大学有机化学练习题—芳烃
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第六章 芳烃(习题)一、命名下列化合物1.NO 2COOHBr;2.CHO;3.Br OCH 3;4.NH 2SO 3H ; 5.CH CH 2Br6.NO 2CH 3SO 3H; 7.NH 2COOH; 8.NO 2NH 2Cl; 9.ClC 2H 5CH 3; 10.COOHCl11.NO 2ClCH 3; 12. NO 2BrCl; 13.BrCl ; 14.CH(CH 3)2C 2H 5二、由名称写出结构式1.3,5-二溴-2-硝基甲苯; 2.2-硝基-3-甲氧基甲苯; 3.β-萘磺酸 4.环己烯基苯; 5.间氟苯乙烯;6.邻氨基苯甲酸; 7.3-苯基戊烷; 8.4,4’-二硝基联苯; 9.3-氯-2-萘甲酸; 10.4-氯-2,3-二硝基甲苯 11.2-氯-6-溴苯胺; 12.间氯苯乙烯;13.3-羟基-5-碘苯乙酸 14.4-硝基-2,4’-二氯联苯。
三、完成下列反应式 1.KMnO 4C 2H 5H 3C2.+(CH 3)3C CH 3CH 3AlCl 33.H 2SO 4ClKMnO 4H 3CHNO 3 4.Br 2Cl 2hvH 3CFe5.H 2SO 4+60℃6.CH 2ClCH 3AlCl 3+CO Zn-Hg 浓HCl7.+COOHOHCH 3CH 3HNO 3(2 mol)8.24NO 2NH HNO 3CO9.24△KMnO 4BrC 2H 5HNO 310.△KMnO 4(CH 3)3C11.H 2SO 4HNO 3COO12.Br 2OCH 3COCH 3O13.AlCl 3+14.H 2SO 4CH 2HNO 3O 2 N15.CH 2ClCH 2AlCl 3CO16.CH 2CH 2(CH 3)2C HF17.NO 2Cl 2OCH 3Fe18.H 2SO 4NO 2CH 3OHNO 319.H 2SO 4ClNHCOCH3HNO 320.O 221.H 2SO 4H +KMnO 4HNO 3,22.CH 2ClCH 3AlCl 3+CO C O23.AlCl 3CH 2CH 2CH 2Cl24.+ CH 3CH 2CH 2CH 2ClAlCl 3100CKMnO 425.CH 2COCl326.+CH 2KMnO 4CH 2AlCl 3四、回答问题1.判断下列各化合物或离子中具有芳香性的是( )。
芳烃习题写出下列反应物的构造式(1)(2)(3)(4)解:2、写出下列反应的主要产物的构造式和名称。
(1)(2)(3)解:3、将下列化合物进行一次硝化,试用箭头表示硝基进入的位置(指主要产物)4、比较下列各组化合物进行硝化反应时的难易。
(1)苯、1,2,3-三甲苯、甲苯、间二甲苯(2)苯、硝基苯、甲苯(3)(4)(5)解:⑴1,2,3-三甲苯>间二甲苯>甲苯>苯⑵甲苯>苯>硝基苯⑶C6H5NHCOCH3>苯>C6H5COCH35、以甲苯为原料合成下列各化合物。
请你提供合理的合成路线。
解:6、某芳烃其分子式为,用硫酸溶液氧化后得一种二元酸,将原来芳烃进行硝化所得的一元硝基化合物主要有两种,问该芳烃的可能构造式如何?并写出各步反应式。
解:由题意,芳烃C9H12有8种同分异构体,但能氧化成二元酸的只有邻,间,对三种甲基乙苯,该三种芳烃经一元硝化得:因将原芳烃进行硝化所得一元硝基化合物主要有两种,故该芳烃C9H12是,氧化后得二元酸。
7、甲,乙,丙三种芳烃分子式同为,氧化时甲得一元羧酸,乙得二元酸,丙得三元酸。
但经硝化时甲和乙分别得到两种一硝基化合物,而丙只得一种一硝基化合物,求甲,乙,丙三者的结构。
解:由题意,甲,乙,丙三种芳烃分子式同为C9H12,但经氧化得一元羧酸,说明苯环只有一个侧链烃基.因此是或,两者一元硝化后,均得邻位和对位两种主要一硝基化合物,故甲应为正丙苯或异丙苯.能氧化成二元羧酸的芳烃C9H12,只能是邻,间,对甲基乙苯,而这三种烷基苯中,经硝化得两种主要一硝基化合物的有对甲基乙苯和间甲基乙苯.能氧化成三元羧酸的芳烃 C9H12,在环上应有三个烃基,只能是三甲苯的三种异构体,而经硝化只得一种硝基化合物,则三个甲骨文基必须对称,故丙为1,3,5-三甲苯,即.8、比较下列碳正离子的稳定性。
解: Ar3C+>Ar2C+H>ArC+H2≈R3C+>CH3。
第六章 芳烃(参考答案)一、命名1、3-硝基-5-溴苯甲酸 ;2、1-萘甲醛(α-萘甲醛)3、8-溴-1-萘甲醚 ;4、邻氨基苯磺酸5、间溴苯乙烯 ;6、4-甲基-2-硝基苯磺酸7、间氨基苯甲酸 ;8、2-硝基-6-氯苯胺9、2-乙基-4-氯甲苯 ; 10、8-氯-1-萘甲酸 11、4-硝基-2-氯甲苯 ; 12、4-硝基-2-溴氯苯 13、2-氯-2’-溴联苯 ; 14、邻乙基异丙苯二、写出结构(第一大题和第二大题有些题目相互矛盾)1.NO 2Br BrCH 3;2.NO 2CH 3OCH 3;3.SO 3H;4.;5.CH CH 2F6.NH 2COOH;7.CH 2CH 3CH C 2H 5;8.NO 2O 2N;9.COOH Cl10. NO 2NO 2Cl CH 3;11. NH 2Cl Br ;12.Cl CH C ;13. COOHOH I;14. NO 2ClCl三、完成反应式1.COOHHOOC;2.CH 3CH 3C(CH 3)3;3. NO 2Cl CH 3,NO 2COOHCl;4.CH 3Br ,BrCH 2Cl;5.SO 3H;6.CH 3CH 2CO ,CH 2CH 3CH 2;7.NO 2O 2NOHCH 3;8.,NO 2O 2NNHC O;9.COOHBr,NO 2COOHBr ;10.(CH 3)3CCOOH ;11.NO 2O 2NC O O,;12.BrOCH 3C OCH 3O;13.,NO 2COOH;14.;O 2NNO 2CH 2;15.O ;16.CH 3CH 3;17.NO 2ClOCH 3;18.NO 2CH 3O;19.ClNHCOCH 3NO 2;20.NO 2O 2N ;21.NO 2,O 2NC O CO ;22.CH 2CH 3CO C O;23.;24.CH(CH 3)2,COOH;25.O ;26.C 2H 5,COOH;四、回答问题1.(B),(D);2.(A),(B);3.(A),(D);4.(A),(C);5.(C),(D);6.(B),(C);7.(A),(C);8.(B),(D);(应该去掉D 答案)9.D >A >B >C ;10.C >A >B >D ;11.C >A >B >D ;12.C >A >D >B ;13.B >C >A >D ;14.C >B >A >D ;15.D >B >A >C ; 16.A >D >B >C ;17.B >D >C >A ;18.D >C >A >B ;19.C >D >A >B ; 20.A >C >B >D ;五、推测反应历程 1.3+CH 2CH 2Cl CH 2AlCl C OCH 2CH 2CH 2+HHCH 3CH3OCH 3O+2.AlCl 42ClCH CH 2CH 3OCH 3AlCl 3CO CH 2CH 3OH CH H CH 3CH 2+CH 33OO CH 3CH 3CH 3OO3.H 2O+重排3CH 2H 2SO 4CH OHCH2C(CH 3)3CH CH 2C(CH 3)2H +++CH 3H 3CCH 3C(CH 3)2H CH 3H 3CCH 34.H 2O重排H CH 2H +OHCH 2OH 2+2H5.CH 3重排+CH 2H 3O +H 3CH 3C H 3C3C 3H 3H 2OCH 3CH 3H 3C CH 3+H 3C H 3C6.AlCl 4CH 2CH 2+CH 2CH ClCH 2CH 3OAlCl 3+CO CH 23OCO3COH +H+CH 3OOCH 3OO7.H 2O重排OH 2++CH3+H 2SO 4CH 3CH CH 2CH 3CH 3CH CH 23CH 3CH CH 2CH 3CH 3C CH 3HC(CH 3)2++CH 3+C(CH 3)3CH 3C CH 38.H CCH 3+CH 2CH 3C CH 2CH 3C +CH 2CH 3C Ph 加成3Ph H3+H 3CCH 339. CH 3CH 2CH 2重排++CH3CH 3CH 2CH 2CH 3CH3)2H +CH 3++CH 3CH(CH 3)2CH六、鉴别题1.加入溴水无变化者为甲苯,已反应的两种化合物中加入顺丁烯二酸酐,产生白色沉淀者为1,3环己二烯。
《有机化学》练习题(大学)(一)芳烃第八章 芳烃一.选择题 A1.C 6H 5OCH 3(I),C 6H 5CO CH 3(II),C 6H 6(III),C 6H 5Cl(IV)四种化合物硝化反应速率次序为: (A)I>III>II>IV (B) I>III>IV>II(C)IV>I>II>III (D)I>IV>II>IIIC2.起硝化反应的主要产物是:CO 2HNO 2(A)(B)(C)(D)CO 2HNO 2NO 2O 2NCO 2HNO 2CO 2HNO 2NO 2CO 2HNO 2NO 2NO 2BC3.硝化反应的主要产物是:C4. 苯乙烯用热KMnO 4氧化,得到什么产物?A5苯乙烯用冷KMnO 4氧化,得到什么产物?(C)(D)(B)(A)O 2NNO 2NO 2NO 2NO 2NO 2NO 2NO 2(C)(D)(B)(A)CH 2COOHCH OHCH 2OH CO 2HCH 2CHO(C)(D)(B)(A)CH 2COOHCH OHCH 2OH CO 2HCH 2CHOC6. C 6H 6 + CH 3Cl (过量)100℃ 主要得到什么产物?C7. 傅-克反应烷基易发生重排,为了得到正烷基苯,最可靠的方法是: (A) 使用AlCl 3作催化剂(B) 使反应在较高温度下进行(C) 通过酰基化反应,再还原 (D)使用硝基苯作溶剂A8. 用KMnO 4氧化的产物是:(C)(D)(B)(A)CH 3CH 3CH 33CH 33CH 3CH 3CH 3CH 3C(CH 3)3D9. 根据定位法则哪种基团是间位定位基?(A) 带有未共享电子对的基团(B) 负离子 (C) 致活基团 (D) 带正电荷或吸电子基团A10. 正丙基苯在光照下溴代的主要产物是:(A)1-苯基-1-溴丙烷 (B) 1-苯基-2-溴丙烷 (C) 邻溴丙苯 (D) 对溴丙苯B11.邻甲基乙苯在KMnO 4,H +作用下主要产物是:(A)邻甲基苯甲酸 (B) 邻苯二甲酸 (C) 邻甲基苯乙酸 (D) 邻乙基苯甲酸COOHC(CH 3)3CH 3COOHCOOHCOOHCHOC(CH 3)3(D)(C)(B)(A)B12. 由萘氧化成邻苯二甲酸酐的条件是:(A) CrO 3,CH 3COOH (B)V 2O 5,空气,400~500℃ (C) KMnO 4,H + (D) O 3,H 2OA 13. 分子式为C 9H 12的芳烃,氧化时,生成三元羧酸,硝化时只有一种一元硝化物,则该化合物的构造式应为:B14.主要产物是:CH 3H 3CCH 3CH 3CH 3CH 3CH 2CH 3CH 3CH 3CH 3CH 3(D)(C)(B)(A)CH 2CH 2CH 2COCl3CH 2CH 2CH 2CO(C)(A)COCH 2CH 2CH 3(D)(B)B 15.有一个氯化物和镁在四氢呋喃中反应的产物倒在干冰上,得到邻甲氧基苯甲酸, 该化合物为:A 16.什么类型的反应?(A) 亲电取代 (B) 亲核取代 (C) 加成-消OCH 3ClOCH 2BrCOOHCOClOCH 3CH 2ClOCH 3(A)(B)(C)(D)Cl2NO 2Na 2CO 3H+OH2NO 2除 (D) 自由基反应C17.芳香硝基化合物最主要用途之一是做炸药,TNT是什么化合物?C 18.下列化合物哪一个能溶于NaHCO 3?(A) 苯胺 (B) 对甲苯酚 (C) 苯甲酸 (D) 乙酰苯胺D19. 下列哪个化合物具有芳香性?(A) 环丙烯酮 (B)环戊二烯 (C) 环辛四烯 (D) [10]轮烯(D)(C)(B)(A)O 2N NO 2COOH2CH 3NO 2O 2N2O 2N NO 22OHO 2N NO 22B20.下列化合物哪个没有芳香性?C21. 下列哪个具有芳香性?A 22. 下列反应经过的主要活性中间体是:(A) 碳正离子(或离子对中碳原子为正电一端) (B) 碳负离子(及烯醇盐负离子碎片)(C) 卡宾(即碳烯Carbene)(D) 乃春(即氮烯+ON (D)(C)(B)(A)(A)(C)N+H(B)N H H+(D)Nitrene) (E) 苯炔(Benzyne)A23. 下列反应属于哪种类型:(A)亲电反应 (B)亲核反应 (C)自由基反应 (D)周环反应D24.下面化合物进行硝化反应速率最快的是:CH CH 22+CH 3PhC 6H 6+CH 3COClC 6H 5COCH 33(A)COCH 3CH 3(B)OCH 3(C)NHCOCH 3(D)C25. 下面化合物中无芳香性的是:D26.下面化合物中有芳香性的是:(A) (1) (2) (B)(1) (3) (C) (2) (3) (D) (2) (4)A 27.下面化合物中有芳香性的是:(A) (2) (3) (B) (1) (2)(C) (1) (4) (D) (1) (3)(A)+(B)_(C)(D)+(1)(2)(3)(4)_+NN H(1)(2)(3)(4)+B28. 下列化合物中, 不能发生傅-克烷基化反应的是:A29.PhCH=CHCH 3与HBr 反应的主要产物为:B 30. 煤焦油的主要成分(约占70%)是:(A) 芳香烃 (B)烯烃 (C) 环烷烃 (D)杂环化合物B31.左式,CCS 名称应是:(D)CH 2Cl(C)CH 3(B)NO 2(A)(A) PhCHCH 2CH 3 (B) PhCH 2CHCH 3(C) BrBrBrCH CHCH 3 (D) BrCHCH 2CH 3CH 33(A) 2,5-二甲基萘 (B) 1,6-二甲基萘 (C) 1,5-二甲基萘 (D) 2,10-二甲基萘A32. 下列反应,当G 为何基团时,反应最难?(A) ─NO 2 (B) ─OCH 3 (C) ─CH(CH 3)2 (D) ─HD 33 由苯合成对氯间硝基苯磺酸可由三步反应完成,你看三步反应以哪个顺序较好?(A) (1)磺化 (2)硝化 (3)氯化(B) (1)氯化 (2)磺化 (3)硝化(C) (1)硝化 (2)磺化 (3)氯化G+RCClOAlCl 3G(D) (1)氯化 (2)硝化 (3)磺化二.填空题 1.无O 2,无过氧化物2. 2Ph 3CCl + 2Ag────────→ ? (C 38H 30)3.4.5.化合物-3,5-二溴甲苯的结构式是:BrNO 2+CH 3NH 2?BrHNO 324??CH 3O-Na+??C 2H 5ONaCl CN CH 2OCH 3CH 2OCH 3OCH 3/H 2SO 46.化合物2-硝基对甲苯磺酸的结构式是:7.8.9.10.11.12.13. 1415.C lr()1()2 M g , E t 2O D 2O ?16.CH 2C(CH 3)2HOH 2SO 4OCH3NO 23CH 3?HNO 3NO 2?3C CH3OHNO 3?C O OHNO 3?CH 2CH 3CH 3OH Br 2 / CHCl 3?NO 2F F NH 3(1mol)?17. 18.二茂铁的结构式是_______________,其分子式的完整写法是______________。
芳香烃习题注意:1、读题要认真、审题要精细、答题要规范。
2、态度决定高度、习惯决定未来、细节决定成败一、选择题1 .下列事实能说明苯是一种不饱和烃的是()A.苯不能使酸性KMnO 4溶液褪色 B .苯在一定条件下可与液溴发生取代反应C.苯在一定条件下可与H2发生加成反应 D .苯不能使溴水褪色2 .下列事实不能说明苯分子中不存在单双键交替出现的结构的是()A.苯分子中的 6 个碳碳双键的键长均相同,且长度介于单键和双键之间B.苯的二氯代物只有三种同分异构 C .苯不能使溴的CCl 4溶液褪色D.苯的1H 核磁共振谱图中只有一个峰3 .烃分子中若含有双键、叁键或环,其碳原子所结合的氢原子则少于同碳原子数对应烷烃所含的氢原子数,亦具有一定的不饱和度(用表示)。
下表列出几种烃的不饱和度:有机物乙烯乙炔环己烷苯121 4 据此下列说法不正确的是()A. 1mol =3 的不饱和链烃再结合6molH即达到饱和B. C 10H8的=7C. C 4H 8的不饱和度与C3H6、 C2 H4的不饱和度不相同D. CH 3CH 2CH = CH 2与环丁烷的不饱和度相同4 .充分燃烧某液态芳香烃X,并收集产生的全部的水,恢复到室温时,得到水的质量跟原芳香烃 X 的质量相等。
则X 的分子式是()A. C 10H14B. C11H16C. C12 H18 D . C13 H205 、除去溴苯中的少量杂质溴,最好的试剂是()A.水 B .稀 NaOH 溶液C.乙醇 D .已烯6 .下列对于苯的叙述正确的是()A.易被强氧化剂KMnO 4等氧化B.属于不饱和烃易发生加成反应C.属于不饱和烃但比较易发生取代反应D.苯是一种重要的有机溶剂可广泛应用于生产绿色油漆等7 .下列关于H C CCH CHCH 3 的说法正确的是()A.所有原子可能都在同一平面上 B .最多只可能有9 个碳原子在同一平面C.有 7 个碳原子可能在同一直线 D .只可能有 5 个碳原子在同一直线8.从煤焦油中获得芳香烃的方法是()A.干馏 B .裂化C.催化重整D.分馏9.要鉴别己烯中是否混有少量甲苯,最恰当的实验方法是()A.先加足量的酸性高锰酸钾溶液,然后再加入溴水B.先加适量溴水,然后再加入酸性高锰酸钾溶液C.点燃这种液体,然后再观察火焰是否有浓烟D.加入浓硫酸与浓硝酸后加热10 .下列物质中既不能使酸性KMnO 4溶液褪色,也不能使溴的CCl 4溶液褪色的是()A.CH 2CH3B .CH 3 C. D .CH CH3CC CH 3 CCH3CH 311.下列各组物质互为同系物的是()A.苯和乙炔B.甲苯和二甲苯C.硝基苯和三硝基甲苯 D .乙烯和丁二烯12 、用式量为43 的烷基取代甲苯苯环上的一个氢原子,所得芳香烃产物的数目为A. 4 B. 5 C . 6 D. 713 .联苯的结构简式如右,下列有关联苯的说法中正确的是()A.分子中含有 6 个碳碳双键B. 1mol 联苯最多可以和 6molH 2 发生加成反应C.它容易发生加成反应、取代反应,也容量被强氧化剂氧化D.它和蒽()同属于芳香烃,两者互为同系物14 .甲苯与浓硝酸、浓硫酸的混合酸在300C 发生反应获得的产物主要是()A.间硝基甲苯B. 2 、 4、 6—三硝基甲苯C.邻硝基甲苯和对硝基甲苯 D .三硝基甲苯15 .下列有关反应和反应类型不相符的是()A.甲苯与浓硝酸、浓硫酸混合反应制TNT (取代反应)B.苯与乙烯在催化剂存在下反应制取乙苯(取代反应)C.甲苯与酸性KMnO 4溶液反应(氧化反应)D.甲苯制取甲基环已烷(加成反应)16 .下列关于芳香烃的叙述中不正确的是()A.乙烷和甲苯中都含有甲基,甲苯可以被酸性KMnO 4溶液氧化成苯甲酸,而乙烷不能被其氧化,说明苯环对侧链产生了影响。
芳烃习题和答案芳烃是有机化学中的一类重要化合物,由苯环和苯环之间的碳链组成。
芳烃具有独特的结构和性质,在化学领域中有着广泛的应用。
本文将介绍一些关于芳烃的习题和答案,帮助读者更好地理解和掌握这一知识点。
1. 问题:苯是最简单的芳烃,其分子式为C6H6。
请问苯分子中有几个共轭π电子体系?答案:苯分子中有6个共轭π电子体系。
苯分子中的6个碳原子通过共轭键连接在一起,形成了一个连续的π电子云。
这个连续的π电子云可以在整个分子中自由移动,形成共轭π电子体系。
2. 问题:请问苯环中的碳-碳键长度是否相等?答案:苯环中的碳-碳键长度是相等的。
苯环中的6个碳原子通过共轭键连接在一起,共享电子。
由于共轭π电子体系的存在,碳-碳键的长度相对较短,约为1.39 Å。
3. 问题:请问苯环中的碳原子的杂化方式是什么?答案:苯环中的碳原子的杂化方式是sp2杂化。
苯环中的每个碳原子形成三个σ键,其中一个σ键与另一个碳原子形成共轭π键,另外两个σ键与邻接的碳原子形成单键。
sp2杂化使得碳原子的轨道平面与苯环平面重合,有利于形成共轭π电子体系。
4. 问题:请问苯环中的氢原子是否都等同?答案:苯环中的氢原子是等同的。
苯环中的6个氢原子都与苯环上的碳原子相连,而且它们所处的环境是相同的。
由于苯环的对称性,苯环中的氢原子是等同的,具有相同的化学环境和化学性质。
5. 问题:请问苯环中的π电子体系是否具有稳定性?答案:苯环中的π电子体系具有稳定性。
苯环中的π电子体系非常稳定,这是由于芳香性的存在。
苯环中的π电子体系通过共轭键连接在一起,具有连续的π电子云。
这种连续的π电子云使得苯环具有芳香性,从而增加了分子的稳定性。
通过以上的习题和答案,我们可以更好地理解和掌握芳烃的相关知识。
芳烃作为有机化学中的重要分子,具有独特的结构和性质。
对于学习有机化学的人来说,掌握芳烃的相关知识是非常重要的。
希望本文对读者有所帮助,能够加深对芳烃的理解。
大学有机化学试题及答案一、选择题(每题2分,共20分)1. 下列化合物中,哪一个是芳香烃?A. 甲烷B. 乙炔C. 苯D. 乙醇答案:C2. 有机化合物中,碳原子的杂化方式有几种?A. 1种B. 2种C. 3种D. 4种答案:C3. 以下哪个反应是亲核取代反应?A. 酯化反应B. 还原反应C. 消除反应D. 卤代反应答案:D4. 以下化合物中,哪一个不属于烯烃?A. 乙烯B. 丙烯C. 环己烯D. 环己烷5. 以下哪种催化剂可以用于石油裂化?A. 铂B. 镍C. 钯D. 铁答案:D6. 以下哪种化合物是手性分子?A. 乙醇B. 甲烷C. 丙烷D. 2-丁醇答案:D7. 以下哪种反应是自由基反应?A. 酯化反应B. 还原反应C. 消除反应D. 聚合反应答案:C8. 以下哪种化合物是芳香烃?A. 环己烷B. 环己烯C. 环己二烯D. 苯答案:D9. 以下哪种化合物是醛?B. 乙醛C. 丙酮D. 丙醇答案:B10. 以下哪种化合物是酮?A. 丙酮B. 丙醛C. 丙酸D. 丙醇答案:A二、填空题(每空1分,共20分)1. 有机化学中,碳原子可以形成______种杂化轨道。
答案:32. 芳香烃的典型代表是______。
答案:苯3. 亲核取代反应中,亲核试剂是______。
答案:带负电的原子或基团4. 烯烃的通式为______。
答案:CnH2n5. 有机化合物中,碳原子最多可以形成______个共价键。
答案:46. 手性分子是指具有______的分子。
答案:非超posable镜像异构体7. 石油裂化反应中,催化剂的作用是______。
答案:降低反应活化能8. 环己烷的分子式为______。
答案:C6H129. 醛的特征官能团是______。
答案:-CHO10. 酮的特征官能团是______。
答案:-CO-三、简答题(每题10分,共30分)1. 简述亲核取代反应和亲电取代反应的区别。
答案:亲核取代反应中,亲核试剂攻击底物的电性正的中心原子,而亲电取代反应中,亲电试剂攻击底物的电性负的中心原子。
8 芳烃问题参考答案问题1等等其中苯最稳定,然后依次是其他含有六元环的化合物、含有五元环的化合物、含有四元环的化合物、只含有三元环的化合物。
问题2CH3CH3CH3CH3CH33CH3CH3CH3CH3CH3CH3(A)(B)(C)其中(A)为固体问题3 苯胺较快。
因为氨基是邻对位定位基,使苯环电子云密度增加;而乙酰氨基是间位定位基,使苯环电子云密度减小。
问题4CH3CH2CHCH2H+3+CH3CH2CH2CH2Cl+CH3CH2CHCH3伯碳正离子仲碳正离子+CH3CH2CH2CH33CHCH2CH3CH3问题5 C > B > A > D问题6主要原因是酚羟基的氢以质子的形式离去后形成了酚氧负离子,负电荷也有强的斥电子能力,所以羟基的邻对位定位能力大于烷氧基问题7当硝基苯进行硝化时,亲电试剂(NO2+)进攻硝基的邻、对位时生成σ-络合物(Ⅹ)和(Ⅺ);进攻间位时生成σ-络合物(Ⅻ):HNONO2δ+δ+δ++H NO2NO+δδδ+++HNO2NOδδδ++++ⅩⅪⅫ较不稳定较稳定亲电试剂进攻邻位:亲电试剂进攻对位: 亲电试剂进攻间位:前两种中硝基氮原子和它直接相连的碳原子都带有正电荷,这两个共振结构的能量特别高。
所以硝基是第二类定位基。
问题8 由于空间效应的影响。
问题9 B > A> D >C 问题10大的共轭体系使三苯甲基自由基和碳正离子的单电子或正电荷分散程度大而较稳定。
三苯甲基自由基的二聚体的结构如下。
问题11 不能由甲基萘侧基氧化方法制备萘甲酸。
因为萘没苯稳定,萘环要破裂。
问题12 (c )>(b )>(a ) 问题13 CH ENHENHENOOOO O +++---+++ⅩNHEN H ENHEOOOO O O +++---+++ⅪNNNH EOO OO O O +---+++Ph 3C .+H CPh 2.H CPh 2Ph 3C。
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第四章:芳烃
学习指导:1.芳烃构造异构和命名;
2. 环上亲电取代反应:取代反应定位规则(两类定位基,电子效应,空间效应,二取代苯的定位规则,定位规则在有机合成上的应用)卤化,硝化,卤化磺化,烷基化和酰基化;
3. 氧化反应(侧链氧化);
4. 萘环上二元取代反应的定位规则;
一、命名
的名称。
1、写出
的系统名称。
2、写出
3、写出苯乙炔的构造式。
5、写出反-5-甲基-1-苯基-2-庚烯的构造式。
、写出的系统名称。
6二、完成下列各反应式
1 、2、
3、
( )
4、
5、
1 / 6 . 6、
7、
=CH)(CHC=223 8、
( )
三、理化性质比较题
1、比较下列化合物的稳定性大小:
(A) CHCHCHCH==CH (B) CHCH==C(CH) 266532522(C) CHCHCH==CHCH (D) CHCH==CHCH==CH 2655263 2、将苄基正离子(A)、对硝基苄基正离子(B)、对甲氧基苄基正离子(C)和对氯苄基正离子(D)按稳定性大小排列次序。
3、比较下列自由基的稳定性大小:
4、将下列化合物按硝化反应活性大小排列成序:
5、将下列化合物按亲电取代反应活性大小排列成序:
6、下列哪对异构体的稳定性最接近?
7、比较Fe存在下(A)~(D)位置上氯代的反应活性:
8、比较下列碳正离子稳定性的大小:
2 / 6
.
+++(D) (C) CH (B) CHCH H(A) (C)C 3566523?
Friedel-Crafts反应9、下列化合物中,哪些不能进行
10、预测下列化合物进行亲电取代反应时,第二个取代基进入苯环的位置。
四、用简便的化学方法鉴别下列各组化合物
1、用简便的化学方法鉴别以下化合物:
(A) 苯(B) 甲苯(C) 甲基环己烷
2、用简便的化学方法鉴别以下化合物:
五、用化学方法分离或提纯下列各组化合物。
用简便的化学方法除去环己烷中的少量甲苯。
六、有机合成题
1、以甲苯和乙炔为原料(无机试剂任选)合成:
2、完成转化:
3、以甲苯和2-丁醇为原料(无机试剂任选)合成:
七、推导结构题
1、某烃A的分子式为CH,强氧化得苯甲酸,臭氧化分解产物有苯乙醛和甲醛。
推测109A的构造。
2、某芳烃A含九个碳原子,其余为氢原子,相对分子质量为120。
A不能使溴的四氯化碳溶液褪色,硝化后只得到两种一元硝基化合物B和C。
B和C分别用高锰酸钾氧化后得到同一化合物D。
试推测A~D的构造式。
答案
一、命名
1、1-甲基-4-异丙基苯
2、1-乙基-2-丙基-5-丁基苯
3 / 6
.
、 3
5、1, 4-二甲基萘
、6
二、完成下列各反应式 1 、
2 、
、 3
、 4
、 5
、6
,RO 7、HBr/22
、8
三、选择题
1、(D)>(B)>(C)>(A)
2、(C)>(A)>(D)>(B)
(A) (C)>>(B)>3、(D) (B)(C)>>(A) 4 、>>>、5(A)(B)(D)(C)
(D) 6 、
4 / 6
.
7、(D)>(C)>(A)>(B)
8、(A)>(B)>(C)>(D)
9、2,3和4 2
、10
四、鉴别 2
1、(B) 能使温热的KMnO溶液(加少量HSO)褪色。
1.5 424 3 余二者中,能与温热的混酸作用,生成比水重的黄色油状物硝基苯的是(A)。
1 和-CCl(B)2、(A)和能使Br褪色,而(C)(D)则否。
42
2 溶液褪色的是中,(A)和(B)能使KMnO(B)。
43
)H溶液(D)(C)和中,能使温热的KMnO(加少量SO褪色的是(D)。
424五、分离加入浓硫酸回流,或在室温下加入发烟硫酸,甲苯生成溶于硫酸的甲基苯磺酸。
六、有机合成1、
2 、
3、5 / 6
.
七、推结构 2
1、
、21
各
6 / 6。