2-(4-氯苯甲酰)苯甲酸的合成实验报告

2－（4′－乙基苯甲酰基）苯甲酸的合成工艺研究刘亚楠;陈迪;万亚珍【摘要】以二氧化硅负载的磷钨酸（ PTA／SiO2）为催化剂，邻苯二甲酸酐和乙基苯为原料，氯苯为溶剂来合成2－（4′－乙基苯甲酰基）苯甲酸（ BEA）。

实验使用FT－IR表征对产物进行了定性分析，结果显示产物中含有BEA；使用紫外—分光光度计对产物进行了定量分析，考察了催化剂用量、反应时间、反应温度对BEA收率的影响。

实验结果表明在m（催化剂）∶m（邻苯二甲酸酐）＝1∶8（质量比），反应温度180℃，反应时间4．0 h的条件下，BEA收率达到54．6％。

%2-(4′-ethylbenzoyl)-benzoic acid ( BEA) are synthesized with silica supported phospho-tungstic acid ( PTA/SiO2 ) as catalyst,phthalic anhydride and ethylbenzene as materials,chlorobenzene as solvent.The product is analyzed by FT-IR,indicating the generation of ing UV-vis spectropho-tometer to analyze the yield of BEA,the effects of catalyst dosage,reaction time,reaction temperature are studied.The experimental result indicates that when m( catalyst)∶m( phthalic anhydride) =1∶8,reac-tion temperature is 180 ℃,reaction time is 4 h,the BEA yield can reach 54.6%.【期刊名称】《河南化工》【年(卷),期】2015(000)005【总页数】3页(P31-33)【关键词】催化反应;负载磷钨酸;2-(4′-乙基苯甲酰基)苯甲酸【作者】刘亚楠;陈迪;万亚珍【作者单位】郑州大学化工与能源学院，河南郑州 450001;郑州大学化工与能源学院，河南郑州 450001;郑州大学化工与能源学院，河南郑州 450001【正文语种】中文【中图分类】TQ225.22-(4′-乙基苯甲酰基)苯甲酸(BEA)在工业中主要作为生产2-乙基蒽醌的化工中间体，2-乙基蒽醌除了作为造纸工业中蒽醌法生产双氧水的工作载体，还可用于制备二苯基蒽及其衍生物，也可作为感光化合物生产过程中光聚合的敏化剂，还应用于医药和农药等领域[1-2]。

2-(4-(甲基磺酰基)苯甲酰基)乙酸甲酯的合成冯柏成;葛平宇;侯喜超;李维平【摘要】以对甲砜基苯甲酸为原料,经过酰基化、缩合、脱羧三步反应得到了目标产物2-(4-(甲基磺酰基)苯甲酰基)乙酸甲酯,总收率大于80％,纯度大于93％.较佳工艺条件为:1)n(对甲砜基苯甲酸)∶n(氯化亚砜)=1∶1.4,以1,2-二氯乙烷为溶剂,回流反应1.5h;2)n(对甲砜基苯甲酰氯)∶n(丙二酸二甲酯)∶n(乙醇镁)=1∶1.5∶1.8,室温活化1h,然后冰浴下反应2h;3)2-(4-(甲基磺酰基)苯甲酰基)丙二酸二甲酯在质量分数为0.24％的对苯甲磺酸水溶液体系下,回流反应4.5h得到2-(4-(甲基磺酰基)苯甲酰基)乙酸甲酯.【期刊名称】《精细石油化工》【年(卷),期】2019(036)004【总页数】4页(P20-23)【关键词】药物中间体;2-(4-(甲基磺酰基)苯甲酰基)乙酸甲酯;工业化;合成【作者】冯柏成;葛平宇;侯喜超;李维平【作者单位】青岛科技大学,山东青岛266042;青岛科技大学,山东青岛266042;青岛科技大学,山东青岛266042;青岛科技大学,山东青岛266042【正文语种】中文【中图分类】TQ463+42-(4-(甲基磺酰基)苯甲酰基)乙酸甲酯是一种重要的精细化工中间体，可广泛应用于有机合成领域，作为一种1,3-二羰基化物衍生物，可以进行取代[1]、还原[2]、水解[3]、肟化[4]等反应，合成多种衍生物。

1,3-二羰基化合物衍生物也是合成酰基吡唑啉酮衍生物常用原料，大多数酰基吡唑啉酮衍生物作为萃取剂来使用[5-6]；以2-(4-(甲基磺酰基)苯甲酰基)乙酸甲酯为原料合成的吡唑啉酮衍生物，对治疗心力衰竭和心血管疾病有着显著效果[7]，此外该化合物还可以作为治疗动物细菌性感染的甲砜霉素类药物的中间体[8]。

目前，该化合物的合成路线和工业化生产还未见文献报道，基于此，笔者在文献[9-14]的基础上，对原有方案加以改进，以沸点更高的1，2-二氯乙烷为溶剂代替文献[9]所述的二氯甲烷进行酰基化反应，提高反应温度，设计了一条可用于工业化生产的路线：以对甲砜基苯甲酸为原料，通过三步反应，得到了目标产物，并对反应的条件进行了优化。

合成苯甲酸的实验方法
简介
本实验旨在介绍合成苯甲酸的简单实验方法。

苯甲酸是一种重要的有机化合物，常用于药品、染料和香料的合成中。

实验材料
- 苯甲醛
- 碳酸钠
- 硫酸
- 蒸馏水
- 枯燥剂（如无水硫酸钠）
- 实验设备：反应瓶、冷却器、加热器等
实验步骤
1. 在一个反应瓶中加入苯甲醛（适量）和碳酸钠（适量）。

2. 加入少量的蒸馏水，并搅拌混合均匀。

3. 在加热器上进行慢慢加热，控制加热速度和温度，使反应物缓慢反应。

4. 持续反应一段时间后，将反应瓶中的溶液用枯燥剂过滤，除去其中的杂质。

5. 在滤液中加入硫酸，进行酸化反应。

注意要慢慢加入硫酸并充分搅拌。

6. 酸化反应完成后，用蒸馏水将反应液稀释，并再次使用枯燥剂过滤。

7. 将过滤后的溶液用冷却器冷却，以促使苯甲酸结晶。

8. 将冷却后的溶液进行真空脱水，帮助苯甲酸结晶。

9. 通过过滤将产生的苯甲酸分离出来，并用干燥剂除去残留的水分。

10. 得到苯甲酸后，可进行进一步的实验或保存使用。

注意事项
- 在实验过程中要注意安全，避免接触反应物和产生的有害气体。

- 反应温度、加热速度和酸化过程中的搅拌程度需控制得当，以保证实验的顺利进行。

- 实验结束后，正确处理废液和废弃物，保护环境。

以上为合成苯甲酸的实验方法。

实验过程中请仔细操作，遵循实验的安全规范。

24河北化工2002年第3期[收稿日期]2002-03-18[作者简介]赵丽娟(1966-,女,工程师,从事石油化工的研究工作。

指标药用级试剂级工业级含量/%≥98.0≥98.098.0沸程/℃195~198195~198194~198凝固范围/℃-2.0~0.0-2~0重金属(如Pb≤0.001≤0.001铁/%≤0.001≤0.001磷化物≤0.002≤0.0020.006(磷酸盐灼烧残渣/%≤0.005≤0.0050.02表1苯甲酰氯的规格苯甲酰氯又名氯化苯甲酰,是重要的有机合成中间体,广泛用于农药、医药、染料、香料和助剂等合成中,苯甲酰氯还是重要的苯甲酰化和苄基化试剂,主要用于生产过氧化苯甲酰、二苯酮、苯甲酸苄酯、苄基纤维素和苯甲酰胺等重要化工原料。

苯甲酰氯的合成工艺有很多种。

苯甲酸与四氯化硅在苯溶液中可以合成苯甲酰氯,此工艺收率较低,提纯步骤较复杂,只适用于实验室研制;苯甲酸和亚硫酰氯合成工艺,除生成苯甲酰氯外还生成气态的二氧化硫和氯化氢,无任何固态的副产物残留,因而产品易于分离纯化,但原料亚硫酰氯的成本比较高,虽然早已研究开发,至今仍用于实验室制备;苯甲酸与光气反应工艺,适用于工业化生产,收率较高,提纯比较简单,但光气有剧毒,造成环境污染,随着人们对环境质量的要求越来越高,此工艺正在逐渐被淘汰。

鉴于我厂化纤有苯甲酸这一资源优势,我们开展了以苯甲酸和三氯甲苯为原料合成苯甲酰氯的研究。

考察了反应温度、原料配比、催化剂的选择及用量等工艺条件,在实验室制备了合格的苯甲酰氯样品。

1苯甲酰氯的物性常数及质量标准1.1物性常数苯甲酰氯为无色透明液体,在湿空气中略微发烟,有强烈的刺激气味,其蒸汽状态是强烈的催泪剂。

与乙醚、苯、二硫化碳及石油类相混溶,可被水、氨或乙醇分解生成苯甲酸、苯甲酰胺或苯甲酸乙酯和氯化氢。

1.2质量规格苯甲酰氯合成工艺的研究赵丽娟,崔焕茹,王雪平(石家庄炼油厂研究所,河北石家庄050032[摘要]介绍了以苯甲酸为原料合成苯甲酰氯的几种工艺,介绍了苯甲酰氯的物理性质和产品规格。

可编辑修改精选全文完整版贝诺酯的几种合成方法介绍和对比前言：贝诺酯别名扑炎痛、苯乐来、解热安；化学名为2一(乙酰氧基)苯甲酸一4一(乙酰氨基)苯酯分子式为C17H15NO5，相对分子质量为313.30；白色结晶性粉末，无味，mp．177—181℃，不溶于水，在沸乙醇中易溶，在沸甲醇中溶解，在甲醇或乙醇中微溶；分子结构式如图l所示：OO O N HOO图1：贝诺酯临床上主要用于治疗风湿及类风湿性关节炎骨关节炎、神经痛、头痛、感冒引起的中度钝痛等。

该药通过对中枢神经系统环加氧酶的抑制．减少前列腺素(PG合成，并直接作用于受体部位。

因阻止了疼痛介质前列腺素的形成，可降低肾血流量和尿量，降低了肾盂输尿管内压，使肾绞痛得以缓解或消失。

此外，该药尚有抑制抗原——抗体形成，抑制组织胺、缓激肽等形成，降低炎症组织中血管通透性，消除水肿等一系列抗炎作用，故疗效显著。

通过查阅资料得到五种方法制备贝诺酯：①阿司匹林为原料直接合成法。

②乙酰水杨酸酐两步法。

③吡啶溶液中利用一种叔胺使阿司匹林酰氯和对乙酰氨基酚的酯化生成贝诺酯。

④利用微波合成技术合成贝诺酯。

⑤扑热息痛制成钠盐后与2-乙酰氧基苯甲酰氯进行Schotten-Baumann酰基化反应，生成贝诺酯。

下面将重点介绍第五种方法，简略介绍前面四种方法。

一、阿司匹林为原料直接合成法阿司匹林在特定的溶剂与条件下与对酰氨基酚酯化生成贝诺酯，如图2所示。

图2：阿司匹林为原料与对酰氨基酚直接合成贝诺酯收率可达68%,不足是反应时间较长。

同时使用DMAP与DCC催化合成贝诺酯，与我国常用方法相比副反应少、反应条件要求低、反应过程容易控制。

合成贝诺酯的催化机理如图3所示图3：利用DMAP和DCC同时催化合成贝诺酯总结：阿司匹林为原料直接合成法虽然合成路线简单，产品分离较易，产率较高。

但是对实验设备、试剂要求较高，并且所需试剂价格昂贵，本科生实验不介意使用这种方法。

二、乙酰水杨酸酐两步法在苯和吡啶混合物中加入浓盐酸使乙酰水杨酸成酐,乙酰水杨酸酐再与对酰氨基酚进行酯化生成贝诺酯，如图4所示。

过氧化双(2,4-二氯苯甲酰)的合成工艺研究.全文共四篇示例，供读者参考第一篇示例：过氧化双(2,4-二氯苯甲酰)是一种重要的化学中间体，被广泛应用于有机合成领域。

它的合成工艺研究对于提高产品的纯度和产量具有重要意义。

本文将探讨过氧化双(2,4-二氯苯甲酰)的合成工艺研究，重点介绍其合成方法、反应条件以及优化措施。

过氧化双(2,4-二氯苯甲酰)的合成方法可以通过2,4-二氯苯甲醛与过氧化氢反应得到。

该反应通常在酸性条件下进行，反应物摩尔比为1:1，反应温度在0-10摄氏度之间。

反应完成后，产物会在水中沉淀析出，通过过滤和洗涤可以得到过氧化双(2,4-二氯苯甲酰)。

在进行合成反应时，需要注意控制反应条件。

首先是酸性条件的选择，通常选择盐酸或者冰醋酸作为催化剂，保持反应系统的酸性有利于反应的进行。

其次是反应温度的选择，反应温度不宜过高，否则容易引起副反应的发生，会降低产物的纯度和产率。

除了以上基本的反应条件外，还可以通过一些优化措施提高反应产率和纯度。

在反应过程中可以逐渐加入过氧化氢，避免一次性加入过量导致产物的副反应；另外可以通过加入一些抗氧化剂保护反应物，提高反应的选择性和产率。

对反应溶剂的选择也会影响到产物质量，选择合适的溶剂有利于反应的进行。

针对过氧化双(2,4-二氯苯甲酰)的合成工艺研究，需要在实验室中进行综合考虑各种因素，通过不断的优化和改进，提高产品的质量和产量。

也需要注重安全生产，严格控制反应条件，防止意外事故的发生。

第二篇示例：过氧化双(2,4-二氯苯甲酰)是一种重要的有机合成中间体，可用于制备各种含氯有机化合物，具有广泛的应用价值。

其合成工艺研究对于化工行业具有重要意义，本文将详细介绍过氧化双(2,4-二氯苯甲酰)的合成工艺及其研究进展。

过氧化双(2,4-二氯苯甲酰)的合成工艺主要是通过对二氯苯甲酰进行氧化反应来实现的。

目前较为常用的合成方法包括2,4-二氯苯甲酰的氯化钠氯化反应，将得到的2,4-二氯苯甲酰通过氧化剂氧化即可得到过氧化双(2,4-二氯苯甲酰)。

2004 年2 月 Journal of Chemical Engineering of Chinese Universities Feb. 2004 文章编号：1003-9015(2004)01-0094-052-(4-卤代苯甲酰基)苯胺的合成研究戴立言, 吴彩娟, 陈英奇, 吴兆立(浙江大学材料与化工学院，浙江杭州，310027)摘要：研究了重要的有机中间体2-(4-卤代苯甲酰基)苯胺的通用合成路线，是以邻苯二甲酸酐为原料，与卤代苯(分别为氟苯、氯苯和溴苯)进行付-克反应得到羧酸；羧酸经酰氯化、酰胺化，制得邻苯甲酰基苯甲酰胺衍生物，然后再经过霍夫曼降解合成了标题化合物。

对主要步骤反应条件进行了优化，得出比较合理的条件为：付-克反应，催化剂：AlCl3，配料比：1:2.2:6.4(苯酐:AlCl3:卤代苯)；同时使用卤代苯既作反应试剂，又作溶剂，未反应的卤代苯回收套用，使收率基本定量；酰胺化反应氨气流量：10mL⋅min−1，使反应得以室温进行，无需制冷；四步反应总收率可达70%。

关键词：2-(4-卤代苯甲酰基)苯胺; 2-(4-氟苯甲酰基)苯胺; 2-(4-氯苯甲酰基)苯胺; 2-(4-溴苯甲酰基)苯胺;中间体; 合成中图分类号：O621.3; TQ246.31 文献标识码：A1 前言2-(4-卤代苯甲酰基)苯胺(1)(X=F、Cl、Br)是重要的有机原料和医药中间体，可用于合成植物生长调节剂和园艺杀菌剂异菸碱酰替苯胺[1]和还原酶HMG-CoA的阻聚剂NK-104[2]，也用于合成2-氨基-3-卤代苯甲酰基苯乙酰胺衍生物，用于治疗眼科发炎症状[3]，还可用于合成4-卤代苯-2-哌嗪喹啉衍生物，目前又发现该类物质具有抗溃疡作用[4]。

其主要合成路线如下：收稿日期：2001-12-20; 修订日期：2002-05-30。

作者简介：戴立言(1971-)，男，辽宁开原人，浙江大学副教授、博士。

通讯联系人：戴立言，E-mail: dailiyan@路线(ⅰ)：X=F、Br该路线有文献报道，是以邻苯二甲酸酐为原料，与卤代苯在无水三氯化铝催化下进行付-克反应制得羧酸(2)，羧酸再经过酰氯化、酰胺化，得酰胺(3)，然后经过霍夫曼降解得到标题化合物(1)，收率为65%。

苯甲酰氯的合成方法摘要叙述了苯甲酰氯的物理性质和化学性质，介绍了实验室中合成苯甲酰氯和工业生产苯甲酰氯的方法，探讨了苯甲酸与三氯苄在三氯化铁催化剂作用下反应制备苯甲酰氯时影响苯甲酰氯产率的主要因素, 确定了最适宜的反应条件,即：苯甲酸与三氯苄配比以1：1为最佳，反应温度控制在110℃左右时为宜，使用三氯化铁为催化剂苯甲酰氯的产率最高，催化剂的用量以0.25 % 为宜，反应时间以60分钟为最好。

关键词苯甲酰氯；合成；苯甲酸Synthesis Methods of Benzoyl ChlorideAbstract Describes the physical and chemical properties of benzoyl chloride, introduced the methods of laboratory synthesis of benzoyl chloride and industrial production of benzoyl chloride, discussed the main factors effecting benzoyl chloride production in reaction preparation of benzoyl chloride of benzoic acid and benzyl trichloride under the action of catalyst of ferric chloride, determined the optimum reaction conditions, that is:benzoic acid and benzyl trichloride ratio of 1:1 is the best, reaction temperature control at 110 degrees Celsius is appropriate, the rate of benzoyl chloride is highest when using ferric chloride as catalyst, the appropriate amount of catalyst is 0.25 %, the reaction time is 60minutes for the best.Keywords Benzoyl chloride; Synthesis; Benzoic acid1 前言苯甲酰氯是重要的有机合成中间体,广泛地应用于农药、医药、香料和助剂等的合成中。