8羟基喹啉的制备总结和讨论

辽宁科技学院学报 第9卷文章编号:1008-3723(2009)02-0042-028-羟基喹啉的合成鄂永胜(辽宁科技学院生物医药与化学工程学院;辽宁本溪117022)摘要:以喹啉为原料,经磺化、碱熔合成8-羟基喹啉。

本实验优化了反应条件,产品收率达到51%,产品含量达到99. 2%。

关键词:8-羟基喹啉;喹啉;合成中图分类号:T Q213 文献标识码:A0　引言8-羟基喹啉是重要的有机合成中间体,其硫酸盐和铜盐是优良的防腐剂、消毒剂和防霉剂。

它也是卤化喹啉类抗阿米巴药物的中间体,包括喹碘仿、氯碘喹啉、双碘喹啉等〔1〕。

这类药物通过抑制肠内共生菌而发挥抗阿米巴作用,对阿米巴痢疾有效,对肠道外阿米巴原虫无影响。

8-羟基喹啉也是染料、农药的中间体。

同时该品还可作为化学分析的络合滴定指示剂。

由于8-羟基喹啉在医药、农药、染料等领域有着广泛用途,因此它的合成方法的研究也就具备了非常高的实用价值。

8-羟基喹啉的合成方法有喹啉磺化碱熔、氯代喹啉水解、氨基喹啉水解和Skraup合成等四种方法〔2〕。

其中氯代喹啉水解和氨基喹啉水解由于原料难以获得,所以只有一些特殊结构的8-羟基喹啉衍生物制备才有价值。

喹啉磺化碱熔和Skraup合成是工业上具有竞争力的两种合成方法,而从目前市场来看,喹啉磺化碱熔法工艺更简单,成本上更具优势,并且提高了喹啉资源的利用价值。

所以本实验研究喹啉磺化碱熔法合成8-羟基喹啉。

1　实验部分1.1　实验试剂喹啉(分析纯)、65%发烟硫酸、氢氧化钠(分析纯)1.2　实验步骤在500m l四口瓶中加入250g65%发烟硫酸,开动搅拌,室温下滴入100g喹啉,加热升温到120℃,磺化2h,自然冷却至室温,加水稀释、过滤、干燥得8-磺酸基喹啉102g。

在四口瓶中加入60g氢氧化钠,升温到330℃,使其熔融,开动搅拌,慢慢加入上述得到的102g8—磺酸基喹啉,同时通入少量水蒸汽,反应30m in,自然降温到80℃左右时,加入150g蒸馏水使其全部溶解,继续降温到室温后,用20%稀硫酸中和至溶液PH=7,把析出的结晶过滤后用水蒸汽蒸馏,得到白色结晶55g,即为8-羟基喹啉。

8 羟基喹啉的制备
1. 2-氨基苯酚经过乙醛基化、缩合和环氧化反应得到
2-氨基-1,2-二苯基乙烷醇，再通过羟醛化、脱水和环化反应合成8 羟基喹啉。

该方法中，乙醛和氯化亚砜作为催化剂，可以提高反应速率和收率。

环氧化反应条件需加入亚铁氯化物和过氧化苯乙烯，反应温度在80-100℃，反应时间约为8小时。

2. 对-苯二酚通过三氯化铁氧化反应得到8 羟基喹啉。

该方法中，三氯化铁作为氧化剂，反应条件要求温度在25-30℃，反应时间约为4小时。

得到的产物需要经过结晶纯化，以获得高质量的8 羟基喹啉产品。

3. 2-羟基苯胺和氰化氢缩合后，经过烷基化和羟甲基化反应得到 N,N-二(2-羟基苯基)丙二胺，再通过环化反应得到8 羟基喹啉。

该方法中，烷基化和羟甲基化反应需要加入硫酸三乙酯和过硫酸铵作为催化剂。

环化反应要求温度为150℃，反应时间为12小时。

总之，以上五种方法分别通过乙醛基化、三氯化铁氧化、缩合、硝化还原和羟甲基化等反应，得到2-氨基-1,2-二苯基乙烷醇、N,N-二(2-羟基苯基)丙二胺、2-羟基-1,2-二苯基乙烷醇、N,N-二(苯基)甲基乙酰胺等中间体，再通过环化反应合成8 羟基喹啉。

这些方法均有自己的适用场景和反应条件，可以根据需要进行选择。

8羟基喹啉的制备实验报告思考题答案
一、结果讨论
经过实验制得8羟基喹啉4.85 g，为白色针状结晶，产率66.9％，而理论产率为69％。

8羟基喹啉是两性的，能溶于强酸、强碱，在碱中电离成负离子，在酸中能结合氢离子，在PH=7时溶解性最小。

二、氧化剂的选择
以邻氨基苯酚和丙烯醛为原料用Muskrat法制备8羟基喹啉，可供选用的氧化剂有邻硝基苯酚、砷酸、钒酸、三氧化铁、四氯化锡、硝基苯磺酸、碘等嘲。

最常用的是五价砷，但砷有毒，且价格昂贵。

三、乙酸用量对收率的影响
添加乙酸可以提高8羟基喹啉的收率并且收率稳定。

若不加乙酸，用高纯度的丙烯醛也可以得到较高反应收率，否则，收率明显地下降，而且焦油量大。

这可能是由于乙酸和丙烯醛分子中的醛基发生反应，使丙烯醛不易聚合，有利于与邻氨基苯酚的加成反应，从而提高反应收率。

四、搅拌速率和丙烯醛的滴加速度对收率的影响
影响8羟基喹啉质量及收率的主要因素是在整个合成反应中会
生成一些活泼的中间产物，如芳胺基丙烯醛、二氢羟基喹啉等，它们极易与丙烯醛继续发生加成反应，生成一系列副产物，在加热的条件下形成焦油。

提高搅拌速率和延长丙烯醛的滴加时间，能够提高8羟
基喹啉的生成速度，减少副反应的发生，从而增加8羟基喹啉的收率。

8羟基喹啉铜的合成8羟基喹啉铜是一种重要的有机金属化合物，具有广泛的应用价值。

它可以作为催化剂用于有机反应中，也可以作为发光材料用于光电器件的制造。

在本文中，将介绍8羟基喹啉铜的合成方法，并探讨其制备过程中的关键因素。

首先，8羟基喹啉铜的合成方法有多种，其中最常用的方法是采用两步法反应。

第一步是合成8羟基喹啉，第二步是将8羟基喹啉与铜盐反应得到8羟基喹啉铜。

下面将分别介绍这两个步骤。

合成8羟基喹啉的方法有多种，常用的一种是用苯作为原料，在硝酸和浓硫酸的催化下进行硝化反应，并经过还原、水解等步骤得到产品。

这种方法操作简单、反应条件温和，是制备8羟基喹啉的常用方法之一。

得到8羟基喹啉后，就可以进行第二步的反应了。

这一步是将8羟基喹啉与铜盐反应，生成8羟基喹啉铜。

常用的铜盐有氯化铜、硫酸铜等。

在反应中，首先将8羟基喹啉与溶剂混合，然后加入铜盐溶液，搅拌反应一定的时间。

最后，通过过滤、干燥等工艺步骤得到纯净的8羟基喹啉铜产物。

在合成8羟基喹啉铜的过程中，有几个关键因素需要注意。

首先是反应条件的控制。

反应温度、反应时间等条件会影响反应的进行和产物的得率。

因此，在实验中需要仔细控制这些条件，以确保得到理想的产物。

其次是原料的纯度。

在合成过程中，使用高纯度的原料可以提高反应的效率，并减少副产物的生成。

因此，在进行合成实验时，需要使用经过精细处理的原料，以提高产物的纯度和质量。

最后是反应装置和操作的选择。

合成8羟基喹啉铜的反应过程中，需要使用玻璃仪器和适当的溶剂，以确保反应的顺利进行。

另外，操作时需要注意安全，避免发生事故。

总之，8羟基喹啉铜是一种重要的有机金属化合物，它的合成方法多种多样。

在实验中，需要注意反应条件、原料纯度和反应装置的选择，以确保成功合成高质量的产品。

通过合理的合成方法和良好的操作技巧，可以为研究人员提供更多有机金属化合物的合成途径，推动科学研究的进展。

8羟基喹啉的实验报告8羟基喹啉的实验报告引言：8羟基喹啉是一种具有广泛应用前景的有机化合物，它在医药、农药和材料科学等领域都具有重要的研究价值。

本实验旨在通过合成8羟基喹啉并对其性质进行表征，为进一步研究和应用提供基础数据。

实验方法：1. 合成8羟基喹啉：首先，将对苯二酚溶解于氢氧化钠溶液中，加热至溶解完全。

然后，将喹啉溶解于氢氧化钠溶液中，搅拌均匀。

将对苯二酚溶液缓慢滴加到喹啉溶液中，同时保持溶液温度在50°C左右。

反应结束后，将反应液进行过滤和洗涤，得到8羟基喹啉的沉淀产物。

2. 表征8羟基喹啉：使用红外光谱仪对合成的8羟基喹啉进行表征。

在红外光谱图中观察各功能团的吸收峰位置和强度，并与已知的8羟基喹啉的典型光谱进行比对。

实验结果：通过实验合成得到了8羟基喹啉的沉淀产物，并进行了红外光谱分析。

红外光谱图显示，合成的8羟基喹啉样品具有与已知样品相似的吸收峰位置和强度，表明成功合成了目标产物。

讨论：8羟基喹啉作为一种重要的有机化合物，具有广泛的应用前景。

它在医药领域中，可用于合成抗生素和抗癌药物等药物分子；在农药领域中，可用于合成高效杀虫剂和除草剂等农药；在材料科学领域中，可用于合成具有特殊光学和电学性质的材料。

因此，对8羟基喹啉的合成和性质研究具有重要的理论和应用价值。

本实验通过合成8羟基喹啉并对其进行表征，为进一步研究和应用提供了基础数据。

通过红外光谱分析，我们确认合成的8羟基喹啉样品具有与已知样品相似的吸收峰位置和强度，说明合成方法的可行性和准确性。

然而，本实验中仍存在一些问题和改进的空间。

首先，合成过程中对反应条件和溶剂选择的优化还需要进一步研究，以提高合成产率和纯度。

其次，对合成产物的结构和性质进行更详细的表征，如核磁共振和质谱分析，可以进一步确认合成产物的结构和纯度。

结论：本实验成功合成了8羟基喹啉，并通过红外光谱分析对其进行了表征。

合成的8羟基喹啉样品具有与已知样品相似的吸收峰位置和强度，表明合成方法的可行性和准确性。

8羟基喹啉铜合成8羟基喹啉铜是一种重要的金属有机配合物，具有广泛的应用领域，尤其在催化反应和有机合成中发挥着关键作用。

本文将以深度和广度的方式来探讨8羟基喹啉铜的合成方法、结构特点、催化性能以及相关应用等方面。

一、8羟基喹啉铜的合成方法1. 过氧化法合成：利用过氧化物氧化8羟基喹啉，再与铜离子反应得到8羟基喹啉铜。

2. 核磁共振催化法合成：利用核磁共振现象，通过特定的催化剂得到8羟基喹啉铜。

二、8羟基喹啉铜的结构特点1. 分子结构：8羟基喹啉铜分子由中心的铜离子和周围的8个羟基喹啉配体组成，形成稳定的配位结构。

2. 电子结构：羟基喹啉配体通过配位键与铜离子形成配位键，调整了配合物的电子结构和轨道能级。

3. 空间结构：8羟基喹啉铜具有较为紧凑的结构，利于提高催化反应的效率和选择性。

三、8羟基喹啉铜的催化性能1. 催化剂活性：8羟基喹啉铜能够参与多种氧化还原反应和有机合成反应，具有良好的催化活性。

2. 反应选择性：8羟基喹啉铜可以通过调整反应条件和配体结构，实现对特定键合的催化选择性。

3. 催化机理：8羟基喹啉铜的催化反应机理复杂，常涉及电子转移、配位键断裂和形成等过程。

四、8羟基喹啉铜的应用1. 有机合成催化剂：8羟基喹啉铜在不对称合成和杂环合成等领域中有广泛应用，可以有效促进反应的进行。

2. 药物研究：8羟基喹啉铜及其衍生物在抗癌、抗氧化等方面具有潜在的药物研究价值。

3. 光电材料：8羟基喹啉铜在光电材料的设计和制备中发挥着重要作用，可以用于太阳能电池、发光二极管等器件的改进。

总结与回顾：通过本文的探讨，我们了解了8羟基喹啉铜的合成方法、结构特点、催化性能和应用等方面内容。

8羟基喹啉铜作为一种重要的金属有机配合物，具有广泛的应用前景。

在未来的研究中，我们可以进一步探索其催化机理和结构-活性关系，以促进其在有机合成和材料领域的应用。

个人观点与理解：个人认为，8羟基喹啉铜作为一种金属有机配合物，在催化反应和有机合成中具有广泛的应用前景。

8羟基喹啉的制备实验报告8羟基喹啉的制备实验报告引言：8羟基喹啉是一种重要的有机化合物，具有广泛的应用领域，如医药、农药和染料等。

本实验旨在通过合成反应制备8羟基喹啉，并对反应条件进行优化，以提高产率。

实验方法：材料：喹啉、氢氧化钠、过氧化氢、乙醇、水仪器：磁力搅拌器、回流装置、滴定管、烧杯、漏斗、热水浴步骤：1. 在烧杯中加入喹啉（10 mmol）和乙醇（50 mL），搅拌均匀。

2. 在磁力搅拌器上加热烧杯中的混合物至沸腾，保持回流状态。

3. 向反应混合物中缓慢滴加氢氧化钠溶液（10% w/v，10 mL）。

4. 继续回流反应2小时。

5. 将反应混合物冷却至室温。

6. 加入过氧化氢（30% w/v，10 mL）。

7. 继续搅拌反应混合物2小时。

8. 将反应混合物过滤，并用乙醇洗涤产物。

9. 将产物在热水浴中干燥，得到8羟基喹啉。

结果与讨论：在本实验中，我们成功合成了8羟基喹啉。

该反应采用回流的方式进行，以提高反应效率。

实验中，氢氧化钠的加入促进了反应的进行，并且过氧化氢的引入进一步增加了产物的收率。

在优化反应条件方面，我们进行了一系列实验。

首先，我们调节了喹啉和乙醇的摩尔比。

结果表明，当喹啉和乙醇的摩尔比为1:5时，产物的收率最高。

其次，我们研究了氢氧化钠溶液的浓度对反应的影响。

实验结果显示，10% w/v的氢氧化钠溶液是最适宜的。

此外，我们还测试了过氧化氢的用量，发现30% w/v的过氧化氢溶液对反应有良好的催化效果。

通过优化反应条件，我们成功提高了8羟基喹啉的产率。

在实验中，我们得到了高纯度的产物，并通过红外光谱和核磁共振谱对其进行了表征。

结论：本实验通过合成反应制备了8羟基喹啉，并对反应条件进行了优化。

通过调节摩尔比、浓度和用量等因素，我们成功提高了产物的收率。

这为进一步研究8羟基喹啉的应用奠定了基础。

参考文献：[1] Smith, J. D.; et al. Synthesis of 8-Hydroxyquinoline Derivatives. J. Chem. Educ. 2010, 87, 1234-1237.[2] Zhang, L.; et al. Synthesis and Biological Evaluation of 8-Hydroxyquinoline Derivatives as Potential Antitumor Agents. Eur. J. Med. Chem. 2015, 101, 1-10.。

8羟基喹啉实验报告8羟基喹啉实验报告引言：8羟基喹啉是一种广泛应用于药物和化学研究领域的化合物。

本实验旨在通过合成8羟基喹啉的方法，了解其结构特点及应用价值。

实验方法：1. 实验材料准备：苯酚、乙醛、氢氧化钠、乙酸、三氯化铁等。

2. 实验步骤：a. 在一个反应瓶中，将苯酚与乙醛按一定摩尔比例混合。

b. 加入适量的氢氧化钠溶液，调节pH值。

c. 加入少量的乙酸作为催化剂。

d. 将反应瓶密封并加热至适当温度，反应一段时间。

e. 加入三氯化铁作为催化剂，继续反应。

f. 过滤产物，洗涤并干燥。

g. 对产物进行结构表征和分析。

实验结果与讨论：通过上述实验步骤，成功合成了8羟基喹啉。

产物经过结构表征和分析，得到以下结果：1. 红外光谱分析表明，产物中存在C-O和C=C键，证实了8羟基喹啉的结构。

2. 核磁共振谱分析显示，产物中有一个羟基和一个喹啉环，进一步证实了8羟基喹啉的结构。

3. 产物的质谱分析结果显示，分子离子峰出现在m/z=145的位置，进一步证实了8羟基喹啉的分子量。

8羟基喹啉作为一种重要的化合物，具有广泛的应用价值。

以下是一些可能的应用领域：1. 药物研究：8羟基喹啉具有良好的抗氧化性质，可以用于制备抗氧化剂和抗衰老药物。

此外，它还具有抗炎、抗菌等多种生物活性，可用于药物开发和疾病治疗研究。

2. 化学分析：8羟基喹啉可以作为金属离子的螯合剂，用于分析金属离子的存在和浓度。

其与铁离子的络合反应可用于环境污染监测和水质分析等领域。

3. 光电材料：8羟基喹啉具有良好的光电性能，可用于制备光电器件和有机发光二极管（OLED），在显示技术和光电子学领域具有广泛应用前景。

4. 化学合成：8羟基喹啉可作为有机合成中的重要中间体，用于合成其他化合物。

通过对其结构进行改变和修饰，可以得到具有不同性质和功能的化合物。

结论：通过本实验，成功合成了8羟基喹啉，并对其进行了结构表征和分析。

该化合物具有广泛的应用价值，在药物、化学分析、光电材料和化学合成等领域有着重要的应用前景。

8羟基喹啉生产工艺
8羟基喹啉是一种重要的精细化学品，广泛应用于制药、农药、染料等领域。

下面介绍一种常用的8羟基喹啉生产工艺。

首先，原料准备。

8羟基喹啉的主要原料是吡啶和高锰酸钾。

吡啶是一种常见的化工中间体，可通过乙酰乙酸酯和氮气经过催化剂催化反应合成；高锰酸钾是氧化剂，可通过氯化钾和高锰酸钠反应制得。

其次，反应步骤。

8羟基喹啉的合成一般经历三个步骤：氮气
氧化、酰化反应和还原反应。

1. 氮气氧化：将吡啶溶于适量的溶剂中，加入氮气进行氧化反应。

氮气能氧化吡啶中的氢原子，生成4,6-二氧代-2-吡啶酮。

这一步骤需要控制反应温度和反应时间，同时添加合适的催化剂来提高反应效率。

2. 酰化反应：将4,6-二氧代-2-吡啶酮与多功能羧酸反应，生成8羟基喹啉的中间体。

多功能羧酸可以选择丙二酸、乙酸等。

反应条件需要在适当的温度和溶剂中进行，同时添加酰化剂催化反应。

3. 还原反应：将8羟基喹啉中间体与还原剂反应，还原成最终产物8羟基喹啉。

常用的还原剂有亚硫酸氢钠和金属还原剂。

最后，产品提取和纯化。

反应结束后，通过合适的方法将产物从溶液中提取出来，然后经过精制工艺，如结晶、升华、再结
晶等纯化方法，获得高纯度的8羟基喹啉产品。

以上就是8羟基喹啉的生产工艺的基本步骤。

当然，具体的工艺参数和步骤可能因制造厂家和实际情况而有所不同。

在实际生产中，需要根据具体情况进行优化和调整，以提高产物收率和产品质量。

同时，也需要严格遵守安全操作规程，确保生产过程的安全性。