有机化学基础知识点醇醚与酚的命名与性质
在有机化学中，醇、醚和酚是一类重要的官能团，它们具有特定的命名规则和独特的性质。本文将介绍醇、醚和酚的命名规则及其性质。
一、醇的命名与性质
醇是由羟基（OH）官能团所组成的有机化合物。根据羟基的数量不同，醇可分为一元醇、二元醇和多元醇。醇的命名规则如下：
1. 一元醇：根据碳链的主链长度命名，并在末端加上“-ol”后缀。例如，甲醇（CH3OH）是一种一元醇。
2. 二元醇：在主链上存在两个羟基时，使用“-diol”后缀。根据羟基的相对位置，可以使用数字和破折号来表示羟基的位置。例如，乙二醇（HO-CH2-CH2-OH）是一种二元醇。
3. 多元醇：在主链上存在多个羟基时，除了使用数字和破折号来表示羟基的位置外，还需要使用前缀来表示羟基的数量。例如，三羟甲烷（CH2(OH)3）是一种三元醇。
醇具有以下性质：
1. 溶解性：低碳链长度的醇具有较好的溶解性，尤其是与水的混合溶解性较高。高碳链长度的醇溶解性较差。
2. 氧化性：醇可以被氧化剂氧化为酮或醛。这是因为羟基中的氢原子具有较强的还原性。
3. 蒸汽压：醇的蒸汽压较低，相对挥发性较小。 二、醚的命名与性质
醚是由氧原子连接两个碳原子的官能团所组成的有机化合物。根据醚中的碳原子个数不同，醚可分为一次醚、二次醚和三次醚。醚的命名规则如下：
1. 一次醚：根据两个连接碳原子的碳链命名，并在末端加上“-ether”后缀。例如，甲基乙基醚（CH3-O-CH2-CH3）是一种一次醚。
2. 二次醚：在两个碳链上存在一个共享的氧原子时，使用“-diether”后缀。根据氧原子相对位置，也可以使用数字和破折号来表示其位置。例如，乙基乙基醚（CH3-CH2-O-CH2-CH3）是一种二次醚。
3. 三次醚：在三个碳链上存在一个共享的氧原子时，使用“-triether”后缀。例如，甲基乙基丙基醚（CH3-O-CH2-CH2-O-CH2-CH3）是一种三次醚。
醇、酚、醚的性质
目的
1. 验证醇、酚、醚的主要化学性质。
2. 掌握醇、酚的鉴别方法。
原理
醇、酚、醚都可看作是烃的含氧衍生物。由于氧原子连结的基团（或原子）不同，使醇、酚、醚的化学性质有很大的区别。
醇类的特征反应与羟基有关，羟基中的氢原子可被金属钠取代生成醇钠。羟基还可被卤原子取代。伯、仲、叔醇与卢卡斯（Lucas）试剂（无水氯化锌的浓盐酸溶液）作用时，反应速度不尽相同，生成的产物氯代烷不溶于卢卡斯试剂中，故可以根据出现混浊的快慢来鉴别伯、仲、叔醇。立即出现混浊放置分层为叔醇，经微热几分钟后出现混浊的为仲醇，无明显变化为伯醇。此外，伯仲醇易被氧化剂如高锰酸钾、重铬酸钾等氧化，而叔醇在室温下不易被氧化，故可用氧化反应区别叔醇。丙三醇、乙二醇及1，2-二醇等邻二醇都能与新配制的氢氧化铜溶液作用，生成绛蓝色产物，此反应可用于邻二醇的鉴别。
酚的反应比较复杂，除具有酚羟基的特性外，还具有芳环的取代反应。由于两者的相互影响，使酚具有弱酸性（比碳酸还弱），故溶于氢氧化钠溶液中，而不溶于碳酸氢钠溶液中。苦味酸（2，4，6-三硝基酚）则具有中强的酸性。苯酚与溴水反应可生成2，4，6-三溴苯酚的白色沉淀，可用于酚的鉴别。此外，苯酚容易被氧化，可使高锰酸钾紫色退去。与三氯化铁溶液发生特征性的颜色反应，可用于酚类的鉴别。
醚与浓的强无机酸作用，可生成 盐，故乙醚可溶于浓硫酸中。当用水稀释时， 盐又分解为原来的醚和酸。利用此性质可分离或除去混在卤代烷中的醚。此外，醇、醛、酮、酯等中性含氧有机物，也都能形成 盐而溶于浓硫酸。
乙醚具有沸点低易挥发，易燃、密度比空气重等特点。故蒸馏或使用乙醚时，严禁明火，并需采用特殊的接受装置。乙醚在空气中放置易被氧化，形成过氧化物，此过氧化物浓度较高时，易发生爆炸，故蒸馏乙醚时不应蒸干，以防发生意外事故。
药品
无水乙醇，正丁醇，仲丁醇，叔丁醇，卢卡斯试剂，甘油，乙二醇，苦味酸，碳酸氢钠溶液（5%），三氧化铁溶液（1%），乙醚，金属钠，酚酞溶液，高锰酸钾溶液（0.5%），浓硫酸（96～98%），异丙醇，稀盐酸（6mol·L-1），苯酚，氢氧化钠（10%，20%），碳酸钠（5%），饱和溴水，稀硫酸（3mol·L-1），重铬酸钾溶液（5%），硫酸亚铁铵（2%），硫氰化铵（1%）。
目 录
第一章 绪论 ..................................................................................................................................... 1
第二章 饱和烃 ................................................................................................................................. 2
第三章 不饱和烃 ............................................................................................................................. 6
第四章 环烃 ................................................................................................................................... 14
第五章 旋光异构 ........................................................................................................................... 23
第六章 卤代烃 ............................................................................................................................... 28
《有机化学》周莹主编习题参考答案
第一章 绪论
1-1解：
（1）C1和C2的杂化类型由sp3杂化改变为sp2杂化；C3杂化类型不变。
（2）C1和C2的杂化类型由sp杂化改变为sp3杂化。
（3）C1和C2的杂化类型由sp2杂化改变为sp3杂化；C3杂化类型不变。
1-2解：
(1) Lewis 酸 H+ ， R+ ，R－C+＝O，Br+ ， AlCl3， BF3， Li +
这些物质都有空轨道，可以结合孤对电子，是Lewis酸。
（2）Lewis 碱 x－， RO－， HS－， NH2， RNH2， ROH， RSH
这些物质都有多于的孤对电子，是Lewis碱。
1-3解：
硫原子个数 n=57343.4%6.0832..07
1-4解：
甲胺、二甲胺和三甲胺都能与水形成氢键，都能溶于水。
综合考虑烷基的疏水作用，以及能形成氢键的数目（N原子上H越多，形成的氢键数目越多），以及空间位阻，三者的溶解性大小为：
CH3NH2 >(CH3)2NH >(CH3)3N
1-5解：
32751.4%1412.0Cn，3274.3%141.0Hn，32712.8%314.0Nn，
3279.8%132.0Sn， 32714.7%316.0On， 3277.0%123.0Nan
甲基橙的实验试：C14H14N3SO3Na
1-6解： CO2：5.7mg H2O：2.9mg
第二章 有机化合物的分类和命名
2-1解：
(1) 碳链异构 （2）位置异构 （3）官能团异构 （4）互变异构
2-2解：
（1） 2,2,5,5-四甲基己烷 (2 ) 2,4-二甲基己烷 （3）1-丁烯-3-炔
（4）2-甲基-3-氯丁烷 （5）2-丁胺 （6）1-丙胺
