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第十三章羧酸衍生物问题和习题解答(曾昭琼主编，有机化学，2004 第四版，下册P76-77)(井冈山学院化学系，方小牛提供).1、说明下列名词：酯、油脂、皂化值、干性油、碘值、非离子型洗涤剂。
解：酯：是羧酸分子和醇分子间脱水形成的产物。
油脂：是高级脂肪酸的甘油醇酯。
皂化值：是指完全皂化1克油脂所需的KOH的质量(以mg为单位)。
干性油：是指那些在空气中放置后能逐渐变成有韧性的固态薄膜的油。
碘值：是指100克油脂完全加成时所能吸收的碘的质量(以克为单位)。
非离子型洗涤剂：此处实指非离子型表面活性剂，即在水溶液中不离解出正负离子的表面活性剂(此处的非离子型表面活性剂起主要的洗涤去污作用)。
2、试用方程式表示下列化合物的合成路线：（1）由氯丙烷合成丁酰胺；（2）由丁酰胺合成丙胺；（3）由邻氯苯酚、光气、甲胺合成农药“害扑威”或先醇解后胺解也可。
3、用简单的反应来区别下列各组化合物：CH3CHCOOH and CH3CH2COCl(1)Cl解：前一化合物与水几乎不反应，而后一化合物因水解而冒烟。
(2) 丙酸乙酯与丙酰胺解：分别与氢氧化钠水溶液作用，并加热，有氨气放出(使红色石蕊试纸变蓝色)者为丙酰胺，否则为丙酸乙酯。
(3) CH3COOC2H5 and CH3OCH2COOH解：分别与碳酸氢钠水溶液试验，能明显反应并放出二氧化碳气体者为甲氧基乙酸，否则为乙酸乙酯。
(4) CH3COONH4 and CH3CONH2解：在常温下与氢钠氧化水溶液作用，有氨气放出(使红色石蕊试纸变蓝色)者为乙酸铵，否则为乙酰胺。
注：此试验不需加热，否则乙酰胺因水解也有氨气放出。
(5) (CH3CO)2O and CH3COOC2H5解：用适量热水试之，乙酸酐因水解而溶解于水，乙酸乙酯因难以水解而不溶于水。
或用碱性水溶液彻底水解，再将水解液进行碘仿反应，呈阳性者为乙酸乙酯，呈阴性者为乙酸酐。
4、由CH2合成CH2CN。
解：5、由丙酮合成(CH3)3CCOOH。
---------------------------------------------------------------最新资料推荐------------------------------------------------------ 有机化学答案（高占先版）—第13章杂环化合物第 13 章杂环化合物 13-1 命名下列化合物或写出结构式。
（1） 4-甲基-2-乙基噻唑（2） 2-呋喃甲酸（3） N-甲基吡咯（4） 2,3-吡啶二甲酸（5） 3-乙基喹啉（6） 5-异喹啉磺酸（7） 3-吲哚乙酸（8） 6-氨基嘌呤（9） 4-甲基-2-乙基咪唑知识点：杂环化合物的命名。
13-2 下列化合物是否是极性分子？若是，请标出分子偶极矩的方向。
它们都是极性分子，偶极矩方向如下：NHONHONH2N芳香结构知识点：偶极矩的判断。
13-3 下列化合物有无芳香性？（1）、（2）、（4）、（5）和（6）有芳香性；（3）无芳香性。
知识点：杂环化合物的芳香性判据。
13-4 指出下列各组化合物的碱性中心，按碱性由强到弱排列成序。
（1）氮原子为碱性中心， C＞B＞D＞A。
（2） A 的两性氮均为碱性中心； B 氮原子为碱性中心； C 中双键氮为碱性中心。
1 / 7A＞C＞B， B 由于孤对电子参与芳香性大键，故碱性极弱。
知识点：含氮化合物碱性比较。
13-5 判断下列化合物中每个氮原子的杂化状态并比较氮原子的碱性强弱。
NClNHCH2CH2CH2CH2N(CH3)2NNCH2CH2NH2HNNCH3CH3CH3OCOH3CHNABCABCABC (1)(2)(3) （1） A． sp3杂化 B. sp2 杂化 C.sp3杂化；碱性：C＞B＞A。
（2） A． sp2杂化 B. sp2 杂化 C.sp3杂化；碱性： C＞A＞B。
（3） A． sp2杂化 B. sp3 杂化 C.sp3杂化；碱性： C＞B＞A。
知识点：杂化类型判断，碱性判断。
第一章 有机化合物的结构和性质无课后习题第二章 烷烃1.用系统命名法命名下列化合物：1.(CH 3)2CHC(CH 3)2CHCH 3CH 32.CH 3CH 2CH CHCH 2CH 2CH 3CH 3CH(CH 3)22，3，3，4－四甲基戊烷 3－甲基－4－异丙基庚烷3.CH 3CH 2C(CH 3)2CH 2CH 34.CH 3CH 3CH 2CHCH 2CH 2CCH 2CH3CHCH 3CH 3CH 2CH 3123456783，3－二甲基戊烷 2，6－二甲基－3，6－二乙基辛烷5.12345676.2，5－二甲基庚烷 2－甲基－3－乙基己烷7.8.12345672，4，4－三甲基戊烷 2－甲基－3－乙基庚烷2.写出下列各化合物的结构式：1．2，2，3，3－四甲基戊烷 2，2，3－二甲基庚烷CH 3CCCH 2CH 3CH 3CH 3CH 3CH 3CH 3CH 3CHCHCH 2CH 2CH 2CH 3CH 33、 2，2，4－三甲基戊烷4、2，4－二甲基－4－乙基庚烷CH 3C CHCH 3CH 3CH 3CH 3CH 3CHCH 2CCH 2CH 2CH 3CHCH 3CH 3CH 35、 2－甲基－3－乙基己烷6、三乙基甲烷CH 3CH 3CHCHCH 2CH 2CH 3CH 2CH 3CH 3CH 2CHCH 2CH 3CH 2CH 37、甲基乙基异丙基甲烷 8、乙基异丁基叔丁基甲烷CH 3CHCH(CH 3)2CH 2CH 3CH 3CH 2CH C(CH 3)3CH 2CHCH 3CH 33.用不同符号表示下列化合物中伯、仲、叔、季碳原子CH 3CHCH 2CCH3CH 3CH 2CH 3CCH 3CH 31.13411111122CH 2CH 32402.2401331111CH 3CH(CH 3)CH 2C(CH 3)2CH(CH 3)CH 2CH 324.下列各化合物的命名对吗？如有错误的话，指出错在那里？试正确命名之。
徐寿昌主编《有机化学》(第二版)-课后1-13章习题答案work Information Technology Company.2020YEAR第一章 有机化合物的结构和性质无课后习题第二章 烷烃1.用系统命名法命名下列化合物：1.(CH 3)2CHC(CH 3)2CHCH 3CH 32.CH 3CH 2CH CHCH 2CH 2CH 3CH 3CH(CH 3)22，3，3，4－四甲基戊烷 3－甲基－4－异丙基庚烷3.CH 3CH 2C(CH 3)2CH 2CH 34.CH 3CH 3CH 22CH 2CCH 2CH3CHCH 3CH 3CH 2CH 3123456783，3－二甲基戊烷 2，6－二甲基－3，6－二乙基辛烷5.12345676.2，5－二甲基庚烷 2－甲基－3－乙基己烷7.8.12345672，4，4－三甲基戊烷 2－甲基－3－乙基庚烷2.写出下列各化合物的结构式：1．2，2，3，3－四甲基戊烷 2，2，3－二甲基庚烷CH 3CCCH 2CH 3CH 3CH 3CH 3CH 3CH 3CH 3CHCHCH 2CH 2CH 2CH 3CH 33、 2，2，4－三甲基戊烷4、2，4－二甲基－4－乙基庚烷CH 3C CHCH 3CH 3CH 3CH 3CH 3CHCH 2CCH 2CH 2CH 33CH 3CH 35、 2－甲基－3－乙基己烷6、三乙基甲烷CH 3CH 3CHCHCH 2CH 2CH 32CH 3CH 3CH 2CHCH 2CH 32CH 37、甲基乙基异丙基甲烷 8、乙基异丁基叔丁基甲烷CH 3CHCH(CH 3)2CH 2CH 3CH 3CH 2CHC(CH 3)3CH 2CHCH 3CH 33.用不同符号表示下列化合物中伯、仲、叔、季碳原子3CH 2CCH 32CH 3CCH 3CH31.1111112CH 3402.431323)334.2.3.4.5.6.1.5.不要查表试将下列烃类化合物按沸点降低的次序排列： (1) 2，3－二甲基戊烷 (2) 正庚烷 (3) 2－甲基庚烷 (4) 正戊烷 (5) 2－甲基己烷解：2－甲基庚烷>正庚烷> 2－甲基己烷>2，3－二甲基戊烷> 正戊烷（注：随着烷烃相对分子量的增加，分子间的作用力亦增加，其沸点也相应增加；同数碳原子的构造异构体中，分子的支链愈多，则沸点愈低。
第一章 有机化合物的结构和性质无课后习题第二章 烷烃1.用系统命名法命名下列化合物：1.(CH 3)2CHC(CH 3)2CHCH 3CH 32.CH 3CH 2CH CHCH 2CH 2CH 3CH 3CH(CH 3)22，3，3，4－四甲基戊烷 3－甲基－4－异丙基庚烷3.CH 3CH 2C(CH 3)2CH 2CH 34.CH 3CH 3CH 2CHCH 2CH 2CCH 2CH 3CHCH 3CH 3CH 2CH 3123456783，3－二甲基戊烷 2，6－二甲基－3，6－二乙基辛烷5.12345676.2，5－二甲基庚烷 2－甲基－3－乙基己烷 7.8.12345672，4，4－三甲基戊烷 2－甲基－3－乙基庚烷2.写出下列各化合物的结构式：1．2，2，3，3－四甲基戊烷 2，2，3－二甲基庚烷CH 3C C CH 2CH 3CH 3CH 3CH 3CH 3CH 3CH 3CHCHCH 2CH 2CH 2CH 3CH 33、 2，2，4－三甲基戊烷4、2，4－二甲基－4－乙基庚烷CH 3C CHCH 3CH 3CH 3CH 3CH 3CHCH 2CCH 2CH 2CH 3CHCH 3CH 3CH 35、 2－甲基－3－乙基己烷6、三乙基甲烷CH 3CH 3CHCHCH 2CH 2CH 3CH 2CH 3CH 3CH 2CHCH 2CH 3CH 2CH 37、甲基乙基异丙基甲烷 8、乙基异丁基叔丁基甲烷CH 3CHCH(CH 3)2CH 2CH 3CH 3CH 2CH C(CH 3)3CH 2CHCH 3CH 33.用不同符号表示下列化合物中伯、仲、叔、季碳原子3CH 2CCH 32CH 3C CH 3CH31.0001010101010102CH 300402.40300011323)334.下列各化合物的命名对吗？如有错误的话，指出错在那里？试正确命名之。
2.3.4.5.6.1.5.不要查表试将下列烃类化合物按沸点降低的次序排列：(1) 2，3－二甲基戊烷 (2) 正庚烷 (3) 2－甲基庚烷(4) 正戊烷 (5) 2－甲基己烷解：2－甲基庚烷>正庚烷> 2－甲基己烷>2，3－二甲基戊烷> 正戊烷（注：随着烷烃相对分子量的增加，分子间的作用力亦增加，其沸点也相应增加；同数碳原子的构造异构体中，分子的支链愈多，则沸点愈低。
第十三章插题和参考答案习题15.1某化合物的分子式为C 5H 10O 2，红外光谱在1250 cm -1、1750 cm -1处有强吸收峰。
其核磁共振谱为δ=1.2（双峰，6H ）,δ=1.9（单峰，3H ）,δ=5.0（七重峰，1H ）。
试推测其结构。
答： CH 3COOCH(CH 3)2习题15.2乙酰氯与下列化合物主要将得到什么主要产物？（1）H 2O （2） CH 3NH 2 （3） CH 3COONa （4）CH 3(CH 2)3OH 答：（1） CH 3COOH （2） CH 3CONHCH 3 （3） CH 3COOC 2H 5 （4） CH 3COOC 4H 9习题15.3 丙酸乙酯与下列化合物主要将得到什么主要产物？ （1）H 2O,H + （2）H 2O,OH - （3）NH 3 （4）1–辛醇, H + 答：（1） CH 3CH 2COOH （2） CH 3CH 2COO （3） CH 3CH 2CONH 2 （4） CH 3CH 2COOC 8H 17习题15.4分别写出 CH 3C OOC 2H 518（1）酸水解和（2）碱水解的反应产物。
答：（1）CH 3C O OC 2H 51818H+25OC 2H 5CH 3C OH OH+H18OH3COH 2H 5H CH 3COH OHCH 3COH +OHH+3C O OH183C OH +OC 2H 518CH C OH OC 2H 5OH 2（2）CH 3C O OC 2H 518OH -H 53COH3C O OH习题15.5用什么试剂可完成下列转变：(1) CH 3CH 2CH 2COCl 3CH 2CH 2CHO(2)C OC OOCH 2OH CH 2OH(3) CH 3CH 2CH 2COOC 2H 53CH 2CH 2CH 2OH(4) CH 3CH 2CH 2CONH 23CH 2CH 2CH 2NH 2答：(1) Rosenmund 还原 (2) LiAlH 4 (3) Na-C 2H 5OH (4) LiAlH 4习题15.6 用反应式表示如何从丙酸甲酯制备下列各醇：（1）2–甲基–2–丁醇 （2）3–乙基–3–戊醇 答：（1） H 2O,H+3CH 3C CH 2CH 3CH 3OHCH 3CH 2COOCH 3（2）H 2O,H+25C 2H 5C CH 2CH 3C 2H 5OHCH 3CH 2COOCH 3习题15.7用怎样的Grignard 试剂与羧酸酯合成3–戊醇？用反应式写出合成过程。
有机化学课后习题答案第13章第十三章羧酸及其衍生物一、用系统命名法命名下列化合物：1 . CH3 (CH 2) 4COOH 2.CH 3 CH(CH 3)C(CH 3) 2COOH 3 .CH 3CHClCOOH己酸2，2，3－三甲基丁酸2－氯丙酸4 . COOH 5. CH2 =CHCH2COOH 6. COOH 2－萘甲酸3－丁烯酸环己烷甲酸7 .CH3 COOCH38.HOOCCOOH 9 .CH2COOH对甲基甲酸甲酯对苯二甲酸1－萘乙酸10 . (CH 3CO) 2 O 11. COCH .HCON(CH3) 2OCO乙酸酐2－甲基顺丁烯二酸酐N,N-2 －甲基甲酰胺O2N13. COOH 14. CONHO2N CO3，5－二硝基苯甲酸邻苯二甲酰亚胺CH315. CH3CHCHCOOH 16. OHCOOH2－甲基－3－羟基丁酸1－羟基－环己基甲酸二、写出下列化合物的构造式:1.草酸2，马来酸3，肉桂酸4，硬脂酸HHOOCCOOHC C OOHC H=CHCOOH CH3(CH 2) 16 COOHCHCOOH5．α －甲基丙烯酸甲酯 6，邻苯二甲酸酐 7，乙酰苯胺 8，过氧化苯甲酰胺OOCH 3 CH 2=CCOOCH 3C OOC OONHCOCH 3CCO9．ε－己内酰胺 10，氨基甲酸乙酯 11，丙二酰脲 12，胍OH NCOOC H 2 2 5CNHH 2 N C NH 2NHO CNHC NHO 13，聚马来酸酐14，聚乙酸乙烯酯[ ] CH 2CHnCO OC OnO C OCH 3三、写出分子式为 C 5H 6O 4 的不饱和二元酸的所有异构体（包括顺反异构）的结构式，并指出那些容易生成酸酐：解：有三种异构体： 2－戊烯－1，5－二酸；2－甲基－顺丁烯二酸；2 －甲基－反丁烯二酸。
其中2－甲基－顺丁烯二酸易于生成酸酐。
HOOC CH=CHCH 2 COOHC H 3HOOCCH 3COOHCCH C COOHCCOOH 2－戊烯－1，5－二酸；2－甲基－顺丁烯二酸；2－甲基－反丁烯二酸四、比较下列各组化合物的酸性强度：1，醋酸，丙二酸，草酸，苯酚，甲酸, , OH ,HCOOH CH3COOH, HOOCCH HOOCCOOH2 COOH酸性强度顺序：OH> > > >HOOCCOOH HOOCCH2COOH HCOOH CH3COOH2. C6H5OH , CH3COOH, F3CCOOH , ClCH 2COOH , C2 H5 OH酸性强度顺序为：F3CCOOH > ClCH 2COOH > CH3COOH > C6H5OH > C2 H5 OH3. COOH COOH COOH OH OHNO2 NO2酸性强度顺序为：COOH COOH COOH OH OH> > > >NO2NO2五、用化学方法区别下列化合物:1．乙醇，乙醛，乙酸乙醇乙醛乙酸I2, NaOH HCI3 CHI3 不变Tollens试剂不变银镜2．甲酸，乙酸，丙二酸甲酸乙酸丙二酸T ollens试剂银镜不变不变加热不变CO23．草酸，马来酸，丁二酸草酸马来酸丁二酸溴水不变褪色不变高锰酸钾褪色——不变4,COOH COOH CH2OHOH2－羟基苯甲酸苯甲酸苯甲醇2－羟基苯甲酸苯甲酸苯甲醇三氯化铁水溶液显色不变不变氢氧化钠水溶液——溶解不溶5．乙酰氯，乙酸酐，氯乙烷乙酰氯乙酸酐氯乙烷硝酸银水溶液立即生成氯化银沉淀不反应加热才有氯化银沉淀六、写出异丁酸和下列试剂作用的主要产物：1. Br 2/PCH3CH3CHCOOHBr 2/PCH3CH3CCOOHBr CH3LiAlH 4/H 2 O2 . LiAlH 4/H 2O CH3 CHCOOHCH3CH3CHCH2OH3. SOCl 2CH 3CH3CHCOOHSOCl 2CH3CH3CHCOClCH3(CH3C O)2O/CH34.(CH3C O)2O/CH3CHCOOH(O+CH3COOHCH3CHCO)25.PBr3CH3CH3CHCOOHPBr3(CH3)2CHCOBr6.CH3CH2OH/H2SO4CH3CH3CHCOOHC H3CH2OH/H2SO4(CH3)2CHCOOC2H57.NH3/CH3CH3C HCOOHN H3/(CH3)2CHCONH2七、分离下列混合物：用氢氧化钠水溶液处理，再酸化分出丁酸CH3CH2C OCH2CH3,CH3C H2CH2CHO,CH3CH2C H2CH2OH ,CH3CH2CH2COOHCH3CH2C H2COOHCH3CH2C H2CH2OH CH3CH2CH2CHOCH3CH2COCH2CH3N aOHaq加饱和NaHSO3CH3C H2CH2COONaHClCH3CH2CH2C OOHCH3CH2C H2CH2OH CH3CH2C H2CHOOHCH3CH2CH2C HSO3Na+,H2OHCH3CH2C H2CHOCH3CH2C OCH2CH3CH3CH2CH2C H2O H N H23N HOHCH3C H2CCH2C H3H ClCH3C H2COCH2CH3CH3CH2COCH2CH3NNHOH 八、写出下列化合物加热后生成的主要产物：(CH3)2CCOOH 1，1，2－甲基－2－羟基丙酸OH CH3CH3COOCO CCCH3CHO2，2，β－羟基丁酸C H3CHC H2COOHOHCH3CH=CHCOOH3，3，β－甲基－γ－羟基戊酸CH3CH3C HCHCH2COOHC H3C OO OH4，4，δ－羟基戊酸C O5，5，乙二酸HOCH2CH2CH2C H2COOH O HOOCCOOH HCOOH+CO2九、完成下列各反应式（写出主要产物或主要试剂）(A)H2O,H+CH3CH2COOH1.CH3C H2CNNH3(D)P2O5(B)SOCl2(E) CH3C H2CONH2(F)NaOBr,NaOH NH3(C)CH3C H2COCl(G)H2,Pd/BaSO4 CH3C H2NH2C H3C H2CHOC=O 1.C2H5MgBr2,H3O+OHC2H5PBr31.Mg,(C2H5)2O+2.CO2,H3OC2H5COOH3.Cl C ClO 2NH3H2N C NH2OH2N C NH2O H2N CONH C NH2O4.C=O NaCN,H2S O4OH+ H3OO HCNCOOH OOCO CO十、完成下列转变：1.CH3CH2COOH CH3CH2C H2C OOHCH3CH2COOH [H]CH3C H2CH2OHP Br3CH3C H2CH2BrNaCNCH3CH2C H2CN+H3O CH3C H2CH2COOH2.CH3CH2C H2COH CH3CH2COOHCH3C H2CH2COOH C l2/PCH3C H2C HCOOH-OH C H3CH2C HCOOHCl OH+KMnO4,H C H3CH2C OOH3.C=CH2CH2C OOHC=CH2+HBr R OORCH2BrMg,(C2H5)OCH2MgBr1,CO2C H2COOH2,H3O4.CH3COCH2CH2CBr(CH3)2CH3COCH2CH2C(CH3)2C OOH+HOCH2CH2OH/HO OCH3C OCH2CH2C Br(CH3)2CH3C CH2CH2CBr(CH3)2Mg,(C2H5)O OO CH 3CH3C CH2C H2CMgBrCH31.CO2+2.H3OCH3COCH2CH2C(CH3)2COOH十一、试写出下列反应的主要产物：6．（R ）－2－溴丙酸 + (S)－2－丁醇H+/⊿ OHBrCH 3COOHCH 3CH 2+C H 3HH+HBr CH 3C OH OC 2H 5CH 3 H7.CH 3 CH 2 COONa+CH 3 CH 2 CH 2COClCH 3CH 2CH 2CO O CCH 2CHCH 3 OO8. CH2CH 2CCO+ 2C 2H 5OHC 2H 5 OCCH 2CH 2 COC 2H 5OOO9.C H 3+NaOBr-OHCH 3 CONH 2NH 210 .CONH 2+ P 2 O 5CN十二、预测下列化合物在碱性条件下水解反应的速度顺序。
第十三章 羧酸衍生物1． 说明下列名词：酯、油脂、皂化值、干性油、碘值、非离子型洗涤剂。
答案：酯：是指酸和醇之间脱水后的生成物，它包括无机酸酯和有机酸酯，如硫酸酯，磷酸酯和羧酸酯。
油酯：是指高级脂肪酸与甘油之间形成的酸类化合物，通常称为甘油三酯。
皂化值：是完全水解1克油脂所需的氢氧化钾毫克数。
油脂在碱催化下水解反应称为皂化。
干性：是指空气中会逐渐就有韧性的固态薄膜的油脂。
油的这种结膜牲叫做干性。
干性油通常是由不饱和脂肪酸组成的甘油三酯。
碘值：是指100克不饱和脂肪酸甘油酸通过C=C 键的加成反应所能吸叫的碘的质量（克）。
碘值的大小反映了油脂的不饱和程度的高低，它是油脂分析的一项重要指标。
非离子型洗涤剂：是指一类中性的具有OCH 2CH 2OHn结构单元的即告醚表面活性剂。
最常用的非离子型洗涤剂为C 8H 17OCH 2CH 2OHn2． 试用方程式表示下列化合物的合成路线： （1） 由氯丙烷合成丁酰胺； （2） 由丁酰胺合成丙胺；（3） 由邻氯苯酚、光气、甲胺合成农药“害扑威”答案： （1）CH 3CH 2CH 2Cl CH 3CH 2CH 2CONH 2CH3CH 2CH 2Cl乙醚CH 3CH 2CH 2MgClCH 3CH 2CH 2COOH3CH 3CH 2CH 2COONH 4CH 3CH 2CH 2CONH 2+H 2O（2）CH 3CH 2CH 2CONH 2CH 3CH 2CH 2NH 2CH 3CH 2CH 2CONH2NaOHCH 3CH 2CH 2CONHNaBr 2CH 3CH 2CH 2CONHBrNaOH-HBrCH 3CH 2CH 2CONCH 3CH 2CH 2NC OH 3O +CH 3CH 2CH 2NH 2（3）COCl 2+CH 3NH 2ClCNHCH 3OClOCONHCH 3Cl OH3． 用简单的反应来区别下列各组化合物：答案：CH 3CHCH 2COOH Cl+H 2OCH 3CHCH 2COOCl+H 3O无明显热效应CH 3CH 2CH 2COCl +H 2OCH 3CH 2CH 2COOH +HCl(1)(2)CH 3CH 2CH 2COOC 2H 5+NH 2OH .HClCH 3CH 2CH 2COONHOH+C 2H 5OHCH 3CH 2CH 2COONHOH +FeCl 3C 3CH 2CONHOFe3+HCl 3CH 3CH 2CONH 2+NH 2OH .HCl无反应(3)CH 3COOC 2H 5+NaHCO 3无反应CH 3OCH2COOH +NaHCO 3CH 3OCH 2COONa +CO 2(4)CH 3COONH 4+NaOH CH 3COONa +NH 3CH 3CONH 2+NaOH CH 3CONHNa +H 2O(5)(CH 3CO)2O +H 2O 2CH 3COOH放热反应CH3COOC 2H 5+H 2O无反应答案：CH 2+HBr 过氧化物CH 2BrNaCNCH 2CN答案：CH 3COCH 3Mg TiCl 3COH OH3C OH OHCH HCH 3CC(CH 3)3O2,(CH 3)3CCOOH +CHBr 3答案：Mg 乙醚(CH 3)2CHBr(CH 3)2CHMgBr 环氧乙烷(CH 3)2CH 2CH2OMgBrPBr 3(CH 3)2CHCH 2CH 2Br HCCNa +CH 3CH 2CH 2CH 2BrHC CCH 2CH 2CH 2CH 3NaNH 2NaC CCH 2CH 2CH 2CH 3(CH 3)2CHCH 2CH 2Br(CH 3)3HCH 2CH 2CCCH 2CH 2CH 2CH 3H ,Pd-BaSO CCHCH 2CH 2CH 2CH 3H(CH 3)3CHCH 2CH 2答案：CH 2CH(CH 2)8COOHBrCH 2(CH 2)9COOHCH 3COCH 2COOEt2BuLiLiCH 2COCHLiCOOEtBrCH 2(CH 2)9COOH (1)H 3O +EtOOCCH 2COCH 2CH 2(CH 2)9COOH4EtOOCCH 2CH(CH 2)11COOHOH-H 2OCH(CH 2)11COOHEtOOCCHH 2,NiEtOOC(CH 2)11COOHHEtOOC(CH 2)11COOEt答案：COOHCOOH C 2H 5OOHH COOC 2H 5OHCOOC 2H 5OH 25OCOOC 2H 525OCOOC 2H 525OCOOC 2H 5C 2H 5(1)-H 3OOCOOHC 2H5OC 2H 5答案：CH 2(COOC 2H 5)22C 2H 5ONaNaCH 2(COOC 2H 5)22BrC 2H 5BrCH 2CH(COOC 2H 5)2CH 2CH(COOC 2H 5)2C 2H 5ONa2CHC(COOC 2H 5)2CH 2C(COOC 2H 5)2BrC 2H 5BrCOOC 2H 5CC COOC 2H 5OOH 5C 2OH 5C 2O(1)(2)-H 3O COOHCOOH答案：CH3CH3KMnO4COOHCOOHLiAlH4CH2OHCH2OH3CH2BrCH2BrCH2CNCH2CNC2H5OHCH2COOC2H5CH2COOC2H5 OCOOC2H5O (1)OHH3O+(2)答案：OHHOClSO3HOH HOHO3S SO3HHNO324OHHOHO3S SO3HNO2+OHHONO2答案：+CH 3+OOO3CH 3COOH多聚磷酸CH 3OONaBH 4CH 3HOOHCH 3答案：3O答案：++OOOAlCl 3OCOOH多聚磷酸OMgBrOMgBr15．某化合物A的熔点为85°C,MS分子离子峰在480m/e,A不含卤素、氮和硫。
糖类课后习题参考答案习题1，各糖构型如下：OHOH OH O OH OH OH OOH OH OH O OHOH OH OH O OH OH习题2，各糖哈沃斯式如下：O OH OH OH OOH OHOH OH O O H O H OHOH OHH H习题3，有半缩醛（酮）羟基存在的物质就有变旋现象，故（1）、（2）和（6）有变旋现象。
习题4，有半缩醛（酮）羟基存在的物质，或单糖都有还原性，可以还原本尼迪克试剂。
故（1）不能，为糖苷；（2）可以，为单糖；（3）不能，为糖酸内酯；（4）不能，为多元醇。
习题5，D-己醛糖的2、3、4、5号碳原子上羟基对称分布的，可以氧化成内消旋的糖二酸。
OH OH OH O OH OHOH OHO H O OHOHOH OH OHO OH OHO H O OHOH OH OH 习题5的结构式 习题6 的结构式习题6，同种剎由不同糖生成，这些糖只在1、2号碳原子上有差别，即一种酮糖，两种醛糖。
习题7，提示：葡萄糖和蔗糖，用斐林试剂、托勒试剂、2，4-二硝基苯肼均可鉴别。
纤维素和淀粉用单酯碘鉴别；麦芽糖和淀粉用单质碘、用斐林试剂、托勒试剂、2，4-二硝基苯肼均可鉴别。
葡萄糖和果仁糖用间苯二酚/浓盐酸可鉴别，用溴水亦可鉴别；（5）是鉴别糖和糖苷，用斐林试剂、托勒试剂、2，4-二硝基苯肼均可鉴别。
习题8，各反应产物如下：（1）OHOH OHOOHOHO OH OH OH + （2）OHOH OHO OH OH （3）O OCH 3O H OH O H O H （4）OH O OH OOH OH OH O H O OH OH（5）OH OHOH O H OH O OH OH OH O H OO（此处题目表述不准确，麦芽糖本来就是α-1，4-苷，纤维二糖本来就是β-1，4苷。
）（6）OHOH OH O HNO OHOH OH O O H OH H习题9，下列各反应产物如下：（1）OH O H OH OOHO H OH （2）OH O H OH OOH O H OHO（3）OOH OH O H O H CH 3O OH OH O H O H OCH 3+（4）OO OOOOCH 3CH 3CH 3CH 3C H 3O O O OOOCH 3H 3CH 3CH 3CH 3+（5）OO O O O OCH 3CH 3C H 3CH 3CH 3O O OOO（结构式中的波浪线代表基团的伸展方向不确定。
第十三章羧酸衍生物1．说明下列名词：酯、油脂、皂化值、干性油、碘值、非离子型洗涤剂。
答案：酯：是指酸和醇之间脱水后的生成物，它包括无机酸酯和有机酸酯，如硫酸酯，磷酸酯和羧酸酯。
油酯：是指高级脂肪酸与甘油之间形成的酸类化合物，通常称为甘油三酯。
皂化值：是完全水解1克油脂所需的氢氧化钾毫克数。
油脂在碱催化下水解反应称为皂化。
干性：是指空气中会逐渐就有韧性的固态薄膜的油脂。
油的这种结膜牲叫做干性。
干性油通常是由不饱和脂肪酸组成的甘油三酯。
碘值：是指100克不饱和脂肪酸甘油酸通过C=C键的加成反应所能吸叫的碘的质量（克）。
碘值的大小反映了油脂的不饱和程度的高低，它是油脂分析的一项重要指标。
非离子型洗涤剂：是指一类中性的具有OCH2CH2OHn结构单元的即告醚表面活性剂。
最常用的非离子型洗涤剂为C8H17OCH2CH2OHn2．试用方程式表示下列化合物的合成路线：（1）由氯丙烷合成丁酰胺；（2）由丁酰胺合成丙胺；（3）由邻氯苯酚、光气、甲胺合成农药“害扑威”答案：（1）CH3CH2CH2Cl CH3CH2CH2CONH2CH 3CH2CH2ClMg乙醚CH3CH2CH2MgCl(1)CO2(2)H3O CH3CH2CH2COOHNH3CH3CH2CH2COONH4CH3CH2CH2CONH2+H2O （2）CH 3CH 2CH 2CONH 2CH 3CH 2CH 2NH 2CH 3CH 2CH 2CONH2NaOHCH 3CH 2CH 2CONHNaBr 2CH 3CH 2CH 2CONHBrNaOH-HBrCH 3CH 2CH 2CONCH 3CH 2CH 2NC OH 3O +CH 3CH 2CH 2NH 2（3）COCl 2+CH 3NH 2ClCNHCH 3OClOCONHCH 3Cl OH3． 用简单的反应来区别下列各组化合物：答案：CH 3CHCH 2COOH Cl+H 2OCH 3CHCH 2COOCl+H 3O无明显热效应CH 3CH 2CH 2COCl +H 2OCH 3CH 2CH 2COOH +HCl(1)(2)CH 3CH 2CH 2COOC 2H 5+NH 2OH .HClCH 3CH 2CH 2COONHOH+C 2H 5OHCH 3CH 2CH 2COONHOH +FeCl 3C 3CH 2CONHOFe3+HCl 3CH 3CH 2CONH 2+NH 2OH .HCl无反应(3)CH 3COOC 2H 5+NaHCO 3无反应CH 3OCH2COOH +NaHCO 3CH 3OCH 2COONa +CO 2(4)CH 3COONH 4+NaOH CH 3COONa +NH 3CH 3CONH 2+NaOH CH 3CONHNa +H 2O(5)(CH 3CO)2O +H 2O 2CH 3COOH放热反应CH3COOC 2H 5+H 2O无反应答案：CH 2+HBr 过氧化物CH 2BrNaCNCH 2CN答案：CH 3COCH 3Mg TiCl 3COH OHCH 3C OH OHCH 3HCH 3CC(CH 3)3OBr 2,NaOH(CH 3)3CCOOH +CHBr 3答案：Mg 乙醚(CH 3)2CHBr(CH 3)2CHMgBr 环氧乙烷(CH 3)2CH 2CH 2OMgBrPBr 3(CH 3)2CHCH 2CH 2Br HCCNa +CH 3CH 2CH 2CH 2BrHC CCH 2CH 2CH 2CH 3NaNH 2NaC CCH 2CH 2CH 2CH 3(CH 3)2CHCH 2CH 2Br(CH 3)3HCH 2CH 2CCCH 2CH 2CH 2CH 3H 2,Pd-BaSO 4CCHCH 2CH 2CH 2CH 3H(CH 3)3CHCH 2CH 2答案：CH 2CH(CH 2)8COOHHBr过氧化物BrCH 2(CH 2)9COOHCH 3COCH 2COOEt2BuLi-78 C°LiCH 2COCHLiCOOEtBrCH 2(CH 2)9COOH (1)(2)H 3O +EtOOCCH 2COCH 2CH 2(CH 2)9COOHNaBH 4EtOOCCH 2CH(CH 2)11COOHOH-H 2OCH(CH 2)11COOHEtOOCCHH 2,NiEtOOC(CH 2)11COOHEtOHHEtOOC(CH 2)11COOEt答案：COOHCOOH C 2H 5OOHH +COOC 2H 5OHCOOC 2H 5OH C 2H 5OONaOCOOC 2H 5C 2H 5OONaOCOOC 2H 5C 2H 5BrOCOOC 2H 5C 2H 5(1)(2)OH -H 3O +OCOOHC 2H5OC 2H 5答案：CH 2(COOC 2H 5)22C 2H 5ONaNaCH 2(COOC 2H 5)22BrC 2H 5BrCH 2CH(COOC 2H 5)2CH 2CH(COOC 2H 5)2C 2H 5ONa2CHC(COOC 2H 5)2CH 2C(COOC 2H 5)2BrC 2H 5BrCOOC 2H 5CC COOC 2H 5OOH 5C 2OH 5C 2O(1)(2)OH -H 3O +,COOHCOOH答案：CH3CH3KMnO4COOHCOOHLiAlH4CH2OHCH2OHPBr3CH2BrCH2Br NaCNCH2CNCH2CNHClC2H5OHCH2COOC2H5CH2COOC2H5C2H5ONaOCOOC2H5O (1)OH-H3O+(2)答案：OHHOClSO3HOH HOHO3S SO3HHNO3 H2SO4OHHOHO3S SO3HNO2H3O+OHHONO2答案：H 3O +CH 3+OOOAlCl 3CH 3COOH多聚磷酸CH 3OONaBH 4CH 3HOOHCH 3答案：OC 2H 5ONaNaOCH 3CH2CCH OCH 2OO C 2H 3OO CHCH 3O答案：H 3O ++OOOAlCl 3OCOOHZn(Hg)HClCOOH多聚磷酸OMgBrOMgBrPd/C15．某化合物A 的熔点为85°C,MS 分子离子峰在480m/e,A 不含卤素、氮和硫。
第一章 有机化合物的结构和性质无课后习题第二章 烷烃1.用系统命名法命名下列化合物：1.(CH 3)2CHC(CH 3)2CHCH 3CH 32.CH 3CH 2CH CHCH 2CH 2CH 3CH 3CH(CH 3)22，3，3，4－四甲基戊烷 3－甲基－4－异丙基庚烷3.CH 3CH 2C(CH 3)2CH 2CH 34.CH 3CH 3CH 2CHCH 2CH 2CCH 2CH3CHCH 3CH 3CH 2CH 3123456783，3－二甲基戊烷 2，6－二甲基－3，6－二乙基辛烷5.12345676.2，5－二甲基庚烷 2－甲基－3－乙基己烷7.8.12345672，4，4－三甲基戊烷 2－甲基－3－乙基庚烷 2.写出下列各化合物的结构式：1．2，2，3，3－四甲基戊烷 2，2，3－二甲基庚烷CH 3CCCH 2CH 3CH 3CH 3CH 3CH 3CH 3CH 3CHCHCH 2CH 2CH 2CH 3CH 33、 2，2，4－三甲基戊烷4、2，4－二甲基－4－乙基庚烷CH 3C CHCH 3CH 3CH 3CH 3CH 3CHCH 2CCH 2CH 2CH 3CHCH 3CH 3CH 35、 2－甲基－3－乙基己烷6、三乙基甲烷CH 3CH 3CHCHCH 2CH 2CH 3CH 2CH 3CH 3CH 2CHCH 2CH 3CH 2CH 37、甲基乙基异丙基甲烷 8、乙基异丁基叔丁基甲烷CH 3CHCH(CH 3)2CH 2CH 3CH 3CH 2CH C(CH 3)3CH 2CHCH 3CH 33.用不同符号表示下列化合物中伯、仲、叔、季碳原子CH 3CHCH 2CCH 3CH 3CH 2CH 3CCH 3CH 31.13411111122CH 2CH 32402.2401331111CH 3CH(CH 3)CH 2C(CH 3)2CH(CH 3)CH 2CH 324.下列各化合物的命名对吗？如有错误的话，指出错在那里？试正确命名之。
有机化学课后习题答案第13章第十三章 羧酸及其衍生物一、 用系统命名法命名下列化合物：1.CH 3(CH 2)4COOH2.CH 3CH(CH 3)C(CH 3)2COOH3.CH 3CHClCOOH4.COOH5.CH 2=CHCH 2COOH6.COOH7.CH 3COOCH 38.HOOCCOOH9.CH 2COOH10.(CH 3CO)2O11.O CO CH 312.HCON(CH 3)213.COOHO 2NO 2N14.CO NH3，5－二硝基苯甲酸 邻苯二甲酰亚胺15.CH 3CHCHCOOH CH 3OH16.OH COOH2－甲基－3－羟基丁酸 1－羟基－环己基甲酸二、 写出下列化合物的构造式:1.草酸 2，马来酸 3，肉桂酸 4，硬脂酸HOOCCOOHC C H H COOH COOHCH=CHCOOHCH 3(CH 2)16COOH5．α－甲基丙烯酸甲酯 6，邻苯二甲酸酐 7，乙酰苯胺 8，过氧化苯甲酰胺CH 2=C CH 3COOCH 3CO O NHCOCH 3O O OO NHC O H 2NCOOC 2H 5C C NHO OOH 2N CNH 2NHCOO COnCH 2CH O C CH 3[]n三、写出分子式为C 5H 6O 4的不饱和二元酸的所有异构体（包括顺反异构）的结构式，并指出那些容易生成酸酐：解：有三种异构体：2－戊烯－1，5－二酸；2－甲基－顺丁烯二酸；2－甲基－反丁烯二酸。
其中2－甲基－顺丁烯二酸易于生成酸酐。
CC H COOHCOOH C C H COOHCH 3HOOCCH 3HOOC CH=CHCH 2COOH2－戊烯－1，5－二酸； 2－甲基－顺丁烯二酸； 2－甲基－反丁烯二酸四、比较下列各组化合物的酸性强度：1，醋酸， 丙二酸， 草酸， 苯酚， 甲酸CH 3COOH ,HOOCCOOH HOOCCH 2COOH ,,OH ,HCOOHHOOCCOOHHOOCCH 2COOHHCOOHOHCH 3COOH>>>>2.C 6H 5OH ,CH 3COOH ,F 3CCOOH ,ClCH 2COOH ,C 2H 5OHF 3CCOOHClCH 2COOH CH 3COOH C 6H 5OHC 2H 5OH>>>>3.NO 2COOHCOOHNO 2COOHOHOHNO 2COOHCOOHNO 2COOHOHOH>>>>五、用化学方法区别下列化合物:1．乙醇，乙醛，乙酸2．甲酸，乙酸，丙二酸3．草酸，马来酸，丁二酸4,COOHCOOHCH 2OHOH2－羟基苯甲酸 苯甲酸 苯甲醇5．乙酰氯，乙酸酐，氯乙烷六、写出异丁酸和下列试剂作用的主要产物：1.Br 2/PCH 3CH 3CHCOOH Br /PCH 3CCOOH CH 32.LiAlH 4/H 2OCH 3CHCOOH CH 3LiAlH /H 2OCH 3CH 3CHCH 2OH 3.SOCl 2CH 3CH 3CHCOOH2CH 3CH 3CHCOCl4.(CH 3CO)2O/CH 3CH 3CHCOOH (CH 3CO)2O/CH 3CHCO)2CH 3(O +CH 3COOH5.PBr 3CH 3CH 3PBr (CH 3)2CHCOBr6.CH 3CH 2OH/H 2SO 4CH 3CH 3CHCOOH CH 3CH 2OH/H 2SO 4(CH 3)2CHCOOC 2H 57.NH 3/CH 3CH 3CHCOOHNH/(CH 3)2CHCONH 2七、分离下列混合物：CH 3CH 2COCH 2CH 3,CH 3CH 2CH 2CHO ,CH 3CH 2CH 2CH 2OH ,CH 3CH 2CH 2COOHCH 3CH 2CH 2COOH CH 3CH 2CH 2CH 2OH CH 3CH 2CH 2CHO CH 3CH 2COCH 2CH 3NaOHaqCH 2CH 2COONa HClCH 3CH 2CH 2COOHCH 3CH 2CH 2CH 2OH CH 3CH 2CH 2CHO CH 3CH 2COCH 2CH 3CH 3CH 2CH 2CHSO 3NaOHH +,H OCH 3CH 2CH 2CHOCH 3CH 2COCH 2CH 3NH 23NHOHCH 3CH 2CCH 2CH 3NNHOHHClCH 3CH 2COCH 2CH 3CH 3CH 2CH 2CH 2OH八、写出下列化合物加热后生成的主要产物：1， 1， 2－甲基－2－羟基丙酸2， 2， β－羟基丁酸3， 3， β－甲基－γ－羟基戊酸 4， 4， δ－羟基戊酸5， 5， 乙二酸九、完成下列各反应式（写出主要产物或主要试剂）1.CH 3CH 2CN (A)H 2O,H +CH 3CH 2COOH32COCl(B)SOCl 2(G)H 2,Pd/BaSO 4CH 3CH 2CHO2CONH 2P 2O 5(C)NH 3NaOBr,NaOH CH 3CH 2NH 22.C=O1.C 2H 5MgBr 2H 3O OH C 2H 5PBr 31.Mg,(C H )2O 2CO 2,H 3OC 2H 5COOH3.ClC ClO2NH 3H 2NC NH 2OH 2N CNH 2OH 2NC ONHC NH 2O4.C=O24OH CNH O +OH COOHOO OC O C十、完成下列转变：1.CH 3CH 2COOH CH 3CH 2CH 2COOHCH 3CH 2COOH CH 3CH 2CH 2OHPBr CH 3CH 2CH 2BrCH 3CH 2CH 2CN H O +CH 3CH 2CH 2COOH2.CH 3CH 2CH 2COH CH 3CH 2COOHCH 3CH 2CH 2COOH 2CH 3CH 2CHCOOHCl-OHCH 3CH 2CHCOOHOHKMnO ,H +CH 3CH 2COOH3.2CH 2COOHCH 2COOHC=CH 2+HBrROORCH 2Br25)OCH 2MgBr122,H 3O4.CH 3COCH 2CH 2CBr(CH 3)2CH 3COCH 2CH 2C(CH 3)2COOHCH 3COCH 2CH 2CBr(CH 3)222+CH 3CCH 2CH 2CBr(CH 3)2O OMg,(C 2H 5)OOOCH 3C CH 3CH 2CH 2CMgBrCH 3122.H 3OCH 3COCH 2CH 2C(CH 3)2COOH十一、试写出下列反应的主要产物：6．（R ）－2－溴丙酸 + (S)－2－丁醇 H +/⊿C 2H 5HCH 3OO C Br H CH 3H+CH 3OHCH 3CH 2+CH 3COOHBr7.CH 3CH 2COONa+CH 3CH 2CH 2COClCH 3CH 2CH 2CO O CCH 2CHCH 3O 8.CH 2CH 2C CO O+2C 2H 5OHC 2H 5OC O CH 2CH 2COC 2H 5O9.CH 3CONH 2+NaOBr-OHCH 3NH 210.CNCONH 2+P 2O 5十二、预测下列化合物在碱性条件下水解反应的速度顺序。
1.CH 3COOCH 3CH 3COOC 2H 5CH 3COOCH(CH 3)3CH 3COOC(CH 3)3HCOOCH 3HCOOCH 3CH 3COOCH 3CH 3COOC 2H 5CH 3COOCH(CH 3)3CH 3COOC(CH 3)3>>>>酯的羰基上亲核加成－消除反应活性由诱导效应和立体效应决定，也由离去基团的离去能力来决定，离去基团离去能力越强活性越强。
离去基团的离去能力与其碱性强度成反比，碱性越强越不易离去，因为碱性强度顺序为：CH 3O ->C 2H 5O ->(CH 3)2CHO ->(CH 3)3CO -所以水解反应速度顺序如前所述。
2.COOCH 3COOCH 3COOCH 3COOCH 3NO 2Cl 3COOCH 3COOCH 3COOCH 3COOCH 3OCH 3NO 2Cl>>>十三、由指定原料合成下列化合物（无机原料可任选）。
1，乙炔丙烯酸甲酯CH CH+H 2O Hg ++,H SO 4CH 3CHOHCNCH 3CHCNOH CH OH,H SO CH 2=CHCOOCH 3CH 3CHCH 3OH PBr 3CH 3CHCH 3Mg,(C 2H 5)2O(CH 3)2CHMgBrCO H O,H +(CH 3)2CHCOOHCH 2CN 2Cl CH 2COOHNaCNH 2O,H +2ClMg,(C 2H 52O CH 2MgClCO H O,H +CH 2COOH4．由丁酸合成乙基丙二酸CH 3CH 2CH 2COOH Cl ,P CH 3CH 2CHCOOHClNaCNCH 3CH 2CHCOOHCNH 2O,H+CH 3CH 2CHCOOHCOOH CH 2=CH 2+HOCl HOCH 2CH 2HOCH 2CH 2CN2+HOCH 2CH 2COOHOCH 3CHO3CHCOOHHOCHOOCH 3CHCNHO OCH 3CHCOOHHOOCH 32+7．乙烯α－甲基－β－羟基戊酸（用雷福马斯基反应合成）CH 2=CH 2[O]CH 3CHOHCNCH 3CHCN 2+CH 3CHCOOH Cl ,PCH 3CHCOOH Cl25+CH 3CHCOOC 2H 5ClCH 3CHCOOC 2H 5Zn,C 6H 6ZnClCH 2=CH 2+CO+H 2CatCH 3CH 2CHOCH 3CHCOOC 2H 5ZnClH O,H+CH 3CH 2CHCHCOOHCH 38，对甲氧基苯乙酮和乙醇 β－甲基－β－羟基对甲氧基苯丙酸乙酯CH 3OCCH 3O,C 2H 5OHCH 3OCH 3OHC CH 2COOC 2H 5C 2H 5OH CH 3COOHCl ,PClCH 2COOHC H OH,H +ClCH 2COOC 2H 5Zn,C 6H 6ClZnCH 2COOC 2H 5+CH 3OCCH 3OH 2O,H +CH 3OCH 3OHC CH 2COOC 2H 59．环戊酮，乙醇 β－羟基环戊烷乙酸ClZnCH 2COOC 2H 5Zn,C 6H 6ClCH 2COOC 2H 5C H OH,H +ClCH 2COOHCl ,PCH 3COOH[O]C 2H 5OH C=OClZnCH 2COOC 2H 5H O,H +OH CH 2COOH十四、在3－氯己二酸分子中所含两个羧基中那个酸性强？ 解： HOOCCH 2CHCH 2CH 2COOH酸性强 Cl因为这个羧基离吸电基团氯原子距离近。
