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芳烃知识解读【知识点1】芳烃的分类、结构、命名、物理性质1、芳烃的分类按照其结构可以分为单环芳烃和多环芳烃。
单环芳烃包括苯及其同系物、乙烯苯和乙炔苯等；多环芳烃根据苯环的连接方式，又可在分为三类：联苯（）、多苯代脂肪烃、和稠环烃（）。
2、苯的结构根据现代物理方法如X射线衍射法、光谱法等证明了苯分子是一个平面六边形构型，键角都是120°，碳碳键的键长都是0.1397nm。
苯分子里6个碳原子都以sp2杂化方式分别与2个碳原子形成碳碳σ键、与1个氢原子形成碳氢σ键，由于碳原子是sp2杂化，所以键角是120°，并且6个碳原子和6个氢原子都在一个平面内。
另外，苯环上6个碳原子各有一个未参加杂化的2p轨道，它们垂直于环的平面，相互重叠形成大π键。
每个碳碳键的键长相等，其数值介于碳碳单键和碳碳双键之间。
图1 苯分子的σ键图2 碳原子的p轨道3、芳烃的命名（1）单环芳烃以苯环为母体，烷基作为取代基，称“某烷基苯”，烃基复杂时，也可把苯当作取代基：甲苯苯乙烯（乙烯苯）苯乙炔（乙炔苯）CH=CH1,2-二苯乙烯（2）有两个或多个取代基时，须注明相对位次：邻二甲苯 间二甲苯1,2-二甲苯 1,3-二甲苯 1,4-二甲苯o-二甲苯 m-二甲苯 p-二甲苯（3）三个基团相同时：连三甲苯 偏三甲苯均三甲苯1,2,3-三甲苯 1,2,4-三甲苯1,3,5-三甲苯（4）苯取代基不同时，一般用数字表示位次：OH CHONH 2OH2Br2-氨基-5-羟基苯甲醛 3-氨基-5溴苯酚（5）多元取代基的芳烃衍生物①-NO 2、-NO 、-X 只作取代基而不作母体；②-NH 2、-OH 、-CHO 、-COOH 则看作一类化合物，苯看作取代基；③当环上有多种取代基时，选好母体，依次编号，母体选择顺序如下：-N +R , -COOH , -SO 3H , -COOR , -COX, -CONH 2 , -CN , -CHO , -COR , -OH , NH 2 , -OR - , -R, -X间二硝基苯 苯酚 对氯苯酚（6）几个重要的基团苯基（Ph ）：苯环上消去一个氢原子剩余的基团C 6H 5—苄基（Bz ）：甲苯上的甲基消去一个氢原子剩余的基团C 6H 5CH 2—芳基（Ar ）：芳烃分子的芳环上消去一个氢原子剩余的基团4、芳烃的物理性质芳香烃不溶于水，但溶于有机溶剂。
第四章 芳 香 烃Ⅰ 学习要求1. 熟练掌握用系统命名法命名芳香烃和芳香族化合物。
2. 掌握和熟练应用芳环的亲电取代反应及侧链氧化反应。
3. 了解亲电取代反应的影响因素，熟练应用亲电取代反应定位规律判断反应的主要产物，芳环的化学活性和确定合成路线。
4. 了解芳香性的概念，掌握休克尔规则，熟练应用休克尔规则判断环状共轭烯烃有无芳香性。
Ⅱ 内容提要一．苯的结构与芳香性1．苯的分子式为C 6H 6，有较大的不饱和性。
苯分子中每个碳原子以sp 2杂化轨道与相邻的两个碳原子组成碳碳σ键，与一个氢原子组成碳氢σ键，六个碳原子和六个氢原子都在同一平面内，构成平面六边形。
六个碳原子上各自未杂化的含有单电子的且垂直于环平面p 轨道，相互轴向平行重叠形成闭合的离域大π键。
2．苯分子中碳碳键长完全平均化，形成的完全离域的闭合共轭体系，其离域能为150kJ ·mol ﹣1，使得苯环具有很好的热力学稳定性。
在通常的反应条件下，苯环的结构保持不变，不易被氧化，不易被加成，较易于发生苯环上的取代反应。
3．苯环上具有较多的π电子且具有较大的可极化性，可与缺电子的亲电试剂作用，发生亲电取代反应。
苯环上连有供电子基（致活基团）时，亲电取代反应活性增加，主要产物为邻、对位取代产物；苯环上连有吸电子基（致钝基团）时，亲电取代反应的活性降低，主要产物为间位取代产物。
4．苯分子的特定结构及特殊性质称为芳香性，芳香性是芳香烃化合物的共性，其他芳环具有和苯环相似的化学性质。
如果符合以下两点条件，则该体系具有芳香性：①具有平面环状的闭合共轭体系。
②该闭合共轭体系中离域的π电子数等于(4n + 2)个（n = 0,1,2,3…。
一般n ≤6）。
这就是休克尔(Hückel)规则。
二．芳烃的化学性质1．苯环上的亲电取代反应FeX 3NO 2S O 3H X AlCl 3R (RCO)2AlCl 3COR+ X 2+ 浓HNO + 浓H 2SO + R X+ RC OX卤代反应，反应不可逆，通常用Cl 2，Br 2。
大学有机化学习题及答案work Information Technology Company.2020YEAR第一章绪论1.1 扼要归纳典型的以离子键形成的化合物与以共价键形成的化合物的物理性质。
1.2NaCl与KBr各1mol溶于水中所得的溶液与NaBr及KCl各1mol溶于水中所得溶液是否相同？如将CH4 及CCl4各1mol混在一起，与CHCl3及CH3Cl各1mol的混合物是否相同为什么答案： NaCl与KBr各1mol与NaBr及KCl各1mol溶于水中所得溶液相同。
因为两者溶液中均为Na+ , K+ , Br－, Cl－离子各1mol。
由于CH4 与CCl4及CHCl3与CH3Cl在水中是以分子状态存在，所以是两组不同的混合物。
1.3 碳原子核外及氢原子核外各有几个电子它们是怎样分布的画出它们的轨道形状。
当四个氢原子与一个碳原子结合成甲烷（CH4）时，碳原子核外有几个电子是用来与氢成键的？画出它们的轨道形状及甲烷分子的形状。
答案：C+624H CCH 4中C 中有4个电子与氢成键为SP 3杂化轨道,正四面体结构CH 4SP 3杂化2p y2p z2p x2sH1.4 写出下列化合物的Lewis 电子式。
a. C 2H 2b. CH 3Clc. NH 3d. H 2Se. HNO 3f. HCHOg. H 3PO 4h. C 2H 6i. C 2H 2j. H 2SO 4 答案：a.C C H H H HCC HH HH或 b.H C H c.H N HHd.H S He.H O NO f.O C H Hg.O P O O H H Hh.H C C HHH H HO P O O H HH或i.H C C Hj.O S O HH OH H或1.5 下列各化合物哪个有偶极矩？画出其方向。
a. I 2b. CH 2Cl 2c. HBrd. CHCl 3e. CH 3OHf. CH 3OCH 3 答案：b.ClClc.HBrd.He.H 3COHH 3COCH 3f.1.6 根据S 与O 的电负性差别，H 2O 与H 2S 相比，哪个有较强的偶极-偶极作用力或氢键？1.7 答案：电负性 O > S , H 2O 与H 2S 相比，H 2O 有较强的偶极作用及氢键。
第四章：芳烃
学习指导：1. 芳烃构造异构和命名；
2.环上亲电取代反应：取代反应定位规则（两类定位基，电子效应，空间效应，二取代苯的定位规则，定位规则在有机合成上的应用）卤化，硝化，卤化磺化，烷基化和酰基化；
3.氧化反应（侧链氧化）；
4.萘环上二元取代反应的定位规则；
、命名
5、写出反-5-甲基-1-苯基-2-庚烯的构造式。
1
、
2
、
3
、
4
、
6、写出
完成下列各反应
式
1
、
2
、
写出
写出苯乙炔的构造
式。
的系统名称。
6、
7
、
(A) C 6H 5CH 2CH 2CH==CH 2 (B) C 6H 5CH==C(CH 3)2
(C) C 6H 5CH 2CH==CHCH 3 (D) C 6H 5CH==CHCH==CH 2
2、将苄基正离子 (A) 、对硝基苄基正离子 (B)、对甲氧基苄基正离子 (C) 和对氯苄基正离子 (D) 按稳定性大小排列次序。
3、比较下列自由基的稳定性大小：
4、将下列化合物按硝化反应活性大小排列成序：
5、将下列化合物按亲电取代反应活性大小排列成序：
6、下列哪对异构体的稳定性最接近 ?
7、比较 Fe 存在下 (A)～(D) 位置上氯代的反应活性：
5、
(CH 3)2C ＝＝ CH 2
三、 理化性质比较题
1、比较下列化合物的稳定性大
小：
8、比较下列碳正离子稳定性的大小：
10、预测下列化合物进行亲电取代反应时，第二个取代基进入苯环的位置。
用简便的化学方法鉴别下列各组化合物 用简便的化学方法鉴别以下化合物： (A)
苯 (B) 甲苯 (C) 甲基环己烷
五、 用化学方法分离或提纯下列各组化合物。
用简便的化学方法除去环己烷中的少量甲苯。
六、 有机合成题
1、以甲苯和乙炔为原料 (无机试剂任选 )合成：
2、完成转化：
3、以甲苯和 2-丁醇为原料 (无机试剂任选 )合成：
七、 推导结构题
1、某烃 A 的分子式为 C 9H 10，强氧化得苯甲酸， 臭氧化分解产物有苯乙醛和甲
醛。
的构造。
2、 用简便的化学方法鉴别以下化合
物：
(A) (C 6H 5)3C + (B) C 6H 5CH 2+ (C) CH 3+
9、下列化合物中，哪些不能进行 Friedel-Crafts 反应 ?
四、
1、 推测 A
2、某芳烃A 含九个碳原子，其余为氢原子，相对分子质量为120。
A 不能使溴的四氯化
碳溶液褪色，硝化后只得到两种一元硝基化合物 B 和C。
B 和C 分别用高锰酸钾氧化后得到同一化合物D 。
试推测A～D 的构造式。
答案
一、命名
1、1-甲基-4-异丙基苯
2、1-乙基-2-丙基-5-丁基苯
3、
5、1, 4-二甲基萘
二、完成下列各反应式
3、
1
、
2
、
4
、
7、HBr ／
R2O2，
6、
6、
1、(D)>(B)>(C)>(A)
2、(C)>(A)>(D)>(B)
3、(D)>(B)>(C)>(A)
4、(C)>(B)>(A)
5、(A)>(B)>(D)>(C)
6、(D)
7、(D)>(C)>(A)>(B)
8、(A)>(B)>(C)>(D)
9、2,3 和4
四、鉴别
2、(A)和(B)能使Br 2-CCl4褪色，而(C)和(D)则否。
(A)和(B)中，能使KMnO 4 溶液褪色的是(B)。
2
(C)和(D)中，能使温热的KMnO 4溶液(加少量H2SO4)褪色的是(D)。
3
五、分离加入浓硫酸回流，或在室温下加入发烟硫酸，甲苯生成溶于硫酸的
甲基苯磺酸。
六、有机合成
1、
三、选择
题
1、(B) 能使温热的K MnO 4溶液(加少量H 2SO4)褪色。
余二者中，能与温热的混酸作用，生成比水重的黄色油状物硝基苯的是(A)。
1.5
3
七、推结构
2、
3、 1、 2
2
、
各1。
