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维生素与辅酶

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第五章_维生素与辅酶

第五章_维生素与辅酶
• 1. 主要由食物直接提供； • 2. 由肠道菌合成： 如维生素K、维生素B12、吡哆醛、泛酸、
生物素和叶酸等；
• 3. 维生素原在体内转变： 如类胡萝卜素被称为维生素A原， 可在小肠壁和肝脏氧化转变成维生素A；
• 4. 体内部分合成： 储存在皮下的7-脱氢胆固醇经紫外线照 射，可转变成VD3。
三、维生素的分类
• 生理功能：四氢叶酸常作为一碳单位（甲酸或甲醛）的 转移酶的辅酶，参与一碳单位的转移。
• 一碳单位：氨基酸分解过程中产生的含一个碳原子的活 性基团。
• 缺乏症：缺乏叶酸，使红细胞发育过程中DNA合成障碍， 细胞的分裂受阻 ，形成畸形的巨幼红细胞 ，并伴有神经 症状。
• 分布广泛，且人体肠道细菌也能合成，一般不易缺乏。
FMN和FAD的分子结构
• 生理功能：FMN或FAD存在氧化型和还原型两种形式， 常作为脱氢酶（琥珀酸脱氢酶、脂酰辅酶A脱氢酶） 的辅基，通过氧化态与还原态的互变，促进底物脱氢 或起递氢的作用。促进糖、脂肪和蛋白质代谢。
• 缺乏维生素B2时，组织呼吸减弱，代谢强度降低，临 床上表现为口腔发炎、角膜炎、视觉模糊、皮炎等。
A. 核黄素 B. 泛酸
C. 钴胺素 D. 吡哆胺
脱氢抗坏血酸
• 生理功能：供氢体，保护需巯基的酶的活性 ；还原高铁 血红蛋白等；提高某些金属酶活性：参与体内的羟化作 用，促进胶原合成。
• 缺乏症：长期维生素Ｃ缺乏可引起坏血病。主要表现为 全身有出血倾向的疾病 ，尤以皮肤、黏膜和牙龈出血常 见；当有骨膜下出血时 ，表现肢体肿痛、活动受限；还 可导致机体抵抗力降低 ，继发许多其他疾病。
2. 维生素D
• 维生素D又称抗佝偻病维生素。是固醇类衍生物，其母 环为环戊烷多氢菲。主要有D2、D3、D4、 D5。其中D2、 D3活性最高。

维生素与辅酶

维生素与辅酶
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4. 维生素PP和辅酶I、辅酶II
• 维生素PP包含烟酸（尼克酸）和烟酰胺（尼克酰胺）
烟酸
烟酰胺
在生物体内，烟酰胺与核糖、磷酸、腺嘌呤组成脱氢酶
的辅酶烟酰胺腺嘌呤二核苷酸（NAD+,也称为辅酶I）和
烟酰胺腺嘌呤二核苷酸磷酸（NADP+，也称为辅酶II）。
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14
功能：是多种重要脱氢酶的辅酶。在代谢反应中 起氢原子（电子）转移作用 。
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1
分类
• 水溶性维生素包括维生素B族、硫辛酸和维 生素C。属于维生素B族的主要有维生素B1、 B2、PP、B6、泛酸、生物素、叶酸及B12。
• 脂溶性维生素有维生素A、D、E、K。
2
表 水溶性维生素及其辅酶的作用
3
1.维生素B1和焦磷酸硫胺素
• 基本结构：由嘧 啶和噻唑通过亚 甲基桥连结而成， 分子中含硫和氨 基，故又称硫胺 素(thiamine)。
三、脂溶性维生素
Vit 别名 生理功能
缺乏症
A 视黄醛 合成视紫红质 夜盲症、干眼病
D 钙化醇 促进钙磷吸收 佝偻病、软骨病
E 生育酚 抗氧化 治疗习惯性流产
K 凝血Vit 合成凝血因子 凝血时间延长
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• 维生素A（菠菜、番茄、胡萝卜和动物肝 脏、奶制品、鱼肝油）
• 维生素D（鱼肝油、动物肝、蛋为主要来 源）
• 转氨酶通过磷酸吡多醛和磷酸吡多胺的相互 转换，起转移氨基的作用。
• 在氨基酸脱羧反应中为脱羧酶的辅酶
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6. 生物素
• 维生素B7
• 由噻吩环和尿素结合 而成的一个双环化合 物，侧链上有一个戊 酸
• 作为多种羧化酶辅基 催 化 CO2 的 固 定 及 羧 化反应。

生物化学第11章维生素与辅酶

生物化学第11章维生素与辅酶

维生素D2与D3的结构
维生素D的活性形式与 生理作用
维生素D3经过肝和肾中的羟基化，最终形成高活 性的1,25-二羟胆钙化醇。1,25-二羟胆钙化醇的生理功 能是促进钙、磷的吸收，减少钙、磷从尿中排出，提 高血钙、血磷浓度，有利于新骨的生成与钙化。孕妇、 婴儿和青少年对维生素D的需要量大，如果此时维生 素D不足，会出现骨骼变软及畸形，发生在儿童身上 称为佝偻病，在孕妇身上为骨质软化症。
维生素的分类
各种维生素在化学结构上没有共同性。通常 按其溶解性质分为脂溶性和水溶性两大类。脂溶 性的维生素有维生素A、D、E、K等，水溶性的维 生素有维生素B1、B2、烟酸和烟酰胺、B6、泛酸、 生物素、叶酸、B12（它们都属于B族维生素）和 维生素C等。
维生素与辅酶的关系
见P434表11-1
二、脂溶性维生素
烟酰胺辅酶参与催化 的6类反应
维生素PP需要量及缺乏症
维生素PP在酵母、花生、肝、鱼及瘦肉中含 量丰富。人体每日需要量约20毫克。人缺乏维生 素PP时，表现为神经营养障碍，初时全身乏力， 以后在两手、两颊、左右额及其他裸露部位出现 对称性皮炎。故维生素PP又名抗癞皮病维生素。
维生素B2和黄素辅酶
视黄醛的顺反异构体
9
11
β－胡萝卜素的结构
维生素A的生理功能
维生素A是构成视觉细胞内感光物质的成分。眼 球视网膜上有两类感觉细胞，即圆锥细胞和杆细胞。 圆锥细胞对强光及颜色敏感，杆细胞对弱光敏感，对 颜色不敏感。杆细胞内含有感光物质视紫红质 （rhodopin）。视紫红质在光中分解，在暗中再合成。 视紫红质是由9,11－顺视黄醛和视蛋白中赖氨酸残基 的ε－氨基通过schiff碱缩合而成的一种缀合蛋白质。 眼睛对弱光的感光性取决于视紫红质的合成。当维生 素A缺乏时，视紫红质合成受阻，暗中的视力下降， 严重时可出现夜盲症。

生物化学维生素与辅酶

生物化学维生素与辅酶

三、水溶性维生素和辅酶
（一）B族维生素
1．维生素B1（硫胺素thiamine） （1）结构
硫胺素+ATP → TPP+AMP
（2）功能
① B1的辅酶形式TPP，是丙酮酸脱羧酶和α-酮 戊二酸脱羧酶的辅酶，参与α-酮酸的氧化脱 羧。另外还是转酮酶的辅酶，参与糖代谢。
② 促进年幼动物的生长发育 ③ 保护神经系统
N
CONH 2 ＋ H+
R
Red型
Ox型
NAD+ (NAD) NADP+ (NADP)
Red型
NADH + H+ (NADH2) NADPH + H+ (NADPH2)
维生素PP在肉类、谷物及花生中含量丰富，此外在体内色 氨酸可转变成尼克酰胺，故人类不感缺乏。玉米中缺乏色氨酸 和尼克酸，故长期单食玉米，则有可能患癞皮病。
叶酸在5、6、7、8位加上四个氢，生成四氢叶酸 （FH4），四氢叶酸是一碳单位的载体，传递一碳单位。
叶酸缺乏时，红细胞的发育和成熟受到影响， 造成巨幼红细胞性贫血症。
8．维生素B12（氰钴胺素cyanocobalamin）
（1）结构
B12的咕啉核心
氨基异丙醇
二甲基苯并咪唑
核苷酸 氰钴胺素cyanocobalamin
维生素B2每人每天需要量：儿童0.6mg， 成人1.6mg。 ➢来源：
（2）功能
B5是NAD和NADP的组成成分，NAD和NADP 是许多脱氢酶的辅酶，参与递氢。
尼克酰胺腺嘌呤二核苷酸，CoⅠ 尼克酰胺腺嘌呤二核苷酸磷酸，CoⅡ
4 3 CONH 2 ＋ 2H
1
N+
2
－ 2H

维生素和辅酶

维生素和辅酶

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（四）维生素K(凝血维生素)
化学本质：是一类能促进血液凝固的萘醌衍生物。
天然的维生素K有K1和K2两种。
1、结构
O
CH3
CH3
CH3
CH2 CH C CH2 (CH2 CH2 CH CH2 )H 3
O
维生素K1
O
CH3
CH3
(CH2 CH C CH2)6H
O
维生素K2
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2、来源 猪肝、蛋黄、苜蓿、白菜、花椰菜、菠菜、甘蓝和其他
不是能量物质，其主要功能是通过作为辅酶的成分参与
代谢，在代谢中起重要作用
④机体缺乏维生素时，物质代谢将发生障碍，导致缺乏症
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2
2、命名
➢ 按发现的先后，在“维生素”之后加上A、B、C、D等字母 ➢ 根据化学结构或生理功能来命名，如硫胺素、抗癞皮病维生素 ➢ 最初发现时以为是一种，后来证明是几种维生素混合存在，便
＝
O CH3－C－O－CH2－CH2－N＋(CH3)3
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5、缺乏病
脚气病：是因VB1严重缺乏而引起的多发性神经炎。患者 的周围神经末梢及臂神经丛均有发炎和退化的现象，伴有 烦躁易怒、四肢麻木、肌肉萎缩、心力衰竭、下肢水肿等 症状。这些症状主要是由于缺乏VB1 ，不能形成足够的 TPP，糖的分解代谢受阻所引起的。
绿色蔬菜都含有丰富的VK。人和动物肠道内的细菌能合成 维生素K。
3、性质 VK1为黄色油状物， VK2为淡黄色晶体，均有耐热性，
但易被光和碱破坏，故保存时需避光。
4、生理功能
促进血液凝固，因维生素K是促进肝脏合成凝血酶原及 几种其他凝血因子的重要因素。
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维生素与辅酶

维生素与辅酶
NH2 CONH2 O O O
-
N N
N
CH2OPOPOCH2 N O O O OH
OH
OH(OPO3H2)
传递电子和质子
一,水溶性维生素与辅酶
泛酸和辅酶A(CoA) (4) 泛酸和辅酶A(CoA)
维生素(B3)-泛酸是由α 维生素(B3)-泛酸是由α,γ-二羟基-β-二甲基丁 (B3) 二羟基酸和一分子β 丙氨酸缩合而成. 酸和一分子β- 丙氨酸缩合而成.
维生素与辅酶
维生素的定义
维生素是机体维持正常生命活动所必不 可少的一类小分子有机化合物. 可少的一类小分子有机化合物. 维生素一般习惯分为脂溶性和水溶性两 大类. 大类.其中脂溶性维生素在体内可直接 参与代谢的调节作用, 参与代谢的调节作用,而水溶性维生素 是通过转变成辅酶对代谢起调节作用. 是通过转变成辅酶对代谢起调节作用.
功 FAD(黄素-腺嘌呤二核苷酸) FMN(黄素单核苷 FAD(黄素-腺嘌呤二核苷酸)和FMN(黄素单核苷 黄素 是核黄素(维生素B 的衍生物, 酸)是核黄素(维生素B2)的衍生物,
OH OH
传递氢和电子
一,水溶性维生素与辅酶
(3) 维生素PP 维生素PP
烟酸和烟酰胺,在体内转变为辅酶I 烟酸和烟酰胺,在体内转变为辅酶I和 辅酶II II. 辅酶II. 能维持神经组织的健康. 能维持神经组织的健康.缺乏时表现出 神经营养障碍,出现皮炎. 神经营养障碍,出现皮炎.
一,水溶性维生素与辅酶
(7) 生物素 (8) 维生素B12辅酶 维生素B
(9)硫辛酸
维生素C 维生素C
O
在体内参 与氧化还 HO 原反应, 原反应, HO 羟化反应. 羟化反应. H 人体不能 HO 合成. 合成

chapter12 维生素与辅酶

chapter12 维生素与辅酶

(6) 维生素B12及其辅酶
维生素B12又称为氰钴 胺素。维生素B12分子 中与Co+相连的CN基 被5’-脱氧腺苷所取代，
形成维生素B12辅酶： 5’-脱氧腺苷钴胺素。
维生素B12辅酶的主要 功能：分子内重排（作 为变位酶的辅酶），甲 基转移。
参与DNA合成:缺乏时 引起巨红细胞血症。
B 11-顺型视黄醇
C 全反型视黄醛
D 11-顺型视黄醛
E 以上均不是
*能促进红细胞发育和成熟的维生素是：
A 维生素B6
B 维生素B12 C 烟酸
含金属元素的维生素是：
D 叶酸
A VB1
B VB2
C VB6 D VC
结构中不含腺嘌呤残基成分的是
E VB12
A、FAD B、NAD+ C、NADP+ D、FMN
核黄素(维生素B2)由核糖醇和6，7-二甲基异咯嗪两 部分组成。
核黄素缺乏症：为口腔发炎，舌炎、角膜炎、皮炎等。
OHOHOH O
CH2CHCHCHCH2OPOH
NN
OH
CH3
CO
CH3
NH NC
O
(3)核黄素和 FAD和FMN
VB2活性形式：FAD(黄素腺嘌呤二核苷酸) 和FMN(黄素单核苷酸)，
维生素B 族在生物体内通过构成辅酶而发 挥对物质代谢的作用 。
(1) 维B1和硫胺素焦磷酸
硫胺素(维生素B1)在体内以活性形式硫 胺素焦磷酸 (TPP) 存在。
主要功能：TPP参与酮基转移和-酮酸 的脱羧作用，为脱羧酶的辅酶。
缺乏症：脚气病。
维生素B1 硫胺素焦磷酸 (TPP)
S CH
(10) 维生素C

生物化学第四章 维生素与辅酶

生物化学第四章 维生素与辅酶
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辅酶A（CoA-SH）
VB3
OH
C H2
H3C
C
C H3
CH OH
CO
NH
C H2 C H2 CO OH
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巯基乙胺
酰胺键
泛酸
磷酸二酯键 5`
3`.5`-ADP
3`
功能 以CoA-SH的形式参加代谢。
(1)它是酰基的载体，可充当多种酶的辅酶参加酰化反 应和氧化脱羧反应。 (2)作为酰基载体蛋白(ACP)的辅基，参加脂肪酸的合 成代谢。
维生素B12作为辅酶的主要分子形式是∶ 5-脱氧腺苷钴胺素 甲基钴胺素
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功能
(1)在体内维生素B12辅酶作为变位酶的辅酶参加一些 异构化反应
(2)甲基钴胺素参与生物合成中的甲基转移 (3)维生素B12对红细胞成熟起重要作用，可能与它参
与DNA的合成有关。
来源 肝脏是最好的来源，其次是奶类、肉、蛋、鱼等。
功能 生物素是多种羧化酶的辅基或辅酶，参与细胞
内固定CO2的反应。如丙酮酸羧化酶。
来源 在动、植物界广泛存在。
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七、维生素B11 (叶酸，folic acid )与辅酶F (CoF)
叶酸又称蝶酰谷氨酸(PGA)，它是2-氨基-4-羟基6-甲基蝶呤啶与氨基苯甲酸(PABA)和谷氨酸三部 分组成。 广泛存在于绿叶中
(3)保护神经系统的作用。
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缺乏病∶
脚气病：表现为食欲不振、皮肤麻木、四肢乏力和神经系 统损伤等症状。
性质∶
易溶于水，水溶液呈酸性， 在酸溶液中稳定，在中性和碱性易破坏。
来源 它广泛分布于植物中 谷类、豆类的种皮中含量丰富，酵母中含量也很多。

维生素与辅酶

维生素与辅酶
（2）饮食不良 症状：食欲不振，消化不良 致病原因：胆碱酯酶水解乙酰胆碱过剩 维生素B1主要存在于种子外皮及胚芽中，米糠、麦麸、
黄豆、酵母、瘦肉等食物中含量最丰富。
2、VitB2（核黄素）和黄素辅酶（重点）
脱氢酶黄素酶的辅基
核黄素（维生素B2），是由5碳的核糖 醇（核糖的还原形式）和 7，8-二甲 基异咯嗪（这是黄素的特征）构成。
维生素B6
自由地进行转移。多数 都不能在组织中大量贮
生物素 存，反之过量的部分会
泛酸
通过尿液排出。
有些酶表现活性除了需要蛋白部分以外还需要辅 助因子，两者合起来才称为全酶。
辅助因子分为两种类型，一类是称为必需离子的 无机离子（例如，镁、铁等一些金属离子），另一类 是称为辅酶或辅基的有机化合物。
有些辅酶或辅基可转移氢或电子，有些辅酶或辅 基可以转移大的、共价连接的化学基团。
黄素单核苷酸（FMN)和黄素腺嘌呤二核苷酸（FAD）
功能：在脱氢酶催化的氧化-还原反应中， 起着电子和质子的传递体作用
FAD + 2H = FADH2 FMN + 2H = FMNH2
核黄素参与体内多种氧化还原反应
VB2缺乏症
生理功能：广泛参与体内多种氧化还原反应，促进糖、 脂肪和蛋白质代谢。 缺乏症症状：组织呼吸减弱，代谢强度降低。主要症 状为口腔发炎，舌炎、角膜炎、皮炎等。 主要存在于绿色植物、谷物、鸡蛋、乳类及肝脏中
在动物细胞内，许多辅酶或辅基是由称为B族维 生素的前体合成的。
二、水溶性维生素与辅酶
1、VitB1和焦磷酸硫胺素（TPP）:别名，硫胺素
硫胺素(VB1)结构式 嘧啶环 噻唑环
NH2 N
ClCH2 N+
H3C N

生物化学维生素与辅酶

生物化学维生素与辅酶
许多维生素是构成辅酶或辅基的组成 成分．
辅酶/辅基在酶促反应中的作用特点：
辅酶/辅基在催化反应过程中，直接参加了反应。
每一种辅酶/辅基都具有特殊的功能，可以特定地催 化某一类型的反应。
同一种辅酶/辅基可以和多种不同的酶蛋白结合形成 不同的全酶。

一般来说，全酶中的辅酶/辅基决定了酶所催化的反
叶酸（folic acid）： 维生素B11 缺乏叶酸：巨幼红细胞贫血和血红素合成 障碍性贫血
二氢叶酸还原酶催化叶酸生成四氢叶酸 磺胺类药物主要成分：对氨基苯磺酸
作为二氢叶酸还原酶的竞争性抑制剂， 抑制四氢叶酸在细菌体内合成（抗菌机理） 氨甲喋呤等二氢叶酸还原酶的抑制剂可用作抗 肿瘤药物
维生素 B6 包括三种物质 可以相互转化
活性部位
PLP
PMP
PLP和PMP是氨基酸转氨酶、脱羧酶和消旋酶的辅基
六.生物素（维生素Ｈ或Ｂ７）
尿素环
生物素+赖氨酸
带戊酸侧链的噻吩环
生物素是许多羧化酶的辅基，活性部位为 尿素环(N原子）
七.叶酸（维生素B11）和四氢叶酸：
(蝶呤)
FH4
四氢叶酸是转一碳单位酶的辅酶，在丝氨酸、甘氨 酸、嘌呤、嘧啶等的生物合成中具有重要作用。
三.泛酸（遍多酸，维
←
生素B3）和辅酶A:
•辅酶A是许多酰基转移酶的 辅酶
•活性部位：巯基乙胺的巯基
•乙酰辅酶A是乙酰基团的活 化硫酯
四.维生素 PP 和烟酰胺辅酶：
Ｖpp/ＶB5包括烟酰胺和烟酸两种物质
维生素 PP的衍生物：烟酰胺辅酶
NAD+：烟酰胺腺嘌呤二核苷酸（辅酶Ⅰ） NADP+：烟酰胺腺嘌呤二核苷酸磷酸（辅酶Ⅱ）

维生素与辅酶

维生素与辅酶
酸含量丰富。缺乏泛酸可引起皮炎。大白鼠缺 乏泛酸，毛发变灰白，并自行脱落，毛与皮的 色素形成可能与泛酸有关。
食物来源: 食物中含量相当充分，酵母、蜂王浆、肝、
瘦肉、花生等含量较多，加之肠道细菌也能合成， 供给人体需要，故极少发生缺乏症。
四 、维生素PP和辅酶Ⅰ、辅酶Ⅱ
维生素PP过去称抗癞皮病维生素或维生 素B5, 包括尼克酸（烟酸）和尼克酰胺。
[还原型]
O=C
O=C
O
O=C H－C
HO—C—H
CH2OH 脱氢抗坏血酸
[氧化型]
Vc功能: 1. 作为氢载体，参与体内的氧化还原反应 2. (1)保持巯基酶的活性和谷胱甘肽的还原态； 3. (2)还原高铁血红蛋白为血红蛋白,恢复其运
氧能力; 4. (3)促进肠道内铁的吸收； 52..作(4为)保羟护基维化生酶素的A辅.E酶及,参B免与受体氧内化多种羟化反
食物来源: 动植物中广泛分布，韭菜、酵母、蛋黄、肝、
肾等含有丰富的生物素，肠道细菌也能合成生物 素供人体需要，一般不易发生缺乏症。
1916年，贝特曼(Bateman)首先观察到蛋清 的毒性。蛋清中含有抗生物素蛋白，能与生物素 结合而使生物素成为不易被吸收的物质，若较长 时间吃生蛋清，会导致生物素缺乏。
维生素B6又称吡哆素, 包括吡哆醇、吡 哆醛、吡哆胺。
CH2OH
CHO
CH2NH2
HO
CH2OH HO
CH2OH HO
CH2OH
H3C
N
吡哆醇 (pyridoxol)
H3C
N
吡哆醛 (pyridoxal)
H3C
N
吡哆胺 (pyridoxamine)
吡哆素的 相互转变
CHO

《生物化学》维生素与辅酶

《生物化学》维生素与辅酶
形 成 代 谢 中
• 辅酶A是生物体内代谢反应中乙酰化酶的辅酶，它的 前体是泛酸。
CH3OH O
O
CH2 C CH C NH CH2 CH2 C NH CH2CH2SH
CH3
O
NH2
O P OH N
O
O
P
O
CH2
N O
OH
N N
O HO P O OH
OH
辅酶A(CoA)
泛酸
名称 别 名 辅 酶 泛 酸 遍多酸 HSCoA
名称
维生素 B12
别名
辅酶
氰钴胺素
5’—脱氧 腺苷钴胺 素
主要生理功能 和机制
1．参与某些变 位反应 2．甲基的转移
来 源 缺乏病
肝、肉、鱼 等，肠道细 菌可合成
恶性 贫血
维生素C（抗坏血酸）
L-抗坏血酸
脱氢抗坏血酸
维生素C
名称
别 名 辅 酶 主要生理功能和
来 源 缺乏病
机制
维生素C 1．抗坏血酸
来源
一碳基团如-CH3, -CH2-, -CHO 等 的载体，参与多种
生物合成过程。
青菜、肝、酵 母等
缺乏病 恶性贫血
四氢叶酸（THFA）
5,6,7,8-四氢叶酸的结构 含有1—7个 Glu
维生素B2有两个特征性结构： 钴啉环系统和5，6-二甲基苯并咪唑核苷酸。
维 生 素
B12
和
B12
辅 酶
维生素B12
NAD+,NADP+的结构
redox--氧化还原作用
维生素PP的作用机制——氢的载体
(NMP)
(AMP)
NAD+ + 2H

维生素和辅酶

维生素和辅酶

维生素和辅酶
第28页
CoI: 烟酰胺腺嘌呤二核苷酸（氧化型）
维生素和辅酶
第29页
CoI: 烟酰胺腺嘌呤二核苷酸（还原型）
维生素和辅酶
第30页
CoII: 烟酰胺腺嘌呤二核苷酸磷酸 (NADP+/NADPH)
维生素和辅酶
第31页
维生素和辅酶
NAD-binding region of some dehydrogenases. motif (Rossmann fold).Arrow: C-4
carrying two electrons is transferred to NAD+.
维生素和辅酶
第34页
五、维生素B6与转氨酶辅酶
吡哆醇
吡哆醛
吡哆胺
B6 vitamin family
B6 deficiencies: protein metabolism disorder
维生素和辅酶
第35页
维生素和辅酶
第18页
Reactive center: C-2 of thiazolium ring
维生素和辅酶
第19页
噻唑环C-2失去H＋形成负碳离子, 是很 好亲核基团
维生素和辅酶
第20页
维生素和辅酶
TPP是脱羧酶辅酶 生化作用: 脱羧
缺乏时糖代谢受阻, 丙 酮酸、乳酸就会在组织 中积累, 影响心血管和 神经组织正常功效
维生素和辅酶
第14页
维生素和辅酶
脚气
第15页
第二节 B族维生素与辅酶、辅基
维生素和辅酶
第16页
一、维生素B1和脱羧酶辅酶
硫胺素（thiamin）--VB1
缺乏: 神经炎、心力衰竭

第5章维生素与辅酶

第5章维生素与辅酶
第5章维生素与辅酶
十、硫辛酸
硫辛酸是少数不属于维生素的辅酶。
第5章维生素与辅酶
生化作用 硫辛酸(lipoic acid)是硫辛酸乙酰转
移酶的辅酶，起转酰基作用。
第5章维生素与辅酶
分化与健全 （3）其他作用，如影响细胞的分化
2. 缺乏症 夜盲症，干眼第5病章维生素，与辅酶皮肤干燥等
来源:
动物：海水鱼、动物肝，乳制品，蛋黄等。 植物： (含有维生素A的前体物质—β胡萝卜素)
第5章维生素与辅酶
二 、维生素D（抗佝偻病维生素）
❖ 主要有D2,D3, D4, D5。
❖ 在体内最高活性形式是：1，25-二羟胆钙化醇 ，它是由维生素D3 分别在肝脏和肾脏两次羟化 而成。
2. 缺乏症 癞皮病
第5章维生素与辅酶
四、维生素B6(吡哆醇)
生化作用
作为氨基酸脱羧酶、转氨酶和消旋酶的 辅酶。主要参与氨基酸的合成与分解代谢。
第5章维生素与辅酶
五、泛酸（维生素B3 生）化作用
﹡酰基转移酶的辅酶，参与酰基的转移
作用。
第5章维生素与辅酶
六、生物素（维生素B7或维生素H）
❖由脲素、噻吩和戊酸侧链三部分组成。 ❖是羧化酶的辅基 ❖功能:在生物合成中起传递和固定CO2的 作用。
第5章维生素与辅酶
七、叶酸（维生素B11 ）﹡生化作用：
FH4主要作用是作为一碳基团（如-CH3, CH2-, -CHO 等）的载体，参与多种生物合 成过程。
缺乏症：巨幼红细胞贫血
第5章维生素与辅酶
八、维生素B12（钴胺素）
❖是唯一含金属元素的维生素。由卟啉环、核苷 酸和氨基丙酸三部分组成。 ❖有多种辅酶形式：主要是5‘-脱氧腺苷钴胺素 和少量的甲基钴胺素。
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基转移和电子转移的功能。 来源：肝脏、酵母
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作业
名称 VA
俗名 视黄醇
功能
合成视紫红 质，参与视 循环
何种辅酶 -
缺乏症
暗适应能力 差，夜盲症
来源
动物：肝、蛋黄等。 植物：胡萝卜、绿叶 蔬菜
D
K
E
VB1 硫胺素 与糖代谢密 在体内形成硫胺 糖代谢受阻， 谷类种子的外皮和胚 切。抑制胆 素焦磷酸(TPP)， 丙酮酸积累， 芽 碱酯酶活性。 是脱羧酶的辅酶 脚气病，食 欲不振
生物合成过程。核酸代谢及某些氨基酸合成中起重要作用。 缺乏症：一般无（恶性贫血） 来源：青菜、肝、肠道细菌可以合成
H
N NH
H2N
H
N
N
CH2 NH H
OH H
COOH
CH2
O
CH2
C NH CH COOH
31
FH4
1
H2N 2 N
N
34
OH
H
N 8 7CH2 9 10
CH
N
5N 6 H
H
7-脱氢胆固醇(动物皮下产生) 在紫外线作用下
维生素D3 (胆钙化醇） 运至肝脏
25-羟维生素D3
运至肾脏中
1，25-二羟维生素D3
7
2.功能及缺乏症
功能：促进Ca2+、P的吸收，促进骨骼正常发育 缺乏症：骨质疏松、软骨病、佝偻病
8
3.来源
肝、奶及蛋黄中 鱼肝油含有丰富的VD 。
9
三、维生素E（生育酚）
HOOC
H
C NH2 + O
R1
CH2OPO3H2
H
－ H2O
C
N ＋ H2O
HO
CH3
HOOC
CH2OPO3H2
H
H
C NC
N
R1
HO
CH3
磷酸吡哆醛
S c h i f f碱
CH2OPO3H2
C H 2 O P O236H 2
27
28
(六) 生物素(维生素B7)
由尿素、噻吩和戊酸侧链三部 分组成。
结构：本骈二氢吡喃
功能： 是强抗氧化剂； 与动物生殖有关； 促进血红素合成，延长红细胞寿命
缺乏症：不育；贫血；红细胞数量减少，破裂溶血 来源：各种植物油、肝、蛋等。
四、维生素K(凝血维生素)
结构：
功能：促进肝脏合成凝血酶原 缺乏症：凝血时间延长。 来源：肝脏、菠菜、肠道微生物合成。
VB2
. . .
37
结构
COOH
N
烟酸
CONH2
N
烟酰胺 21
在体内形成烟酰胺辅酶，是脱氢酶的辅酶
辅酶Ⅰ（CoⅠ，NAD+）烟酰胺-腺嘌呤二核苷酸 辅酶Ⅱ（CoⅡ，NADP+）烟酰胺-腺嘌呤磷酸二核苷酸
+
NAD+
+ 辅酶Ⅱ（NANDAPD+ P+）CoII22
功能： 参与生物氧化体系，起递氢的作用。 缺乏症：缺乏时表现出神经营养障碍，出现皮炎。 来源：肉类、谷物、花生
(八)维生素Ｂ１２（氰钴胺素）
在体内以5‘-脱氧腺苷钴胺 素和少量的甲基钴胺素的形 式存在。分别是变位酶和转 甲基的辅酶。
功能：催化分子内重排和甲 基的转移。
缺乏症：易引起恶性贫血 来源：肝脏、肉类、鱼
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二、维生素C (抗坏血酸)
HO HO
H HO
O C
结构 生理作用:
结构
CH3 CH3
二甲基异咯嗪基
核糖醇基
OHOHOH
O
9 CH2CHCHCHCH2OHPOH
N
N
OH
1 CO
NH
N
C
10
O
15
VB2在体内形成黄素辅酶，是脱氢酶的辅酶
FMN（黄素单核苷酸）
FAD（黄素腺嘌呤二核苷酸）
CH3 CH3
核黄素
OH OH
OHOHOH
OO
C H 2C H C H C H C H2O P O P O C H 2 O
2
二、维生素的分类及与辅酶的关系
（一）分类 脂溶性维生素 A、D、K、E 水溶性维生素 维生素B族、硫辛酸、维生素C
（二）与辅酶的关系 （表11－1）
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第二节 脂溶性维生素(A、D、 E 、 K）
一、维生素A （视黄醇） 1 结构
异戊二烯衍生物
17 16 维
生
16
素
A1
5 18
维
生
素 A2
34
11
＋
氧化型
还原型
23
(五)吡哆素(维生素B6)
结构
是吡啶衍生物，以三种形式存在
CHO
CHOH
HO
CH2 OH
H3C
N
CH2NH2
HO
CH2 OH
H3C
N
24
CHO O
HO
CH2 O P OH HO
H3C N
OH
H3C
磷酸吡哆醛（PLP）
CH2NH2
O
CH2 O P OH OH
N
磷酸吡哆胺（PMP）
O C
C
参加体内的氧化O还原反C应
C
O
参与体内羟化反O应 C
O
C
促进铁的吸收 H C
CH
解毒
HO C H
CH2OH 提高免疫力
CH2OH
缺乏症：牙齿松动，齿龈流血，坏血病。
来源：新鲜水果、蔬菜。
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三、硫辛酸
硫辛酸赖氨酸 功能：是一种酰基载体，在α -酮酸氧化作用和脱羧作用时行使酰
生物素本身作为辅基通过蛋白 质上的Lys的ε -氨基共价结合 到酶上，是羧化酶的辅基
功能：作为羧基载体，在生物 合 成 中 起 传 递 和 固 定 CO2 的 作 用。
缺乏症：无
动植物组织均含有，肠道细菌 可以合成
O C HN
H2C S
NH CH (CH2)4COOH
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(七) 叶酸（维生素B11）
抑制胆碱酯酶活性。 缺乏症：糖代谢受阻，丙酮酸积累，脚气病，食欲不振 来源：谷类种子的外皮和胚芽
NH2
N
H3C
N
ClCH2 N+
S
CH3
+ATP
CH2CH2Βιβλιοθήκη OHNH2 NH3C
N
ClCH2 N+
S
TPP合成酶
CH3 CH2CH2 O
O PO OH
O P OH OH
(二) 维生素B2 (核黄素)
体内形成磷酸吡哆素（PLP、PMP），是脱羧酶、转氨酶的辅酶。 功能：参与氨基酸脱羧、转氨 缺乏症：无 来源：蛋黄、肝脏、谷类，肠道细菌可以合成
4. 生成西佛碱（Schiff's base）的反应
与醛类化合物反应生成弱碱，也就是西佛碱 西佛碱是以氨基酸为底物的某些酶促反应的中间物。
N
N
N
OH OH
CO
N
NH
N
C
O
FMN
FAD
N N
NH2
16
辅酶：作为酶的辅因子的有机分子，本身无催化作 用，但一般在酶促反应中有传递电子、原子 或某些功能基团(如参与氧化还原或运载酰 基的基团)的作用。在大多数情况下，可通 过透析将辅酶除去。
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功能：在脱氢酶催化的氧化-还原反应中，起着电子和质子 的传递体作用。能促进糖、脂和蛋白质的代谢。
NH O COOH
COOH
H
N
N
H2 N
H
5,6,7,8-四氢 叶酸（FN H4）N
R
H2 N
N
N
N H
OH CH3
N
NR
N
OH
CH2
N5— 甲 基 四 氢 叶 酸 （N5 C H 3 F H 4 £©
N5 ,N1 0—-甲亚甲烯基四四氢叶氢酸 叶 酸 （N5, N1 0 C H 2 F H 4 £©
缺乏时代谢强度降低。症状为口腔发炎，舌炎、皮炎等。 来源：青菜、黄豆、蛋黄、肝
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(三) 泛酸 (VB3)
结构
酰胺键
丁酸衍生物
－丙氨酸
19
在体内形成辅酶A （CoA），是各种酰化酶的辅酶 功能：传递酰基。 没有缺乏症
泛泛酸 酸
巯基乙胺
焦磷酸
3′-磷酸腺苷
20
(四)维生素PP ( 维生素B5，抗癞皮病维生素 )
H
H2N 2 N
NH H
O
COOH CH2 CH2
N4
N
6 CH2 H
NH
C NH CH COOH
OH H
谷氨酸
对氨基苯甲酸 2-氨基-4羟基-6甲基蝶啶
蝶酸
叶酸（蝶酰谷氨酸）
叶酸在体内形成辅酶－－四氢叶酸，是合成酶的辅酶 功能：作为一碳基团(如-CH3, -CH2-, -CHO 等)的载体，参与多种
第5章 维生素与辅酶
第一节 维生素的概述 第二节 脂溶性维生素 第三节 水溶性维生素与辅酶
1
第一节 维生素的概述
一、定义及特点
１．定义 维生素：是参与生物生长发育和代谢所必需的一类微量有机
物质。 2. 特点
体内不能合成或合成不足，必须由食物提供 不作为能源物质，不构成生物体，大多数维生素作为酶的 辅酶辅基组分，在物质代谢中起重要作用
第三节 水溶性维生素与辅酶
包括维生素B族，维生素C ，和硫辛酸。
一、维生素B族