人教版高中化学选修5-2.3知识总结:卤代烃的消去反应的规律及与水解反应的区别
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1、卤代烃(属于烃的衍生物)(1)定义:烃分子中的氢原子被卤素原子取代后所生成的化合物,通式为R-X,官能团是-X。
饱和一卤代烃通式:C n H2n+1X(2)分类:按分子中所含卤素原子种类的不同,分为氟代烃、氯代烃、溴代烃、碘代烃。
(3)物理性质:①状态:常温下,大多数卤代烃为液体或固体。
(CH3Cl为气体)②溶解性:卤代烃都不溶于水,能溶于大多数有机溶剂,某些卤代烃自身就是很好的有机溶剂。
③熔沸点:随碳原子数的增加而升高。
④密度:随碳原子数的增加而降低,除一氟代烃和一氯代烃比水轻外,其余卤代烃都比水重。
注:卤代烃分子中不一定含有H原子。
如CCl4、F2C=CF2等2、溴乙烷A. 分子组成和结构名称分子式结构式结构简式官能团球棍模型比例模型溴乙烷C2H5Br CH3CH2Br—BrB. 物理性质颜色状态沸点密度溶解性无色液体38O CρC2H5Br>ρH2O不溶于水,易溶于有机溶剂C. 化学性质溴乙烷化学性质稳定,一般不会被酸性高锰酸钾、溴水等强氧化剂氧化。
但能与NaOH水溶液、NaOH醇溶液发生反应。
(1)水解反应(取代反应)溴乙烷与NaOH水溶液的反应:(2)消去反应:有机物在一定条件下,从一个分子中相邻的两个碳原子上脱去一个或几个小分子(如H2O、HX等),而生成含不饱和键化合物的反应。
溴乙烷与NaOH的乙醇溶液反应:3、卤代烃的水解反应与消去反应A. 取代(水解)反应(1)反应条件:强碱的水溶液、加热。
(2)反应本质:卤代烃分子中的—X被水分子中的—OH 所取代:RCH 2X+NaOHRCH 2OH+NaX (X 表示卤素原子)2H O △(3)反应规律:所有的卤代烃在强碱(如NaOH )的水溶液中加热均能发生取代(水解)反应。
B. 消去反应(1)反应条件:强碱的醇溶液、加热。
(2)反应本质:相邻的两个碳原子间脱去小分子HX :CH 3CH 2X+NaOHCH 2=CH 2↑+NaX+H 2O (X 表示卤素原子)乙醇△(3)反应规律:①没有邻位碳原子的卤代烃不能发生消去反应,如CH 3Cl 。
第三节 卤代烃[课标要求]1.了解卤代烃的概念、官能团和分类。
2.掌握溴乙烷的结构特点及主要化学性质。
3.了解卤代烃发生化学反应的类型和反应规律。
4.了解卤代烃在有机合成中的重要作用和对环境、健康可能产生的影响。
1.溴乙烷在NaOH 的水溶液中发生水解反应,化学方程式为CH 3CH 2Br +NaOH ――→△CH 3CH 2OH +NaBr 。
2.溴乙烷在NaOH 的乙醇溶液中发生消去反应,化学方程式为CH 3CH 2Br +NaOH ――→乙醇△CH 2===CH 2↑+NaBr +H 2O 。
3.检验卤代烃中卤素原子的方法:4.消去反应:有机化合物在一定条件下,从一个分子中脱去一个或几个小分子(如H 2O 、HX 等),而生成含不饱和键化合物的反应。
卤代烃的概述1.概念 烃分子中的氢原子被卤素原子取代后生成的化合物,官能团是卤素原子。
2.分类卤代烃⎩⎪⎪⎪⎪⎨⎪⎪⎪⎪⎧ 根据卤素种类⎩⎪⎨⎪⎧ 氟代烃,如CF 2===CF 2氯代烃,如CH 3Cl 溴代烃,如CH 3CH 2Br 碘代烃,如CH 3CH 2I 根据卤素原子数目⎩⎪⎨⎪⎧ 一卤代烃,如CH 3Cl 、CH 3CH 2Br 多卤代烃,如CH 2Cl 2、CHCl 3、CCl 4、CH 2Cl —CH 2Br 根据烃基不同⎩⎨⎧ 饱和卤代烃,如CH 3Cl 、CH 3CH 2Cl 、CH 2Cl —CH 2Cl 不饱和卤代烃,如CH 2===CHCl 、3.物理性质(1)状态:常温下,大多数卤代烃为液体或固体。
(2)溶解性:卤代烃都不溶于水,可溶于大多数有机溶剂,某些卤代烃本身就是很好的溶剂。
4.化学性质5.卤代烃对人类生活的影响(1)卤代烃的用途:制冷剂、灭火剂、溶剂、麻醉剂、合成有机物。
(2)卤代烃的危害:氟氯代烷——造成“臭氧层空洞”的罪魁祸首。
[特别提醒](1)卤代烃是烃分子中的氢原子被卤素原子取代后的产物,不可能含有除碳、氢、卤素外的其他原子。
卤代烃发生消去反应和水解反应的条件卤代烃是具有卤素取代基的烃类化合物,常见的有氯代烷和溴代烷等。
在实验室和工业生产中,卤代烃发生消去反应和水解反应是比较常见的反应。
下面介绍一下这两种反应的条件。
1. 消去反应的条件
消去反应是指卤代烃中的卤素取代基与邻接碳原子所连接的氢原子发生取代反应,生成烯烃或炔烃等不饱和化合物。
消去反应的条件如下:
温度:在适当的温度下进行,一般在100-200℃之间。
催化剂:消去反应需要催化剂的存在,常用的催化剂有碱金属氢氧化物、碳酸钾、碳酸钠等。
碱性条件:消去反应需要碱性条件,常用的碱有氢氧化钠、氢氧化钾、氢氧化钙等。
邻原子基团的影响:邻基团对消去反应有很大的影响,如果邻接原子上有较强的吸电子基团(如羰基、酮基、醇基等),则消去反应的速率会显著降低。
2. 水解反应的条件
水解反应是指卤代烃中的卤素取代基与水反应,水解成相应的醇或酸。
水解反应的条件如下:
温度:在高温下进行水解反应,一般需要加热到100℃以上。
催化剂:水解反应需要酸性或碱性催化剂的存在,常用的酸催化剂有硫酸、盐酸等,常用的碱催化剂有氢氧化钠、氢氧化钾等。
水的用量:水解反应需要适量的水参与反应,过量或不足都会影响反应的进行。
原料的结构:卤代烃的结构对水解反应也有很大的影响,一般来说,碳-卤键越长,水解反应的速率越慢。
同时,邻接原子上的基团也会影响水解反应的速率。
卤代烃的消去反应有哪些规律?与水解反应有哪些区别?
卤代烃的化学性质较活泼,这是由于卤原子(官能团)的作用所致。
卤原子结合电子的能力比碳原子强,当它与碳原子形成碳卤键时,共用电子对偏向卤原子,故碳卤键的极性较强,在其他试剂作用下,碳卤键很容易断裂而发生化学反应。
1.消去反应
(1)消去反应的实质:从分子中相邻的两个碳原子上脱去一个卤化氢分子,从而形成不饱和化合物。
例如: CH 3CH 2Cl :
+NaOH ――→醇
△NaCl +CH 2===CH↑+H 2O
(2)卤代烃的消去反应规律
①没有邻位碳原子的卤代烃不能发生消去反应,如CH 3Br 。
②有邻位碳原子,但邻位碳原子上不存在氢原子的卤代烃也不能发生消去反应。
例如:。
③有两个相邻碳原子,且碳原子上均带有氢原子时,发生消去反应可能生成不同的产物。
例如:
CH 3—CH===CH —CH 3+NaCl +H 2O
(3)二元卤代烃发生消去反应时要比一元卤代烃困难些。
有些二元卤代烃发生消去反应后可在有机物中引入三键。
例如:CH 3—CH 2—CHCl 2+2NaOH ――→醇
△CH 3—C≡CH +2NaCl +2H 2O[
2.消去反应与水解反应的比较
消去反应可在碳链上引入碳碳双键或碳碳三键。
(2)与—X相连碳原子的邻位碳上有氢原子的卤代烃才能发生消去反应,否则不能发生消去反应。