内酰胺类抗菌药物培训课件

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护理专业药理第36章内酰胺类抗生素ppt课件

青霉素类除青霉素G为天然青霉素外，其余均为半合成青霉素。
基本结构是由母核6-氨基青霉烷酸（6-
APA）和侧链组成。6-APA由噻唑环和β-内
酰胺环组成，为抗菌活性重要部分，β-内酰
胺环破坏后抗菌活性即消失。侧链主要与
抗菌谱、耐酸、耐酶等药理特性有关
O
R1 C NH
S CH3
N O
CH3 COOH
（一）天然青霉素
青霉素G（苄青霉素，penicillin G）
青霉素G从青霉菌培养液中提取获得，但青霉菌培养液中至少含有5种青霉素，其中以青霉素G的化学性质较稳定，抗菌作用强、产量高、毒性低、价格低廉、目前仍是治疗敏感菌所致各种感染的首选药。
青霉素G常用其钠盐或钾盐，其干燥粉末在室温下稳定，但水溶液极不稳定，易被酸、碱、醇、氧化剂、金属离子分解破坏，且不耐热，在室温中放置24h大部分降解失效，还可生成具有抗原性的降解产物，故临用现配。
第二代：头孢孟多、头孢呋辛、头孢克洛
第三代：头孢噻肟、头孢曲松、头孢他啶、头孢哌酮。
第四代：头孢甲吡唑、头孢吡肟。
【体内过程】
1、头孢氨苄、头孢羟氨苄、头孢克洛、头孢呋辛酯、头孢泊肟普塞酯可po。
除头孢噻吩因im剧痛只宜iv外，其他头孢菌素均可im或静脉给药。
2、能透入各组织，可在胎盘、滑囊液、心包积液中达到较高浓度。
3、第三代头孢菌素：（1）抗菌谱：
①对G+菌作用不如第一、二代。 ②对G-菌包括肠杆菌属、铜绿假单胞菌及厌氧菌均有较强作用。（2）穿透力强，易透过血脑屏障。（3）对多种β-内酰胺酶有较高的稳定性。（4）用于：危及生命的败血症、脑膜炎、肺炎、骨髓炎及尿路严重感染等。（5）肾毒性：基本无。

教学课件：第三十六章-β-内酰胺类

β-内酰胺类抗生素主要包括青霉素类、头孢菌素类、单环β-内酰胺类等，是临床最常用的抗生素之一。
β-内酰胺类抗生素的作用机制是通过抑制细菌细胞壁肽聚糖的合成，导致细菌细胞壁缺损，水分由外环境不断渗入高渗的菌体内，致细菌膨胀，变形死亡。
β-内酰胺类的研究进展
随着抗生素的广泛应用，细菌对β-内酰胺类抗生素的耐药性逐渐增加，给临床治疗带来了很大的挑战。
教学课件：第三十六章-β内酰胺类
• 引言 • β-内酰胺类的结构与性质 • β-内酰胺类的抗菌机制 • β-内酰胺类的应用与效果 • β-内酰胺类的安全性与不良反应 • 结论与展望
01
引言
主题简介
β-内酰胺类抗生素是一类具有β-内酰胺环的抗生素，具有抑制细菌细胞壁合成的作用，对细菌有选择性毒性。
02
β-内酰胺环是该类抗生素发挥抗菌活性的关键结构，其稳定性对保持药效至关重要。
β-内酰胺类的性质
β-内酰胺类抗生素通常具有低溶解度、高熔点的特性，这使得它们在水中不易溶解。
β-内酰胺类抗生素通常是可溶于有机溶剂的白色或类白色粉末，这使得它们在制备药物制剂时需要适当的辅料和制备技术。
β-内酰胺类的稳定性
β-内酰胺类抗生素对酸、碱、热、光和氧化等因素敏感，容易发生水解和降解。
β-内酰胺环是该类抗生素最不稳定的部分，容易受到化学和酶催化水解的影响。
03
β-内酰胺类的抗菌机制
抗菌药物的分类
01
02
03
β-内酰胺类
属于繁殖期杀菌剂，通过抑制细菌细胞壁的合成，发挥杀菌作用。
外排泵过度表达等。
β-内酰胺类的发展趋势与展望
针对β-内酰胺类抗生素的耐药性问题，需要研发新型的β-内酰胺类抗生素或改进现有药物，以提高抗菌活性并对多重耐药菌有效。

β内酰胺类抗生素(共37张PPT)

– 不易透过血脑屏障和血眼屏障，但脑膜发炎时脑脊液可达有效浓度
– 脂溶型低，细胞内分布少
青霉素 G-体内过程
• 代谢 • 排泄
– 以原形从肾脏排泄，90%经肾小管分泌 – 合用丙磺舒可竞争青霉素的肾小管分泌
，减慢青霉素的消除延长作用时间。
• 延长半衰期
– 普鲁卡因青霉素、苄星青霉素(低效）
青霉素 G
– 改变PBPS结构合成增加药物亲和力下降
– 改变细胞通透性跨膜通道孔蛋白
– 增强外排 – 缺乏自溶酶
第二节青霉素类
• 母核为6-氨基青霉烷酸(6-APA)，由噻唑环和β -内酰胺环(
基本结构)组成。
改造形成半合成青霉素
第二节青霉素类
• 窄谱青霉素类 • 耐酸青霉素类 • 耐酶青霉素类 • 广谱青霉素类 • 抗铜绿假单胞菌广谱青霉素类 • 主要作用于G-菌的青霉素类
窄谱青霉素 GBiblioteka 概述• 青霉素发现、发展 • 药理学特点 • 水溶液不稳定，极易分解 • 易受酸、碱、醇、氧化剂、金属离子
分解破坏 • 不耐热降解青霉胺 • 作用较强 • 抗菌谱较窄
青霉素 G-体内过程
• 吸收口服不耐酸，吸收少，生物利用度低，
需肌注或静滴
• 分布细胞外液，广泛分布 – 关节腔、浆膜腔间质液、淋巴液、中耳液大量分布
• 第三代头孢噻肟、～唑肟、～曲松、～地秦、～他定、～哌酮(先锋必)、～地尼、～克肟等
• 第四代头孢匹罗、～吡肟、～利定
头孢菌素类抗生素
• 药动学
– 吸收良好 – 可透过屏障头孢曲松-血脑屏障第三代可透过血眼
屏障 – 除头孢哌酮经胆汁排泄外，均经肾排泄 – 除头孢噻吩、头孢噻肟经代谢后排泄外，其余均以

β内酰胺类抗生素-PPT课件

Penicillin G经酶解生成6-APA
6-APA与相应的侧链酸缩合
临床上半合成青霉素衍生物钠盐的制备
（二）头孢菌素及半合成头孢菌素
头孢菌素C(Cephalosporin C)
Cephalosporin C的结构特点
Cephalosporins的母核是四元的β-内酰胺环与六元的氢化噻嗪环骈合而成。四元环骈六元环”的稠合体系受到的环张力比青霉素母核的“四元环骈五元环”体系的环张力小。结构中C-2-C-3的双键可与N-1的未共用电子对共轭，比Penicillins更稳定。
他唑巴坦(Tazobactam)
在Sulbactam的化学结构基础上，进行进一步研究发现其2-位甲基被取代后可以得到一系列新结构的化合物，这些化合物的活性更强，其中他唑巴坦(Tazobactam)已经正式上市。
3. 碳青霉烯类
沙纳霉素(Thienamycin)是七十年代中期Merck公司的研究人员在筛选能作用于细胞壁生物合成的抑制剂的过程中，从链霉菌Streptomyces cattleya发酵液中分离得到的第一个碳青霉烯化合物。
碳青霉烯、青霉烯、氧青霉烷和单环β-内酰胺抗生素通常称为非经典的β-内酰胺抗生素。 β-内酰胺酶抑制剂也属于非经典β-内酰胺抗生素。
β-内酰胺酶抑制剂
β-内酰胺酶是细菌产生的保护性酶，使某些β-内酰胺抗生素在未到达细菌作用部位之前将其水解失活，这是细菌产生耐药性的主要机理。β-内酰胺酶抑制剂是针对细菌对β-内酰胺抗生素产生耐药机理而研究发现的一类药物。它们对β-内酰胺酶有很强的抑制作用，本身又具有抗菌活性。
甲氧西林和苯唑西林结构比较
Oxacillin在弱酸条件，微量铜离子的催化下，发生分子重排，生成苯唑青霉烯酸。在339nm波长处有最大吸收峰。

内酰胺类抗生素培训课件

内酰胺类抗生素
11
三、耐药机制
３改变PBPs 发生结构改变，合成量增加，或产生新的PBPs,使与β-内酰胺类抗生素的结合减少，失去抗菌活性。
内酰胺类抗生素
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三、耐药机制
４改变菌膜通透性Ｇ-菌的耐药主要是改变跨膜通道孔蛋白(porin)结构。孔蛋白的组成OmpF 和OmpC为主，β-内酰胺类抗生素可以透过。
毒、回归热等。
内酰胺类抗生素
22
【不良反应】
1 变பைடு நூலகம்反应最常见的不良反应，包括药疹、皮炎、血清病、溶血性贫血、严重者可致过敏性休克。由青霉素的降解产物青霉噻唑蛋白等抗原致敏引起。
2 赫氏反应用青霉素治疗螺旋体所引起的感染时，患者症状出现加重的现象，表现为全身不适、寒战、高热、咽痛、肌痛、心跳加快等现象。
１窄谱青霉素类２耐酶青霉素类３广谱青霉素类４抗铜绿假单胞菌广谱青霉素类５抗革兰阴性菌青霉素类
内酰胺类抗生素
4
（二）头孢菌素类
按照抗菌谱、耐药性和肾毒性分为一、二、三、四代
１第一代头孢菌素２第二代头孢菌素３第三代头孢菌素４第四代头孢菌素
内酰胺类抗生素
5
（三）其他β-内酰胺类包括碳青霉烯类、头霉素类、氧头孢烯类，
2、G+杆菌白喉棒状杆菌、炭疽杆菌、破伤风梭菌等
3、G-球菌脑膜炎奈瑟菌、淋病奈瑟菌等
4、少数G-杆菌流感杆菌、百日咳鲍特菌等
5、螺旋体、放线杆菌
内酰胺类抗生素
20
【抗菌作用】对大多数G-杆菌作用弱对肠球菌不敏感对真菌、原虫、立克次体、病毒无作用金黄色葡萄球菌、淋病奈瑟菌、肺炎球菌、脑膜炎奈瑟菌容易产生耐药性

β-内酰胺类抗菌药PPT课件

.
20
药师提示： 1、时间依赖性抗生素应将一日剂量多次给予。
2、鉴于患者开发性创伤、伤口污染、失血性休克、术后高热、继发肺内感染、开刀处红肿、病情危重，且检查指标显示，不能停药头孢呋辛钠，应与阿奇霉素联合使用以增
强抗菌效果。（先用头孢再用阿奇）
3、对于外伤患者应及时进行伤口渗出液细菌学培养及药敏试验，在高热时取血进行细菌学培养及药敏试验，以确定
2.酶稳定性：对β-内酰胺酶一代比一代稳定。 3.肾毒性：对肾的毒性一代比一代低。 4.体内分布：第三代和第四代都能透入脑脊液
.
11
另有：
头霉素类：具有头孢菌素的母核，系由链霉菌产生的头孢菌素C经半合成改造侧链而制得。对革兰阳性菌的作用显著低于第一代头孢，对革兰阴性菌作用优异，耐革兰阴性菌β-内酰胺酶性能强，对厌氧菌如脆弱拟杆菌有较强作用。
.
23
怎样的情况下联用？
1、复杂混合感染（社区获得性肺炎）。
2、细菌生物被膜（BF）相关感染治疗。
3、难治性感染性疾病。（HP感染）
注：细菌吸附于惰性物质如生物医学材料或机体黏膜表面后，分泌多糖基质、纤维蛋白、脂蛋白等多糖蛋白复合物，使细菌相互粘连并将其自身克隆聚集缠绕其中形成膜样物，称细菌生物被膜(BF)。
以增强疗效，防止复发；其它：补充血容量、升压、给氧、使用呼吸机等。
.
17
案例1.
患者：XXX，男，67岁，因倾向性高凝血症、急性肾盂肾炎、高热入院。入院后给予阿司匹林抗凝，哌拉西林钠，阿米卡星抗炎治疗。患者经7天治疗后退烧，但尿中带血。
作为药师会诊该怎样做？
.
18
药师提示
1、哌拉西林与阿米卡星联合使用对G-有协调杀菌作用，但不能混合静滴，否则产生沉淀，二者活性降低。

药理学第6章内酰胺类抗生素PPT课件

效的支持。
THANK YOU
感谢聆听
特殊人群用药的注意事项
妊娠期和哺乳期妇女
肝肾功能不全者
内酰胺类抗生素对妊娠期和哺乳期妇女的安全性尚未完全明确，应谨慎使用。
肝肾功能不全者在使用内酰胺类抗生素时应谨慎，并密切监测肝功能和肾功能的变化。
儿童和老年人
儿童和老年人的肝肾功能相对较弱，对内酰胺类抗生素的代谢和排泄能力较差，需根据具体情况调整剂量和使用方法。
破坏细菌自溶酶的活性
内酰胺类抗生素能与细菌细胞膜上的青霉素结合蛋白结合，影响细菌细胞壁自溶酶的活性，使细菌细胞壁水解、自溶或迅速膨胀，最终导致细菌溶解死亡。
临床应用与适应症
要点一
敏感菌所致的呼吸道、皮肤和软组织、骨和关节、泌尿生殖道…
内酰胺类抗生素对大多数G+菌、G-菌和厌氧菌具有强大的杀菌作用，适用于敏感菌所致的上述感染。
新型给药方式与制剂的研究
新型给药方式
为了提高内酰胺类抗生素的治疗效果和降低耐药性的产生，新型给药方式的研究成为重要方向。例如，吸入给药、透皮给药、靶向给药等新型给药方式的研究正在进行中，这些新型给药方式能够将药物直接送达感染部位，提高药物浓度，减少全身不良反应。
新型制剂的研究
为了方便临床使用和提高患者的依从性，新型制剂的研究也在不断深入。例如，研究开发内酰胺类抗生素的缓释制剂、口腔崩解片、口腔喷雾剂等新型制剂，这些制剂能够提高患者的用药体验和治疗效果。
头霉素类抗生素是一类广谱抗生素，通过破坏细菌细胞壁来杀死细菌，主要用于治疗敏感的革兰氏阳性菌和革兰氏阴性菌感染，如尿路感染、皮肤软组织感染等。
03
内酰胺类抗生素的药理作用与临床应用
药理作用
抑制细菌细胞壁合成

β内酰胺类抗生素PPT课件

特点：
1.
对G 菌产生的-内酰胺酶稳
定
小
结
各种青霉素类对胃酸和青霉素酶的稳定性
天然青霉素：
不耐酸不耐酶
耐酸青霉素类：耐酸不耐酶耐酶青霉素类：耐酸耐酶
广谱青霉素类：耐酸不耐酶
抗铜绿假单胞菌广谱青霉素：不耐酸不耐酶
四、头孢菌素类抗生素
头孢菌素类抗生素是一类广谱半合成抗生素，其母核为7-氨基头孢烷酸（7-ACA），与青霉素类抗生素化学结构相同之处是均有一个β_内酰胺环. 与青霉素相比它有如下特点：
-内酰胺类抗生素
（-lactam antibiotics）
讲授内容
一、 -内酰胺类抗生素的共性二、细菌的耐药性三、青霉素类抗生素四、头孢菌素类抗生素
五、非典型-内酰胺类抗生素
β-内酰胺类抗生素（-Lactam
antibiotics）系指化学结构中具有β-内酰胺环的一大类抗生素 .临床最为常用的药物是：青霉素类：基本结构为 6-氨基青霉烷酸
4 . 有六种药物作用类型：
I 类：窄谱抗生素——如青霉素G及青霉素V，容易透过革兰阳性菌的粘肽层，但不能透过革兰阴性菌的外膜屏障，属于仅对革兰阳性菌有效而对革兰阴性杆菌无效的窄谱抗生素；
II 类：广谱-内酰胺类——如氨苄西林、羧苄西林、阿洛
既能过西林、哌拉西林、亚胺培南及某些头孢菌素，
（二）抗菌作用抗菌谱：1. 对厌氧菌作用弱或无效； 2. 用较强，对第三代和第四代对G-菌作第一代和第二代对G+菌作用较强， G-菌含铜绿假单胞菌及
G+（菌作用弱 -）
作用原理：与青霉素类抗生素相同与细菌细胞膜上的PBPs结合粘
（三）临床应用

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头孢克洛宜饭前口服；头孢呋辛酯宜饭后口服
内酰胺类抗菌药物
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(三)、第三代头孢菌素类
常用品种 • 注射：头孢匹胺、头孢他定、头孢哌酮、头孢曲松、
头孢噻肟、头孢唑肟 • 口服：头孢地尼、头孢他美酯、头孢特仑匹酯、头孢
泊肟匹酯
• 第三代头孢菌素的主要特点是对各种革兰阴性杆菌如肠杆菌科细菌的作用突出，毒性低，对β－内酰胺酶稳定。
• 厌氧菌：包括脆弱拟杆菌、梭状芽孢杆菌等
内酰胺类抗菌药物
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（五）、作用于G-的青霉素
• 抗菌谱窄，仅对肠杆菌科细菌具良好作用，但对绿脓杆菌等葡萄糖非发酵菌和革兰阳性菌、厌氧菌均无效。
• 国内主要选用美西林（mecillinam）,用于肠杆菌科细菌所致的感染。药物主要作用于青霉素结合蛋白2（ PBP-2），与其他青霉素作用靶位不同。
内酰胺类抗菌药物
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(四）、抗绿脓杆菌广谱青霉素类
磺苄西林、呋苄西林、替卡西林、哌拉西林、阿洛西林、美洛西林
内酰胺类抗菌药物
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哌拉西林
抗菌谱
• G+菌：不产酶的葡萄球菌、链球菌、肠球菌
• G-菌：大肠埃希菌、变形杆菌、沙雷菌属、克雷伯菌属、肠杆菌属、沙门菌属、枸橼酸菌属、志贺菌属等肠杆菌科细菌，和绿脓杆菌、不动杆菌属、流感嗜血杆菌、奈瑟菌属等
• 几乎不在肝脏代谢（头孢噻吩可部分代谢），主要以原型经肾排泄。
内酰胺类抗菌药物
17Βιβλιοθήκη 内酰胺类抗菌药物18
(二)、第二代头孢菌素
常用品种：
• 注射：头孢呋辛（西力欣）、头孢孟多、头孢替安 • 口服：头孢克洛（希刻劳）、头孢呋辛酯（西力欣）、头
孢丙烯（施复捷）
内酰胺类抗菌药物
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作用强度
+++
内酰胺类抗菌药物
3
一、青霉素类
母核中的-内酰胺环是关键结构，此环裂解则失去抗菌活性。
内酰胺类抗菌药物
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（一）、青霉素G
抗菌谱主要作用于G+菌和G-球菌，此外对螺旋
体、放线菌也有很强的作用。
适应症： 1.链球菌感染* 2.螺旋体引起的感染：钩端螺旋体病、梅毒
、回归热等。 3.G＋杆菌引起的感染
• 头孢曲松的消除半减期长达8h，故每日只需给药1－2次
。
• 头孢曲松和头孢哌酮约40%的原型药物自胆汁排泄
内酰胺类抗菌药物
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• 头孢哌酮易引起肠道菌群紊乱，且有明确的凝
血功能障碍，在大剂量长时间使用时易引起各种出血反应 ,应测定凝血酶原时间。
• 抗菌谱广，对大多数致病的G+、G-球菌和杆菌都有作用。
• 对绿脓杆菌无用。 • 耐酸但不耐酶。 • 对肠球菌的作用良好 • 易透过胎盘屏障和血脑屏障。
内酰胺类抗菌药物
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• 阿莫西林：恶心、呕吐、腹泻等胃肠道症状较为多见（约3.1%）；氨苄西林常见皮疹（可达10%以上）。
• 阿莫西林宜饭后口服减轻胃肠道反应，氨苄西林宜空腹口服。
6
（二）、半合成青霉素
1. 耐酸青霉素类：药物：青霉素V、非萘西林等。
特点：耐酸，可口服。抗菌谱与青霉素G相同，抗菌活性较青霉素G弱。
2. 耐酶青霉素类：药物：苯唑西林*、氯唑西林、氟氯西林及双氯西林
等异噁唑青霉素。特点：耐β-内酰胺酶（MRSA无效）、耐酸、可口服
。
内酰胺类抗菌药物
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（三）、广谱青霉素
内酰胺类抗菌药物
β-内酰胺类抗生素
(-lactam antibiotics)
β-内酰胺类是一类结构中含有-内酰胺环的抗生素。
包括: 青霉素类头孢菌素类其他-内酰胺类
内酰胺类抗菌药物
2
天然青霉素
青霉素类药物
半合成青霉素
耐酸青霉素类耐酶青霉素类广谱青霉素类抗绿脓杆菌广谱青霉素类抗G－菌青霉素类
内酰胺类抗菌药物
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(一)、第一代头孢菌素类
常用品种：
• 注射：头孢噻吩（先锋Ⅰ）、头孢拉定（先锋Ⅵ）、头孢唑啉（先锋Ⅴ）、头孢硫脒（先锋ⅩⅧ）
• 口服：头孢氨苄（先锋Ⅳ）、头孢拉定（先锋Ⅵ）
内酰胺类抗菌药物
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头孢唑啉（先锋Ⅴ ）
作用强度
+++ ++ +
抗菌谱
肺炎链球菌，葡萄球菌属（除耐甲氧西林），脑膜炎球菌，链球菌属，淋球菌
• 对组织穿透力强，几乎都可用于骨关节感染。
内酰胺类抗菌药物
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• 头孢他定对绿脓杆菌的作用最强，其次为头孢哌酮，头孢噻肟最弱。
• 头孢曲松透过血脑屏障的浓度最高，头
孢哌酮几乎不能内透酰胺过类抗菌血药物脑屏障。
23
• 头孢匹胺抗菌谱很广，对包括绿脓杆菌、脆弱拟杆菌在内的 G+G-需氧厌氧菌都有作用，特别对绿脓杆菌的敏感性很高。脑膜有炎症时可透过血脑屏障。
大肠埃希菌，奇异变形杆菌，厌氧菌（脆弱拟杆菌除外），克雷伯杆菌
流感嗜血杆菌
-
绿脓杆菌、沙雷菌属、脆弱拟杆菌、肠杆菌属、支原体、衣原体、产酶淋球菌、肠球菌
内酰胺类抗菌药物
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第一代头孢间的比较
• 抗菌谱相似
• 半衰期短，脑脊液中浓度低，不宜治疗CNS的感染。
• 都有一定肾毒性，其中头孢噻啶虽然透过脑脊液的浓度较高，但其肾毒性明显已不应用。
内酰胺类抗菌药物
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青霉素不良反应
• 过敏反应：一旦发生过敏性休克，应保持气道通畅、吸氧、使用肾上腺素和糖皮质激素等。
• 青霉素脑病：脑脊液中药物浓度过高导致的抽搐、肌阵挛、昏迷及严重精神症状，多见于婴儿、老人和肾功能不全者。
• 赫氏反应：治疗梅毒、钩端螺旋体时症状反而加重的现象。
内酰胺类抗菌药物
头孢呋辛
抗菌谱
肺炎链球菌，葡萄球菌属（除耐甲氧西林），脑膜炎球菌，链球菌属，淋球菌，沙门菌属，志贺菌属，克雷伯杆菌，卡他莫拉菌，流感嗜血杆菌等
++ -
厌氧菌（脆弱拟杆菌除外）
不动杆菌、沙雷菌属、肠杆菌属、脆弱拟杆菌、吲哚阳性变形杆菌、绿脓杆菌、肠球菌、支原体、衣原体
内酰胺类抗菌药物
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二代头孢主要以原型经肾排泄，其中头孢呋辛和头孢孟多可透过血脑屏障。
内酰胺类抗菌药物
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二、头孢菌素类
除具有青霉素高效、低毒的特点外，还具有广谱、耐酶、过敏反应发生率比青霉素低等优点。
内酰胺类抗菌药物
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头孢菌素类的共同特点
• 头孢菌素具有类似青霉素的优良药理特点，亦属繁殖期杀菌剂
• 组织分布好，部分品种可透过血脑屏障，适用于各系统器官感染。
• 毒性低，一般能安全用于小儿、老人和孕妇。 • 大多数头孢菌素对β－内酰胺酶比青霉素类稳定 • 过敏反应发生率低，过敏性休克较少。