第九章醇、酚、醚

有机化学（徐雅琴）习题参考答案

第八章 醇、酚、醚 （P114-115）

1.

（1）3-溴-2-丁醇 （2）4-乙基-4-戊烯-2-醇 （3）6-甲基-2-庚烯-4-醇

（4）3-异丙基-3-己烯-1-醇 （5）5-甲基-3-溴-2-环己烯-醇 （6）2-羟基-苯甲酸

（7）7-甲基-1-萘酚 （8）6-羟基-1-萘磺酸 （9）1-苯基-1-丙醇

（10）正丙基甲醚 （11）异丙基苯醚 （12）3-甲基-2-溴-2-丁醇

2.

CH3CH3CCCHCH2OHPh HOCH3HCH3CH2CH3H CH2OHCH3CH2CHCCCH3CH3CH2CH3

OCH3 OHOCH3CH3 OH

3.

CH3CH2CH2OH+NaCH3CH2ClCH3CH2CH2ONaCH3CH2OHCH3CH2CH2OCH2CH3

+Br2OCH3FeBr3OCH3BrOCH3Br+

OBrCH25OH+NaCH3CH2OHBrCH25ONa

CH2CHCH3浓H2SO4OHCHCHCH3

CH3CH2CH2OHK2Cr2O7CH3CH2COOH

CH3CHCH2CH2CH3HOHKMnO4CH3CCH2CH2CH3O + Br2OHH2OOHBrBrBr室温

CH32COCH3+ HICH32COH+ CH3I

CH3OC2CH3+ HI过量OCH3+ CH3ICH3II+ CH3CH2I

CH33CCHCH3CuOHCH33CCCH3O

4.

bcd乙醇苯酚氯乙烷甲乙醚NaOH溶解溶解bcd卢卡斯试剂或Na加热浑浊或H2或浓H2SO4溶解或AgNO3醇或AgCl或 卢卡斯试剂 ：浓HCl-ZnCl

1 第9章 醇、酚、醚

9-1 命名下列化合物。

CH3CHOHCCHOOOOOHOHOHH3COCH3OHCH2OHPhCHCH2CH2CH3OHPhOCH2CH=CH2OOCH3H3COOCH2CH3CH3(CH2)10CH2SHCH3SCH2CH3O2S(1)(2)(3)(4)(5)(6)(7)(8)(9)(10)(11)(12)

（1）3-丁炔-2-醇； （2）15-冠-5； （3）(1R)-5-甲基-2-异丙基环已醇；

（4）3-甲基-5-甲氧基苯酚； （5）3-羟甲基苯酚； （6）1-苯基-1-丁醇；

（7）苯基烯丙基醚； （8）4,4’-二甲氧基二苯醚； （9）1,2-环氧丁烷；

（10）正十二硫醇； （11）甲乙硫醚； （12）二苯砜。

9-2 完成下列反应

N(1)C2H5OHH3CC6H5SOCl2SOCl2,C2H5ClH3CC6H5C2H5HOCH3C6H5（SNi反应，构型保持）（SN2反应，构型翻转）

HOHCH3HPBr3HHCH3Br（SN2反应，构型翻转）(CH3)3CCH2OHH2SO4△CrO3,(CH3)2C=CHCH3（E1反应，碳架发生重排）HOOHCH3NOOHCH3（弱氧化剂不能氧化叔醇和双键）O(1) CH3MgI(2) H3OOH（SN2反应，进攻位阻较小的碳原子）(2)(3)(4)(5) 2 HOHHCO3HH2O / H(6)OHHHOHOHH+（中间产物为环氧化物，亲核试剂进攻两碳原子的几率相等）

CH3COClAlCl3(8)OH165℃+OCCH3OOHCOCH3（Fries重排，热力学控制产物）HIO4H2SO4(7)OHOHOOO（频哪醇重排）（邻二醇氧化）

(2) ClCH2Ch2Cl2(10)OCH2CH=CHCH2CH3OHCHCl3/NaOH(1) NaOH(9)OHOHOO（亲核取代反应）H3CCH3△*OHH3CCH3CH2CH=CHCH2CH3*（发生两次Claisen重排）H2OOHOHCHOOHC+（Reimer-Tiemann反应）(11)

安康职业技术学院课时授课计划（教案首页）

授课顺序 总第 讲 班 级 护4、5、影像2 授课教师 魏超

课 题 醇、酚、醚 学时 4

课

时目标 通过本章的学习，掌握醇、酚、醚的命名方法，醇、酚的主要化学性质。

达标过程与教学环节 教学环节：采用讲授，提问，做题等形式。

达标过程：讲完相应的典型例题，然后让同学上黑板做类似的例题，针对容易出现的问题，再重点讲解，最后布置作业加以控固。

授课方式 讲授 教 具

教研室签字 系主任签字 课时目标形成性测试 主要通过课堂提问，课堂做题，课后布置作业来测试学生是否掌握相关的知识点。

评估与反馈 通过学生的作业，以及他们提问的疑问了解学习的情况。

备注 安康职业技术学院教案续页

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第一节 醇

3、命名

①普通命名法：在相应的烃基名称后加上“醇”字，称为“某醇”

CH3CH2CH2CH2OH正丁醇

②系统命名法：选择分子中连有羟基的最长C链作为主链，根据主链上面的碳原子数目称为某醇，将主链从靠近羟基的一端一次编号，确定羟基位置，最后将取代基的位置、数目、名称及羟基的位号依次写在母体名称的前面，并分别用短线隔开。举例：

CH3CH(CH3)CH(OH)CH3 3—甲基-2-丁醇

提问： 命名：CH3CH(OH)CH2CH(OH)CH3

二、醇的性质 一、醇类

1 ． 概念

醇是分子中含有跟链烃基或苯环侧链上的碳结合

的羟基的化合物，饱和一元醇的分子通式为

C n H 2n ＋ 2 O(n ≥ 1) 。 1、醇类物理性质的变化规律

(1)在水中的溶解性：低级脂肪醇易溶于水。

(2)密度：一元脂肪醇的密度一般小于1 g·cm－3。

(3)沸点

①直链饱和一元醇的沸点随着分子中碳原子数的递增而逐渐升高；

②醇分子间存在氢键，所以相对分子质量相近的醇和烷烃相比，醇的沸点远远高于烷烃。

第七章 醇 酚 醚

学习指导：

1.醇的构造，异构和命名；

2. 饱和一元醇的制法：烯烃水合，卤烷水解，醛、酮、羧酸酯还原和从

Grignard试剂制备；

3．饱和一元醇的物理性质：氢键对沸点的影响；

4. 饱和一元醇的化学性质：与金属的反应；卤烃的生成，酸的催化 醚作用；

与无机酸的反应；脱水反应；氧化与脱氢；

5. 二元醇的性质（高碘酸的氧化，频哪醇重排）；

6. 酚结构和命名；制法（从异丙苯，芳卤衍生物，芳磺酸制备）；

7．化学性质：酚羟基的反应（酸性，成酯，成醚）；芳环上的反应（卤化，硝化，磺化）；

与三氯化铁的显色反应；

8. 取代基对酚的酸性的影响。

9、醚（简单醚）的命名、结构；

10、醚的制法：醇脱水，Williaman合成法；

11、环氧乙烷的性质：与水、醇、氨、Grignard试剂的作用；

12、环醚的开环反应规律；醇、酚与醚等其他有机物在一定条件下相互转化的规律。

习题

一、命名下列各物种或写出结构式。

1、写出4-甲基-2-戊醇的构造式。2、写出 的系统名称并写成Fischer投影式。3、写出 的系统名称。 4、写出 的系统名称。

5、 写出乙基新戊基醚的构造式。6、写出3-乙氧基-1-丙醇的构造式。

7、写出的名称。8、写出 的系统名称

二、完成下列各反应式（把正确答案填在题中括号内）。

1、

2、

3、

4、

5、

6、

7、

8、

9、

10、

11、

12、

三、理化性质比较题（根据题目要求解答下列各题）。

1、将下列化合物按与金属钠反应的活性大小排序：

(A) CH3OH (B) (CH3)2CHOH (C) (CH3)3COH

2、下列醇与Lucas试剂反应速率最快的是：

(A) CH3CH2CH2CH2OH (B) (CH3)3COH

(C) (CH3)2CHCH2OH