选修5 第四节研究有机物的一般步骤和方法
（共两课时）
教学目标：
1. 通过对典型实例的分析，初步了解测定有机化合物元素含量、相对分子质量的一般方法，并能根据其确定有机化合物的分子式。
2. 知道通过化学实验和某些物理方法可以确定有机化合物的结构。
教学重点：了解测定有机化合物元素含量、相对分子质量的一般方法。
教学难点：根据测定方法确定有机化合物的分子式。
探究建议：①演示与观察：李比希法分析碳氢元素含量的仪器装置与原理。②实验：甘油中碳、氢元素的检验；氯丁烷中氯元素的检验。③查阅资料或观看影像：质谱仪、元素分析仪在有机化合物组成分析中的运用。④讨论：依据乙醇分子的分子式和性质，确定乙醇分子结构。⑤观察：同分异构体的红外光谱和核磁共振图谱。
课时划分：两课时。
教学过程：
第一课时
[提出问题] 从天然资源中提取有机物成分，首先得到的是含有机物的粗品。在工厂生产、实验室合成的有机化合物也不可能直接得到纯净物，得到的往往是混有未参加反应的原料，或反应副产物等的粗品。因此，必须经过分离、提纯才能得到纯品。如果要鉴定和研究未知有机物的结构与性质，必须得到更纯净的有机物。如何才能得到纯品呢？
[探究与交流]各述己见：甲：…乙：…丙：…………
[归纳] 下面是研究有机化合物一般要经过的几个基本步骤：
分离、提纯→元素定量分析→测得相对分子质量确定分子式→质谱分析确定结构式[板书]第四节研究有机物的一般步骤和方法
[自学] 提纯混有杂质的有机物的方法很多，基本方法是利用有机物与杂质物理性质的差异而将它们分离。例如，提纯固体有机物常采用重结晶法，提纯液体有机物常采用蒸馏操作，也可以利用有机物与杂质在某种溶剂中溶解性的差异，用溶剂萃取该有机物的方法来提纯。
[思考与交流]
1、常见的分离、提纯物质的方法有哪些？
2、下列物质中的杂质（括号中是杂质）分别可以用什么方法除去。
①酒精（水）②壬烷（己烷）③KNO3（NaCl）④乙酸乙酯（乙醇）⑤甲烷（乙烯）⑥NaCl（泥沙）⑦溴水（水）⑧CO2（HCl）
[板书]一、分离、提纯
1、蒸馏
[投影] 蒸馏是分离、提纯液态有机物的常用方法。当液态有机物含桫量杂质，而且该有机物热稳定性较强，与杂质的沸点相差较大时(一般约大于30℃)，就可以用蒸馏法提纯此液态有机物。
[板书]条件：热稳定性较强，与杂质的沸点相差较大。
[分组实验1-1] 含有杂质的工业乙醇的蒸馏
操作：在250mL蒸馏烧瓶中，通过玻璃漏斗倒入100mL工业乙醇，再在烧瓶中投入 1—2粒素烧瓷片②。装好蒸馏装置，往冷凝器中通入冷却水，加热蒸馏，蒸馏产物以每秒3—4滴为宜，分别收集以下馏分：
记录： 77℃以下＿＿＿＿＿＿ mL；77～79℃＿＿＿＿＿＿ mL。；79℃以上＿＿＿＿＿＿ mL。
[交流]实验结果。
[思考]1、蒸馏实验中的温度计如何放置？为什么？冷却水的流向与冷凝管中气体流向相反，为什么？
2、能否通过蒸馏得到纯净的乙醇？
3、素烧瓷片在实验中起什么作用？
[板书]2、重结晶
[投影] 重结晶的首要工作是选择适当的溶剂，要求该溶剂：(1)杂质在此溶剂中溶解度很小或溶解度很大，易于除去；(2)被提纯的有机物在此溶剂中的溶解度，受温度的影响较大。该有机物在热溶液中溶解度较大，冷溶液中的溶解度较小，冷却后易于结晶析出，等等。
[板书]原则：(1)杂质溶解度很小或溶解度很大 (2)被提纯的有机物受温度的影响较大。冷却后易于结晶析出。
[实验1-2] 苯甲酸的重结晶
操作：将粗苯甲酸1 g加到100mL的烧杯中，再加入50mL蒸馏水，在石棉网上边搅拌边加热，使粗苯甲酸溶解，全溶后再加入少量蒸馏水②。然后，使用短颈玻璃漏斗趁热将溶液过滤到另一100mL烧杯中，将滤液静置，使其缓慢冷却结晶，滤出晶体。
记录：粗苯甲酸的状态：＿＿＿＿＿＿＿＿；观察滤液冷却时的实验现象：＿＿＿＿＿＿＿＿；重结晶后苯甲酸的状态：＿＿＿＿＿＿＿＿。
[讨论]完成课本实验1－2后，思考下列问题：
若要提纯KNO3、NaCl混合物中的KNO3；或要提纯NaCl 、KNO3 混合物中的NaCl，如何进行实验：
①简述上述实验的操作步骤
②进行上述实验时，用到的仪器有哪些？要注意哪些问题？
③结合实验和思考，归纳重结晶的步骤。
[板书] 重结晶步骤：溶解→过滤→结晶。
3、萃取
[投影] 萃取包括液一液萃取和固一液萃取。液一液萃取是利用有机物在两种互不相溶的溶剂中的溶解性不同，将有机物从一种溶剂转移到另一种溶剂的过程。液一液萃取是分离、提纯有机物常用的方法，分液漏斗是萃取操作的常用玻璃仪器。一般是用有机溶剂从水中萃取有机物，常用的与水不互溶的有机溶剂有乙醚、石油醚、二氯甲烷等。固一液萃取是用有机溶剂从固体物质中溶解出有机物的过程，在实验室和工厂中用专用的仪器和设备进行这一操作。
分离、提纯后的有机物经过纯度鉴定后，可用于进行元素组成的分析、相对分子质量的测定和分子结构的鉴定。
[板书] 液一液萃取：利用有机物在两种互不相溶的溶剂中的溶解性不同，将有机物从一种溶剂转移到另一种溶剂的过程。分液漏斗。
固一液萃取：用有机溶剂从固体物质中溶解出有机物的过程。
[讨论]如何提取溴水中的溴？
（1）、实验原理是什么？（2）、用到的实验仪器（玻璃仪器）有哪些？（3）、如何选取萃取剂？（4）、这样得到的溴纯净吗？如果不纯，如何处理？（5）、实验过程要注意哪些问题？
[课堂练习]
1、下列每组中各有三对物质，它们都能用分液漏斗分离的是
A 乙酸乙酯和水，酒精和水，植物油和水
B 四氯化碳和水，溴苯和水，硝基苯和水
C 甘油和水，乙酸和水，乙酸和乙醇
D 汽油和水，苯和水，己烷和水
答案：BD
2、某工厂废液经测定得知主要含有乙醇，其中还溶有丙酮、乙酸和乙酸乙酯。根据各物质的性质（如下表），确定通过下列步骤回收乙醇和乙酸。
沸点：（℃）丙酮 56.2 乙酸乙酯 77.06 乙醇 78 乙酸 117.9
①向废液中加入烧碱溶液，调整溶液的pH＝10
②将混和液放入蒸馏器中缓缓加热
③收集温度在70～85℃时的馏出物
④排出蒸馏器中的残液。冷却后向其中加浓硫酸（过量），然后再放入耐酸蒸馏器进行蒸馏，回收馏出物
请回答下列问题：
①加入烧碱使溶液的pH＝10的目的是；
②在70～85℃时的馏出物的主要成份是；
③在步骤④中，加入过量浓硫酸的目的是（用化学方程式表示）：
④当最后蒸馏的温度控制在85～125℃一段时间后，残留液中溶质的主要成份是。
答案：(1)将乙酸中和成乙酸钠,使乙酸乙酯在蒸馏时水解成乙酸钠和乙醇(2)乙醇(3)2CH3COONa+H2SO4=Na2SO4+2CH3COOH (4)Na2SO4
[小结]略。
[作业]P23 1
[板书计划]第四节研究有机物的一般步骤和方法
一、分离、提纯
1、蒸馏
条件：热稳定性较强，与杂质的沸点相差较大。
2、重结晶
原则：(1)杂质溶解度很小或溶解度很大 (2)被提纯的有机物受温度的影响较大。冷却后易于结晶析出。
重结晶步骤：溶解→过滤→结晶。
3、萃取
液一液萃取：利用有机物在两种互不相溶的溶剂中的溶解性不同，将有机物从一种溶剂转移到另一种溶剂的过程。分液漏斗。
固一液萃取：用有机溶剂从固体物质中溶解出有机物的过程。
选修5 第四节研究有机物的一般步骤和方法第二课时
[复习]物质分离提纯的几个主要操作。
[投影]用化学方法鉴定有机物分子的元素组成，以及分子内各元素原子的质量分数，这就是元素的定性、定量分析。元素定量分析的原理是将一定量的有机物燃烧，分解为简单的无机物，并作定量测定，通过无机物的质量推算出组成该有机物元素原子的质量分数，然后计算出该有机物分子所含元素原子最简单的整数比，即确定其实验式。
[板书]二、元素分析与相对分子质量的测定
1、元素分析
[自学] 有机物的元素定量分析最早是由德国人李比希提出的。他用CuO作氧化剂将仅含C、H、O元素的有机物氧化，产生的H20用无水CaCl2吸收，CO2用KOH浓溶液吸收。分别称出吸收前后吸收剂的质量，计算出碳、氢原子在分子中的含量，剩余的就是氧原子的含量。李比
希还建立了含氮、硫、卤素等有机物的元素定量分析方法，这些方法为现代元素定量分析奠定了基础。现在，元素定量分析采用的是现代化的元素分析仪，由计算机控制，无论是分析的精确度，还是分析速度都已达到很高的水平。
[讨论归纳]确定有机物分子式的方法有哪些？（用流程的形式表达）
有机物分子式←知道一个分子中各种原子的个数←……
[思考]用简练的语言概括“李比希元素分析法”的原理：
[例题]某含C、H、O三种元素的未知物A，经燃烧分析实验测定该未知物中碳的质量分数为52.16%，氢的质量分数为13.14%。
（1）试求该未知物A的实验式（分子中各原子的最简单的整数比）。
（2）若要确定它的分子式，还需要什么条件？
[讲解] (1)先确定该有机物中各组成元素原子的质量分数
由于碳的质量分数为52．16％，氢的质量分数为13．14％
则氧的质量分数为1－52．16％－13．14％＝34．70％
（2）在求各元素原子个数比
N(C)：N(H)：N(O)==2：6：1
则该未知物A的实验式为C2H6O。
[练习]1、某同学为测定维生素C（可能含C、H或C、H、O）中碳、氢的质量分数，取维生素C样品研碎，称取该样品0.352 g，置于铂舟并放入燃烧管中，不断通入氧气流。用酒精喷灯持续加热样品，将生成物先后通过无水硫酸铜和碱石灰，两者分别增重0.144g和0.528g，生成物完全被吸收。试回答以下问题：
（1）维生素C中碳的质量分数是，氢的质量分数是。
（2）维生素C中是否含有氧元素？为什么？
（3）试求维生素C的实验式：。
[练习]2、吗啡和海洛因都是严格查禁的毒品。吗啡分子含C 71.58%、H 6.67%、N 4.91%、其余为O。已知其分子量不超过300。试求：⑴吗啡的分子量；⑵吗啡的分子式。(3)已知海洛因是吗啡的二乙酸酯。试求:海洛因的分子量；海洛因的分子式。
[问题] 元素分析只能确定组成分子的各原子最简单的整数比。有了实验式，还必须知道该未知物的相对分子质量，才能确定它的分子式。目前有许多测定相对分子质量的方法，质谱法是最精确、快捷的方法。
[板书] 2．相对分子质量的测定——质谱法
[投影] 质谱是近代发展起来的快速、微量、精确测定相对分子质量的方法。它用高能电子流等轰击样品分子，使该分子失去电子变成带正电荷的分子离子和碎片离子。分子离子、碎片离子各自具有不同的相对质量，它们在磁场的作用下到达检测器的时间将因质量的不同而先后有别，其结果被记录为质谱图：
[点拨]1-14中最右边的分子离子峰(CH3CH2OH)表示的是上面例题中未知物质A的相对分子质量……。
[练习]写出C2H6O的同分异构体。
[设问] C2H6O结构是二甲醚还是二乙醇？
[点拨]化学方法：鉴别官能团；物理方法：质谱法、红外光谱、紫外光谱、核磁共振等。
[练习]3．关于“质谱法”，你要明确：
（1）质谱仪有什么作用？其原理是什么？（2）质荷比是什么？
（3）2002年诺贝尔化学奖获得者的贡献之一是发明了对有机物分子进行结构分析的质谱法。其方法是让极少量的（10－9g）化合物通过质谱仪的离子化室使样品分子大量离子化，少量分子碎成更小的离子。如C2H6离子化后可得到C2H6＋、C2H5＋、C2H4＋……，然后测定其质
荷比。设H＋的质荷比为β，某有机物样品的质荷比如下图所示（假设离子均带一个单位正电荷，信号强度与该离子的多少有关），则该有机物可能是
A 甲醇
B 甲烷
C 丙烷
D 乙烯
[板书]三、分子结构的鉴定
1、红外光谱
[投影] 在有机物分子中，组成化学键或官能团的原子处于不断振动的状态，其振动频率与红外光的振动频率相当。所以，当用红外线照射有机物分子时，分子中的化学键或官能团可发主主动吸收，不同的化学键或官能团吸收频率不同，在红外光谱上将处于不同的位置，从而可以获得分子中含有何种化学键或官能团的信息。
[探究]例如，上面例题中未知物A的红外光谱图(如图1—16)，试分析结构为何是C2H5OH。
[分析]图1-6上发现有O--H键、C--H键和C--O键的振动吸收因此，可以初步推测该未
知物A是含羟基的化合物，结构简式可写为C2H5一OH。
[练习]4、下图是一种分子式为C4H8O2的有机物的红外光谱谱图,则该有机物的结构简式为：
C=O C—O—C
5、有一有机物的相对分子质量为74，确定分子结构，请写出该分子的结构简式
对称CH3 对称CH2
C—O—C
[板书]2．核磁共振氢谱
[投影]氢原子核具有磁性，如用电磁波照射氢原子核，它能通过共振吸收电磁波能量，发生跃迁。用核磁共振仪可以记录到有关信号，处在不同化学环境中的氢原子因产生共振时吸收电磁波的频率不同，在谱图上出现的位置也不同，各类氢原子叩这种差异被称为化学位移δ，而且吸收峰的面积与氢原子数成平比。因此，从核磁共振氢谱图上可以推知该有机物分子有几种不同类型的氢原子及它们的数目。
[板书]原理：处在不同化学环境中的氢原子因产生共振时吸收电磁波的频率不同。
[练习]6、一个有机物的分子量为70,红外光谱表征到碳碳双键和C＝O的存在，核磁共振氢谱列如下图：
①写出该有机物的分子式：
②写出该有机物的可能的结构简式：
7、2002年诺贝尔化学奖表彰了两项成果，其中一项是瑞士科学家库尔特·维特里希发明了“利用核磁共振技术测定溶液中生物大分子三维结构的方法”。在化学上经常使用的是氢核磁共振谱，它是根据不同化学环境的氢原子在氢核磁共振谱中给出的信号不同来确定有机物分子中的不同的氢原子。下列有机物分子在核磁共振氢谱中只给出一种信号的是（A）CH3CH2OH （B）CH3OCH3（C）CH3COOH （D）CH3COOCH3
8、.质子核磁共振谱（RMR）是研究有机物结构的有力手段之一，在所研究的化合物分子中，每一结构中的和RMR谱中都给出了相应的峰（信号）.谱中峰的强度与结构中的H
原子数成正比. 例如：乙醛的结构，其PMR谱中有两个信与，
其强度之比为3：1.
(1)分子式为C3H6O2的二元混合物，如果在PMR谱上观察到氢原子的峰有两种情况.第一种情况峰给出的强度为3：3第二种情况峰的强度为2：1，由此推断该混合物的组成可能是（结构简式） .
（2）在测得化合物的PMR谱上可观察到三
种峰，而测得化合物CH3CH=CHCl时却得一以氢原子给出的信号峰6个，从原子在空间的排列方式不同，试写出
CH3CH=CHCl分子的空间异物体。
[小结]略。
[作业]P23 2、3
[板书计划] 二、元素分析与相对分子质量的测定
1、元素分析
有机物分子式←知道一个分子中各种原子的个数←……
2．相对分子质量的测定——质谱法
三、分子结构的鉴定
1、红外光谱
2．核磁共振氢谱
原理：处在不同化学环境中的氢原子因产生共振时吸收电磁波的频率不同。
练习参考答案：
1、略
2、答（1）吗啡的相对分子质量即为285。（2）分子式：C17H19NO（3）海洛因的相对分子质量为369，分子式为C21H23NO5。
3、（1）略（2）略（3）B
4、CH3CH2COO CH3
5、CH3CH2OCH2CH3
6、（1）C4H6O（2）CH2=CHCH2CHO
7、B 8、
（2）
高二化学选修5《有机化学基础》知识点整理 2010-2-26 一、重要的物理性质 1．有机物的溶解性 （1）难溶于水的有：各类烃、卤代烃、硝基化合物、酯、绝大多数高聚物、高级的（指分子中碳原子数目较多的，下同）醇、醛、羧酸等。 （2）易溶于水的有：低级的[一般指N(C)≤4]醇、（醚）、醛、（酮）、羧酸及盐、氨基酸及盐、单糖、二糖。（它们都能与水形成氢键）。 （3）具有特殊溶解性的： ①乙醇是一种很好的溶剂，既能溶解许多无机物，又能溶解许多有机物，所以常用乙醇 来溶解植物色素或其中的药用成分，也常用乙醇作为反应的溶剂，使参加反应的有机物和无机物均能溶解，增大接触面积，提高反应速率。例如，在油脂的皂化反应中，加入乙醇既能溶解NaOH，又能溶解油脂，让它们在均相（同一溶剂的溶液）中充分接触，加快反应速率，提高反应限度。 ②苯酚：室温下，在水中的溶解度是9.3g（属可溶），易溶于乙醇等有机溶剂，当温度高 于65℃时，能与水混溶，冷却后分层，上层为苯酚的水溶液，下层为水的苯酚溶液，振荡后形成乳浊液。苯酚易溶于碱溶液和纯碱溶液，这是因为生成了易溶性的钠盐。 ③乙酸乙酯在饱和碳酸钠溶液中更加难溶，同时饱和碳酸钠溶液还能通过反应吸收挥发 出的乙酸，溶解吸收挥发出的乙醇，便于闻到乙酸乙酯的香味。 ④有的淀粉、蛋白质可溶于水形成胶体 ．．。蛋白质在浓轻金属盐（包括铵盐）溶液中溶解度减小，会析出（即盐析，皂化反应中也有此操作）。但在稀轻金属盐（包括铵盐）溶液中，蛋白质的溶解度反而增大。 ⑤线型和部分支链型高聚物可溶于某些有机溶剂，而体型则难溶于有机溶剂。 *⑥氢氧化铜悬浊液可溶于多羟基化合物的溶液中，如甘油、葡萄糖溶液等，形成绛蓝色溶液。 2．有机物的密度 （1）小于水的密度，且与水（溶液）分层的有：各类烃、一氯代烃、氟代烃、酯（包括油脂）
有机化学基础入门 一、有机物概述 1．概念：有机化合物简称有机物，是指含碳的化合物，除CO、CO2、碳酸盐等之外。 2．特点：①一般不溶于水，易溶于有机物； ②熔沸点较低，易气化； ③一般可燃； ④一般为非电解质，故其水溶液一般不导电； ⑤有机反应速率小，副反应多，故化学反应方程式一般用“→”。 3．成键方式：有机化合物中的原子的化学键数必须满足： 原子 C H O/S N/P 卤素原子 键数 4 1 2 3 1 形成物质时，可以是单键，双键，三键，也可以是链状或者环状，如： 4．表达方式：同一有机物有多种不同的表示方法，其中最常用的为结构简式。 表达方式特点实例注意事项 分子式/化学 式C x H y O z N w C3H8、C10H16O3N2等 ①由分子组成的物质才有分子 式，有机物一般都有。②其中O、 N的次序不限。 最简式/实验 式所有原子最简 整数比 C4H8的最简式为CH2； C6H12O6的最简式为 CH2O C3H8的最简式和分子式相同 结构式画出所有的键
结构简式能体现结构，但 省略了一些键 ①仅．能省略单键，双键、三键均 不可省略；②单键中仅横着的键 可省略，竖着的键不能省略；③ 碳氢键均可省略；④支链（即竖 直方向的键）写在上下左右均 可，且无区别 键线式用线表示键，省 略碳氢原子 ①仅．碳和氢可以省略；②每个转 角和端点均表示碳原子，但若 端点写出了其它原子，则表示碳 原子被取代 球棍模型球表示原子，键 表示化学键 ①必须符合每种原子的键数；② 球的大小必须与原子半径对应 一致 比例模型化学键被省略球的大小表示原子的相对大小 绝大多数情况下，有机化学方程式中除燃烧用分子式外，其它方程式有机物一律写结构简式。5．同分异构现象：即相同分子式，不同结构的现象。相互间互称为同分异构体。如： 6．取代基与官能团 （1）取代基：指有机物去氢后剩余的原子或原子团，它们均是一个有机片段，可以相互连接成有机物。如：
高中化学学习材料 《有机化学基础》知识点整理 一、重要的物理性质 1. 有机物的溶解性 (1) 难溶于水：各类烃、卤代烃、硝基化合物、酯、绝大多数高聚物、高级的醇、醛、羧酸等。 (2) 易溶于水：低级[n(C)≤4]醇、(醚)、醛、(酮)、羧酸及盐、氨基酸及盐、单糖、二糖。(都能与水形成氢键)。 (3) 具有特殊溶解性的： ①乙醇是一种很好的溶剂，既能溶解许多无机物，又能溶解许多有机物，所以常用乙醇来溶解植物色素或其中 的药用成分，也常用乙醇作为反应的溶剂，使参加反应的有机物和无机物均能溶解，增大接触面积，提高反应速率。例如，在油脂的皂化反应中，加入乙醇既能溶解NaOH，又能溶解油脂，让它们在均相（同一溶剂的溶液）中充分接触，加快反应速率，提高反应限度。 ②苯酚：室温下，在水中的溶解度是9.3g（属可溶），易溶于乙醇等有机溶剂，当温度高于65℃时，能与水混溶， 冷却后分层，上层为苯酚的水溶液，下层为水的苯酚溶液，振荡后形成乳浊液。苯酚易溶于碱溶液和纯碱溶液，这是因为生成了易溶性的钠盐。 ③乙酸乙酯在饱和碳酸钠溶液中更加难溶，同时饱和碳酸钠溶液还能通过反应吸收挥发出的乙酸，溶解吸收挥发 出的乙醇，便于闻到乙酸乙酯的香味。 ④有的淀粉、蛋白质可溶于水形成胶体。蛋白质在浓轻金属盐（包括铵盐）溶液中溶解度减小，会析出（即盐析， 皂化反应中也有此操作）。但在稀轻金属盐（包括铵盐）溶液中，蛋白质的溶解度反而增大。 ⑤线型和部分支链型高聚物可溶于某些有机溶剂，而体型则难溶于有机溶剂。 ⑥氢氧化铜悬浊液可溶于多羟基化合物的溶液中，如甘油、葡萄糖溶液等，形成绛蓝色溶液。 2. 有机物的密度 (1) 小于水的密度，且与水（溶液）分层的有：各类烃、一氯代烃、酯（包括油脂） (2) 大于水的密度，且与水（溶液）分层的有：多氯代烃、溴代烃（溴苯等）、碘代烃、硝基苯 3. 有机物的状态[常温常压（1个大气压、20℃左右）] (1) 气态： ①烃类：一般N(C)≤4的各类烃注意：新戊烷[C(CH3)4]亦为气态 ②衍生物类： 一氯甲烷（CH3Cl，沸点为-24.2℃）氟里昂（CCl2F2，沸点为-29.8℃） 氯乙烯（CH2=CHCl，沸点为-13.9℃）甲醛（HCHO，沸点为-21℃） 氯乙烷（CH3CH2Cl，沸点为12.3℃）一溴甲烷（CH3Br，沸点为3.6℃） 四氟乙烯（CF2=CF2，沸点为-76.3℃）甲醚（CH3OCH3，沸点为-23℃） 甲乙醚（CH3OC2H5，沸点为10.8℃）环氧乙烷（，沸点为13.5℃） (2) 液态：一般N(C)在5～16的烃及绝大多数低级衍生物。如，
人教化学选修5课后习题部分答案习题参考答案 第一单元、习题参考答案 第一节P6 1 A、D 2 D 3 （1）烯烃（2）炔烃（3）酚类（4）醛类（5）酯类（6）卤代烃 第二节P11 4 共价单键双键三键 (CH3)4 5.第2个和第六个，化学式略第三节P15 2.（1）3,3,4-三甲基己烷（2）3-乙基-1-戊烯（3）1,3,5-三甲基苯 第四节P23 1.重结晶 （1）杂质在此溶剂中不溶解或溶解度较大，易除去 （2）被提纯的有机物在此溶剂中的溶解度，受温度的影响较大蒸馏30 ℃左右 2. C10H8NO2 348 C20H16N2O4 3. HOCH2CH2OH 部分复习题参考答案P25 4.（1）2，3，4，5-四甲基己烷（2）2-甲基-1-丁烯 （3）1，4-二乙基苯或对二乙基苯（4）2，2，5，5-四甲基庚烷 5. （1）20 30 1 （2）5 6% 第二单元习题参考答案 第一节P36 4. 5. 没有。因为顺-2-丁烯和反-2-丁烯的碳链排列是相同的，与氢气加成后均生成正丁烷。 第二节P 40 1. 4， 2. B
3己烷既不能使溴的四氯化碳溶液褪色，也不能使高锰酸钾酸性溶液褪色；1己烯既能使溴的四氯化碳溶液褪色，也能使高锰酸钾酸性溶液褪色；邻二甲苯不能使溴的四氯化碳溶液褪色，但能使高锰酸钾酸性溶液褪色；因此用溴的四氯化碳溶液和高锰酸钾酸性溶液可鉴别己烷、1己烯和邻二甲苯。 4略 第三节P43 1A、D 2略 3略 复习题参考答案P45 2. B、D 3. B 4. D 5. A、C 6. A ＝CHCl或CH3CH=CH2 CH3C≡CH 8. C2H6C2H2CO2 9. 2-甲基-2-戊烯 10. 14 L 6 L 11. 2.3 t 12. 160 g 第三单元习题参考答案 第一节P551．C 2. 3．醇分子间可形成氢键，增强了其分子间作用力，因此其沸点远高于相对分子质量相近的烷烃。甲醇、乙醇、丙醇能与水分子之间通过氢键结合，因此水溶性很好；而碳原子数多的醇，由于疏水基烷基较大，削弱了亲水基羟基的作用，水溶性较差。 4．C6H6O OH 第二节P 59 1．有浅蓝色絮状沉淀产生；有红色沉淀产生； 2．D 3．
精心整理 选修五有机化学基础 第一章认识有机化合物【知识回顾】 一、选择题(每小题只有一个选项符合题意) 1．有机化合物有不同的分类方法，下列说法正确的是() ①从组成元素分：烃，烃的衍生物②从分子中碳骨架形状分：链状有机化合物，环状有机化合物③从官能团分：烯烃、炔烃、芳香烃、卤代烃、醇、酚、醛、酮、羧 A 2 A C 3 A B C D 4 C．是一种芳香化合物D．含有酯基
5．某有机物的结构简式为，按官能团分类，它不属于() A．烯类B．酚类C．醚类D．醇类 6．除去下列物质中所含少量杂质(括号内为杂质)，所选用的试剂和分离方法能达到实验目的的是() 混合物试剂分离方法 A 苯(苯酚) 溴水过滤 B 乙烷(乙烯) 氢气加热 C 乙酸乙酯(乙 酸) NaOH溶 液 蒸馏 D 淀粉(氯化钠) 蒸馏水渗析 7.下列有机物的命名正确的是() 8．如图是立方烷的球棍模型，下列有关说法不正确的是() A B．其二氯代物有三种同分异构体 C．它是一种极性分子D．它与苯乙烯
()互为同分异构体 9．下列烷烃在光照下与氯气反应，只生成一种一氯代烃的是() 10．2008年北京残奥会吉祥物是以牛为形象设计的“福牛乐乐”(Funiulele)。有一种有机物的键线式也酷似牛，故称为牛式二烯炔醇(cowenynenynol)。下列有关说法不正确的是() A．牛式二烯炔醇分子内含有两种官能团 B．牛式二烯炔醇能够发生加聚反应得到高分子化合物 C．牛式二烯炔醇在一定条件下能与乙酸发生酯化反应 D．牛式二烯炔醇可使酸性高锰酸钾溶液褪色 11．某烃结构式用键线表示为，该烃与Br2按物
高二化学选修5《有机化学基础》知识点整 理 一、重要的物理性质 1．有机物的溶解性 （1）难溶于水的有：各类烃、卤代烃、硝基化合物、酯、绝大多数高聚物、高级的（指分子中碳原子数目较多的，下同）醇、醛、羧酸等。 （2）易溶于水的有：低级的[一般指N(C)≤4]醇、（醚）、醛、（酮）、羧酸及盐、氨基酸及盐、单糖、二糖。（它们都能与水形成氢键）。 （3）具有特殊溶解性的： ①乙醇是一种很好的溶剂，既能溶解许多无机物，又能溶解许多有机物，所以常用乙醇 来溶解植物色素或其中的药用成分，也常用乙醇作为反应的溶剂，使参加反应的有机物和无机物均能溶解，增大接触面积，提高反应速率。例如，在油脂的皂化反应中，加入乙醇既能溶解NaOH，又能溶解油脂，让它们在均相（同一溶剂的溶液）中充分接触，加快反应速率，提高反应限度。 ②苯酚：室温下，在水中的溶解度是9.3g（属可溶），易溶于乙醇等有机溶剂，当温度高 于65℃时，能与水混溶，冷却后分层，上层为苯酚的水溶液，下层为水的苯酚溶液，振荡后形成乳浊液。苯酚易溶于碱溶液和纯碱溶液，这是因为生成了易溶性的钠盐。 ③乙酸乙酯在饱和碳酸钠溶液中更加难溶，同时饱和碳酸钠溶液还能通过反应吸收挥发 出的乙酸，溶解吸收挥发出的乙醇，便于闻到乙酸乙酯的香味。 ④有的淀粉、蛋白质可溶于水形成胶体 ．．。蛋白质在浓轻金属盐（包括铵盐）溶液中溶解度减小，会析出（即盐析，皂化反应中也有此操作）。但在稀轻金属盐（包括铵盐）溶液中，蛋白质的溶解度反而增大。 ⑤线型和部分支链型高聚物可溶于某些有机溶剂，而体型则难溶于有机溶剂。 *⑥氢氧化铜悬浊液可溶于多羟基化合物的溶液中，如甘油、葡萄糖溶液等，形成绛蓝色溶液。 2．有机物的密度 （1）小于水的密度，且与水（溶液）分层的有：各类烃、一氯代烃、氟代烃、酯（包括油脂）
《有机化学基础》知识点整理 一、重要的物理性质 1．有机物的溶解性 （1）难溶于水的有：各类烃、卤代烃、硝基化合物、酯、绝大多数高聚物、高级的（指分子中碳原子数目较多的，下同）醇、醛、羧酸等。 （2）易溶于水的有：低级的[一般指N(C)≤4]醇、（醚）、醛、（酮）、羧酸及盐、氨基酸及盐、单糖、二糖。（它们都能与水形成氢键）。 （3）具有特殊溶解性的： ①乙醇是一种很好的溶剂，既能溶解许多无机物，又能溶解许多有机物，所以常用乙醇 来溶解植物色素或其中的药用成分，也常用乙醇作为反应的溶剂，使参加反应的有机物和无机物均能溶解，增大接触面积，提高反应速率。例如，在油脂的皂化反应中，加入乙醇既能溶解NaOH，又能溶解油脂，让它们在均相（同一溶剂的溶液）中充分接触，加快反应速率，提高反应限度。 ②苯酚：室温下，在水中的溶解度是9.3g（属可溶），易溶于乙醇等有机溶剂，当温度高 于65℃时，能与水混溶，冷却后分层，上层为苯酚的水溶液，下层为水的苯酚溶液，振荡后形成乳浊液。苯酚易溶于碱溶液和纯碱溶液，这是因为生成了易溶性的钠盐。 ③乙酸乙酯在饱和碳酸钠溶液中更加难溶，同时饱和碳酸钠溶液还能通过反应吸收挥发 出的乙酸，溶解吸收挥发出的乙醇，便于闻到乙酸乙酯的香味。 ④有的淀粉、蛋白质可溶于水形成胶体 ．．。蛋白质在浓轻金属盐（包括铵盐）溶液中溶解度减小，会析出（即盐析，皂化反应中也有此操作）。但在稀轻金属盐（包括铵盐）溶液中，蛋白质的溶解度反而增大。 ⑤线型和部分支链型高聚物可溶于某些有机溶剂，而体型则难溶于有机溶剂。 ⑥氢氧化铜悬浊液可溶于多羟基化合物的溶液中，如甘油、葡萄糖溶液等，形成绛蓝色 溶液。 2．有机物的密度 （1）小于水的密度，且与水（溶液）分层的有：各类烃、一氯代烃、酯（包括油脂）（2）大于水的密度，且与水（溶液）分层的有：多氯代烃、溴代烃（溴苯等）、碘代烃、硝 基苯 3．有机物的状态[常温常压（1个大气压、20℃左右）] （1）气态： ①烃类：一般N(C)≤4的各类烃注意：新戊烷[C(CH3)4]亦为气态 ②衍生物类： 一氯甲烷（ ．．．．-．29.8℃ ．．．．．）． ．．．2．F．2．，沸点为 ．．．．CCl ．．3．Cl．．，．沸点为 ．．．-．24.2℃ ．．．．．）．氟里昂（ ．．．．．CH 氯乙烯（ ．．．．，沸点为 ．．．HCHO ．．．．-．21℃ ．．．）． ．．．．．．，沸点为 ．．．．．）．甲醛（ ．．2．==CHCl ．．．．CH ．．．．-．13.9℃ 氯乙烷（ ．．．．12.3 ．．．．℃．）．一溴甲烷（CH3Br，沸点为3.6℃）．．3．CH ．．．．CH ．．2．C．l．，沸点为 四氟乙烯（CF2==CF2，沸点为-76.3℃）甲醚（CH3OCH3，沸点为-23℃） 甲乙醚（CH3OC2H5，沸点为10.8℃）环氧乙烷（，沸点为13.5℃）（2）液态：一般N(C)在5～16的烃及绝大多数低级衍生物。如，
高考题分类汇编（化学部分） 有机化学 （1）11. 下图表示4—溴环己烯所发生的4个不同反应。其中，产物只含有一种官能团的反应是 A. ①④ B. ③④ C. ②③ D. ①② 【解析】易知发生四个反应得到的产物如下图所示，显然Y、Z中只含一种官能团，即可！ 【答案】B 【命题意图】掌握烯烃的基本化学性质：与HX加成，与H2O加成，双键被氧化剂氧化，掌握卤代烃的化学性质：卤代烃的水解与消去的条件及产物；掌握常见的官能团！ 【点评】本题很有新意，不过貌似一些反应超出教学大纲的要求了：如烯烃的氧化，烯烃与水加成！但总体还可以，有些创意，赞一个！有机结构—性质—官能团这条主线
能够推陈出新难能可贵的！ （2）7. 下列说法中正确的是 A. 光导纤维、棉花、油脂、ABS树脂都是由高分子化合物组成的物质 B. 开发核能、太阳能等新能源，推广基础甲醇汽油，使用无磷洗涤剂都可直接降低碳排放 C. 红外光谱仪、核磁共振仪、质谱仪都可用于有机化合物结构的分析 D. 阴极射线、α-粒子散射现象及布朗运动的发现都对原子结构模型的建立作出了贡献 试题解析: A、光导纤维、棉花、油脂、ABS树脂来自高中化学课本体系的不同位置，但，都是所在部分的重点识记的知识内容。考察学生化学知识面的宽度，考察基础知识的巩固程度和重点知识的敏感度。光导纤维主要成分是SiO2。棉花是天然纤维，油脂是天然混甘油酯，棉花和油脂是天然有机高分子，ABS树脂是合成有机高分子。 B、核能、太阳能、甲醇汽油、无磷洗涤剂分据不同章节，和社会生活热点息息相关。但低碳经济，低碳生活并不是书本知识。要了解低碳的含义，更要明确化学知识对低碳的实际意义。考察学生的应用化学知识解决生活问题或关注与化学有关的社会问题的应用积极性。其中无磷洗涤剂不能直接降低碳排放。 C、红外光谱仪、核磁共振仪、质谱仪是研究有机物结构的基本实验仪器，课本集中在选修模块中。考察重点实验方法，体现重点知识与化学强调实验的特点。 D、阴极射线、α-粒子散射现象、布朗运动同样是实验方法，但，分别出现在课本的不同单元和模块中。阴极射线在物理中出现，α-粒子散射实验研究和提出原子的核式结构模型，布朗运动设计分散系知识，是悬浊液特有现象。 本题答案：C 教与学提示： 要重视实验、重视实验原理的解释。本题极具迷惑性的选项是D，因为D中的实验学生不会很熟悉，所以无所适从。和大学接轨的分析探究性实验是重点，注重分析、研究问题的手段的运用。强调学以致用，强调运用化学知识解决和解释生活热点问题。重视基础知识的掌握。
高二化学选修5《有机化学基础》知识点整理一、重要的物理性质 1．有机物的溶解性 （1）难溶于水的有：各类烃、卤代烃、硝基化合物、酯、绝大多数高聚物、高级的（指分子中碳原子数目较多的，下同）醇、醛、羧酸等。 （2）易溶于水的有：低级的[一般指N(C)≤4]醇、（醚）、醛、（酮）、羧酸及盐、氨基酸及盐、单糖、二糖。（它们都能与水形成氢键）。 （3）具有特殊溶解性的： ①乙醇是一种很好的溶剂，既能溶解许多无机物，又能溶解许多有机物，所以常用乙醇 来溶解植物色素或其中的药用成分，也常用乙醇作为反应的溶剂，使参加反应的有机物和无机物均能溶解，增大接触面积，提高反应速率。例如，在油脂的皂化反应中，加入乙醇既能溶解NaOH，又能溶解油脂，让它们在均相（同一溶剂的溶液）中充分接触，加快反应速率，提高反应限度。 ②苯酚：室温下，在水中的溶解度是9.3g（属可溶），易溶于乙醇等有机溶剂，当温度高 于65℃时，能与水混溶，冷却后分层，上层为苯酚的水溶液，下层为水的苯酚溶液，振荡后形成乳浊液。苯酚易溶于碱溶液和纯碱溶液，这是因为生成了易溶性的钠盐。 ③乙酸乙酯在饱和碳酸钠溶液中更加难溶，同时饱和碳酸钠溶液还能通过反应吸收挥发 出的乙酸，溶解吸收挥发出的乙醇，便于闻到乙酸乙酯的香味。 ④有的淀粉、蛋白质可溶于水形成胶体 ．．。蛋白质在浓轻金属盐（包括铵盐）溶液中溶解度减小，会析出（即盐析，皂化反应中也有此操作）。但在稀轻金属盐（包括铵盐）溶液中，蛋白质的溶解度反而增大。 ⑤线型和部分支链型高聚物可溶于某些有机溶剂，而体型则难溶于有机溶剂。 *⑥氢氧化铜悬浊液可溶于多羟基化合物的溶液中，如甘油、葡萄糖溶液等，形成绛蓝色溶液。 2．有机物的密度 （1）小于水的密度，且与水（溶液）分层的有：各类烃、一氯代烃、氟代烃、酯（包括油脂） （2）大于水的密度，且与水（溶液）分层的有：多氯代烃、溴代烃（溴苯等）、碘代烃、硝
一、重要的物理性质 1．有机物的溶解性 （1）难溶于水的有：各类烃、卤代烃、硝基化合物、酯、绝大多数高聚物、高级的（指分子中碳原子数目较多的，下同）醇、醛、羧酸等。 （2）易溶于水的有：低级的[一般指N(C)≤4]醇、（醚）、醛、（酮）、羧酸及盐、氨基酸及盐、单糖、二糖。（它们都能与水形成氢键）。 （3）具有特殊溶解性的： ①乙醇是一种很好的溶剂，既能溶解许多无机物，又能溶解许多有机物，所以常用乙醇来溶解植物色素或其 中的药用成分，也常用乙醇作为反应的溶剂，使参加反应的有机物和无机物均能溶解，增大接触面积，提高反应速率。例如，在油脂的皂化反应中，加入乙醇既能溶解NaOH，又能溶解油脂，让它们在均相（同一溶剂的溶液）中充分接触，加快反应速率，提高反应限度。 ②苯酚：室温下，在水中的溶解度是9.3g（属可溶），易溶于乙醇等有机溶剂，当温度高于65℃时，能与水 混溶，冷却后分层，上层为苯酚的水溶液，下层为水的苯酚溶液，振荡后形成乳浊液。苯酚易溶于碱溶液和纯碱溶液，这是因为生成了易溶性的钠盐。 ③乙酸乙酯在饱和碳酸钠溶液中更加难溶，同时饱和碳酸钠溶液还能通过反应吸收挥发出的乙酸，溶解吸收 挥发出的乙醇，便于闻到乙酸乙酯的香味。 ④有的淀粉、蛋白质可溶于水形成胶体 ．．。蛋白质在浓轻金属盐（包括铵盐）溶液中溶解度减小，会析出（即盐析，皂化反应中也有此操作）。但在稀轻金属盐（包括铵盐）溶液中，蛋白质的溶解度反而增大。 ⑤线型和部分支链型高聚物可溶于某些有机溶剂，而体型则难溶于有机溶剂。 *⑥氢氧化铜悬浊液可溶于多羟基化合物的溶液中，如甘油、葡萄糖溶液等，形成绛蓝色溶液。 2．有机物的密度 （1）小于水的密度，且与水（溶液）分层的有：各类烃、一氯代烃、氟代烃、酯（包括油脂） （2）大于水的密度，且与水（溶液）分层的有：多氯代烃、溴代烃（溴苯等）、碘代烃、硝基苯 3．有机物的状态[常温常压（1个大气压、20℃左右）] （1）气态： ①烃类：一般N(C)≤4的各类烃注意：新戊烷[C(CH3)4]亦为气态 ②衍生物类： 一氯甲烷（CH3Cl，沸点为-24.2℃） 氟里昂（CCl2F2，沸点为-29.8℃） 氯乙烯（CH2==CHCl，沸点为-13.9℃） 甲醛（HCHO，沸点为-21℃） 氯乙烷（CH3CH2Cl，沸点为12.3℃） 一溴甲烷（CH3Br，沸点为3.6℃） 四氟乙烯（CF2==CF2，沸点为-76.3℃） 甲醚（CH3OCH3，沸点为-23℃） *甲乙醚（CH3OC2H5，沸点为10.8℃） *环氧乙烷（，沸点为13.5℃） （2）液态：一般N(C)在5～16的烃及绝大多数低级衍生物。如， 己烷CH3(CH2)4CH3环己烷 甲醇CH3OH 甲酸HCOOH 溴乙烷C2H5Br 乙醛CH3CHO 溴苯C6H5Br 硝基苯C6H5NO2
人教化学选修 5 课后习题部分答案习题参考答案 第一单元、习题参考答案 第一节 P6 1 A 、 D 2 D 3（1）烯烃（2）炔烃（3）酚类（4）醛类（5）酯类（6）卤代烃 第二节 P11 4共价单键双键三键(CH3) 4 5.第2个和第六个，化学式略第三节 P15 2. （ 1） 3,3,4-三甲基己烷（2）3-乙基-1-戊烯（3）1,3,5-三甲基苯 第四节 P23 1.重结晶 （ 1）杂质在此溶剂中不溶解或溶解度较大，易除去 （ 2）被提纯的有机物在此溶剂中的溶解度，受温度的影响较大蒸馏30 ℃左右 2. C 10HNO 348 C 20 H NO3. HOCH 2 CHOH 8216242 部分复习题参考答案P25 4. （ 1） 2， 3， 4， 5- 四甲基己烷（2）2-甲基-1-丁烯 （ 3）1， 4- 二乙基苯或对二乙基苯（4）2，2，5，5-四甲基庚烷 5.（1）2030 1（2）5 6% 第二单元习题参考答案第一节 P36 4. 5.没有。因为顺 -2- 丁烯和反 -2- 丁烯的碳链排列是相同的，与氢气加成后均生成正丁烷。第二节 P 40 1.4 ， 2.B
3 己烷既不能使溴的四氯化碳溶液褪色，也不能使高锰酸钾酸性溶液褪色；1己烯既能使溴的四氯化碳溶液褪色，也能使高锰 酸钾酸性溶液褪色；邻二甲苯不能使溴的四氯化碳溶液褪色，但能使高锰酸钾酸性溶液褪色；因此用溴的四氯化碳溶液和高锰 酸钾酸性溶液可鉴别己烷、 1 己烯和邻二甲苯。 4略 第三节 P43 1A、 D 2略 3略 复习题参考答案P45 2.B、D 3.B 4.D 5.A、C 6.A ＝CHCl 或 CH3CH=CH2 CH3C≡ CH8. C2H6C2H2 CO2 9. 2- 甲基 -2- 戊烯10. 14 L 6 L11. 2.3 t12. 160 g 第三单元习题参考答案 第一节 P551． C 2. 3．醇分子间可形成氢键，增强了其分子间作用力，因此其沸点远高于相对分子质量相近的烷烃。甲醇、乙醇、丙醇能与水分子 之间通过氢键结合，因此水溶性很好；而碳原子数多的醇，由于疏水基烷基较大，削弱了亲水基羟基的作用，水溶性较差。 4． C6H6O OH 第二节 P 59 1．有浅蓝色絮状沉淀产生；有红色沉淀产生； 2．D 3．
一、各类烃的代表物的结构、特性 类别烷烃烯烃炔烃苯及同系物 通式C n H2n+2(n≥1) C n H2n(n≥2) C n H2n-2(n≥2) C n H2n-6(n≥6) 代表物结构式H—C≡C—H 相对分子质量Mr16 28 26 78 碳碳键长(×10-10m) 1.54 1.33 1.20 1.40 键角109°28′约120°180°120° 分子形状正四面体6个原子 共平面型 4个原子 同一直线型 12个原子共平 面(正六边形) 主要化学性质光照下的卤 代；裂化；不 使酸性KMnO4 溶液褪色 跟X2、H2、HX、 H2O、HCN加 成，易被氧化； 可加聚 跟X2、H2、HX、 HCN加成；易 被氧化；能加 聚得导电塑料 跟H2加成； FeX3催化下卤 代；硝化、磺 化反应 二、烃的衍生物的重要类别和各类衍生物的重要化学性质 类别通式官能团代表物分子结构结点主要化学性质 卤代烃一卤代烃： R—X 多元饱和卤代 烃：C n H2n+2-m X m 卤原子 —X C2H5Br （Mr：109） 卤素原子直接与烃基 结合 β-碳上要有氢原子才 能发生消去反应 1.与NaOH水溶液 共热发生取代反 应生成醇 2.与NaOH醇溶液 共热发生消去反 应生成烯 醇一元醇： R—OH 饱和多元醇： C n H2n+2O m 醇羟基 —OH CH3OH （Mr：32） C2H5OH （Mr：46） 羟基直接与链烃基结 合，O—H及C—O 均有极性。 β-碳上有氢原子才能 发生消去反应。 α-碳上有氢原子才能 被催化氧化，伯醇氧 化为醛，仲醇氧化为 酮，叔醇不能被催化 氧化。 1.跟活泼金属反应 产生H2 2.跟卤化氢或浓氢 卤酸反应生成卤 代烃 3.脱水反应:乙醇 140℃分子间脱 水成醚 170℃分子内脱 水生成烯 4.催化氧化为醛或 酮 5.一般断O—H键 与羧酸及无机含 氧酸反应生成酯 醚R—O—R′醚键C2H5O C2H5 （Mr：74） C—O键有极性 性质稳定，一般不 与酸、碱、氧化剂 反应 酚酚羟基 —OH （Mr：94） —OH直接与苯环上 的碳相连，受苯环影 响能微弱电离。 1.弱酸性 2.与浓溴水发生取 代反应生成沉淀 3.遇FeCl3呈紫色
高中化学选修5有机化学基础知识与重要物质的用途 有机化学知识点归纳(一) 一、有机物的结构与性质 1、官能团的定义：决定有机化合物主要化学性质的原子、原子团或化学键。 2、常见的各类有机物的官能团，结构特点及主要化学性质 (1)烷烃 A) 官能团：无；通式：CnH2n+2；代表物：CH4 B) 结构特点：键角为109°28′，空间正四面体分子。烷烃分子中的每个C原子的四个价键也都如此。 C) 化学性质： (2)烯烃： A) 官能团：；通式：CnH2n(n≥2)；代表物：H2C=CH2
B) 结构特点：键角为120°。双键碳原子与其所连接的四个原子共平面。 C) 化学性质： (3)炔烃： A) 官能团：—C≡C—；通式：CnH2n—2(n≥2)；代表物：HC≡CH B) 结构特点：碳碳叁键与单键间的键角为180°。两个叁键碳原子与其所连接的两个原子在同一条直线上。 (4)苯及苯的同系物： A) 通式：CnH2n—6(n≥6)；代表物： B)结构特点：苯分子中键角为120°，平面正六边形结构，6个C原子和6个H原子共平面。 C)化学性质： ①取代反应（与液溴、HNO3、H2SO4等）
(5)醇类： A) 官能团：—OH（醇羟基）；代表物：CH3CH2OH、HOCH2CH2OH B) 结构特点：羟基取代链烃分子（或脂环烃分子、苯环侧链上）的氢原子而得到的产物。结构与相应的烃类似。 C) 化学性质： （与官能团直接相连的碳原子称为α碳原子，与α碳原子相邻的碳原子称为β碳原子，依次类推。与α碳原子、β碳原子、……相连的氢原子分别称为α氢原子、β氢原子、……） ④酯化反应（跟羧酸或含氧无机酸）
选修5 有机化学基础知识整理 1. 有机化合物分类及主要官能团 链状化合物（脂肪化合物） （1）按碳链连接方式不同 脂环化合物 环状化合物 芳香化合物 （2）按含有官能团不同：烷烃（C －C 、链状）烯烃（C ＝C ）炔烃（C ≡C ）苯 及其同系物（一个苯环、支链为烷基）芳香族化合物（含有苯环）卤代烃（含C 、H 、X 或C 、X ）醇（－OH ）醛（－CHO ）酮（－CO －）羧酸（－COOH ）酯（－COO －）糖（羟基醛或羟基酮或则是他们的缩合物）蛋白质（含有肽键） 2. 有机化合物的成键特点 （1） 碳原子可以成四个共价键 （2） 碳原子和碳原子一不同的方式连接 （3） 碳原子也可以和其他原子以不同的方式连接 3. 有机化合物通式 4. 有机化合物命名（烷烃、烯烃、饱和一元醇、卤代烃） 命名步骤： （1）选主链（包含官能团最长的碳链） （2）编号（离支链最近的一端开始编号，如两端一样要满足支链序数之和最小） （3）写名称：支链序号－支链个数+支链名称+主链名称 5. 有机化学反应类型及能发生该反应的官能团
6.五同（同位素、同分异构体、同系物、同素异形体、同种物质） 7.有机化合物的官能团及能发生的反应类型（用代表物的化学方程式表示）
8. 有机化合物官能团的引入 （C －C 、C=C 、－X(卤素原子)、－OH 、－CHO 或羰基、－COOH 、－COOR 、高分 9. 常用的化学计算的定量关系 -CHO ～2Ag 、-CHO ～2Cu(OH)2～Cu 2O 、-OH ～Na ～0.5H 2 、-COOH ～Na ～0.5H 2 C=C~H 2、C ≡C~H 2、苯环~3H 2 10. 常见物质的制备（乙烯、乙炔、溴苯、硝基苯、乙酸乙酯、酚醛树脂）原理、
苏教版选修5《有机化学基础》知识点总结 一、重要的物理性质 1．有机物的溶解性 （1）难溶于水的有：各类烃、卤代烃、硝基化合物、酯、绝大多数高聚物、高级的（指分子中碳原子数目较多的，下同）醇、醛、羧酸等。 （2）易溶于水的有：低级的[一般指N(C)≤4]醇、（醚）、醛、（酮）、羧酸及盐、氨基酸及盐、单糖、二糖。（它们都能与水形成氢键）。 （3）具有特殊溶解性的： ①乙醇是一种很好的溶剂，既能溶解许多无机物，又能溶解许多有机物，所以常用乙醇 来溶解植物色素或其中的药用成分，也常用乙醇作为反应的溶剂，使参加反应的有机物和无机物均能溶解，增大接触面积，提高反应速率。例如，在油脂的皂化反应中，加入乙醇既能溶解NaOH，又能溶解油脂，让它们在均相（同一溶剂的溶液）中充分接触，加快反应速率，提高反应限度。 ②苯酚：室温下，在水中的溶解度是9.3g（属可溶），易溶于乙醇等有机溶剂，当温度高 于65℃时，能与水混溶，冷却后分层，上层为苯酚的水溶液，下层为水的苯酚溶液，振荡后形成乳浊液。苯酚易溶于碱溶液和纯碱(Na2CO3)溶液，这是因为生成了易溶性的钠盐。 ③乙酸乙酯在饱和碳酸钠溶液中更加难溶，同时饱和碳酸钠溶液还能通过反应吸收挥发 出的乙酸，溶解吸收挥发出的乙醇，便于闻到乙酸乙酯的香味。 ④有的淀粉、蛋白质可溶于水形成胶体 ．．。蛋白质在浓轻金属盐（包括铵盐）溶液中溶解度减小，会析出（即盐析，皂化反应中也有此操作）。但在稀轻金属盐（包括铵盐）溶液中，蛋白质的溶解度反而增大。*⑤氢氧化铜悬浊液可溶于多羟基化合物的溶液中，如甘油、葡萄糖溶液等，形成绛蓝色溶液。 2．有机物的密度 （1）小于水的密度，且与水（溶液）分层的有：各类烃、一氯代烃、氟代烃、酯（包括油脂） （2）大于水的密度，且与水（溶液）分层的有：多氯代烃、溴代烃（溴苯等）、碘代烃、硝基苯 3．有机物的状态[常温常压（1个大气压、20℃左右）] （1）气态： ①烃类：一般N(C)≤4的各类烃注意：新戊烷[C(CH3)4]亦为气态 ②衍生物类： 一氯甲烷（CH3Cl，沸点为-24.2℃）氟里昂（CCl2F2，沸点为-29.8℃） 氯乙烯（CH2==CHCl，沸点为-13.9℃）甲醛（HCHO，沸点为-21℃） 氯乙烷（CH3CH2Cl，沸点为12.3℃）一溴甲烷（CH3Br，沸点为3.6℃） 四氟乙烯（CF2==CF2，沸点为-76.3℃）甲醚（CH3OCH3，沸点为-23℃） （2）液态：一般N(C)在5～16的烃及绝大多数低级衍生物。如， 己烷CH3(CH2)4CH3环己烷 甲醇CH3OH 甲酸HCOOH
高二化学选修五有机化学方程式 一.甲烷的反应 1、（氧化反应） 2、（取代反应） （取代反应） （取代反应） （取代反应） 3、（分解反应） 二.乙烯的实验室制法 （消去反应）三.乙烯的反应 1 、（加成反应） 2 、（加成反应） 3 、（加成反应） 4 、（氧化反应） 5 、（加成反应） 6*、（氧化反应） 7 、（聚乙烯）（加聚反应） 四.烯烃的反应1 、（聚丙烯）（加聚反应） 2 、（1，2加成） 3 、（1，4加成） 五.乙炔的实验室制法 （水解反应） 6.乙炔的反应 1、（氧化反应） 2 、（加成反应） 3、（加成反应） 4、（加成反应） 5、（加成反应） 6*、（加成反应） 六.苯及其同系物的反应 1 、（取代反应） 2、（硝基苯）（取代反应）
3*、（苯磺酸）（取代反应） 4 、（环己烷）（加成反应） 5 、（取代反应） 七.卤代烃的反应 1 、（取代反应） 2 、（取代反应） 3 、（消去反应） 4、（加成反应） 5 、（聚氯乙烯）（加聚反应） 八.乙醇的反应 1 、（氧化反应） 2 、（置换反应） 3 、（氧化反应） 4 、（氧化反应） 5 、（取代反应） 6 、（消去反应） 7 、（取代反应） 8 、（酯化反应） 九.苯酚的反应 1、（置换反应） 2、（复分解反应） 3、（复分解反应） 4、（取代反应） 5、（取代反应） 6、（酚醛树脂）（缩聚反应） 详解： ，苯酚钠与二氧化碳水溶液反应，无论二 氧化碳是否过量，都生成苯酚和碳酸氢钠。
十.乙醛的反应 1 、（加成反应、还原反应） 2 、（氧化反应） 3 、+++（银镜反应） （+ ++ +++） 4 、+ ++ +（氧化反应） 详解： 十一.甲醛的反应 1 、（还原反应） 2、＋ ＋＋＋（氧化反应） 3、＋ ＋＋＋（氧化反 应） 4 、＋ +＋＋（氧化反应） 5 、＋ +＋＋（氧化反应） 十二.乙酸的反应 1 、 +2Na= + 2 、+ =+ +； 3 、（乙酸乙酯）（酯化反应） 4、（乙酸甲酯）（酯化反应） 5 、（酯化反应） 6 、（酯化反应） 十三.甲酸的反应 1、 （） 2、 ++ 3、+ ＋＋＋ 4、+ +＋＋ 5、 6、 ++（酯化反应） 十四.高级脂肪酸的反应 1 、（酯化反应）
人教版高中化学选修5《有机化学基础》精品教学设计 第一章认识有机化合物 第一节有机化合物的分类 教学目标 【知识与技能】 1、了解有机化合物的分类方法，认识一些重要的官能团。 2、掌握有机化合物的分类依据和原则。 【过程与方法】 根据生活中常见的分类方法，认识有机化合物分类的必要性。利用投影、动画、多媒体等教学手段，演示有机化合物的结构简式和分子模型，掌握有机化合物结构的相似性。 【情感、态度与价值观】 通过对有机化合物分类的学习，体会分类思想在科学研究中的重要意义。 教学重点: 认识常见的官能团；有机化合物的分类方法 教学难点: 认识常见的官能团，按官能团对有机化合物进行分类 教学过程 【引入】师：通过高一的学习，我们知道有机物就是有机化合物的简称，最初有机物是指有生机的物质，如油脂、糖类和蛋白质等，它们是从动、植物体中得到的，直到1828年，德国科学家维勒偶然发现由典型的无机化合物氰酸铵通过加热可以直接转变为动植物排泄物——尿素的实验事实，从而使有机物的概念受到了冲击，引出了现代有机物的概念——世界上绝大多数含碳的化合物。有机物自身有着特定的化学组成和结构，导致了其在物理性质和化学性质上的特殊性。研究有机物的组成、结构、性质、制备方法与应用的科学叫有机化学。 我们先来了解有机物的分类。 【板书】第一章认识有机化合物 第一节有机化合物的分类 师：有机物从结构上有两种分类方法：一是按照构成有机物分子的碳的骨架来分类；二是按反映有机物特性的特定原子团来分类。 【板书】一、按碳的骨架分类 链状化合物（如CH3－CH2－CH2－CH2－CH3） 有机化合物 脂环化合物（如） 环状化合物 芳香化合物（如） 【板书】二、按官能团分类 表1-1 有机物的主要类别、官能团和典型代表物 类别官能团典型代表物的名称和结构简式 烷烃————甲烷CH4 乙烯CH2=CH2 烯烃 双键
选修五有机化学基础全册章节练习 第一节有机化合物的分类（1） 班级学号姓名 1．第一位人工合成有机物的化学家是（）A．门捷列夫B．维勒C．拉瓦锡D．牛顿 2．下列物质属于有机物的是（）A．氰化钾（KCN）B．氰酸铵（NH4CNO） C．尿素（NH2CONH2）D．碳化硅（SiC） 3．有机化学的研究领域是（） ①有机物的组成②有机物的结构、性质③有机合成④有机物应用 A．①②③④B．①②③C．②③④D．①②④ 4．下列有机物是按照碳的骨架进行分类的是（）A．烷烃B．烯烃C．芳香烃D．卤代烃 5．下列关于官能团的判断中说法错误的是（）A．醇的官能团是羟基（－OH）B．羧酸的官能团是羟基（－OH） C．酚的官能团是羟基（－OH）D．烯烃的官能团是双键 6．下列表示的是有机化合物结构式中的一部分，其中不是官能团的是（）A．－OH B．C C C．C＝C D．C－C 7．键线式可以简明扼要的表示碳氢化合物，种键线式物质是（）A．丁烷B．丙烷C．丁烯D．丙烯 8．与乙烯是同系物的是（）A．甲烷B．乙烷C．丙烯D．戊烯 9．下列原子或原子团，不属于官能团的是( ) A．OH—B．—NO2 C．—SO3H D．—Cl 10．四氯化碳按官能团分类应该属于（）A．烷烃B．烯烃C．卤代烃D．羧酸 11．化合物的－COOH中的－OH被卤原子取代所得的化合物称为酰卤，下列化合物中可以看做酰卤的是（）A．HCOF B．CCl4 C．COCl2D．CH2ClCOOH 12．近年来，有机化学研究中理论方法和实验方法相结合所取得的成绩非常特出。例如，有机化学家可以根据需要设计药物分子及功能材料等。最简单的分子设计，可以通过选取某个作为机体，然后把上原来由所占据的位置，换成具有所期望的某种性质的的方法来实现。 13．有机化合物从结构上有二种分类方法：一是按照来分类；二是按反映有机化合物特性的来分类。 14．按碳的骨架分类 状化合物，如：；
高中选修5有机化学基础知识点整理 一、重要的物理性质 1．有机物的溶解性 （1）难溶于水的有：各类烃（CH3Cl）、卤代烃、硝基化合物、酯、绝大多数高聚物、高级的（指分子中碳原子数目较多的，下同）醇、醛、羧酸等。 （2）易溶于水的有：低级的[一般指N(C)≤4]醇、（醚）、醛、（酮）、羧酸及盐、氨基酸及盐、单糖、二糖。（它们都能与水形成氢键）。 二、重要的反应 1．能使溴水（Br2/H2O）褪色的物质 （1）有机物①通过加成反应使之褪色：含有、—C≡C—的不饱和化合物 ②通过取代反应使之褪色：酚类注意：苯酚溶液遇浓溴水时，除褪色现象之外还产生白色沉淀。 ③通过氧化反应使之褪色：含有—CHO（醛基）的有机物（有水参加反应）注意：纯净的只含有—CHO（醛基）的有机物 不能使溴的四氯化碳溶液褪色 ④通过萃取使之褪色：液态烷烃、环烷烃、苯及其同系物、饱和卤代烃、饱和酯 （2）无机物①通过与碱发生歧化反应3Br2 + 6OH- == 5Br- + BrO3- + 3H2O或Br2 + 2OH- == Br- + BrO- + H2O ②与还原性物质发生氧化还原反应，如H2S、S2-、SO2、SO32-、I-、Fe2+ 2．能使酸性高锰酸钾溶液KMnO4/H+褪色的物质 1）有机物：含有、—C≡C—、—OH（较慢）、—CHO的物质苯环相连的侧链碳上有氢原子的苯的同系物（但苯不反应）2）无机物：与还原性物质发生氧化还原反应，如H2S、S2-、SO2、SO32-、Br-、I-、Fe2+ 3．与Na反应的有机物：含有—OH、—COOH的有机物 与NaOH反应的有机物：常温下，易与含有酚羟基 ．．．、—COOH的有机物反应 加热时，能与卤代烃、酯反应（取代反应） 与Na2CO3反应的有机物：含有酚．羟基的有机物反应生成酚钠和NaHCO3； 含有—COOH的有机物反应生成羧酸钠，并放出CO2气体； 含有—SO3H的有机物反应生成磺酸钠并放出CO2气体。 与NaHCO3反应的有机物：含有—COOH、—SO3H的有机物反应生成羧酸钠、磺酸钠并放出等物质的量的CO2气体。 4．既能与强酸，又能与强碱反应的物质 （1）Al类 （2）弱酸的酸式盐，如NaHCO3、NaHS等等 （3）弱酸弱碱盐，如CH3COONH4、(NH4)2S等等 （4）氨基酸，如甘氨酸等H2NCH2COOH + HCl → HOOCCH2NH3Cl H2NCH2COOH + NaOH → H2NCH2COONa + H2O （5）蛋白质分子中的肽链的链端或支链上仍有呈酸性的—COOH和呈碱性的—NH2，故蛋白质仍能与碱和酸反应。 5．银镜反应的有机物 （1）发生银镜反应的有机物：含有—CHO的物质：醛、甲酸、甲酸盐、甲酸酯、还原性糖（葡萄糖、麦芽糖等） （2）银氨溶液[Ag(NH3)2OH]（多伦试剂）的配制： 向一定量2%的AgNO3溶液中逐滴加入2%的稀氨水至刚刚产生的沉淀恰好完全溶解消失。 （3）反应条件：碱性、水浴加热 ．．．．．．．酸性条件下，则有Ag(NH3)2+ + OH- + 3H+ == Ag+ + 2NH 4 + + H 2 O而被破坏。 （4）实验现象：①反应液由澄清变成灰黑色浑浊；②试管内壁有银白色金属析出 （5）有关反应方程式：AgNO3 + NH3·H2O == AgOH↓ + NH4NO3AgOH + 2NH3·H2O == Ag(NH3)2OH + 2H2O 银镜反应的一般通式：RCHO + 2Ag(NH3)2OH 2 A g↓+ RCOONH4 + 3NH3 + H2O 甲醛（相当于两个醛基）：HCHO + 4Ag(NH3)2OH4Ag↓+ (NH4)2CO3 + 6NH3 + 2H2O 乙二醛：OHC-CHO + 4Ag(NH3)2OH4Ag↓+ (NH4)2C2O4 + 6NH3 + 2H2O 甲酸：HCOOH + 2 Ag(NH3)2OH 2 A g↓+ (NH4)2CO3 + 2NH3 + H2O 葡萄糖：（过量）CH2OH(CHOH)4CHO +2Ag(NH3)2OH2A g↓+CH2OH(CHOH)4COONH4+3NH3 + H2O