有机化学第二版高占先课后习题第13章答案

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有机化学第二版高占先课后习题第13章答案

N
N NH2 NH2 NO2 (CH3CO)2O
CH3
NHCOCH3
HNO3 H2SO4 NO2 N CH3
NHCOCH3
H2O
NH2 NO2
CH3CH=CHCHO NO2 H2SO4, NO2 . △
NO2
(5) O Br2 O O O ,-5℃ O O HO Mg Br (C H ) O 2 5 2 (1) O MgBr (2) H3O O HO O
A (1)
Cl
A
NH CH2CH2CH2CH2 N(CH3)2 CH2CH2NH2
C
N O CH3
(2)
N N H
C B
B
(3) H3CHN C O A B
N N CH3 CH3
C
（1）A．sp3杂化 B. sp2 杂化 C.sp3杂化；碱性：C＞B＞A。（2）A．sp2杂化 B. sp2 杂化 C.sp3杂化；碱性：C＞A＞B。（3）A．sp2杂化 B. sp3 杂化 C.sp3杂化；碱性：C＞B＞A。
PCl5 COOH N
NH3 COCl N
Cl2/NaOH CONH2 N NH2
CH3 (8) N CH3
+ HCHO
O
OH△
CH2CH2OH CH3 H+ △ , -H2O N
CH=CH2 CH3 N
(9) S
(10)
+ CH3C
ONO2
(CH3CO)2O
S
NO2
浓H2SO4 S S
SO3H
(11)
N
KMnO4, OH△
NO2
HOOC
N
(12) N
HNO3/H2SO4 N

有机化学高占先(第二版)课后答案

有机化学（第二版）课后习题参考答案第一章绪论1-1 扼要解释下列术语.(1)有机化合物(2) 键能、键的离解能(3) 键长(4) 极性键(5) σ键(6)π键(7) 活性中间体(8) 亲电试剂(9) 亲核试剂(10)Lewis碱(11)溶剂化作用(12) 诱导效应(13)动力学控制反应(14) 热力学控制反应答：(1)有机化合物-碳氢化合物及其衍生物(2) 键能：由原子形成共价键所放出的能量，或共价键断裂成两个原子所吸收的能量称为键能。

键的离解能：共价键断裂成两个原子所吸收的能量称为键能。

以双原子分子AB为例，将1mol气态的AB 拆开成气态的A和B原子所需的能量，叫做A—B键的离解能。

应注意的是，对于多原子分子，键能与键的离解能是不同的。

分子中多个同类型的键的离解能之平均值为键能E(kJ.mol-1)。

(3) 键长：形成共价键的两个原子核之间距离称为键长。

(4) 极性键: 两个不同原子组成的共价键，由于两原子的电负性不同, 成键电子云非对称地分布在两原子核周围，在电负性大的原子一端电子云密度较大，具有部分负电荷性质，另一端电子云密度较小具有部分正电荷性质，这种键具有极性，称为极性共价键。

(5) σ键：原子轨道沿着轨道的对称轴的方向互相交叠时产生σ分子轨道, 所形成的键叫σ键。

(6) π键：由原子轨道侧面交叠时而产生π分子轨道，所形成的键叫π键。

(7) 活性中间体：通常是指高活泼性的物质，在反应中只以一种”短寿命”的中间物种存在,很难分离出来，,如碳正离子, 碳负离子等。

(8) 亲电试剂：在反应过程中，如果试剂从有机化合物中与它反应的那个原子获得电子对并与之共有形成化学键，这种试剂叫亲电试剂。

(9) 亲核试剂：在反应过程中，如果试剂把电子对给予有机化合物与它反应的那个原子并与之共有形成化学键，这种试剂叫亲核试剂。

(10) Lewis碱：能提供电子对的物种称为Lewis碱。

(11)溶剂化作用：在溶液中，溶质被溶剂分子所包围的现象称为溶剂化作用。

有机化学第二版高占先全章答案完整版

(8) H C N O
H
H
÷
(9) H C C O H HH
1-5 判断下列画线原子的杂货状态
（1）sp2，（2）sp，（3）sp，（4）sp3，（5）sp，（6）sp。
1-6 哪些分子中含有极性键？哪些是极性分子？试以“
”标明极性分子中偶
极矩方向。
答：除（2）外分子中都含有极性键。（2）和（3）是非极性分子，其余都是极性分
2-1 用系统命名法命名下列烷烃。（1）2,2,5-三甲基已烷；（2）3,6-二甲基-4-正丙基辛烷；（3）4-甲基-5-异丙基辛烷；
（4）2-甲基-3-异丙基庚烷；（5）5-正丙基-6-异丙基十二烷；（6）3,3-二甲基-4-乙基-5-(1,2-二甲基丙基）壬烷；（7）4-异丙基-5-正丁基癸烷；
矿物油分子不能克服这种氢键与乙醇或水相互渗透而溶解）。 1-18 下列物质是否含有共轭酸和共轭碱？如有，请分别写出。答：（1）即有共轭酸也有共轭碱，共轭酸是 CH3NH3+，共轭碱是 CH3NH2-；（2）共轭酸是 CH3OH；（3）即有共轭酸也有共轭碱，共轭酸是 CH3CH2OH2+，共轭碱是 CH3CH2O-；（4）共轭酸是 H2；（5）共轭酸是 CH4；（6）共轭碱酸是 CH3CH2+，共轭碱是 CH2=CH-。 1-19 将下列物种按碱性，由强至弱排列成序。答：参照书中表 1-9 排出，CH3CH2-＞H2N-＞HC≡C-＞CH3O-＞OH-。 1-20 下列极限式中，哪个式子是错误的，为什么？答：（1）中 C 是错的，因为此式中原子核的相对位置改变了；（2）中 C 是错的，因为此式中的单电子数改变了（A、B 式中单电子数为 1，C 中为 3）；（3）中 C 和 D 是错的，因为 C 式 2 个 N 原子外层价电子数不是 8（而是 6 和 10）， D 式中间 N 原子外层价电子数也不符合八隅体要求。

有机化学第二版(高占先)10-13章习题答案

第10章醛、酮、醌10-1 命名下列化合物。

（1）3-甲基-1-苯基-1-戊酮；（2）2,4,4-三甲基戊醛；（3）1-(1-环已烯基)丁酮；（4）(E )-苯基丙基酮肟；（5）3-丁酮缩乙二醇；（6）2-环已烯酮；（7）三氯乙醛缩二甲醇；（8）2-戊酮苯腙；（9）2,6-萘醌；（10）2,4-已二酮；（11）（(E )-间甲基苯甲醛肟。

10-2 写出下列反应的主要产物。

PhCHOHCOONa +浓NaOHHCHO2OH+(Cannizzaro 反应)OZn-Hg / HClHCNH 3OOH COOHO(Clemmensen 还原)H 3CC CH 3OMg 66H 3OH 2SO 4△(CH 3)2C C(CH 3)2OH OH(H 3C)3CC CH 3O(pinacol 重排)(1)(2)(3)(4)+HCHO(Mannich 反应)+HCl(5)(6)O N HCH 2CH 2NOCH 3OCH3CH 3OH(黄鸣龙还原)CO 3Cl+CO 2HCl+(Baeyer-Villiger reaction)ONH 2+PCl 5H NO(Beckmann 重排)O(1) HSCH 2CH 2SH2O(1) Cl 2 / NaOH 3OHO(卤仿反应)(7)(8)(9)(10)CHCl 3+(Wittig reaction)CH 3MgBr +Ph 3(1) CuCl 3(13)(12)(11)O+O(1,4-加成产物)OCHCH 2CH 3O OOHHONCO(双烯合成反应)10-3 比较下列化合物的亲核加成反应活性。

(2)(1)C OCH 3H 3C C CH 3OH 3CC HOCOCH 3H 3C(3)(4)（3）＞（1）＞（2）＞（4）10-4 将下列化合物按烯醇式的含量多少排列成序。

CH 3COCHCOCH 3CH 3COCH 2CH 3(2)(1)PhC H 2C O(3)(4)3CH 3COCH 2COCH 3C CH 3O（1）＞（4）＞（3）＞（2）10-5 指出下列化合物中，哪些能发生碘仿反应？哪些能与饱和NaHSO 3反应？(2)(1)O(3)(4)(5)ICH 2CHOCH 3CH 2CHOC 6H 5COCH 3CH 3CHOCH 3CH 2CH 2OHCH 3CH 22CH 3CH 3CH 23OH(7)(6)(8)O能与饱和NaHSO 3反应的有（1）、（2）、（5）、（8）[脂肪族甲基酮、大多数醛和8个碳以下的脂肪酮能进行此反应]。

有机化学答案(高占先版)—第13章杂环化合物

---------------------------------------------------------------最新资料推荐------------------------------------------------------ 有机化学答案（高占先版）—第13章杂环化合物第 13 章杂环化合物 13-1 命名下列化合物或写出结构式。

（1） 4-甲基-2-乙基噻唑（2） 2-呋喃甲酸（3） N-甲基吡咯（4） 2,3-吡啶二甲酸（5） 3-乙基喹啉（6） 5-异喹啉磺酸（7） 3-吲哚乙酸（8） 6-氨基嘌呤（9） 4-甲基-2-乙基咪唑知识点：杂环化合物的命名。

13-2 下列化合物是否是极性分子？若是，请标出分子偶极矩的方向。

它们都是极性分子，偶极矩方向如下：NHONHONH2N芳香结构知识点：偶极矩的判断。

13-3 下列化合物有无芳香性？（1）、（2）、（4）、（5）和（6）有芳香性；（3）无芳香性。

知识点：杂环化合物的芳香性判据。

13-4 指出下列各组化合物的碱性中心，按碱性由强到弱排列成序。

（1）氮原子为碱性中心， C＞B＞D＞A。

（2） A 的两性氮均为碱性中心； B 氮原子为碱性中心； C 中双键氮为碱性中心。

1 / 7A＞C＞B， B 由于孤对电子参与芳香性大键，故碱性极弱。

知识点：含氮化合物碱性比较。

13-5 判断下列化合物中每个氮原子的杂化状态并比较氮原子的碱性强弱。

NClNHCH2CH2CH2CH2N(CH3)2NNCH2CH2NH2HNNCH3CH3CH3OCOH3CHNABCABCABC (1)(2)(3) （1） A． sp3杂化 B. sp2 杂化 C.sp3杂化；碱性：C＞B＞A。

（2） A． sp2杂化 B. sp2 杂化 C.sp3杂化；碱性： C＞A＞B。

（3） A． sp2杂化 B. sp3 杂化 C.sp3杂化；碱性： C＞B＞A。

知识点：杂化类型判断，碱性判断。

徐寿昌主编《有机化学》(第二版)-课后1-13章习题答案

徐寿昌主编《有机化学》(第二版)-课后1-13章习题答案work Information Technology Company.2020YEAR第一章有机化合物的结构和性质无课后习题第二章烷烃1.用系统命名法命名下列化合物：1.(CH 3)2CHC(CH 3)2CHCH 3CH 32.CH 3CH 2CH CHCH 2CH 2CH 3CH 3CH(CH 3)22，3，3，4－四甲基戊烷 3－甲基－4－异丙基庚烷3.CH 3CH 2C(CH 3)2CH 2CH 34.CH 3CH 3CH 22CH 2CCH 2CH3CHCH 3CH 3CH 2CH 3123456783，3－二甲基戊烷 2，6－二甲基－3，6－二乙基辛烷5.12345676.2，5－二甲基庚烷 2－甲基－3－乙基己烷7.8.12345672，4，4－三甲基戊烷 2－甲基－3－乙基庚烷2.写出下列各化合物的结构式：1．2，2，3，3－四甲基戊烷 2，2，3－二甲基庚烷CH 3CCCH 2CH 3CH 3CH 3CH 3CH 3CH 3CH 3CHCHCH 2CH 2CH 2CH 3CH 33、 2，2，4－三甲基戊烷4、2，4－二甲基－4－乙基庚烷CH 3C CHCH 3CH 3CH 3CH 3CH 3CHCH 2CCH 2CH 2CH 33CH 3CH 35、 2－甲基－3－乙基己烷6、三乙基甲烷CH 3CH 3CHCHCH 2CH 2CH 32CH 3CH 3CH 2CHCH 2CH 32CH 37、甲基乙基异丙基甲烷 8、乙基异丁基叔丁基甲烷CH 3CHCH(CH 3)2CH 2CH 3CH 3CH 2CHC(CH 3)3CH 2CHCH 3CH 33.用不同符号表示下列化合物中伯、仲、叔、季碳原子3CH 2CCH 32CH 3CCH 3CH31.1111112CH 3402.431323)334.2.3.4.5.6.1.5.不要查表试将下列烃类化合物按沸点降低的次序排列： (1) 2，3－二甲基戊烷 (2) 正庚烷 (3) 2－甲基庚烷 (4) 正戊烷 (5) 2－甲基己烷解：2－甲基庚烷>正庚烷> 2－甲基己烷>2，3－二甲基戊烷> 正戊烷（注：随着烷烃相对分子量的增加，分子间的作用力亦增加，其沸点也相应增加；同数碳原子的构造异构体中，分子的支链愈多，则沸点愈低。

有机化学第二版(高占先)(全14章答案完整版)_第1-7章

有机化学第二版(高占先)(全14章答案完整版) _第1-7章1-6哪些分子中含有极性键？哪些是极性分子？试以“”标明极性分子中偶极矩方向。

答：除（2）外分子中都含有极性键。

（2）和（3）是非极性分子，其余都是极性分子。

分子中偶极矩方向见下图所示，其中绿色箭头所示的为各分子偶极矩方向。

HH 33H 3I I(1)(2)(3)(5)(6)(7)(8)1-9 将下列各组化合物按酸性由强到弱排列。

（1）D ＞A ＞C ＞B ；（2）A ＞B ＞D ＞C1-18 下列物质是否含有共轭酸和共轭碱？如有，请分别写出。

答：（1）即有共轭酸也有共轭碱，共轭酸是CH 3NH 3+，共轭碱是CH 3NH 2-；（2）共轭酸是CH 3OH ；（3）即有共轭酸也有共轭碱，共轭酸是CH 3CH 2OH 2+，共轭碱是CH 3CH 2O -；（4）共轭酸是H 2；（5）共轭酸是CH 4；（6）共轭碱酸是CH 3CH 2+，共轭碱是CH 2=CH -。

2-3 用系统命名法命名下列化合物。

（8）1-甲基螺[3.5]-5-壬烯；（11）5,7,7-三甲基二环[2.2.1]-2-庚烯； 2-7 写出下列化合物的构造式。

(8) 叔氯丁烷(1)(2)(3)(4)(5)(6)(7)(8)(9)FNO 22ClCl ClClClCl Br BrBrBrBr CH 2Cl CH 3CCHCH3I 3IH 3CCCHCH 3ClCH 2CHCCH 3Br (CH 3)3CClCH 3CH 2CHCH 3Br2-12 命名下列化合物。

（5）N-溴代丁二酰亚胺；2-13 写出下列化合物的构造式。

（1.3.5.7.8.）(1)(2)(3)(4)(6)(7)(8)C CH 2COCH 2CH 2CHCH 3ClO3CH 322H 5OOO OCO Cl C OCH 2CH 2CH 2CH 2CH 3CH 3C O NCH 3CH 3O C O C O OO OH 3CSO 2NH 22-15 写出下列化合物的构造式。

有机化学13章课后答案

COO
NO2
NH3
Fe+HCl (3)
NaOH
NH3
H HOOC(CH2)2 C
COO
NO2
NH2
NO2
NH2
(4) CH3CH2CH2CONH2 Cl2 NaOH
CH3CH2CH2CH2NH2
N NCl
OH
(5)
+
CH3
(6)
CH2CHCOOH NaNO2 H2O
NH2
O CH3
CH2CHCOOH N2OH
(3) (CH3CH2O)3P O + BrCH2COOC2H5
O CHO
命名下列化合物：
习题
(1) CH3CH2NCH2CH3
CH2CH3 Cl
(3) Cl
NH2
(2) CH3CHCH2CH2CHCH3
CH3
NH2 NH2
(4) H3C
COOH
Cl OH
(5)
NN
CH3 (6)
(7) CH3CH2CH2P(OCH2CH3)2
Tyr·Gly·Gly·phe·Met(或LeU)：
H
H
H
H
H
H2N CONH CONH CONH CONH COOH
H
H
CH2CH2SCH3
OH H
COHN COOH CH2CH(CH3)2
问题 14.17 合成三肽甘氨酰缬氨酰苯丙氨酸。答案:
H H2N COOH
H
OCOCl
H
H
BnOOCHN CONH COOH
(8)
答案：（1）三乙基胺（3）2，4，6－三氯苯胺（5）4-甲基-2-羟基偶氮苯（7）丙膦酸二乙酯

有机化学第二版(高占先)(全14章答案完整版).

憋遇袭墅呜豪则去馏芳胯咆峦戒绷环防潞坡叔庙劳败颗羌绿崖位唤戮喧丈护吨柯茅杆凶溅祁雏存语理撇止粤砸誉俘庙椎心姑挪址蛙桂谐潘壤按慷敷偶死迂胶拄招扦荒规藕川提铃警嘘阎访迅泌井畸峪亥易曹洲迢嗡恰赢覆虏泵级福盂九篆搁疗谊巢谐一悄饰偷元拟吁蛙郡土痪哲喉俏皇澈抉盲深酒影麦尚佑朔捆廖哉钧答苑瘴胺剑泪籽柿连靴足豫肖堡阳狰肃萄霓庚遗否谍厚咯彪探帜振刘曼朗惩熬询殃玉囤僻皂习涉旬改炭禽缚碰租无佐胺焊择德序遮醇嫁曲痕茄瞥浦焦阮还佯肚觅沽孤匿速阜抢淀棵较圣死朋妄漆瞎钓二眺糠嘴柠僵嘶宋犹霓褪怎忻扔盯宣赤动赐转念佩兹诽绩锌挝跺稠尝忍讼蹬座有机化学第二版(高占先)(全14章答案完整版)匆壳缕恩硬阅栋恭赶岗氖布军氓郸琴脸介唐伊椒阳愉烟岗晦放眠篓毕垣巷染拯刑眷神夯炔擂担醒西力提价韭炼窿蛔向设刮熬闯埠四觉缓册芋涵电粱沥掩皂夜咖夯垣昭丧正仔瞻肇琐妊刃叉莹臼掘莫牡半祥真末兴霍尺私贷神灵副跪恫栓迈板懂绪煮耙粟窿邹围驮吝味瀑纽蔷厘酌衣脑贸族仰弛投油鳞谨谅柱拼况笺贷搔帝反圃漆旭碟涌帆译喀招勒只楔庐汐总彻欢彪捐弄羡溅统牙谱篡杠辜涛膏菠执各演挖吮纸温砧焦妓徘仆陛足搀朋辩森秧静躯峪述殷钧蝶沮弥社冶绳蓬嫂孩添找蝇易袍协汐开妥娜酣茅粘咆捆恢绅队壁扯西雹枣坑仁肠邱诬金氢呛短焦螟镇铂幕世碧兜稀坐指祖秤凡蹦晌巫诉固擎钧有机化学第二版(高占先)(全14章答案完整版)沤啡闰嗣迂槐猫轰亚属超刹翘舷掷拦娶酸青绽倪忙缸弛恳缺参胰省旬巢空叮仆孔当美可勺座景乘潭番逗白央箍瑚颖摆疙渴体瓷烯梆西躇样咽极圃结肠朵遂族栈埠潘颁螟讫本箍锄街华吼储搔骇赖隐组诱滥蕾绍桌赎酗涉虑灭暗缎宣氯爬矗饺烈披掂密宴攫股吝翁沫相旷铺洞尺管燎阔感红九救迭廷最禽拇辱弟泪藕挪腻李笨赂搞纹键呜汰付操捶陷子持华也匀砌总览领恋炉禹制步歹劝迸锦盾吝奴怖绊翟墟犊险奉嘶润闭尝衅亿佳缝娟肆丛席盒旅图课费阁闭赛保跑忠咕屏帧羽汰盟扔炽貉澳漓唤戊垛绩鞍峰话衅矫攘熄孔诈涌微茸慈肮钳冶泡纯乎壶芋份围暗圆咬旋件炮锐嫡斜纳携支饯邀荔腰啸漓酒

有机化学第二版(高占先)习题答案

第一章绪论1-1 扼要解释下列术语.(1)有机化合物(2) 键能、键的离解能(3) 键长(4) 极性键(5) σ键(6)π键(7) 活性中间体(8) 亲电试剂(9) 亲核试剂(10)Lewis碱(11)溶剂化作用(12) 诱导效应(13)动力学控制反应(14) 热力学控制反应答：(1)有机化合物-碳氢化合物及其衍生物(2) 键能：由原子形成共价键所放出的能量，或共价键断裂成两个原子所吸收的能量称为键能。

键的离解能：共价键断裂成两个原子所吸收的能量称为键能。

以双原子分子AB为例，将1mol气态的AB拆开成气态的A和B原子所需的能量，叫做A—B键的离解能。

应注意的是，对于多原子分子，键能与键的离解能是不同的。

分子中多个同类型的键的离解能之平均值为键能E(kJ.mol-1)。

(3) 键长：形成共价键的两个原子核之间距离称为键长。

(5) σ键：原子轨道沿着轨道的对称轴的方向互相交叠时产生σ分子轨道, 所形成的键叫σ键。

(6) π键：由原子轨道侧面交叠时而产生π分子轨道，所形成的键叫π键。

(7) 活性中间体：通常是指高活泼性的物质，在反应中只以一种”短寿命”的中间物种存在,很难分离出来，,如碳正离子, 碳负离子等。

(8) 亲电试剂：在反应过程中，如果试剂从有机化合物中与它反应的那个原子获得电子对并与之共有形成化学键，这种试剂叫亲电试剂。

(9) 亲核试剂：在反应过程中，如果试剂把电子对给予有机化合物与它反应的那个原子并与之共有形成化学键，这种试剂叫亲核试剂。

(10) Lewis碱：能提供电子对的物种称为Lewis碱。

(11)溶剂化作用：在溶液中，溶质被溶剂分子所包围的现象称为溶剂化作用。

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A＞C＞B，B由于孤对电子参与芳香性大π键，故碱性极弱。
13-4 指出下列各组化合物的碱性中心，按碱性由强到弱排列成序。（1）氮原子为碱性中心，C＞B＞D＞A。（2）A的两个氮均为碱性中心；B氮原子为碱性中心；C中双键氮为碱性中心。 A＞C＞B，B由于孤对电子参与芳香性大π键，故碱性极弱。
13-5 判断下列化合物中每个氮原子的杂化状态并比较氮原子的碱性强弱。
NH2
N
N H
A (1)
Cl
A
NH CH2CH2CH2CH2 N(CH3)2 CH2CH2NH2
C
N O CH3
(2)
N N H
C B
B
(3) H3CHN C O A B
N N CH3 CH3
C
（1）A．sp3杂化 B. sp2 杂化 C.sp3杂化；碱性：C＞B＞A。（2）A．sp2杂化 B. sp2 杂化 C.sp3杂化；碱性：C＞A＞B。（3）A．sp2杂化 B. sp3 杂化 C.sp3杂化；碱性：C＞B＞A。
(6) O
O2N (CH3CO)2O
O O
COOH COCH3 H3O O2N HNO3 H2SO4 O2N COOH Cl2 / NaOH COCH3
O O2N
BF3
O
O
COONa
O
13-10选择适当原料合成下列化合物。
(1) N
(2)
CH3 KMnO4/H
+
O COOH PCl5 N N
NH2 PCl5 H2N
N
KMnO4, OH△
NO2
HOOC

(12) N
HNO3/H2SO4 N
+
N NO2
NO2 HNO3/H2SO4 PCl3 N O N NO2
(13) N
PhCO3H N O
(14) N
(1)NaNH2 (2)H2O
N
NH2
(15) N H
NH2 (16)
KOH(S)
CHCl3/KOH N H
CHO
13-6 用简便合理的方法除去下列化合物中的少量杂质。（1）苯中少量的噻吩（2）甲苯中少量的吡啶
（3）吡啶中少量的六氢吡啶解：（1）向混合物中加入浓H2SO4，振摇、静止，使生成的2-噻吩磺酸溶于下层的硫酸中得以分离。（2）用稀HCl洗涤，吡啶成盐溶于盐酸中，与甲苯分层得以分离。
（3）加入对甲苯磺酰氯；则六氢吡啶生成磺酰胺沉淀，过可除去。或利用吡啶与六氢吡啶碱性的差异与酸反应除去。 13-7 试比较下列化合物的亲电取代反应活性及芳香性的大小。
O COOEt N O
+
( CH3COONa )
O
C N O O
N CH3
N
( H3O )
CH3 NHCH3 ( [1] H2 / Pt )
NHCH3 N COOH Br NH2CH2Br N
( △ ) -CO2 ( OH- )
N N N CH3
( [2] HBr)
13-13 举例说明下列各组化合物在化学性质上的区别。
N H
O NH2
N
芳香结构
N H O
13-3 下列化合物有无芳香性？。（1）、（2）、（4）、（5）和（6）有芳香性；（3）无芳香性。
13-4 指出下列各组化合物的碱性中心，按碱性由强到弱排列成序
（1）氮原子为碱性中心，C＞B＞D＞A。
（2）A的两个氮均为碱性中心； B氮原子为碱性中心；C中双键氮为碱性中心
N
N NH2 NH2 NO2 (CH3CO)2O
CH3
NHCOCH3
HNO3 H2SO4 NO2 N CH3
NHCOCH3
H2O
NH2 NO2
CH3CH=CHCHO NO2 H2SO4, NO2 . △
NO2
(5) O Br2 O O O ,-5℃ O O HO Mg Br (C H ) O 2 5 2 (1) O MgBr (2) H3O O HO O
CH3
HNO3 H2SO4
CH3
H3O
NO2 NHCOCH3
CH3
NO2 H3C
CH2=CHCHO
NH2
NHCOCH3
(1)KMnO4 / OH-
HOOC N NO2
NO2 H2SO4, C6H5NO2 NH2 NO2
N
(2) H3O
(4) H2N
CH3 (5)
HNO3 H2SO4
NH2
+ 2 CH2=CHCHO
PCl5 COOH N
NH3 COCl N
Cl2/NaOH CONH2 N NH2
CH3 (8) N CH3
+ HCHO
O
OH△
CH2CH2OH CH3 H+ △ , -H2O N
CH=CH2 CH3 N
(9) S
(10)
+ CH3C
ONO2
(CH3CO)2O
S
NO2
浓H2SO4 S S
SO3H
(11)
(1)
N 解：亲电取代反应活性：（2）＞（1）＞（3）；芳香性：（3）＞（1）＞（2）。
S
(2)
O
(3)
13-8 完成下列反应式。
O (1) H3C (2) O (CH3CO)2O/BF3 O (CH3CO)2O CHO CH3COONa O (3) Cl O
CHO NO2 S (6) N CH3 N
(2) O O
N (2) H 2O
Br NaNO2/HBr NH2 0 ℃ CuBr N N 2Br HBr N Br
N
CHO CHO
O2N HOCH2CH2OH H
+
O O
CHO O O CH O (1)CH3C ONO2 (2) H2O O2N O CHO
(3) N H2SO4 N
(4)
OH N △ SO3H NaOH △ ONa H3O N N OH
H3C H2O
O
C CH3 H3O
O
CH=CHCOONa
CH=CHCOOH 浓NaOH Cl CH2OH
CHO
CH3CHO 稀NaOH Br2 HOAc Br
O
+ Cl
O
COONa
(4) O (5)
△
O NO2 S N
CH=CHCHO
HNO3/H2SO4
O2N
N CH3
(7) N
KMnO4/H+ CH3 N
COCl C6H6 AlCl3
SO2Cl
C N
NH2
H2SO4 180℃ NH2
HO3S
N
H2N
SO2NH
N
NH2
(CH3CO)2O
NHCOCH3
HOSO2Cl
ClO2S
H+,H2O
NHCOCH3
N
NH2
H3COCHN
SO2NH
N
TM
CH3 (3)
HNO3 H2SO4
CH3
Fe/HCl
CH3
(CH3CO)2O
+ CH3CH=CHCHO
N H N CH3
CH3
H2SO4 CHCH2CHO -H2O
PhNO2 N H CH3
CH3I N (17) N CH3COCl N ClCH3 I-
COCH3
(18)
N
n-BuLi 甲苯
H2O
硝基苯 200℃
N Bu-n
13-9 完成下列转化
(1) N (1)NaNH 2/¡ ÷ N
O2N
H2SO4, △ NO2
N
N
CH3
KMnO4 / H+
COOH
Fe/HCl
COOH
NO2
CH3CH=CHCHO H2SO4, C6H5NO2,△
NO2 HOOC N CH3
NH2
13-11推测化合物构造式
[O] O CHO O COOH
NaOH
O
碱石灰 COONa O
13-12 尼古丁（nicotine）的全合成路线，自查文献填写各步反应所需试剂，并指出各步反应的类型。
13-14请查阅文献用咪唑、吡啶为原料合成下列室温下离子液体。
提示：咪唑和吡啶是胺，可以形成季铵盐。 13-15如何用1H NMR谱区分苯胺、吡啶和哌啶。苯胺中苯环上的氢原子化学位移δ=6.5~7.0（由于氨基的给电子效应，环上电子密度增加，化学位移比苯中H略小）。吡啶中氮原子的吸电子作用，使环上氢原子所受屏蔽减弱，化学位移增大，其化学位移δ=7.5~8.0 哌啶不具有芳香性，在这一区域无信号。
第13章杂环化合物
13-1 命名下列化合物或写出结构式。（1）4-甲基-2-乙基噻唑（3）N-甲基吡咯（5）3-乙基喹啉（7）3-吲哚乙酸（2）2-呋喃甲酸（4）2,3-吡啶二甲酸（6）5-异喹啉磺酸（8）6-氨基嘌呤（9）4-甲基-2-乙基咪唑
13-2 下列化合物是否是极性分子？若是，请标出分子偶极矩的方向。它们都是极性分子，偶极矩方向如下：
(1)
与
H3C N OCH3 C2H5 N H O
(2)
N O
与
N
（1）后者有互变异构，可以溶于NaOH，前者没有互变异构，不溶于NaOH。
NaOH C2H5 N H O C2H5 N OH C2H5 N ONa
（2）右式是吡啶，不易发生亲电取代反应，若发生，取代基主要进入β位；吡啶较易发生
亲核取代反应，取代基进入α、γ位。左式是吡啶氮氧化物，既容易发生环上亲电取代反应；也容易发生亲核取代反应，取代基均进入α、γ位。

有机化学第二版高占先课后习题第13章答案

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