高三化学二轮复习学案必考有机化学人教版

高三化学二轮复习学案第1讲化学科学特点和化学研究基本方法贺新［第一项］［考纲展示］1•了解化学的主要特点是在原子、分子水平上认识物质。

了解化学可以识别、改变和创造分子。

2•了解科学探究的基本过程，学习运用以实验和推理为基础的科学探究方法。

认识化学是以实验为基础的一门科学。

3.了解物质的组成、结构和性质。

了解化学反应的本质、基本原理以及能量变化等规律。

4•了解定量研究的方法是化学发展为一门科学的重要标志。

理解摩尔（mol ）是物质的量的基本单位，可用于进行简单的化学计算。

5•了解科学、技术、社会的相互关系（如化学与生活、材料、能源、环境、生命过程、信息技术的关系等）。

了解在化工生产中遵循“绿色化学”思想的重要性。

［典例解析］例1、下列观点错误的是：A.宏观物质都是由微观粒子构成的，微观粒子的种类和数量不同、彼此的结合方式多样决定了物质的多样性。

B.分子是保持物质化学性质的最小粒子，如果分子的组成或结构变了，其化学性质就变了。

C.构成宏观物质中微观粒子之间存在多种形式的相互作用，如离子键、共价键等。

D.储存在物质中的化学能在化学反应前后是不变的。

［答案］D命题意图分析：命制本题旨在考查考生对物质构成、性质及其变化实质的理解，考查学生头脑中对化学基本观念的构建情况。

并希望通过类似的试题将高中化学教育的着眼点引向帮助学生理解核心的化学概念、构建重要的化学观念方面。

本题主要涉及以下几个观念性知识：宏观物质都是由微观粒子构成的；构成物质的微观粒子是多种多样的；多种多样的微观粒子在构成物质时彼此之间存在相互作用（如离子键、共价键等）；一定种类和数量的微观粒子之间通过相互作用按照特定的方式结合才构成特定的物质；每种物质都有其自身独有的性制裁是因为每种物质都有其独特的微观组成和结构物质一旦发生了化学变化，其微观结构乃至微观组成就改变了，微观粒子之间的相互作用也就改变了；这种微观组成、结构、微粒间相互作用的方式等的改变决定了化学反应是从环境中吸收能量，还是往环境中释放能量。

专题十四有机化学基础体系构建·串真知真题回放·悟高考解读考纲1．有机化合物的组成与结构(1)能根据有机化合物的元素含量、相对分子质量确定有机化合物的分子式；（2）了解常见有机化合物的结构；了解有机化合物分子中的官能团，能正确地表示它们的结构；(3）了解确定有机化合物结构的化学方法和物理方法(如质谱、红外光谱、核磁共振氢谱等）；(4）能正确书写有机化合物的同分异构体（不包括手性异构体)；（5）能够正确命名简单的有机化合物；（6)了解有机分子中官能团之间的相互影响.2．烃及其衍生物的性质与应用（1）掌握烷、烯、炔和芳香烃的结构与性质；（2)掌握卤代烃、醇、酚、醛、羧酸、酯的结构与性质，以及它们之间的相互转化；(3）了解烃及其衍生物的重要应用以及烃的衍生物合成方法;(4)根据信息能设计有机化合物的合成路线。

3．糖类、油脂和蛋白质（1）了解糖类、油脂和蛋白质的组成、结构特点、主要化学性质及应用;（2)了解糖类、油脂和蛋白质在生命过程中的作用。

4．合成高分子（1）了解合成高分子的组成与结构特点.能依据简单合成高分子的结构分析其链节和单体;（2）了解加聚反应和缩聚反应的含义;（3）了解合成高分子在高新技术领域的应用以及在发展经济、提高生活质量方面中的贡献.体验真题1．（2020·全国卷I·36）有机碱，例如二甲基胺(）、苯胺（）,吡啶(）等，在有机合成中应用很普遍，目前“有机超强碱"的研究越来越受到关注,以下为有机超强碱F的合成路线：已知如下信息：③苯胺与甲基吡啶互为芳香同分异构体回答下列问题：（1)A的化学名称为__三氯乙烯__。

（2）由B生成C的化学方程式为__＋KOH错误!＋KCl＋H2O__。

（3）C中所含官能团的名称为__碳碳双键、氯原子__。

（4）由C生成D的反应类型为__取代反应__。

（5)D的结构简式为____。

（6)E的六元环芳香同分异构体中，能与金属钠反应，且核磁共振氢谱有四组峰,峰面积之比为6∶2∶2∶1的有__6__种,其中，芳香环上为二取代的结构简式为____。

专题16 有机合成与推断(1)了解合成高分子化合物的组成与结构特点，能依据简单合成高分子化合物的结构分析其链节和单体。

(2)了解加聚反应和缩聚反应的特点。

(3)了解新型高分子材料的性能及其在高新技术领域中的应用。

(4)了解合成高分子化合物在发展经济、提高生活质量方面的贡献。

一、有机合成中官能团的转化1．官能团的引入(1)引入卤素原子的方法①烃与卤素单质(X2)取代．②不饱和烃与卤素单质(X2)或卤化氢(HX)加成．③醇与卤化氢(HX)取代．(2)引入羟基(—OH)的方法．①烯烃与水加成．②卤代烃碱性条件下水解．③醛或酮与H2加成．④酯的水解．⑤酚钠盐中滴加酸或通入CO2.⑥苯的卤代物水解生成苯酚．(3)引入碳碳双键或三键的方法．①某些醇或卤代烃的消去反应引入或②炔烃与H2、X2或HX加成引入.(4)引入—CHO的方法①烯烃氧化．②某些醇的催化氧化．(5)引入—COOH的方法①醛被O2或银氨溶液、新制Cu(OH)2氧化．②酯在酸性条件下水解．③苯的同系物被KMnO4酸性溶液氧化．2．官能团的消除(1)通过加成反应消除不饱和键．(2)通过消去或取代消除卤素原子．(3)通过消去、氧化或酯化反应等消除羟基．(4)通过加成或氧化反应等消除醛基．(5)脱羧反应消除羧基：R—COONa＋NaOH―→Na2CO3＋R—H.3．官能团间的衍变(1)利用官能团的衍生关系进行衍变，如(2)通过某种化学途径使一个官能团变为两个，如CH3CH2OH CH2 ==CH2 ClCH2CH2Cl HOCH2CH2OH.(3)通过某种手段，改变官能团的位置．有机合成中可通过加成、取代、消去、氧化、还原等反应实现官能团的引入、消除及转化，分析时既要注意反应条件及各类有机物的结构是否符合相应官能团的转化，同时要考虑它对其他官能团的影响．二、有机合成与推断1．由转化关系推断这种方法要求熟悉有机化学中常见的转化关系，并能根据题目给出的转化关系图对号入座。

第80讲-有机合成路线设计的基本方法一、知识重构1.各类有机物的相互转化2.各类官能团的引入方法3.(1)利用HCN的加成增长碳链(2)利用羟醛缩合增长碳链(3)利用氧化反应缩短碳链(4)利用周环反应成环4．官能团的保护与恢复(1)碳碳双键：在氧化其他基团前可以利用其与HCl 等的加成反应将其保护起来，待氧化后再利用消去反应转变为碳碳双键。

HOCH 2CH=CHCH 2OH ――→HCl HOCH 2CH 2CHClCH 2OH ――――→KMnO 4/H＋――――→1NaOH/醇2酸化HOOC—CH=CH—COOH 。

(2)酚羟基：在氧化其他基团前可以用NaOH 溶液或CH 3I 保护。

(3)醛基：在氧化其他基团前可以用乙醇(或乙二醇)加成保护。

①――→C 2H 5OHHCl――→H ＋/H 2O②――――――――→HO—CH 2CH 2—OH H＋――→H ＋/H 2O(4)氨基：在氧化其他基团前可以用醋酸酐将氨基转化为酰胺，然后再水解转化为氨基。

――――→CH 3CO 2O ――――→H 2O H ＋或OH－(5)醇羟基、羧基可以成酯保护。

二、重温经典1.（2022年全国甲卷36题）用 N -杂环卡宾碱(NHC base)作为催化剂，可合成多环化合物。

下面是一种多环化合物 H 的合成路线(无需考虑部分中间体的立体化学)。

(6)如果要合成H 的类似物H'()，参照上述合成路线，写出相应的D'和G'的结构简式、。

【答案】、【解析】对比H()与H'()的结构可知，将合成H的原料D中的苯环换为,即得到D',将G中的苯环去掉即得到G',所以D'、G'分别为、。

2.（2022湖南19）物质J 是一种具有生物活性的化合物。

该化合物的合成路线如下：已知：①②参照上述合成路线，以和为原料,设计合成的路线(无机试剂任选)【答案】【解析】结合题给信息①、②,及由G到I的转化过程可知,可先将转化为,再使和反应生成,并最终转化为,即合成路线见答案。

有机化学基础【考纲展示】1.了解有机化合物中碳的成键特征。

了解有机化合物的同分异构现象。

2.了解甲烷、乙烯、苯等有机化合物的主要性质。

3.了解乙烯、氯乙烯、苯的同系物等在化工生产中的重要作用。

4.了解乙醇、乙酸的组成和主要性质及重要作用。

5.了解上述有机物所发生反应的类型。

6.了解糖类、油脂、蛋白质的组成和主要性质及重要应用。

7.了解常见高分子材料的合成反应及重要作用。

8.以上各部分知识的综合应用。

【知识回扣】知识网络有机化合物烃甲烷：只含C—H键乙烷、丙烷：含有C—H键、C—C键乙烯：含有C—C键、C=C键苯：含有C—H键，碳碳键是介于碳碳单键和碳碳双键之间的一类特殊的化学键烃的衍生物乙醇：含有羟基乙酸：含有羧基酯：乙酸乙酯糖类：单糖、低聚糖和多糖蛋白质高分子化合物天然高分子化合物合成高分子化合物多糖：淀粉、纤维素蛋白质天然橡胶塑料橡胶纤维要点扫描一、有机物的常考规律1.甲烷的特性：甲烷与氯气的混合气体在光照条件下发生取代反应，生成的产物有五种：CH3Cl、CH2Cl2、CHCl3、CCl4、HCl，物质的量最多的是HCl。

2.乙烯的特性：通入酸性高锰酸钾溶液中，高锰酸钾溶液的紫色褪去，体现了乙烯的还原性；乙烯通入溴的四氯化碳溶液中，溶液慢慢褪色，乙烯与溴发生加成反应。

3.苯的特性：有芳香气味，但加入到酸性高锰酸钾溶液、溴的四氯化碳溶液均不褪色；苯与溴在铁作催化剂条件下发生取代反应；在浓硫酸催化作用下与浓硝酸发生取代反应；在镍作催化剂作用下与氢气发生加成反应，产物为环己烷。

4.乙醇的特性：与钠反应，生成乙醇钠和氢气，加入酚酞显红色；在铜作催化剂作用下，与氧气反应生成乙醛（醇的催化氧化）。

5.乙酸的特性：乙酸能使指示剂变色，如使蓝色石蕊试纸变红，使pH试纸变红；与乙醇在浓硫酸作用下发生酯化反应，生成乙酸乙酯。

6.葡萄糖、淀粉和蛋白质具有独特的反应（特征反应），可用于这些物质的检验。

加入的试剂 反应条件 现象 葡萄糖银氨溶液水浴加热 形成银镜 新制备的氢氧化铜浊液加热至沸腾 砖红色沉淀 淀粉 碘酒（或碘水） 常温 蓝色蛋白质浓硝酸 酒精灯微热变黄（颜色反应） 点燃法烧焦羽毛的气味二、常见有机反应类型反应类型 代表物质 举例取代反应 烷烃、芳香烃等 +HO-NO 2 H 2O+NO 2浓硫酸加成反应 烯烃、炔烃、芳香烃等不饱和烃 CH 2＝CH 2+HCl CH 3CH 2Cl催化剂酯化反应 醇与羧酸或无机含氧酸OCH 3C —OH +H —O —CH 2CH 3催化剂CH 3C —O —CH 2CH 3+H 2OO三、糖类、油脂、蛋白质的水解反应 【热点透视】热点题型【典例1】下列关于有机物的说法错误的是（ ） l 4可由CH 4制得，可萃取碘水中的碘 B.石油和天然气的主要成分都是碳氢化合物 C.乙醇、乙酸和乙酸乙酯能用饱和Na 2CO 3溶液鉴别 D.苯不能使KMnO 4溶液褪色，因此苯不能发生氧化反应解析：CCl 4可由CH 4和氯气光照取代制得，可萃取碘水中的碘，A 正确；石油和天然气的主要成分都是烃，B 正确；向乙醇、乙酸和乙酸乙酯中分别加入饱和Na 2CO 3溶液现象为：互溶；有气泡产生；溶液分层，可以鉴别，C 正确；苯虽不能使KMnO 4溶液褪色，但可以燃烧，能发生氧化反应，D 错误。

反应②反应③〔2〕在有机物中引入官能团“卤原子〞反应①反应②反应③〔3〕在有机物中引入官能团“羟基〞反应①反应②反应③反应④答案①②③④〔1〕卤代烃消去醇的消去炔烃与氢气不完全加成〔2〕醇与卤代烃的取代不饱和烃与卤素或卤化氢加成烷烃或苯及苯的同系物的卤代〔3〕烯烃与水加成卤代烃的水解酯的水解醛的还原选题意图：使学生运用各类有机物的重要化学性质掌握常见官能团的引入方法，官能团的引入和转化是有机合成的基础知识梳理：1.碳碳双键和三键的引入方法是：醇或卤代烃的消去，三键的不完全加成可得双键，如乙烯与氯化氢生成氯乙烯。

2.醇羟基的引入方法是：卤代烃水解、酯水解、醛酮加氢、烯烃与水加成。

3醛基的引入方法是：醇的氧化和乙炔水化。

4羧基可由醛基氧化和酯的水解得到这些官能团的消除方法如何呢？能力达标卤代烃是烃和烃的含氧衍生之间联系的桥梁和纽带，要熟悉烃—卤代烃---醇----醛---羧酸---酯的转化关系，包括反应条件和反应原理。

例3：香豆素是一种广泛使用的香料，其结构简式为：提示：①有机物C X H Y O Z的不饱和度Ω=x+1-2y②CH3CHO+CH3CHO OH-−−−→CH3CH=CHCHO试回答：〔1〕香豆素的分子式为，不饱和度Ω= 。

〔2〕现提供乙醇、水杨醛及必要的无机试剂，合成香豆素，其路线如下表所示，请在方框内填写A→D的结构简式：〔3〕为确定化合物B中是否含有“—OH〞的官能团，加入的试剂是，可能的现象是。

〔4〕写出以下反应的化学方程式：A−−→BB−−→C答案〔1〕C9H6O2 ,7〔2〕A：CH3CHO B：C：D：〔3〕FeCl3〔或Br2水〕；紫色〔或白色沉淀〕+2Cu(OH)2−−→+Cu2O↓+2H2O选题意图：1.分析有机物分子式的不饱和度，可以推测结构，应学会不饱和度的计算方法充分利用分子式所含有的信息2.运用官能团的转化关系，采取顺推和逆推相结合的方法，推断出未知有机物的结构简式反思：不少有机合成题，题目提供了合成路线，其实也是信息提供的载体，要你推断有机物的结构简式，写出某些步骤的化学方程式。

有机化学基础高考评价必备知识1.有机化合物的结构特点，同系物、同分异构体的概念。

2．常见有机化合物的性质及转化关系，有机反应的类型。

3．有机合成的方法、官能团的引入和消除，有机合成路线设计等。

关键能力1.理解与辨析：能根据有机化合物结构辨析有机化合物类别，从官能团角度分析和推测有机化合物的性质。

2．归纳与论证：根据有机化合物的化学键和官能团变化，归纳有机化合物反应的机理。

学科素养1.宏观辨识与微观探析：从宏观上辨析有机化合物的结构，结合化学键和官能团从微观上认识有机化合物的性质。

2．证据推理与模型认知：根据信息进行有机合成路线的分析或设计，并建立分析有机推断及路线设计的思维模型。

核心价值通过有机合成在材料发展和医药研发中的作用，感受化学在人类发展和社会进步中的重大贡献。

考点一有机化合物的结构与性质[高考引领]1．(2021·河北高考)苯并降冰片烯是一种重要的药物合成中间体，结构简式如图。

关于该化合物，下列说法正确的是()A．是苯的同系物B．分子中最多8个碳原子共平面C．一氯代物有6种(不考虑立体异构)D．分子中含有4个碳碳双键解析：B苯并降冰片烯与苯在组成上相差的不是若干个CH2，结构上也不相似，故二者不互为同系物，A错误；由题给苯并降冰片烯的结构简式可知，苯环上的6个碳原子与苯环相连的2个碳原子共平面，则该分子中最多8个碳原子共平面，B正确；苯并降冰片烯的结构对称，其分子中含有5种不同化学环境的氢原子，则其一氯代物有5种，C错误；苯环中含有的碳碳键是介于碳碳单键和碳碳双键之间特殊的键，故1个苯并降冰片烯分子中含有1个碳碳双键，D错误。

2．(2021·全国乙卷)一种活性物质的结构简式为，下列有关该物质的叙述正确的是()A．能发生取代反应，不能发生加成反应B．既是乙醇的同系物也是乙酸的同系物C．与HO—COOH互为同分异构体D．1 mol该物质与碳酸钠反应得44 g CO2解析：C该有机物分子中含有碳碳双键，可以发生加成反应，A错误；该有机物分子中含有三种官能团：碳碳双键、羧基、羟基，与乙醇和乙酸的结构都不相似，既不是乙醇的同系物，也不是乙酸的同系物，B错误；该有机物分子与的分子式相同、结构不同，故二者互为同分异构体，C正确；1 mol该有机物分子中含有1 mol 羧基，与碳酸钠反应产生mol CO2，即22 g CO2，D错误。

第16讲有机化学基础紧盯官能团结构推断合成显身手知考点明方向满怀信心正能量设问方式(1)考查官能团和反应类型，物质命名[例](2018·全国卷Ⅰ，36)，(2018·全国卷Ⅲ)(2018·天津卷，8)，(2018·江苏卷，17) (2)同分异构体书写及数目确定[例](2018·全国卷Ⅰ，36)，(2018·全国卷Ⅱ，36)(2018·全国卷Ⅲ，36)，(2018·江苏卷，17) (3)有机框图推断：物质结构、组成化学方程式、反应条件等[例](2018·全国卷Ⅱ，36)，(2018·全国卷Ⅲ，36)(2017·全国卷Ⅰ，36)，(2018·北京卷，8) (4)有机合成路线设计[例](2018·全国卷Ⅰ，36)，(2017·全国卷Ⅰ，36)(2017·全国卷Ⅲ，36)，(2018·江苏卷，17)知识点网络线引领复习曙光现释疑难研热点建模思维站高端考点一有机物官能团、反应类型与性质关系判断命题规律：1．题型：填空题2．考向：通过有机合成线路提供素材，考查重要物质的命名、官能团的判断以及反应类型的确定。

方法点拨：1．常见官能团与性质—X(Cl、Br等)易还原(如在催化加热条件下还原为)R—O—R酸性条件下，硝基苯在铁粉催化下被还原(1)由官能团转化推断反应类型，从断键、成键的角度分析各反应类型的特点：如取代反应是“有上有下或断一下一上一”；加成反应的特点是“只上不下或断一加二，从哪里断就从哪里加”；消去反应的特点是“只下不上”．(2)由反应条件推断反应类型：①在NaOH水溶液的条件下，羧酸、酚发生中和反应，其他是取代反应，如卤代烃的水解、酯的水解．②在NaOH 醇溶液的条件下，卤代烃发生的是消去反应。

③在浓硫酸作催化剂的条件下，醇生成烯是消去反应，其他大多数是取代反应，如醇变醚、苯的硝化、酯化反应。

第13讲常见有机化合物(必考)选择题(本题包括25个小题,共100分)1.(2018全国Ⅲ,9)苯乙烯是重要的化工原料。

下列有关苯乙烯的说法错误的是( )A.与液溴混合后加入铁粉可发生取代反应B.能使酸性高锰酸钾溶液褪色C.与氯化氢反应可以生成氯代苯乙烯D.在催化剂存在下可以制得聚苯乙烯答案C解析液溴与铁粉混合产生FeBr3,进而催化Br2与苯环发生取代反应,A项正确;苯乙烯分子中含有碳碳双键,能被KMnO4氧化,B项正确;苯乙烯与HCl发生加成反应,而不是取代反应,C项错误;苯乙烯分子中含有碳碳双键,一定条件下可以发生加聚反应,D项正确。

2.(2018北京理综,10)一种芳纶纤维的拉伸强度比钢丝还高,广泛用作防护材料。

其结构片段如下图。

下列关于该高分子的说法正确的是( )A.完全水解产物的单个分子中,苯环上的氢原子具有不同的化学环境B.完全水解产物的单个分子中,含有官能团—COOH或—NH2C.氢键对该高分子的性能没有影响D.结构简式为:答案B解析由示意图可知芳纶纤维的单体为对苯二胺()和对苯二甲酸()。

A项,对苯二胺()和对苯二甲酸()苯环上的氢原子类型分别相同,错误;B项,对苯二胺()的官能团为氨基,对苯二甲酸()的官能团为羧基,正确;C项,氢键的存在使高分子的熔、沸点升高,错误;D项,对苯二胺()和对苯二甲酸()发生缩聚反应生成高聚物,错误。

3.(2018全国Ⅰ改编,8)下列说法错误的是( )A.蔗糖、果糖和麦芽糖均为双糖B.大多数的酶是一类具有高选择催化性能的蛋白质C.植物油含不饱和脂肪酸酯,能使Br2/CCl4褪色D.淀粉和纤维素水解的最终产物均为葡萄糖答案A解析果糖属于单糖,A项错误;大多数的酶是一种特殊的蛋白质,其催化作用具有专一性、高效性等特点,B项正确;植物油某些分子中含有碳碳双键,可与溴的四氯化碳溶液发生加成反应而使之褪色,C项正确;淀粉和纤维素都属于多糖,水解的最终产物都是葡萄糖,D项正确。