2烷烃

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2烷烃(03)

CH3 CH3CHCH3 + Cl2 hv
25oC
CH3
CH3 Cl 36%
CH3CHCH2Cl + CH3CCH3 64%
1oH与3oH氢被取代的概率为: 9:1
氢的相对反应活性： 1oH : 3oH = ( 64/9):(36/1) = 1 : 5
氯代反应三种氢的活性：1°H : 2°H : 3°H = 1 : 3.8 : 5
CH3 CH3CH CH3 i-Pr 异丙基 CH3CH2CH CH3 s-Bu 仲丁基 CH3 C CH3 t-Bu 叔丁基
2. 命名
1）普通命名法（适用于简单化合物） 1~10个碳的烷烃，词头用：甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸；10个碳以上，用数字十一、十二等表示。 • 碳架异构体用正、异、新等词头区分。
产生甲基自由基：
Cl
CH3
+
CH4
+ Cl2
CH3
+
HCl
链增长
②
产生新的氯自由基：
CH3Cl +
Cl
链增长
③
氯甲基自由基的形成：
Cl + CH3Cl
CH2Cl + Cl2 ......
CH2Cl + HCl
CH2Cl2 + Cl
链增长 ④
氯甲基自由基再与氯分子作用，生成二氯甲烷及氯原子：链增长 ⑤
CH3CH2CHCH3 CH2CH3
3
CC C-C-C-C-C-C-C C-C-C C
1 2
主链
b. 近取代基端开始编号，并遵守“最低系列编号规则”
CH3 CH3 CH CH CH2 CH3 CH CH3 CH3

2-甲基己烷结构简式

2-甲基己烷结构简式
2-甲基己烷的化学式是C6H14，它是一种常见的烷烃物质。

它是一种无色、挥发性液体，无特殊气味，它主要由分子中的六个碳原子组成，同时还包括四个相邻两两相连的氢原子以及四个芳环碳原子所构成的环状化合物。

它的结构和其它长链烷烃一样，由一系列六个碳原子与四个氢原子排列而成的环状结构，如下图：
每个碳原子上都有一个氢原子，再加上两个斜对角氢原子，每个碳原子相连变为氢碳环，大小皆为四角形。

由此可以看出，2-甲基己烷也属于烷烃类物质，具有共性和独特性。

2-甲基己烷的分子构造简式：
CH3CH(CH3)CH2CH2CH2CH3。

有机化学--第二章烷烃

重叠式构象扭转张力大
重叠式和交叉式构象之间的能量差约为12.6 kJ·mol-1，此能量差称为能垒。其它构象的能量介于此二者之间。
有机化学--第二章烷烃
2.3.4丁烷的构象
正丁烷可以看作是乙烷分子中每个碳原子上各有一个氢原子被甲基取代的化合物，其构象更为复杂，我们主要讨论沿C2和C3之间的σ键键轴旋转所形成的四种典型构象：
仲氢伯氢
叔氢有机化学--第二章烷烃
2. 烷基 (alkyl group)
烷烃分子从形式上去掉一个氢原子后余下的基团称为烷
基，其通式为CnH2n+l，通常用R— 表示。最常见的烷基有：
烷基名称
烷基
中文名英文名缩写
烷基
中文名英文名缩写
CH3 CH3CH2
甲基 methyl 乙基 ethyl
Me-
仲丁基 sec-butyl s-Bu-
CH3CH2CHCH3
(s-butyl)
Et-
异丁基 isobutyl i-Bu
(C H 3 )2 C H 2 C H 2
C H 3C H 2C H 2 CH3CHCH3
正丙基 Propyl
Pr-
异丙基 isopropyl i-Pr-
(CH3)3C (C H 3)3C C H 2
6-tert-butyl-5-ethyl-2-methyldecane
有机化学--第二章烷烃
(4)如果烷烃比较复杂，在支链上还连有取代基时，可用带撇的数字标明取代基在支链中的位次或把带有取代基的支链的全名放在括号中。例如:
12
3
有机化学--第二章烷烃
2.3 烷烃的结构
碳原子基态时的电子层结构为：

2烷烃

2.其它烷烃的卤代
ν Cl2, h CH3CH2CH3 CH3CH2CH2Cl + CH3CHCH3 25 ℃
Hale Waihona Puke 1-氯丙烷 43％Cl2-氯丙烷 57％
CH3 CH3 CH CH3
ν Cl 2, h 25 ℃
CH3
CH3
CH2 CH + CH3 C Cl
Cl CH3 CH3 2-甲基-1-氯丙烷 64％ 2-甲基-2-氯丙烷 36％
(2) 链传递
CH4 + Cl . CH3 . + Cl2 CH3Cl + Cl . CH2Cl. + Cl2
(3) 链终止
Cl . + Cl . CH3 . + Cl . CH3 + CH 3 . Cl2 CH3Cl . CH3CH3
自由基反应小结
自由基反应一般都经过链引发、链转移和链终止三个阶段链引发阶段产生自由基。需要加热或光照。引发剂极易产生活性质点自由基。
1.色散力
当两个非极性分子充分靠近时，由于瞬间偶极的取向，产生了分子间一种很弱的吸引力
电子个数增加，色散力增大色散力只有近距离内才能有效产生，随距离
增大而减弱
色散力：是电子在运动中产生的瞬时偶极力，与分子的极化率、分子的接触面积有关。又称为诱导偶极-诱导偶极相互作用。
色散力与分子中原子的数目大小约成正比。它弱于其
链转移阶段是由一个自由基转变为另一个自由基的阶段。链终止是自由基消失的阶段。特点:没有明显的溶剂效应，酸碱等催化剂对反应也无明显影响当反应体系中存在氧气时，反应往往存在一个诱导期。原因在于氧气可以与自由基相结合，形成稳定的自由基。
O2 + CH3

有机化学 2烷烃

在烷烃的一系列化合物中，其分子组成中所含的碳原子和氢原子在数量上存在着一定的关系，即每增加一个C 原子，就相应地增加二个H 原子。
H
可用一个式子代表： H ( C ) H n
H
烷烃通式：CnH2n+2
这些结构上相似而组成上相邻的两个烷烃的组成都是相差CH2。CH2 叫做同系列差。
具有同一个通式，组成上相差只是CH2或其整数倍的一系列化合物叫做同系列。
从丁烷开始出现同分异构体
H H H H H H H H H H 链端被-CH3 中间被-CH3 H H–C–C–C–H H–C–C–C–C–H H–C–C–C–H 取代取代 H H H H H H H H H H-C-H H
同分异构现象是有机化合物中存在的普遍现象。随着化合物分子中所含碳原子数目的增加，同分异构体的数目也越多。
二、烷基
烷烃分子从形式上消除一个氢原子而剩下的原子团称为烷基。这里“基”有一价的涵义。烷基的通式为CnH2n+1，常用R-代表烷基。烷基的名称由相应的烷烃而得。
常见的烷基名称
构造式名称
缩写符号
构造式
名称
缩写符号
-CH3 -CH2CH3 -CH2CH2CH3 CH3-CH-CH3 -CH2(CH2)2 CH3 -CH2-CH-CH3 CH3 -CH-CH2CH3 CH3
教学重点：烷烃的系统命名、烷烃的化学性质和烷烃的卤代反应历程。
教学难点：
烷烃的卤代反应历程；烷烃的构象，透视式和纽曼投影式的写法。
§ 2-1 § 2-2 § 2-3 § 2-4 § 2-5 § 2-6
烷烃的通式、同系列和构造异构烷烃的命名法烷烃的结构烷烃的构象烷烃的物理性质烷烃的化学性质

高二化学烷烃2

CH3 CH2 CH3
CH3
CH3-CH2-CH-CH-CH2-CH-CH2-CH3
（4）若有两个相同支链，且分别处于距主链两端相等的位置，但中间还有支链，编号时应遵循支链位号数之和最小的原则。
CH3
CH3
CH3-CH2-CH-CH-CH2-CH-CH2-CH3 CH2
CH3 （5）若有两个不同取代基，且分别处于距主链两端相等的位置，但中间还有支链，编号时应遵循支链位号数之和最小的原则。
—
—
16的烷烃
四、烷烃的化学性质通常情况下，烷烃与高锰酸钾等强氧化剂不发生反应，不能与强酸和强碱溶液反应。 1、烷烃与氧气反应烷烃完全燃烧的通式： CnH2n+2 +(3n+1)\2 O2 nCO2 +(n+1)H2O
2、烷烃的取代反应
其它烷烃与甲烷一样，一定条件下能发生取代反
应。因为可以被取代的氢原子多，所以发生取代反应，其它烷烃比甲烷复杂。 3、烷烃的受热分解由于其它烷烃的碳原子多，所以其它烷烃分解比甲烷复杂。一般甲烷高温分解，长链烷烃高温裂解、裂化。
最小原则
CH3
CH3
CH3-CH2-CH-CH-CH2-CH-CH2-CH3 CH2
CH2 CH3 （6）选取主链时，若存在两个等长的碳链，应选支链最多的碳链作主链。最多原则（7）不同取代基，简单在前，复杂在后。
下列有机物命名是否正确？
① CH3- CH - CH-CH3 2,3-二甲基丁烷 C2H5 C2H5 CH3 ② CH3-CH-CH2-C-CH3 CH3 正确： CH3 2,4,4-三甲基戊烷
练一练：
下列物质中是否属于烷烃？为什么？ CH2＝CH2 CH3－CH2－CH2－CH2－CH3

第二章-烷烃

25
3.练习:给下列化合物命名
26
Practice
Give the systematic name for the following compounds:
• 2,3-dimethyl-4-propyldecane • 2,3-二甲基-4-丙基癸烷
2,3-dimethyl-5-(2-methylbutyl)decane
♠ 烷烃分子中碳原子为正四面体构型。四个C-H键长都为 0.109nm，所有键角 ∠ H-C-H都是109.5º。
凯库勒模型
斯陶特模型
29
Hybridizaion of orbitals（轨道的杂化）
♠一个s轨道与3个p轨道杂化，形成4个sp3杂化轨道！ ♠杂化前的轨道数等于杂化后得到的杂化轨道数! ♠1个sp3杂化轨道仍然是一个轨道，最多容纳2个电子。
2,3-二甲基-5-（2-甲基丁基）癸烷
27
总结：烷烃的命名普通命名法——仅限于简单烷烃
系统命名法 A.选择主链 B.给取代基编号 C.书写名称：（数字）-取代基+主链
区别：
28
2. 3 Configuration of Alkanes（烷烃的构型）
♠ Configuration（构型）是指具有一定构造的分子中原子在空间的排列状况。
为2878.2 6kJ/mol，异丁烷为2869.8 6kJ/mol。（异丁烷内能低）
49
B. Pyrolysis（热裂反应）
♠ 在隔绝空气的条件下，烷烃经过高温加热，发生分子中碳碳键断裂生成小分子化合物。
50
C. Halogenation（烷烃的卤代反应）
甲烷的氯代反应
反应条件：不加控制时，得到混合物甲烷过量，主产物为氯甲烷 Cl2大大过量，主产物为四氯化碳实验现象：反应需要光照或加热。反应有引发过程，光照时吸收一个光子可产生几千个氯甲烷有O2存在时反应延迟，O2消耗后反应正常

2烷烃

－ 4－丙基庚烷 4－异丙基辛烷－
(5) 4－二甲基辛烷－
4，4－二甲基辛烷，－
(6) 1,1,1－三甲基－3－甲基戊烷－－
2，2，4－三甲基己烷，，－
三、烷烃的结构
（一）甲烷的结构
1.近代物理方法得出的结构数据近代物理方法得出的结构数据
呈四面体结构键角约为109.5° 键角约为 ° C—H 键 0.110nm
2. 氢原子类型伯氢原子（ ° ）伯氢原子（1°H）与伯碳原子相连仲氢原子（ ° ）仲氢原子（2°H）与仲碳原子相连叔氢原子（ ° ）叔氢原子（3°H）与叔碳原子相连
1°H °
H H 3C C H
1°H ° 2°H °
CH3 CH3 C H
3°H °
C CH3
CH3
1°H °
（二）、烷基的命名（alkyl)※ ）、烷基的命名（烷基的命名
是四价，不要多写不要多写， ※ C是四价，H不要多写，也不要少写是四价
二、烷烃的命名
（一）、碳原子类型和氢原子类型）、碳原子类型和氢原子类型
1. 碳原子类型伯碳原子（ ° ）伯碳原子（1°C）仲碳原子（ ° ）仲碳原子（2°C）叔碳原子（ ° ）叔碳原子（3°C）季碳原子（ ° ）季碳原子（4°C）
5 6
CH2CH3
1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11
H3CH2CH2CHC (H3C)2HC
C
CH3
CH2CHCH2CH2CH2CH3 CHCH2CH3
5－甲基－5－乙基－甲基－－－4－异丙基－7－－异丙基－－仲丁基十一烷
H3C
IUPAC与CCS命名的差别与命名的差别

2、第二章烷烃

新己烷
(二)系统命名法(IUPAC)
（1）直链烷烃的命名对于直链烷烃的命名
和普通命名法基本相同，仅不写"正"字。
CH 3 (CH 2 ) 10 CH 3
十二烷
（2）支链烷烃的命名法的步骤： ①选母体（或主链）：选择分子中最长的碳链作为母体），若有两条或两条以上等长碳链时，应选择支链最多的一条为母体，根据母体所含碳原子数目称“某烷”。
400℃
C H4
+
C l2
或
hν， 25℃ 125℃ hν
C H 3C l
氯甲烷
+
HC l
C H4
+
B r2
C H 3Br
溴甲烷
+
HBr
H H
+
Cl C l2
25℃ hν
H
氯代环己烷
+
HC l
烷烃的卤代反应一般难以停留在一取代阶段，通常得到各卤代烃的混合物。若要得到其中某一产物，可通过控制甲烷和氯的配料比来实现。例如甲烷的氯代：
3，3-二甲基-5-乙基庚烷
2，3-二甲基-4-叔丁基辛烷
二甲基二叔丁基甲烷
甲基三异丙基甲烷

请写出下列化合物的结构式。
1、分子式为C5H12，但分子中仅含有一个叔氢的烷烃。 2、分子式为C6H14，但分子中仅含有伯氢和叔氢的烷烃。
第三节烷烃的结构
杂化轨道理论：在形成分子的过程中，由于原子间的相互影响，若干类型不同而能量相近的原子轨道相互混杂，重新组合成一组能量相等，成分相同的新轨道，这一过程称为杂化。经过杂化而形成的新轨道叫做杂化轨道。
2,3,5-三甲基己烷

2 烷烃(alkane)

C CH3
8
CH
CH2 CH3
4 5
烷基：烷烃去掉一个H原子后剩余部分称为烷基。
例如： CH4 CH3CH3
H3C CH2 CH2 SH H3C CH CH3 SH
－CH3 —CH2CH3
H3C
甲基乙基
H3C CH2 CH CH3 SH
CH2 CH2 CH2 SH
正丙基
仲丙基（二级丙基）
H3C H3C C CH3 SH H3C
正丁基
仲丁基（二级丁基）
CH3 H3C CH CH2 SH
CH3 CH2 CH2 CH2 CH2 SH H3C CH CH2 CH2 SH
异丁基
叔丁基（三级丁基）
正戊基
异戊基
烷烃
CH4 CH3CH3 CH3CH2CH3
取代基
—CH3 —CH2CH3 —CH2CH2CH3 —CH(CH3)2 —(CH2)3CH3 —CH(CH3)CH2CH3 —CH2CH(CH3)2 —C(CH3)3
顺序（or次序）规则：
（1）“原子序数”原则：原子序数大（次序大）的基团为较优基团；（2）“同位素”原则：同位素中质量高的为较优基团
例如：I＞Br＞Cl＞S＞……＞C＞D＞H；
（3）若取代基为多原子基团，则比较与碳原子相
连的原子的次序大小，先比较原子序数大的，
若相同，再依此类推，向下比较；
F
由旋转,而σ键并不断裂。
第四节烷烃的构象（conformation)
构象——由于围绕单键的旋转而产生的分子中原子在空间中的不同排列。（碳碳单键的旋转不是“自由”的，需要能量)
1. C2H6的构象：
如果两个碳原子围绕Ｃ—Ｃ键相对旋转，则可出现无数种不同的原子排列方式。

有机化学课件-2-烷烃

二、同分异构：
定义：分子式相同而结构（或物理或化学性质）不同的现象；分类：同分异构可分为构造异构和立体异构；
构造异构：分子式相同而构造式不同（构造是指分子中原子的连接顺序）；如：CH3CH2OH和CH3OCH3；
构造异构又可分为：碳架异构、碳链异构、官能团异构和位置异构。
如：环己烷和己烯（碳架异构）
HHH HH
其立体结构为：
H
C
H
C
C
H
H
H H
C－C（σ键）： 154pm，sp3－sp3； C－H（σ键）： 110pm，sp3－s；由于所有C原子都采用sp3杂化，所以所有的键角都约在109.5 0；
为了书写方便，碳链可写成折线式，如己烷可写成：
碳原子上的氢原子可省略，但也可标出；但若标出某个碳原子上的氢原子，则必须标齐。
如： CH3(CH2)4CH3 正己烷
3. 带有支链的烷烃；
CH3
末端具有 CH3CH 结构的，加“异”，
CH3
末端具有 CH3 C 结构的，加“新”，
CH3
CH3
如：CH3CH CH2CH3 异戊烷
CH3
CH3 C CH2CH3 新己烷
CH3
普通命名法只能命名结构简单的有机物，局限性大；但名称可直接反映出有机物的结构。
CH3CH2CH2CH3和CH3CH(CH3)2（碳链异构） CH3CH2OH和CH3OCH3 （官能团异构）、 CH3CH2CH=CH2和CH3CH=CHCH3 （位置异构）；
立体异构：构造式相同而原子在空间的立体位置不同；可分为：顺反异构（见第三章“环烷烃”和第六章“烯烃”）
和对映异构（见第四章“对映异构”）。烷烃只存在构造异构（碳链异构），没有立体异构；如：

2 烷烃问题参考答案

2 烷烃问题参考答案问题1 用系统命名法和英文命名法命名如下化合物。

CH 3CH 2CH 2CH 2CH 3CH CCH 2CH 3CH 2CH 3CH 2CH 3讨论：3-甲基-3-乙基-4-丙基庚烷3-ethyl-3-methyl-4-propylheptane问题2 甲烷等有机化合物分子一般都采取杂化轨道成键，这是什么原因？轨道杂化时电子发生跃迁所需的能量来自何处？讨论：在甲烷分子中碳原子的4个成键轨道并不是纯粹的2s 、2p 轨道，而是发生杂化重新组成能量相等的4个新轨道。

杂化轨道重叠程度比未杂化轨道重叠程度大，共价键更稳定。

电子发生能级跃迁与原子轨道杂化及共价键的形成是同时发生的，该能量来源于轨道杂化重叠时所释放的能量。

问题3 为什么在结晶状态时，烷烃的碳链排列一般呈锯齿状？讨论：由于sp 3轨道的几何构型为正四面体，轨道对称轴夹角为109°28′，就决定了烷烃的排列不是直线型的。

而气态或液态的两个碳原子以上的烷烃，由于σ键自由旋转而形成多种曲折形式。

在结晶状态时，烷烃的σ键不能自由旋转，所以烷烃的碳链排列一般呈锯齿状以最大限度减少立体张力。

问题4 为什么有机化合物的数量及其增长速度比无机化合物大得多？讨论：碳原子的四价键太特殊，可以形成很多种键型，再加上同分异构现象非常普遍以及碳原子之间的结合能力特别强，容易形成长碳链的高分子化合物，所以有机化合物的数量及其增长速度比无机化合物大得多。

问题 5 解释：异戊烷的熔点（－159.9℃），低于正戊烷（－129.7℃），而新戊烷的熔点（－16.6℃）却最高。

讨论：在晶体中，分子之间的作用力不仅取决于分子的大小，而且取决于晶体中碳链的空间排布的情况。

熔融就是在晶格中的质点从高度的有秩序的排列变成较混乱的排列。

在共价化合物晶体晶格中的质点是分子，一般含支链烷烃的熔点比正构烷烃的低。

这是由于支链对分子在晶格中紧密排列有位阻，分子间力小于正构烷烃。

2.烷烃

CH2CH2CH3 6 7 8 9 10 CH3CH2CHCH 2CH2CH2CHCH 2CH2CHCH 3 CH2CH3 CH3
1 2 3 4 5
11
12
13
3）名称的书写顺序
3-甲基己烷
取代基位次位次和基间短线取代基名称
CH3 CH2 CH CH CH
母体名称
CH
CH3
CH3 CH2 CH3 CH3 CH2 CH3
2.1 烷烃的通式和构造异构
甲烷: CH4 乙烷: C2H6 丙烷: C3H8 丁烷: C4H10

从以上几个烷烃中,你可以得出C原子数和H原子数之间的关系吗?
甲烷: CH4 丙烷: C3H8
乙烷: C2H6 丁烷: C4H10
它们有共同的通式 CnH2n+2
甲烷: CH4 乙烷: C2H6 丙烷: C3H8 丁烷: C4H10
选择最长的碳链作为主链,
主链等长时，选取代基多的为主链，主链编号从离支链最近的一端开始，使支链编号之和最小，两个取代基位于主链两端等距离时，从简单的

开始编号

总结成五个字原则，即长、多、近、小、简。
第一章
课堂练习
烷烃
1.用系统命名法命名下列化合物： ⑴ CH3 CH2 CH2 CH2 CH3 ⑵ CH3 CH CH2 CH2 CH3 CH3 CH3 戊烷 2-甲基戊烷

σ-键的特点：轴对称性可旋转性不易断裂相对的稳定性
单键σ键双键一个σ键，一个π键：烯烃SP2 叁键一个σ键，两个π键：炔烃SP1

2.3.3 其他烷烃的构型
其它烷烃分子中，C–H和C–C的键长分别为110和 154pm左右，C–C–C的键角在111~113之间。

高一必修二烷烃教案

高一必修二烷烃教案烷烃的主要来源是石油，以及与石油共存的自然气。

腐烂以及数百万年地质应力使曾经是有生命的动植物的简单有机化合物变成了烷烃的混合物。

下面是我为大家整理的高一必修二烷烃教案5篇，盼望大家能有所收获!高一必修二烷烃教案1学习目标：1.使同学熟悉烷烃同系物在组成、结构式、化学性质上的共同点以及物理性质随分子里碳原子数目得递增而变化的规律性。

k2.使同学把握饱和链烃、烃基的概念和烷烃的同分异构体的写法及命名方法。

3.通过同系物、同分异构现象的学习，进一步了解有机物的性质和结构间的关系。

4.通过烷烃分子通式的总结推导过程，学会用“通式思想”熟悉有机物的同系物的组成特征。

学习重点：同分异构体的写法教学过程：【课前预习】三、烷烃：1、烃：其中仅含有和两种元素的有机物。

2、烷烃：烃的分子里碳原子间都以______相互连接成链状，碳原子的其余的价键全部跟氢原子结合，达到饱和状态。

所以这类型的烃又叫饱和烃。

由于C-C连成链状，所以又叫饱和链烃，或叫烷烃。

若C-C连成环状，称为环烷烃。

3、烷烃的通式_______甲烷的结构简式：_______ 乙烷的结构简式：_______ 丙烷的结构简式：_______4、烷烃的性质：1物理性质：状态：一般状况下，1—4个碳原子烷烃为态，5—16个碳原子为态，16个碳原子以上为态。

溶解性：烷烃溶于水，溶于有机溶剂。

熔沸点：随着碳原子数的递增，熔沸点渐渐。

密度：随着碳原子数的递增，密度渐渐。

2烷烃的化学性质一般比较稳定，在通常状况下跟酸、碱和高锰酸钾等都起反应。

取代反应：在光照条件下能跟卤素单质发生取代反应。

氧化反应：在点燃条件下，烷烃能燃烧：____________ 用通式表示化学方程式5、同系物：____________① 甲烷、乙烷、丙烷等都是的同系物。

这一类物质成为一个系统，同系物之间彼此相差一个或若干个CH2原子团。

② 同系物之间具有相像的，因此相像，物理性质则随分子量的增大而呈现变化。

2烷烃

烷烃的化学性质
烷烃的化学性质稳定（特别是正烷烃）。在一般条件下（常温、常压），与大多数试剂如强酸、强碱、强氧化剂、强还原剂及金属钠等都不起反应，或反应速度极慢。
原因：
（1）其共价键都为σ 键，键能大
C-H 415KJ/mol C-C 345.6KJ/mol （2）分子中的共价键不易极化（电负性差别小C2.5， H2.1）
不能分离。最稳定的对位交叉构象是优势构象。
烷烃的物理性质
一、状态常温、常压(0.1MPa) 二、沸点（b.p） 1.直链烷烃 (1) M↑，b.p↑；庚烷：～100℃(98.4)℃。 C1～C4：气态 C5～C16：液态＞C17：固态直链烷烃
解释：
分子间力(Van der Waals)：
静电引力诱导力色散力(烷烃 μ =0)
球棒模型
斯陶特模型
甲烷的正四面体构型
三、烷烃分子的形成烷烃分子形成时，碳原子的SP3轨道沿着对称轴的方向分别与碳的SP3轨道或氢的1S轨道相互重叠成σ 键。
C sp
3
C sp
3
σ (sp3-sp3)
C sp
3
H 1s H
σ (s-sp )
H H H
3
H H
H
H
甲烷的形成示意图
σ 键：成键电子云沿键轴方向呈圆柱形对称重
异丁基
通常符号
i-Bu
仲丁基
s-Bu
叔丁基
t-Bu
烷基的通式为CnH2n+1 常用R表示此外还有“亚”某基,“次”某基。
二价基 —— 亚基：
C H2 亚甲基 C H2 C H2 _ 1 ,2 亚乙基
三价基——次基：
C H2 次甲基 C C H3 C 苯次甲基

2烷烃

戊烷
CH3CH2CH2CH2CH3
．．．
十二烷
CnH2n+2
．．．
dodecane CH3(CH2)10CH3
由上面的烷烃分子式和构造式可以看出，碳原子和氢原子之间的数量关系是一定的。从甲烷开始，每增加一个碳原子，就相应增加两个氢原子，若烷烃分子中含有n个碳原子，则含有2n＋2 个氢原子，因此烷烃的通式为CnH2n＋2。相邻的两烷烃分子间相差一个CH2基团，这个 CH2基团叫做系差。像烷烃分子这样，通式相同、结构相似、在组成上相差一个或多个系差的一系列化合物叫做同系列。同系列中的各化合物互称为同系物。同系物一般具有相似的化学性质。
CH3 用新 (neo)表示碳链一端具有： CH3 H3 C C CH3 除此之外在无其他取代基只适用于少于七个碳原子的烷烃
例： H3C CH2 CH2 CH2 CH3
(正)戊烷 ; n -戊烷；n - pentane
H3C CH CH2CH3
异戊烷 ; iso -戊烷；iso - pentane
氯甲烷
+
HCl HBr
+
CH3Br
溴甲烷
+
H H
+
Cl H
+
Cl2
HCl
氯代环己烷
烷烃的卤代反应一般难以停留在一取代阶段，通常得到各卤代烃的混合物。若要得到其
中某一产物，可通过控制甲烷和氯的配比来实
现。例如甲烷的氯代：
400℃ CH4 + Cl2 或 h ν ， 25℃
CH3Cl
+
CH2Cl2
+
交叉式构象
HH H H H H
重叠式构象

课件有机化学第2章烷烃

第二章烷烃Alkanes12烷烃的结构及其同分异构现象烷烃的命名烷烃的物理性质烷烃的化学性质CONTENT 12342.1 烷烃的结构及其同分异构现象1. 几个基本概念•烃•脂肪烃•饱和烃（烷烃）•直链烷烃•支链烷烃•链烷烃的通式C n H2n+2•同系列: CH2或CH2的整数倍•同系物3H CH H HHC H H H 109.5109.553. 烷烃的构型构型：一定构造的分子中原子在空间的排布状况如CH 4的正四面体构型4. 同分异构现象构造：分子中原子相互连接的方式和次序。

同分异构体：分子式相同但构造不同的化合物。

65. 烷烃的构象构象：分子中的原子或基团在空间的特定排列形式构象异构体：由单键旋转而产生的异构体单键旋转会产生无数个构象，它们互为构象异构体911表示距观察点较远碳上的三个键表示距观察点较近碳上的三个键Newman 投影式交叉式构象最稳定构象形式（优势构象乙烷衍生物的构象分布衍生物对位交叉所占比例(%)ClCH2CH2Cl ~70BrCH2CH2Br 84~91PhCH2CH2Ph >90•一般情况下是对位交叉式> 邻位交叉式•但也有例外的情况发生172.2 烷烃的命名1. 习惯命名法（普通命名法）2. 系统命名法掌握3. 衍生物命名法了解4. 俗名了解20211. 习惯命名法（普通命名法）•直链烷烃命名为正某烷•支链烷烃用“异”,“新”等区别根据分子中所含碳原子数称为正某烷。

碳数小某烷。

某烷。

•根据分子中所含碳原子数称为正某烷。

碳数小于或等于10时，用甲、乙……壬、癸表示，碳数大于10时用十一、十二等表示。

•链端第二个碳原子上有一个甲基支链的烃称“异”某烷。

•链端第二个碳原子上有两个甲基支链的烃称“新”某烷。

2. 系统命名法•中文系统命名法(CCS)：由中国化学会根据IUPAC命名法的原则，结合中文特点而制定的。

•系统命名法化合物名称的构成：立体化学名＋取代基名＋母体名2325•按照分子中所含的碳原子数而称为“某烷”•碳原子数在十个以下的，用天干（甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸）来表示•碳原子数在十个以上的，用中文数字十一、十二、十三……来表示CH 3CH 2CH 2CH 2CH 2CH 3己烷CH 3CH 2CH 2CH 2CH 2CH 2CH 2CH 2CH 2CH 2CH 2CH 2CH 3十三烷选主链为母体•遵循一长二多原则•主链所含的碳原子为“某烷”27编号•靠近取代基的一端依次编号，以阿拉伯数字表示其位次•若编号有选择，遵循最低系列原则碳链以不同方向编号，若有不止一种可能的系列，则需顺次逐项比较各系列的不同位次，最先遇到的位次最小者定为最低系列30取代基的列出顺序按次序规则，较大的基团后置（或是较优基团后置）•次序规则是为了表达某些化合物的立体化学关系而制定的判别原子或基团排列顺序的方法•中文系统命名法借用次序规则来规定取代基在命名中的列出次序。

高中化学奥赛有机化学部分教案(2--烷烃)

2--烷烃所谓“烃”就是碳氢化合物（Hydrocarbon）的意思，它是一个有机化学专用的新字，“火”旁来自碳，表示它易着火，：“”来自氢。

碳氢两字读得快一些即成它的发音（听）。

烷烃是饱和烃。

饱和烃是含氢最多的烃。

烷（wan）有完满的意思，也就是饱和的意思。

§1. 烷烃的同系列和异构一、烷烃的同系列（Homologous series）,n表示碳原子数目。

最简单的烷烃是甲烷，其次是烷烃的通式为：C nn2乙烷、丙烷……,凡具有同一个通式，结构相似，化学性质也相似，物理性质则随着碳原子数目的增加而有规律地变化的化合物系列，称为同系列。

同系列中的化合物互称为同系物（Homologs）。

相邻的同系物在组成上相差CH2，这个CH2称为系列差。

1.烷烃的同分异构现象烷烃同系列中，甲烷、乙烷、丙烷只有一种结合方式，没有异构现象，从丁烷起就有同分异构现象。

分子中碳原子的排列方式不同。

我们把分子式相同，而构造不同的异构体称为构造异构体。

实质上是由于碳干构造的不同而产生的，所以往往又称为碳干异构体。

（Skeletal isomer）在烷烃分子中随着碳原子数的增加，异构体的数目增加得很快。

对于低级烷烃的同分异构体的数目和构造式，可利用碳干不同推导出来。

以己烷为例其基本步骤如下：（1）写出这个烷烃的最长直链式：（省略了氢）（2）写出少一个碳原子的直链式作为主链把剩下的碳当作支链。

依次当取代基连在各碳原子上，就能写出可能的同分异构体的构造式。

（3）写出少二个碳原子的直链式作为主链。

把两个碳原子当作支链（2个甲基），连接在各碳原子上，或把两个碳原子当作（乙基），接在各碳上。

把重复者去掉。

这样己烷的同分异构体只有5个。

书写构造式时，常用简化的式子为：CH3CH2CH2CH2CH3或CH3（CH2）4CH3。

（4）伯、仲、叔和季碳原子。

如戊烷的三个同分异构体为：我们把直接与一个碳原子相连的称为“伯”（Primary）或一级碳原子，用1o表示；直接与二个碳原子相连的称为“仲”（Secondary）或二级碳原子，用2o表示；直接与三个碳原子相连的称为“叔”（Tertary）或三级碳原子，用3o表示；直接与四个碳原子相连的称为“季”（Quaternary）或四级碳原子，用4o表示；在伯、仲、叔碳上的氢分别叫伯、仲、叔氢。

有机化学2-烷烃-cjc

第一个原子相同，都为 C 。比较与 C 相连的第二个原
子， -CH2Cl 的第二个为（Cl、H、H）， -CH3的第二个为（H、H、H），先比较原子序数大者， Cl > H ，因此 -
CH2Cl 为“较优”基团。
例2.
比较 -CHClOCH3 与 -CCl(CH3)2 -CHClOCH3 可以写成C(Cl、O、H)，-CCl(CH3)2 可以写成 C(Cl、C、C)，第一个原子相同，都为C。比较第二个原子，第二个原子是一组三原子，比较这组中原子序数最大者，又
相同都为Cl，比较这组中第二个，O>C（若仍相同，继续比
较下去），因此： -CHClOCH3 > -CCl(CH3)2
例3. 比较-CH2CH2CH2CH3和 -CH2CH2CH3 前三个原子都为 C，相同。比较第三个原子上连的原子，丁基C3(C、H、H) ，丙基C3(H、H、H) ，因此， -CH2CH2CH2CH3 > -CH2CH2CH3
2、带支链烷烃的命名（1）选主链：选择最长碳链为主链
戊烷
（2）编号：编号遵循最低系列原则，使取代基的位置号码尽可能小。（3）命名写法：取代基位置号 + 取代基名称+某烷
步骤：
a. 选主链：选最长碳链作主链，支链作取代基。遇多个等长碳链，则取代基多的为主链。
CC
3
CH3CH2CHCH3 CH2CH3
缩写
Bu s-Bu
CH3CH2CH2CH2 H CH3CH2CH2CH2 CH3CH2CH CH3 CH3CHCH3 CH3 CH3CHCH2 CH3 CH3 CH3 C CH3
i-Bu
t-Bu
二、系统命名法（IUPAC命名法）

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问题 2-6 根据下列分子的开库勒模型，写出其楔形透视式、锯架透视式和纽曼投影式。
答：1.
楔形透视式
锯架透视式
纽曼投影式
问题 2-7（1）解释正丁烷构象的能量变化曲线。答：从位能可以看出正丁烷构象的稳定性：对位交叉式 > 邻位交叉式部分重叠式 > 全部重叠式
（2）写出丙烷式表示）。答：丙烷
CH 3 CH 3 C CH 3 H CH 3 C CH 3 CH2 CH3 CH 3
答：（1）
2，2-二甲基-丙烷
（2）
2-甲基-丁烷
（3）
CH 3
CH 2
CH 2
CH 2
CH3
正戊烷
3. 写出下列化合物的构造简式。（1）2，2，3，3-四甲基戊烷（2）由一个丁基和一个异丙基组成的烷烃（3）含一个侧链甲基和相对分子质量 86 的烷烃（4）相对分子质量为 100，同时含有伯、叔、季碳原子的烷烃（5）3-ethyl-2-methylpentane （6）2,2,5-trimethyl-4-propylheptane （7）2,2,4,4-tetramethylhexane （8）4-tert-butyl-5-methylnonane 答：（1）CH3C(CH3)3C(CH3) 3 CH2 CH3 （2）CH3 CH (CH3) CH2 CH2 CH2 CH3 （3）CH3 CH (CH3) CH2 CH2 CH2 CH3 或 CH3 CH2 CH (CH3) CH2 CH3 （4）CH3C(CH3)2 CH3
CH 3 CH 3 C H Br 2 ，光室温， CCl 4
CH 3 CH 3 C Br + CH 3
CH 3 C H
（3）
CH 3
CH 3
CH 2 Br
∴ A%=9÷(9+1600)×100%=0.6% ∴ B%=1600÷(9+1600)×100%=99.4% 13. 试绘出下列反应能量变化曲线图： CH3-H + F · → H-F + · CH3 435.1 kJ·mol-1 564.8 kJ·mol-1
4. 试指出下列各组化合物是否相同？为什么？
Cl Cl C H H Cl H C H Cl
(1) (2)
C C
C C C
C
C C
C C
C C
答：(1) 相同。CH2Cl2 是四面体结构，只有一种构型，是一种构型的两种不同的投影式 (2) 相同。两者均为己烷的锯架式，若把其中一个翻转过来，可重叠。
15. 下列自由基按稳定性由大至小排列成序
· CH 3 CH CH CH 2CH 3 · CH 2 CH 2 CH CH 2CH 3 · CH 3 CH 2 C CH 2 CH 3
A
CH 3
B
CH 3
C
CH 3
答：C > A > B
（9） 2，2，3-三甲基丁烷问题 2-4 按照 σ 键的涵义，sp -s、sp -sp 是 σ 键，而 1s 和 2px，2py 和 2pz 能否形成 σ 键？答：1s 和 2px，2py 和 2pz，不符合三个条件：对称性匹配，2. 最大重叠 3.能量相近。 σ 键其特征是电子云沿键轴近似圆柱形对称分布，成键的两个原子可以围绕着键轴自由旋转。
第二章
烷烃
问题 2-1 写出庚烷（C7H16）的同分异构体的构造简式和键线式。答：构造简式： 1. 2. 3. 4. 5. 6. 7. 8. 9. CH3CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH3 CH3CH（CH3）CH2 CH2 CH2 CH3 CH3 CH2CH（CH3）CH2 CH2 CH3 CH3 CH（CH3）CH（CH3）CH2 CH3 CH3CH（CH3）CH2 CH（CH3）CH3 CH3C（CH3）2CH2 CH2 CH3 CH3 CH2 C（CH3）2CH2 CH3 CH3 CH2 CH （CH2 CH3）CH2 CH3 CH3C（CH3）2 CH（CH3）CH3
12. 试写出下列各反应生成的一卤代烷，预测所得异构体的比例。
CH 3 CH 2 CH 3 光室温
Br 2 ，光 CCl 4 室温，
（1）（2）
（CH 3 ） 3CCH(CH 3) 2
CH 3 CH 3 C CH 3 H Br 2 ，光 CCl 4 室温，
（3）
Cl
答：（1） CH 3 CH 2 CH 3
2O
2O
2O
1
O
1O 1
O
2.
问题 2-3 用系统命名法写出问题 2-1 中庚烷的各同分异构体的名称。答：（1）正庚烷（2） 2-甲基已烷（3） 3-甲基已烷（4） 2，3-二甲基戊烷（5） 2，4-二甲基戊烷（6） 2，2-二甲基戊烷（7） 3，3-二甲基戊烷（8） 3-乙基戊烷
（5）CH3 CH(CH3) CH(CH2 CH3) （6）CH3 CH(CH3) CH2 CH(CH2 CH2 CH3) CH(CH3) CH2 CH3 （7）CH3C(CH3)2 CH2 C(CH3)2 CH2 CH3 （8）CH3 CH2 CH2 CH(C( CH3)3) CH(CH3) CH2 CH2 CH2CH3
5. 用轨道杂化理论阐述丙烷分子中 C-C 键和 C-H 键的形成。答：丙烷（CH3CH2 CH3）分子中，两边两个 C 原子的 SP3 杂化轨道与中间 C 原子的两个 SP3 杂化轨道分别沿键轴方接近至最大重叠所形成两个 C-C σ 化学键。 H 原子的 1S 轨道分别沿 C 原子的 SP3 杂化轨道对称轴的方向相互接近，轨道达到最大重叠形成 8 个 C-H 化学键。 7. 写出 2，3-二甲基丁烷的主要构象式（用纽曼投影式表示）。
3 3 3
问题 2-5 为什么在结晶状态时，烷烃的碳链排列一般呈锯齿状？答：由于 sp3 轨道的几何构型为正四面体，轨道对称轴夹角为 109°28'，就决定了烷烃的排列不是直线型的。而气态或液态的两个碳原子以上的烷烃，由于 σ 键自由旋转而形成多种曲折形式。在结晶状态时，烷烃的 σ 键不能自由旋转，所以碳链排列一般呈锯齿状。
（4）
（5）
（6）答：（1）2，5-二甲基-3-乙基己烷（2）2-甲基-3，5，6-三乙基癸烷（3）3，3，5-三甲基-2-乙基庚烷（4）2，2，4-三甲基戊烷（5）3，3，6，7-四甲基辛烷（6）4-甲基-3，3-二乙基-5-异丙基癸烷
2. 写出下列化合物的构造式和键线式，并用系统命名法命名之。（1）仅含有伯氢，没有仲氢和叔氢的 C5H12 （2）仅含有一个叔氢的 C5H12 （3）仅含有伯氢和仲氢的 C5H12
∆H = -129.7 kJ·mol-1 ，E 活 = 5 kJ·mol-1
14. 在下列一系列反应步骤中；（1） A → B – Q （2） B + C → D + E ∆H 总< 0
（3） E + A→ 2F + Q 试回答：
a. 哪些物种可以认为是反应物，产物、中间体？ b. 写出总的反应式 c. 绘出一张反应能量变化曲线草图答：a. 反应物：A，C b. 2A + C → D + 2F c. 产物：D，F 中间体：B，E
光
CH 3 CH 2 CH 2 Cl + CH 3 CH CH 3
（2）
Br （CH 3 ） 3CCH(CH 3) 2 Br 2 ，光室温， CCl 4 Br （CH 3 ） CH 2（CH 3 ） 3CC(CH 3) 2 2 CCH(CH 3) 2 + + （CH 3 ） 3 CCHCH 3 CH 2 Br
键线式：
（1）
（2）
（3）
（4）
（5）
（6）
（7）
（8）
（9）
问题 2-2 标出下列有机化合物中的伯、仲、叔和季碳原子。 1.（CH3）2CHCH2C（CH3）3
2.
2O 1O 1O (CH 3) 2 CHCH 2 C(CH 3) 3
答：
1.
1O 1O 1O
3
O
4O
1O
4O 2O 2O
3
O
1O
4O
H CH3 CH 3 H CH 3 CH 3 CH3 CH 3
H H CH 3 CH 3
8. 试估计下列烷烃按其沸点的高低排列成序（把沸点高的排在前面）。（1）2-甲基戊烷（2）正己烷（3）正庚烷（4）十二烷
答：（4）>（3）>（2）>（1）因为烷烃的沸点随 C 原子数的增加而升高；同数 C 原子的烷烃随着支链的增加而下降。 9. 写出在室温时将下列化合物进行一氯代反应，预计得到的全部产物的构造式。（1）正己烷（2）异己烷（3）2，2-二甲基丁烷
CH3 CH 2 CH CH2 CH 2CH 3 Cl
CH 3 CH 3C CH 2CH 2CH 3 Cl CH 3 CH 3CH CH CH 2CH 3 Cl
CH 3 CH 3CH CH 2 CH CH 3 Cl
CH 3 CH 3CHCH 2 CH 2 CH 2 Cl
(3)
CH 3 CH 3C CH 2 CH 3 CH 3 CH 3 CH 3C CH 2CH 3 CH 2Cl
而新戊烷的熔点（-16.6℃）却最高。答：分子间作用力不仅取决于分子的大小，而且取决于晶体中碳链的空间排布情况。新戊烷的对称性最高，分子紧密排列，导致分子间的作用力增强，所以熔点最高。正戊烷是直链烷烃，异戊烷有一个支链。正戊烷分子间排列较异戊烷紧密。
问题 2-9 设氯、溴分别与甲烷起反应时的活化能为 16.7kJ·mol-1、70.3 kJ·mol-1，何者易起卤代反应呢？答：反应活性：氯 > 溴

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