第二章糖类
1、判断对错，如果认为错误，请说明原因。
（1）所有单糖都具有旋光性。
答：错。二羟酮糖没有手性中心。
（2）凡具有旋光性的物质一定具有变旋性，而具有变旋性的物质也一定具有旋光性。
答：凡具有旋光性的物质一定具有变旋性：错。手性碳原子的构型在溶液中发生了
改变。大多数的具有旋光性的物质的溶液不会发生变旋现象。
具有变旋性的物质也一定具有旋光性：对。
（3）所有的单糖和寡糖都是还原糖。
答：错。有些寡糖的两个半缩醛羟基同时脱水缩合成苷。如：果糖。
（4）自然界中存在的单糖主要为D-型。
答：对。
（5）如果用化学法测出某种来源的支链淀粉有57 个非还原端，则这种分子有56 个分支。
答：对。
2、戊醛糖和戊酮糖各有多少个旋光异构体（包括α-异构体、β-异构体）？请写出戊醛糖的开链结构式（注明构型和名称）。
答：戊醛糖：有3 个不对称碳原子，故有2 3 =8 种开链的旋光异构体。如果包括α-异构体、
β-异构体，则又要乘以2=16 种。
戊酮糖：有2 个不对称碳原子，故有2 2 =4 种开链的旋光异构体。没有环状所以没有α-异
构体、β-异构体。
3、乳糖是葡萄糖苷还是半乳糖苷，是α-苷还是β-苷？蔗糖是什么糖苷，是α-
苷还是β
-苷？两分子的D-吡喃葡萄糖可以形成多少种不同的二糖？
答：乳糖的结构是4-O-（β-D-吡喃半乳糖基）D-吡喃葡萄糖[β-1，4]或者半乳糖β（1→4）
葡萄糖苷，为β-D-吡喃半乳糖基的半缩醛羟基形成的苷因此是β-苷。
蔗糖的结构是葡萄糖α（1→2）果糖苷或者果糖β（2→1）葡萄糖，是α-D-葡萄糖的半缩
醛的羟基和β- D -果糖的半缩醛的羟基缩合形成的苷，因此既是α苷又是β苷。两分子的D-吡喃葡萄糖可以形成19 种不同的二糖。4 种连接方式α→α，α→β，β→α，
β→β，每个5 种，共20 种-1 种（α→β，β→α的1 位相连）=19。
4、某种α-D-甘露糖和β-D-甘露糖平衡混合物的[α]25
D 为+ °，求该平衡混合物中α-D-
甘露糖和β-D-甘露糖的比率（纯α-D-甘露糖的[α]25
D 为+ °，纯β-D-甘露糖的[α]25
D 为-
°）；
解：设α-D-甘露糖的含量为x,则
(1-x)=
X=%
该平衡混合物中α-D-甘露糖和β-D-甘露糖的比率:=
5、请写出龙胆三糖[β-D-吡喃葡萄糖（1→6）α-D-吡喃葡萄糖（1→2）β-D-呋喃果糖] 的
结构式。.
6、水解仅含D-葡萄糖和D-甘露糖的一种多糖30g,将水解液稀释至平衡100mL。此水解液
在10cm 旋光管中测得的旋光度α为+ °，试计算该多糖中D-葡萄糖和D-甘露糖的物质的
量的比值(α/β-葡萄糖和α/β-甘露糖的[α]25
D 分别为+ °和+ °）。
解：[α]25
D= α25
D /cL×100= ( 30×1)×100=
设D-葡萄糖的含量为x,则
+(1-x)=
X=%
平衡混合物中D-葡萄糖和D-甘露糖的比率:=
7、若某种支链淀粉的相对分子质量为1×106，分支点残基占全部葡萄糖残基数的%，
问：(1)1分子支链淀粉有多少个葡萄糖残基；(2)在分支点上有多少个残基；(3)有多少个残
基在非还原末端上？
解：葡萄糖残基: 1×106/162=6173
分支点上残基：6173×%=728
非还原末端上的残基：728+1=729.
180x- (x-1) ×x×18 = 1×106
x×18+18 = 1×106
x =6255
分支点上残基：6255×%=738
非还原末端上的残基：738+1=739.
8、今有支链淀粉，完全甲基化后酸水解，得10μmol2,3,4,6-四甲基葡萄糖，问：(1)
此外还有多少哪些甲基化产物，每种多少；(2)通过（1→6）糖苷键相连的葡萄糖残基的百
分数是多少；(3) 若该种支链淀粉的相对分子质量为×106，则1 分子支链淀粉中有多少个
分支点残基？
解：(1) 支链淀粉所含葡萄糖残基：32400/162=200μmol。
2,3,4,6-四甲基葡萄糖：n+1 个非还原端10μmol
1,2,3,6-四甲基葡萄糖：还原端一条支链淀粉1 个（可忽略不计×103/×106=
μmol）
2,3-二甲基葡萄糖：分支点残基n 个≈10μmol
2,3,6-三甲基葡萄糖：200-10-10=180μmol
(2) 通过（1→6）糖苷键相连的葡萄糖残基的百分数:10/200×100%=5%
(3) 若该种支链淀粉的相对分子质量为×106，则1 分子支链淀粉中有多少个分支点残基？
葡萄糖残基: ×106/162=7407
分支点上残基：7407×5%=370
9、请用两种方法分别区分一下各组糖类物质：
(1) 葡萄糖和半乳糖：测旋光，乙酰化后GC
(2) 蔗糖和乳糖：Fehling 反应，盐酸水解后加间苯三酚
(3) 淀粉和糖原：碘液，溶解性
(4) 淀粉和纤维素：碘液，溶解性
(5) 香菇多糖和阿拉伯聚糖：盐酸水解后加间苯三酚，甲基间苯二酚
10、某种糖类物质可溶于水，但加入乙醇后又发生沉淀，菲林反应呈阴性。当加入浓盐酸
加热后，加碱可使Cu2+还原为Cu+。加酸、加入间苯二酚无颜色变化，但加入间苯三酚却
有黄色物质生成。试判断这是哪类糖类物质，并说明判断依据。
答：糖原。
