可以掌握有机化合物的命名方法和结构特点，为深入学习有机化学打下基础。

习题及方法：1.习题：将下列化合物命名：CH3-CH2-CH=CH-CH3方法：这是一个烯烃，选取含双键的最长碳链为主链，共有5个碳原子，双键在2号和3号碳原子之间，从离双键近的一端给主链上的碳原子进行编号，得到名称为2-戊烯。

烯烃和二烯烃


CnH2n-2（n≧4）
烯烃的结构、同分异构体和命名
（一）、乙烯的结构
1.平面构型
118° 121°
说明：乙烯分子中的两个碳原子和四个氢原子都在同一
个平面上。它们彼此间的夹角约为120°，双键的键长比 单键的短，键能比单键的两倍小。所以化学性质活泼。
同系物：结构相似:都含有一个碳碳双键的链烃;
组成上相差一个或若干个“CH2”原子团。 如：丙烯，1-丁烯，1-己烯等等
C
3
C H 2
CH3
1
CH2 CH3
③
②
4-甲基-3-乙基-2-戊烯
【例题1】用系统命名法命名下列化合物
CH2 CH H3C H2C CH CH2 CH2 CH3 CH3CH2CH
C
CHCH3
CH3 CH3
3-乙基-1-己烯 3,4-二甲基-2-己烯
CH3 H3C H C CH3 C H C H C CH2 CH3
写出丙烯的分子式、电子式和结构简式
它们的化学性质与乙烯的相似；物理性质一般地 也随着碳原子数目的增加而递变，与烷烃类似。
（二）、烯烃的同分异构现象
1、碳链异构
2、双键位置异构
如：写出C4H8 属于烯烃的同分异构体
H2C CHCH2CH3
H2C C CH3 CH3
H3CHC CHCH3
烯烃同分异构体的推导方法：
加成反应、加聚反应、氧化反应
加成反应 1 ) 1,4-加成反应
H2C
①
H2C Br
②
C H
③
C H
④
CH2 Br
①
C H ②
C H ③
CH2
+ Br2

写出烯烃C6H12的所有同分异构体

第三章烯烃
一、写出烯烃C6H12的所有同分异构体，命名之，并指出那些有顺反异构体。

解：CH2=CHCH2CH2CH2CH3 CH3CH=CHCH2CH2CH3有顺反异构
CH3CH2CH=CHCH2CH3 有顺反异构
2，3－二甲基－ 2，3－二甲基－ 3，3－二甲基－
－1－丁烯－2－丁烯－丁烯
－1－丁烯
3－甲基－1－戊烯 3－甲基－2－戊烯有顺反异构
2－甲基－1－戊烯 2－甲基－2－戊烯 4－甲基－2－戊烯有顺反异构
4－甲基－1－戊烯
二、写出下列各基团或化合物的结构式：
1 ①乙烯基 CH2=CH- ② 丙烯基 CH3CH=CH- ③ 烯丙基CH2=CHCH2-
④异丙烯基
⑤4－甲基－顺－2－戊烯
⑥ （E）-3,4-二甲基－3－庚烯
⑦（Z）-3-甲基－4－异丙基－3－庚烯
三、命名下列化合物，如有顺反异构现象，写出顺反（或）Z-E名称：2－乙基－1－戊烯
（E）-3,4-二甲基－3－庚烯
(E)-2,4-二甲基－3－氯－3－己烯
（Z）-1-氟－2－氯－溴－1－碘乙烯
反－5－甲基－2－庚烯
（E）－3，4－二甲基－5－乙基－3－庚烯
（E）－3－甲基－4－异丙基－3－庚烯
（E）－3，4－二甲基－3－辛烯
四、（略）
五、2，4－庚二烯有否顺反异构现象，如有，写出它们的所有顺反异构体，并以顺反和Z,E两种命名法命名之。

解：
顺，顺－2－4－庚二烯（Z,Z）－2－4－庚二烯
顺，反－2－4－庚二烯（Z,E）－2－4－庚二烯
反，顺－2－4－庚二烯（E,Z）－2－4－庚二烯
反，反－2－4－庚二烯
（E,E）－2－4－庚二烯。

二烯烃的性质、烯烃的命名与同分异构体的书写


2.现有两种烯烃：CH2==CH2和
。它们的混合物进行聚合反应，
则聚合反应的产物中含有如下四种物质中的
① CH2—CH2
③
②
④
A.①④
B.③
C.②
√D.①②④
目标二 烯烃的命名
1．命名方法 烯烃的命名与烷烃的命名相似，即遵循“最长、最多、最近、最简、最小” 原则。但不同点是主链必须含有碳碳双键，编号时起点必须离碳碳双键最近， 写名称时必须标明官能团的位置。
B.CH2==CHCH2CH3
√D.CH3CH==CHCl
产生顺反异构体的条件 a.具有碳碳双键； b.组成双键的每个碳原子必须连接两个不同的原子或原子团。
2.含有一个双键的烯烃，加氢后产物的结构简式为
，此烯烃可能的结构有(不考虑
立体异构)
√A.4种
B.6种
C.8种
D.10种
自我测试
1234
1.β-月桂烯的结构如图所示，一分子该物质与两分子溴发生加成反应的产物
第二节 烯烃 炔烃
第2课时
二烯烃的性质、烯烃的命名 与同分异构体的书写
[学习目标] 1.掌握二烯烃的结构与性质。 2.了解烯烃的系统命名，并能根据系统命名法对简单的烯烃进行命名。 3.掌握烯烃的同分异构体的书写。
[重点难点] 烯烃的系统命名及同分异构体的书写。
目标一 二烯烃
1．二烯烃的结构 (1)概念：分子中含有两个碳碳双键的烯烃 (2)链状二烯烃的通式： CnH2n－2(n≥3) (3)常见的二烯烃
异戊二烯 （2-甲基-1,3-丁二烯）
聚异戊二烯 （天然橡胶）
导练
1.2-甲基-1,3-丁二烯和等物质的量的溴发生加成反应，其加成产物中二溴代

大学有机化学烯烃教案

课时：2课时教学目标：1. 让学生掌握烯烃的结构、命名、同分异构体及化学性质。

2. 培养学生分析问题、解决问题的能力，提高学生的实验操作技能。

3. 增强学生的环保意识，关注有机化学在环境保护中的应用。

教学内容：1. 烯烃的结构与性质2. 烯烃的命名3. 烯烃的同分异构体4. 烯烃的化学性质教学重点：1. 烯烃的结构与性质2. 烯烃的化学性质教学难点：1. 烯烃的命名2. 烯烃的同分异构体教学过程：一、导入新课1. 回顾有机化学基础知识，引出烯烃的概念。

2. 简要介绍烯烃在有机合成和工业生产中的应用。

二、烯烃的结构与性质1. 讲解烯烃的结构特点，如碳碳双键、sp2杂化等。

2. 分析烯烃的性质，如不饱和性、亲电性等。

3. 结合实例，讲解烯烃的物理性质，如熔点、沸点、溶解性等。

三、烯烃的命名1. 介绍烯烃的命名原则，如主链选择、编号等。

2. 讲解烯烃的命名方法，如直链烯烃、支链烯烃等。

3. 通过实例，让学生掌握烯烃的命名技巧。

四、烯烃的同分异构体1. 讲解烯烃的同分异构体类型，如碳链异构、位置异构、顺反异构等。

2. 分析烯烃同分异构体的产生原因。

3. 通过实例，让学生掌握烯烃同分异构体的判断方法。

五、烯烃的化学性质1. 讲解烯烃的亲电加成反应，如卤化氢、水、卤化氢酸等。

2. 讲解烯烃的自由基加成反应，如卤化氢的加成反应。

3. 讲解烯烃的氧化反应，如高锰酸钾氧化、臭氧化反应等。

4. 讲解烯烃的聚合反应。

六、课堂小结1. 总结烯烃的结构、命名、同分异构体及化学性质。

2. 强调烯烃在有机合成和工业生产中的应用。

七、课后作业1. 完成课后习题，巩固所学知识。

2. 查阅资料，了解烯烃在环境保护中的应用。

教学反思：本节课通过讲解烯烃的结构、命名、同分异构体及化学性质，使学生掌握了烯烃的基本知识。

在教学过程中，注重理论联系实际，提高学生的实验操作技能。

同时，引导学生关注有机化学在环境保护中的应用，培养学生的环保意识。

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烯烃中组成双键的每个碳原子上必须连接两个不
同的原子或原子团．如果双键的一端连接的是相 同的原子或原子团，就不存在顺反异构体．如 CH2==CHCH3不存在顺反异构．
小结：书写烯烃的同分异构体应考虑以下几个方面：
①碳链异构 ②位置异构
③官能团异构
④顺反异构．
如C4H8烯烃的同分异构体有： CH3—CH2—CH===CH2、
烯烃(单ห้องสมุดไป่ตู้烃)
1、概念： 分子里含有一个碳碳双键的不饱和链烃叫烯 烃。 2、烯烃的通式：CnH2n (n≥2) （实验式）最简式：CH2 结构特征：
与C=C双键相连的四个原子在同一平面上。
烯烃的物理性质
（1）常温下，C2—C4为气体，C5—C18为液体， C18以上为固体；
（2）烯烃的熔沸点随碳原子数增多，相对分 子式量增大，熔沸点逐渐升高；密度逐渐增大。
B．CH2===CHCH2CH3
D．CH3CH===CHCl
⑵ 位置异构：在分子中由于不饱和键碳 碳双键位置不同而产生的异构。
如：CH2 = CH－CH2－CH3 1－丁烯
CH3－CH = CH－CH3 2－丁烯
分子式皆为C4H8
⑶ 官能团异构：分子式相同由于是不同 类有机化合物而产生的异构。 如：CH3－CH = CH2 丙烯 分子式C3H6
环丙烷 分子式 C3H6
烯烃的顺反异构 由于
碳碳双键 不能旋转而导致分子中原子或原子团
在空间的排列方式不同所产生的异构现象．
顺式结构：
两个相同的原子或原子团排列在双键 同侧 ．
反式结构：
两个相同的原子或原子团排列在双键的 异侧 ．
如：顺- 丁烯 2-
反- 丁烯 2-
顺反异构体间的化学性质相同，但物理性质不同
判断烯烃是否存在顺反异构的方法：
．
环烷烃的有：
[例1] 已知乙烯分子是平面结构，因此1,2二氯乙烯可以 形成 两种同分异构体．下列物质
能形成类似上述两种同分异构体的是
A．1丁烯 C．2甲基- 丁烯 2B．丙烯 D．2,3二氯- 丁烯 2-
(
)
[例2]
下列有机分子中，可形成顺反异构的是
(
)
A．CH2===CHCH3
C．CH3CH===C(CH3)2
烯烃的化学性质
（1）氧化反应 ①燃烧：CnH2n + (n+n/2)O2 →nCO2+ nH2O ②能使酸性KMnO4溶液褪色。 （2）加成反应：如使溴水褪色。 （3）加聚反应
写出丙烯与HX发生加成反应的方程式
CH3-CH=CH2 + HX CH3-CH=CH2 + HX
→ →
CH3-CH2-CH2 X CH3-CH-CH2 X
思考：某烯烃与H2加成后的产物是：
则该烯烃的结构式可能有( ) A．1种 B．2种 C．3种 D．4种
烯烃的命名
①选主链: 选含有双键的最长碳链为主链，并命名为某烯； ②编号:从距双键最近的一端开始编号； ③其它命名同烷烃。
烯烃的同分异构体
⑴ 碳链异构： 由于碳链不同而产生的异构。
CH3CH2CH2CH=CH2 1-戊烯