单糖寡糖和多糖

第21章单糖、寡糖和多糖21.1 复习笔记糖类化合物－般分为单糖（monosaccharide）及其衍生物、寡糖（oligosaccharide）、多糖（polysaccharide）三类。

一、单糖1．单糖的结构和命名（1）单糖的分类、链式结构和命名①单糖可以分为醛糖（aldose）和酮糖（ketose）两大类，含有醛基的单糖称为醛糖；含有酮基的单糖称为酮糖。

根据分子中碳原子数目分别称为丙醛糖、丙酮糖、丁醛糖、丁酮糖等。

例如：丙醛糖丙酮糖丁醛糖丁酮糖②单糖的链形结构常用Fischer投影式来表示。

规定：糖中的羰基必须位于投影式的上端，碳原子的编号从靠近羰基的－端开始。

也可将手性碳上的氢省去，或者将手性碳上的羟基、氢及碳氢键均省去。

③单糖可以分为D型系列和L型系列。

单糖可按系统命名法来命名，但普遍以它的来源来命名。

糖的旋光方向是由实验测知的，右旋为“+”，左旋为“ - ”。

例如：（2）葡萄糖的变旋现象、某些性质及环形结构①变旋现象（mutamerism）：－个有旋光的化合物，放入溶液中，它的旋光度逐渐变化，最后达到－个稳定的平衡值。

②羟基醛、羟基酮当其可以形成五元或六元环状半缩醛、半缩酮时，在成环和开链的平衡中通常都有利于成环。

例如：葡萄糖的平衡体系中，各种结构及所占的百分含量如图21—1所示：图21-1 葡萄糖在水溶液中的异构现象③糖的环形结构可以解释糖的变旋现象和某些性质。

a.只与一分子醇形成缩醛，成为糖苷。

b.葡萄糖不和NaHSO3反应，不能形成醛基与NaHSO3的加成物。

c.单糖在IR中没有羰基的伸缩振动，NMR中也没有醛基质子的吸收。

d.葡萄糖能与Fehling试剂、Tollens试剂、H2NOH、HCN、Br2-H2O等发生反应。

环形结构的书写：途径－：途径二：二、单糖的反应1.糖的递增反应使糖的碳链增长的反应。

常用的方法是Kiliani H（克利安尼）氰化增碳法。

具体的反应路线如下：它是由低级糖合成高一级糖的一种方法，既可用于合成，也可用于糖的结构测定。

生物化学糖名词解释第一章糖1.单糖（monosaccharide）:不能被水解成更小分子的糖类。

2.寡糖（oligosaccharide）:水解生成2-19个单糖分子的糖类。

3.多糖（polysaccharide）:水解时产生20个以上单糖分子的糖类。

4.同多糖（homopolysaccharide）:水解时只产生一种单糖或单糖衍生物的糖类。

5.杂多糖（heteropolysaccharide）：水解时产生一种以上的单糖或/和单糖衍生物的糖类。

6.构型（configuration）:分子中由于原子或基团间特有的固定的空间排列方式不同而使它呈现出不同的特定立体结构。

7.构象（conformation）：由于分子中的某个原子（基团）绕C-C单键旋转而形成的不同的暂时性的易变的空间结构形式。

8.旋光率（specific rotation）:单位浓度和单位长度下的旋光度。

9.对映体（diastereomer）:一个不对称碳原子的取代基在空间里的两种取向是物体与镜像关系，并且两者不能重叠的两种旋光异构体。

10.差向异构体（epimer）：又称表异构体，只有一个不对称碳原子上的基团排列方式不同的非对映异构体。

11.不对称碳原子（asymmetric carbon atom）:与四个不同的原子或原子基团共价连接并因而失去对称性的四面体碳。

12.变旋现象（mutarotation）:在溶液中，糖的链状结构和环状结构（α、β）之间可以相互转变，最后达到一个动态平衡，称为变旋现象。

13.异头物（anomer）:单糖由支链结构变成环状结构后，羰基碳原子成为新的差向异构化，这种羰基碳上形成的差向异构体称为异头手性中心，导致C1物。

14.异头碳（anomeric carbon）:在环状结构中，半缩醛碳原子称为异头碳。

15.糖苷（glycoside）：环状单糖的半缩醛（或半缩酮）羟基与另一化合物发生缩合形成的缩醛（或缩酮）称为糖苷。

多糖的结构一、多糖的概念多糖是由许多单糖分子通过糖苷键连接而成的大分子化合物。

它们是生物体内重要的能量来源，也是构成细胞壁、细胞膜和组织结构的重要成分。

多糖可以分为两类，即多糖和寡糖，其中多糖由许多单糖分子组成，而寡糖则由较少的单糖分子组成。

二、多糖的结构多糖的结构非常多样，可以是直链状、分枝状或环状。

这些结构的差异主要取决于单糖分子之间的连接方式和连接位置。

1. 直链状多糖直链状多糖是指单糖分子通过糖苷键直接连接在一起，形成一条直线。

这种结构通常具有较高的溶解度和可溶性，因为这种结构可以使水分子更容易与多糖分子相互作用。

直链状多糖在生物体内起着能量储存和结构支持的作用。

2. 分枝状多糖分枝状多糖是指单糖分子通过糖苷键连接成主链，同时还有其他单糖分子通过糖苷键连接在主链上，形成分支结构。

这种结构使得多糖的空间结构更加复杂，增加了多糖的稳定性和生物活性。

分枝状多糖在生物体内具有重要的生物功能，例如细胞识别、细胞黏附和信号传导等。

3. 环状多糖环状多糖是指单糖分子通过糖苷键形成一个或多个环状结构。

这种结构使得多糖分子更加紧密和稳定。

环状多糖在生物体内广泛存在，例如淀粉和纤维素等。

它们在植物细胞壁中起着结构支持的作用。

三、多糖的功能多糖在生物体内具有多种功能，包括能量储存、结构支持、细胞识别、细胞黏附和信号传导等。

1. 能量储存多糖是生物体内重要的能量来源。

例如，淀粉是植物细胞中的能量储存物质，动物体内的糖原也是通过多糖形式储存的能量。

2. 结构支持多糖可以构成细胞壁、细胞膜和组织结构的重要成分，起到支持和保护细胞的作用。

例如，纤维素是植物细胞壁的主要组成部分，赋予植物细胞结构稳定性。

3. 细胞识别多糖具有特异的生物学活性，可以与细胞膜上的受体结合，以实现细胞间的相互识别。

这对于细胞的正常功能和生物体的正常发育至关重要。

4. 细胞黏附多糖可以通过与细胞表面的特定受体结合，促进细胞的黏附和聚集。

这对于细胞间的相互作用和组织形成至关重要。

单糖、寡糖、多糖检测标准单糖、寡糖、多糖是生物化学中常见的三种碳水化合物，它们在生命活动中发挥着重要的作用。

为了检测这些糖类，科学家们制定了一系列的检测标准。

单糖检测标准：单糖是由一个单糖分子组成的碳水化合物，如葡萄糖、果糖、半乳糖等。

单糖的检测方法主要包括光学方法和色谱法。

光学方法是指通过光谱技术来检测单糖的含量。

这种方法可以直接测定单糖的含量，但是需要使用昂贵的仪器，并且需要对样品进行前处理。

色谱法是指通过色谱技术来检测单糖的含量。

这种方法需要将样品进行分离，然后通过色谱柱分离出单糖，并通过检测器进行检测。

这种方法可以快速、准确地检测单糖的含量，但是需要使用昂贵的仪器。

寡糖检测标准：寡糖是由2-10个单糖分子组成的碳水化合物，如低聚果糖、低聚半乳糖等。

寡糖的检测方法主要包括酶法和色谱法。

酶法是指通过酶反应来检测寡糖的含量。

这种方法需要使用特定的酶来将寡糖分解成单糖，然后通过光谱或色谱来检测单糖的含量。

这种方法可以快速、准确地检测寡糖的含量，但是需要使用昂贵的酶和仪器。

色谱法是指通过色谱技术来检测寡糖的含量。

这种方法需要将样品进行分离，然后通过色谱柱分离出寡糖，并通过检测器进行检测。

这种方法可以快速、准确地检测寡糖的含量，但是需要使用昂贵的仪器。

多糖检测标准：多糖是由10个以上单糖分子组成的碳水化合物，如淀粉、纤维素等。

多糖的检测方法主要包括酶法、色谱法和质谱法。

酶法是指通过酶反应来检测多糖的含量。

这种方法需要使用特定的酶来将多糖分解成单糖，然后通过光谱或色谱来检测单糖的含量。

这种方法可以快速、准确地检测多糖的含量，但是需要使用昂贵的酶和仪器。

色谱法是指通过色谱技术来检测多糖的含量。

这种方法需要将样品进行分离，然后通过色谱柱分离出多糖，并通过检测器进行检测。

这种方法可以快速、准确地检测多糖的含量，但是需要使用昂贵的仪器。

质谱法是指通过质谱技术来检测多糖的含量。

这种方法需要将样品进行分离，然后通过质谱仪对样品进行分析。

糖糖分为单糖、寡糖和多糖。

单糖，从化学结构看是多羟基的醛或酮。

例如最丰富的六碳糖葡萄糖，寡糖是少量单糖的聚合物，如常见的二糖麦芽糖、乳糖、蔗糖等。

多糖是一般指的是单糖数目在20个以上的单糖聚合物，包括同多糖和杂多糖。

如果糖链共价结合一个肽链、蛋白质或脂，则形成肽多糖、蛋白多糖、糖蛋白或糖脂。

单糖单糖是多羟基的醛或酮，分为醛糖和酮糖。

最小的单糖是三碳糖，即含有3个碳原子的糖，也称为丙糖。

含4、5、6、7个碳原子的糖则分别称为丁糖、戊糖、己糖和庚糖。

三碳醛糖称之甘油醛，甘油醛是个手性分子，分子中的C-2是个不对称碳。

三碳酮糖称为二羟丙酮，它没有不对称碳，是个非手性分子。

其它所有单糖都可以看作是甘油醛和二羟丙酮这两个单糖的碳链的加长，都是手性分子。

羟基左侧为L型，右侧为D型。

将H-C-OH或OH-C-H插入到甘油醛C1和C2之间，可生成D-赤藓糖或 D-苏糖。

依此类推，可生成五碳醛糖或六碳醛糖。

象醛糖那样，也可以将将H-C-OH或OH-C-H插入到C1和C2之间，分别生成相应的多一个碳的酮糖。

但同样数目碳的酮糖比醛糖的手性碳数少，例如酮丁糖有D-赤藓酮糖和L-赤藓酮糖，而醛丁糖则有4个立体异构体醛可与醇先形成半缩醛，形成的半缩醛再结合一个醇可以形成缩醛。

同样，酮也可以经两步反应形成缩酮。

从葡萄糖Fisher投影式看，葡萄糖是个醛，与醇应当可发生缩醛反应，但却只能与一分子醇反应。

研究发现葡萄糖C-1的醛基与C-5的羟基发生分子内反应形成环状结构的衍生物，称为半缩醛。

由于成环，羰基碳（ C -1）变成了不对称碳（称为异头碳），由此产生了α和β两个立体异构体（分别称为α异头物和β异头物）。

α-构型中OH位于异头碳右侧，β -构型中OH位于异头碳左侧。

环化的醛糖或酮糖可以呈现两种异头构型中的一种，即α-或β-构型。

α-构型和β-构型之间的转换就是变旋现象。

在溶液中，有能力形成环结构的醛糖和酮糖，不同环式和开链形式处于平衡中。

糖类生物知识点总结糖类的分类糖类可分为单糖、双糖、多糖三大类。

1. 单糖单糖是由一个分子组成的简单糖，包括葡萄糖、果糖、半乳糖等。

单糖的通式为（CH2O）n，n为3~7。

单糖有两种旋光型，即右旋型和左旋型。

常见的单糖有葡萄糖（右旋）、果糖（左旋）、半乳糖（右旋）等。

2. 双糖双糖是由两个单糖分子经缩合反应形成的二糖，包括蔗糖、乳糖、麦芽糖等。

双糖的结构是由两个单糖分子通过糖苷键连接而成。

其中，蔗糖由葡萄糖和果糖缩合而成，乳糖由葡萄糖和半乳糖缩合而成。

3. 多糖多糖是由多个单糖或双糖分子组成的聚合物，包括淀粉、糖原、纤维素等。

多糖在生物体内主要作为能量储备物质或结构材料存在。

其中，淀粉是植物体内的主要能量储备物质，糖原是动物体内的主要能量储备物质，纤维素是植物细胞壁的重要成分。

糖类的生物合成糖类在生物体内的合成过程主要包括糖异生和糖原生。

1. 糖异生糖异生是指从非糖源物质合成糖类的生物合成途径。

在植物体内，光合作用是最主要的糖异生途径，通过光合作用中的光合磷酸化和光合醛反应，植物可以将二氧化碳和水转化为葡萄糖等糖类物质。

在动物体内，糖异生是通过糖异生途径，包括糖异生途径和异糖异生途径，将非糖源物质如脂肪酸、蛋白质等转化为糖类。

2. 糖原生糖原生是指从糖源物质合成糖类的生物合成途径。

植物体内的糖原生是通过糖原生酶，将葡萄糖转化为淀粉或纤维素等多糖物质；动物体内，则是通过糖原生酶，将葡萄糖合成为糖原。

糖类的生理作用糖类在生物体内具有多种生理作用，主要包括能量来源、碳源、结构材料等方面。

1. 能量来源糖类是生物体内主要的能量来源之一。

生物体在代谢过程中，通过糖类的有氧呼吸和乳酸发酵，将糖类分解为能量和二氧化碳，供给细胞代谢活动。

葡萄糖是细胞内主要的能量物质，通过糖酵解途径，葡萄糖可以产生大量的ATP（三磷酸腺苷）分子，为细胞提供能量。

2. 碳源糖类也是生物体内重要的碳源物质。

在细胞分裂和生长发育过程中，糖类是细胞分裂和细胞壁合成的重要原料。

目录糖的结构性质 (2)一、定义 (2)二、甘油醛 (2)三、三碳糖到六碳糖的衍生路径 (3)四、单糖 (5)1、葡萄糖 (5)2、果糖 (12)3、阿洛酮糖 (14)4、塔格糖 (16)五、寡糖（低聚糖） (19)1、二糖 (19)2、三糖 (20)3、四糖 (21)六、多糖 (21)1、贮能多糖 (21)2、结构多糖 (22)糖的结构性质——以葡萄糖、果糖、阿洛酮糖、塔格糖为例一、定义(1)糖是指多羟基醛或多羟基酮以及它们的缩合物和某些衍生物。

含有醛基的糖称为醛糖，含有酮基的糖称为酮糖。

根据聚合度不同可以分为单糖、寡糖和多糖。

(2)单糖：已不能再水解成更简单的糖单位，根据碳原子数目，可将单糖分为丙糖、丁糖、戊糖、己糖和庚糖等。

(3)寡糖：亦称低聚糖，由2～10个单糖分子缩合而成。

(4)多糖：由多个单糖分子缩合而成的糖，其中由相同的单糖分子组成的多糖称为同多糖，含有不同种单糖单位的多糖称为杂多糖。

二、甘油醛DL标记法是人为的以甘油醛作为标准建立起来的一套命名方法,当时以羟基在右边的规定为右旋，其他化合物是看由甘油醛如何转化过来再根据原来对应得甘油醛来规定D和L的,需要指出的是DL是人为规定的,和左右旋没有必然联系,倒底是左旋还是右旋要靠实验来测。

三、三碳糖到六碳糖的衍生路径分为醛糖和酮糖两种途径四、单糖1、葡萄糖葡萄糖是自然界分布最广且最为重要的一种单糖。

分子式：C6H12O6，分子量180.16，是白色无臭结晶性颗粒或晶粒状粉末，熔点为146℃，沸点为527.1℃，易溶于水，微溶于乙醇，不溶于乙醚，有甜味，但是甜味不如蔗糖。

（1）命名规则（2）D-葡萄糖和L-葡萄糖在医学上习惯把葡萄糖称作“右旋糖”，而果糖称作“左旋糖”。

自然界存在的多为右旋糖，左旋糖人体是不能吸收的。

人工合成的混合糖较多。

（3）吡喃型和呋喃型（4）开链结构和环形结构（5）α和β型（6）船式和椅式（7）变旋（8）异构体同分异构体——阿洛酮糖(psicose，allulose);果糖(fructose);山梨糖(sorbose);塔格酮糖(tagalose) ;肌醇(inositol) 手性异构体——阿洛糖(allose);阿卓糖(altrose);甘露糖(mannose);古洛糖(gluose);艾杜糖(idose);半乳糖(galactose);塔罗糖(talose)旋光异构体——α-D-呋喃葡萄糖与β-D-呋喃葡萄糖；α-D-吡喃葡萄糖与β-D-吡喃葡萄糖。