1 天然药物化学 课程教案
课次 1
授课方式
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安排 3
学时
授课题目（教学章、节或主题）：
第八章 甾体及其苷类
第一节 概述
第二节 甾体化合物
第三节 强心苷类
教学目的、要求（分掌握、熟悉、了解三个层次）：
1. 让学生掌握甾体化合物的分类、及强心苷类的结构分类、理化性质和提取分离。
2. 让学生熟悉强心苷类的结构特点。
3. 让学生了解甾体化合物的生源途径。
教学重点及难点：
重点：甾体化合物的分类、强心苷类的结构分类、理化性质和提取分离
难点：甾类化合物的生物合成
教 学 基 本 内 容 方法及手段
甾体化合物是天然广泛存在的一类化学成分，种类很多，但结构中都具有环戊烷骈多氢菲（cyclopentano-perhydrophenanthrene）的甾核。
结构特点：（1）结构中都具有环戊烷骈多氢菲的甾核。（2）A/B环有顺式或反式，B/C 环都是反式，C/D环有顺式或反式两种稠合方式。（3）甾核有3-OH：①C3-OH和C10-CH3为顺式，称为β-构型（以实线表示）；②C3-OH和C10-CH3为反式，称为α-构型、或epi-/表-型（以虚线表示）。（4）甾核的10-位和13-位有角甲基取代，且大都是β-构型。（5）17-位有侧链，且大都是β-构型。根据侧链结构的不同，天然甾类成分又分为许多类型。
举例讲解、多媒体讲解 2 R12345678910111213141516171819ABCD环戊烷骈多氢菲
表8-1 天然甾类化合物的分类及甾核的稠合方式
17-位侧链 A/B B/C C/D
C21甾类 羟甲衍生物 反 反 顺
强心苷类 不饱和内酯环 顺、反 反 顺
甾体皂苷类 含氧螺杂环 顺、反 反 反
植物甾醇 脂肪烃 顺、反 反 反
昆虫变态激素 脂肪烃 顺 反 反
胆酸类 戊酸 顺 反 反
第七章 甾体及其苷类练习题
1. 甾体：又名类固醇化合物（steroids），因其结构中都具有环戊烷骈多氢菲的甾核，1936年给这类化合物提出一个总称“甾体化合物”。
2. 简述基本结构和分类
答：在甾体母核上，大都存在C3羟基，可和糖结合成苷。而 C17 侧链有显著差别，根据 C17
侧链结构的不同，可将天然甾类分为不同类型：C21甾类、强心苷类、甾体皂苷类、植物甾醇、昆虫变态激素、胆酸类。
3. 简述甾体母核构型的特点
答：甾体化合物的四个环之间，每两个环以碳碳单键稠和时，可以是顺式的，也可以是反式的。A/B 环有顺式(5-βH)或反式(5-αH)稠和。
B/C 环是反式稠和（8-βH/9-αH)。
C/D 环有顺式(14-βH)或反式稠和(14-αH)。
4. 简述甾类成分的颜色反应有哪些？
答：Liebermann-burchard反应；Salkowski反应；三氯化锑或五氯化锑反应；Rosenheim反应
5. 简述甾体颜色反应的机理
答：C3 含氧小基团质子化而形成烊盐（此时加水稀释可回收甾醇），进一步则脱水形成共轭双键，然后产生双键移位或双分子聚合或氧化等过程，生成有色物，故有色物多为复杂混合物。
6. C21甾：是一类含有21个碳原子的甾体衍生物，由植物中分离出的C21甾类都是以孕甾烷（pregnane）或其异构体为基本骨架。
7. 简述C21甾类的存在形式
答：C21甾类在植物体中除游离存在外，可与糖结合成苷 -C21 甾苷类。其苷类糖链多和 C21甾的 C3-OH 相连，少数连于 C20-OH 上。其苷类分子中除 2-OH 糖外，还有 2-去氧糖。C21 甾苷类大都与皂苷、强心苷共存于中药中，如洋地黄叶和种子中含有强心苷、皂苷及
C21 甾苷；有些植物，不含强心苷，而含 C21 甾苷，多存在于萝摩科。
8. 强心苷（cardiac glycosides）：是存在于植物中具有强心作用的甾体苷类化合物，由强心苷元和糖缩合而产生的一类苷。
第 七 章 甾体类化合物
甾体——化学结构中都具有甾体母核----环戊烷骈多氢菲。
甾体类在结构中都具有环戊烷骈多氢菲的甾核。甾类是通过甲戊二羟酸的生物合成途径转化而来。
天然甾类化合物的分类
C21甾: 是含有21个碳的甾体衍生物。以孕甾烷或其异构体为基本骨架。
C5、C6——多具双键
C17——多为α-构型,少为β-构型
C20——可有>C=O、-OH
C11——可有α-OH
C-3、8、12、14、17、20——可能有β-OH
强心苷 ： 是存在于植物中具有强心作用的甾体苷类化合物，由强心苷元和糖缩合而产生的一类苷。
海洋甾体化合物 ：不少海洋甾体化合物具有显著的抗肿瘤活性。海洋甾体化合物具有活性强、结构复杂的特点。
第一节 强心苷（考点；结构类型，甲乙型）
第九章 甾体及其苷类
一、名词解释
1．甾体皂苷 2．中性皂苷 3．单糖链皂苷 4．双糖链皂苷 5．强心苷
6. 甲型强心苷 7. 乙型强心苷
二、指出所示化合物的结构类型
OHOOHO
三、填空题
1．去乙酰毛花洋地黄苷丙是从
叶子中提取的，它的商品名是
。经过
解可以进一步获得临床上应用的狄高辛。
2. 甾体皂苷除了本身的药用价值外，其苷元可以合成 。
3.按照皂苷被水解后生成的皂苷元的化学结构，将皂苷分
和
两大类。前者的皂苷元是
的衍生物，多呈 性，具有
个碳，后者的皂苷元是
类化合物，多呈
性，具有 个碳。
4．皂甙的溶血能力强弱用_________表示，它是指在一定条件下使血液中红细胞完全溶解的_____________浓度。
5.用大孔吸附树脂柱分离纯化水提取液中的皂苷时，首先用 洗脱，被先洗下来的是 、 、 和 等 成分，再依次用不同浓度的 洗脱，大多皂苷被洗脱下来。
四、判断题
1. 大孔树脂法分离皂苷，以乙醇水为洗脱剂时，水的比例增大，洗脱能力增强。 ( )
2. 某物质的水溶液振摇后产生持久性泡沫,说明此化合物一定是皂苷类成分。( )
3. 甘草次酸具有促肾上腺皮质激素(ACTH)样作用，临床用于抗炎、治疗胃溃疡。但只18-H的甘草次酸有此活性。（ ）
4. 三萜皂苷与甾醇形成的分子复合物不及甾体皂苷与甾醇形成分子复合物稳定
五、选择题
1．皂甙具溶血作用原因（ ）
A.具表面活性 B.与细胞壁上胆甾醇生成沉淀
C.具甾体母核 D.多为寡糖甙
2．皂苷沉淀甾醇类，对甾醇的结构要求是（ ）
