西南大学2018年秋季[1127]《有机化学(一)》标准答案

西南大学网络与继续教育学院
课程名称：《有机化学（一）》课程代码： 1127 学年学季： 20201
单项选择题
1、下列化合物命名正确的是（）
A.2, 2, 7, 7-四甲基-3-辛炔【√】
B.3, 3, 4, 7-四甲基-4-辛炔
C.2, 2, 7, 7-四甲基-2-庚炔
D.3, 3, 7, 7-四甲基-3-辛炔
2、SN2 反应的特征是：(ⅰ) 生成正碳离子中间体；(ⅱ) 立体化学发生构型翻转；(ⅲ) 反应速率受反应物浓度影响，与亲核试剂浓度无关；（ⅳ）在亲核试剂的
亲核性强时容易发生。

( )
A.ⅰ；ⅲ
B.ⅱ；ⅳ【√】
C.ⅲ；ⅳ
D.ⅰ；ⅱ
3、马尔科夫经验规律应用于( )
A.游离基的取代反应
B.离子型反应
C.游离基的稳定性
D.不对称烯烃的亲电加成反应【√】
4、下列化合物进行硝化反应时，最活泼的是( )
A.对二甲苯
B.苯
C.间二甲苯【√】
D.甲苯
5、下列化合物的酸性次序是( )
A.iv > i > iii > ii 【√】
B.ii > iii> i > iv
C.i > ii > iii > iv
D.i > iii> ii > iv
6、下列酚类化合物中，Pka 值最大的是( )。

第一章绪论1.1 扼要归纳典型的以离子键形成的化合物与以共价键形成的化合物的物理性质。

答案：1.2 NaCI与KBr各1mol溶于水中所得的溶液与NaBr及KCI各1mol溶于水中所得溶液是否相同？如将CH4及CCI4各1mol混在一起，与CHCI3及CH3CI各1mol的混合物是否相同？为什么？答案：NaCI与KBr各1moI与NaBr及KCI各1moI溶于水中所得溶液相同。

因为两者溶液中均为Na+, K+ , Br - , CI -离子各1mol。

由于CH4与CCI4及CHCI3与CH3CI在水中是以分子状态存在，所以是两组不同的混合物。

1.3 碳原子核外及氢原子核外各有几个电子？它们是怎样分布的？画出它们的轨道形状。

当四个氢原子与一个碳原子结合成甲烷（CH4）时，碳原子核外有几个电子是用来与氢成键的？画出它们的轨道形状及甲烷分子的形状。

答案：CH2s1s 2s 2pCH4中C中有4个电子与氢成键CH41.4 写出下列化合物的Lewis电子式。

a. C2H2b. CH3CIc. NH 3d. H2Se. HNO 3f. HCHOg. H3PO4h.C2H6i. C2H2 j. H 2SO4答案:a. H-C 二C-H 或I I 以H HO.e H—0 — N0 : f.:O :iiH — C—Hg.Hi “H—C Cl :i ・・HOII ・・H—O—P—O—H 或：O;IHc. H—N —HId.H S-H■ «i. H—C 三C—HoHSHo• «■•O —H* ■1.5 下列各化合物哪个有偶极矩？画出其万向。

答案:O■ • I ••H_O_P_O_H9 V I ■■OIHHHIC—H-H IC—H-H n« «O或H—O-S—O—HIO…a. I2b. CH2CI2c. HBrd. CHCl 3e. CH 3OHf. CH 3OCH 3c. H ——BrH1.6 根据S 与0的电负性差别， 出0与H 2S 相比，哪个有较强的偶极 -偶极作用力或氢键?答案:电负性 0 > S , H 20与H 2S 相比，H 20有较强的偶极作用及氢键。

1-3 写出下列化合物短线构造式。

如有孤对电子对，请用黑点标明。

1-5 判断下列画线原子的杂货状态（1）sp2，（2）sp，（3）sp，（4）sp3，（5）sp，（6）sp。

1-6哪些分子中含有极性键？哪些是极性分子？试以“”标明极性分子中偶极矩方向。

答：除（2）外分子中都含有极性键。

（2）和（3）是非极性分子，其余都是极性分子。

分子中偶极矩方向见下图所示，其中绿色箭头所示的为各分子偶极矩方向。

1-7 解释下列现象。

（1）CO2分子中C为sp杂化，该分子为直线型分子，两个C=O键矩相互抵消，分子偶极矩为零，是非极性分子；而SO2分子中S为sp2杂化，分子为折线型，两个S—O键矩不能抵消，是极性分子。

（2）在NH3中，三个N—H键的偶极朝向N，与电子对的作用相加；而NF3中三个N—F 键的偶极朝向F，与N上的未成对电子的作用相反并有抵消的趋势。

（3）Cl和F为一同主族元素，原子共价半径是Cl比F大，而电负性是F比Cl大。

键的偶极矩等于μ=qd，q为正电荷中心或负电荷中心上的电荷量，d为正负电荷中心的距离。

HCl 键长虽比HF的长，但F-中心上的电荷量大大于Cl-上的电荷量，总的结果导致HF的偶极矩大于HCl。

所以键长是H—Cl较长，偶极矩是H—F较大。

1-8 将下列各组化合物中指定键的键长由长到短排列并说明理由。

答：（1）从乙烷，乙烯到乙炔，碳原子杂化态由sp3到sp2至sp，s成份提高，拉电子能力增强，虽同属于碳氢键但键长缩短。

（2）键长顺序为C—I＞C—Br＞C—Cl＞C—F。

因为卤素原子核外电子层数为I＞Br＞Cl ＞F，即其范德华半径为I＞Br＞Cl＞F，则其原子共价半径I＞Br＞Cl＞F。

（3）碳碳键键长为乙烷＞乙烯＞乙炔。

因为碳原子杂化态由sp3到sp2至sp，其共价键分别为单键、双键和叁键，碳碳原子间的作用力是乙烷＜乙烯＜乙炔，作用力越强，则两原子被拉得越紧，键长越短。

1-9 将下列各组化合物按酸性由强到弱排列。

[0080]《高等有机化学》2[论述题]请列举根据反应中原料和产物之间的关系进行的有机反应分类类型参考答案：有机反应也有按照原料和产物之间的关系进行分类，把几乎所有的有机反应分成六类，分别是取代反应、消去反应、加成反应、重排反应、氧化还原反应及几种反应类型的结合[论述题]请列举典型的反应中间体，并说明其特点。

参考答案：请参考教材74-90页。

[论述题]请简述根据反应中键断裂及其形成方式不同的反应分类及其特点参考答案：有机反应的数目和范围十分庞大,根据反应中键的断裂及形成方式可将有机反应分为：自由基反应、离子反应和分子反应。

任何反应都有键的断裂和/或键的形成,若化学键断裂的方式是每个碎片各有一个电子，则形成自由基（或称游离基）,称之为均裂。

自由基性质非常活泼,能继续引起一系列反应。

自由基反应一般在光、热或引发剂的作用下进行。

若化学键断裂的方式是一个碎片上有两个电子,另一碎片上没有电子，称之为异裂。

有机化合物由碳-碳键异裂可产生碳正离子、碳负离子。

碳正离子、碳负离子都是有机反应过程中产生的活泼中间体，其化学性质非常活泼,往往在生成的瞬间就参加反应。

由共价键异裂产生离子而进行的反应称为离子型反应。

离子型反应一般在酸或极性物质催化下进行。

近几十年来，人们在有机反应中又发现某些反应,不受溶剂极性的影响，不被酸或碱所催化，亦不受引发剂的影响。

反应时共价键的断裂和生成是经过多中心环状过渡态协同地进行。

这类反应属于分子反应，又称为周环反应或称协同反应。

[论述题]比较下列各组化合物的酸性强弱，并予以解释。

(1) HOCH2CH2COOH和CH3CH(OH)COOH(2) 对硝基苯甲酸和对羟基苯甲酸(3) a. ClCH2COOH b. CH3COOHc. FCH2COOHd CH2ClCH2COOH e. CH3CHClCOOH(4) CH3COCH2COCH3和CH3COCH2CO2C2H5参考答案：（1）α-羟基丙酸的酸性比β-羟基酸的强；羟基的吸电子效应随着距离的增长而作用迅速减弱；（2）对羟基苯甲酸的酸性比对硝基苯甲酸的弱；硝基是强吸电子基，其诱导效应和共轭效应方向一致，羟基有-I和+C效应，一般取代基诱导效应和共轭效应方向不一致的时候，往往以共轭效应为主，羟基总的来看是供电子的；（3）(c)>(a)>(e)>(d)>(b);（4）后者酸性较弱。

西南大学（有机化学）第一篇：西南大学(有机化学)西南大学（有机化学）单项选择题1、2、蛋白质的基本组成单位是（）。

氨基酸脱氧核糖核酸核糖核酸葡萄糖3、E.、5、6、下列方法中，（）可以使糖的碳链增长。

佛尔递降法芦福递降法克利安尼氰化增碳法碳二亚胺法7、请对下列分子进行合理的切断，并写出其合成子（）8、9、写出对氨基苯乙酮的结构（）10、胡萝卜素类化合物广泛地存在于植物和动物的脂肪内，属于___萜化合物。

二单三四11、下列氨基酸中，（）不属于必需氨基酸。

蛋氨酸异亮氨酸精氨酸赖氨酸12、下列基团中____不能用来保护羟基THP（四氢吡喃基）对甲氧基苄氧基甲基p-MeOC6H4CH2OCH2―简写为PMBM硅保护基，例如三乙基硅基（TES）苄基13、下列反应中，（Aldol缩合反应）不属于周环反应。

14、判断题15、芳香胺的碱性比氨强。

A.√B.×16、乳糖用酸水解，得一分子D一半乳糖和一分子D一葡萄糖酸。

A.√B.×17、氨基酸的熔点很高，多数氨基酸受热分解而不熔融。

A.√B.×18、胺很容易氧化，特別是芳香胺，大多数氧化剂使胺氧化成焦油状的复杂物质，但是过氧化氢、过酸能使三级胺氧化为氧化胺。

A.√B.×19、羧酸比酰卤、混合酸酐或活泼酯都活泼，因为一X，一OR(R 中有吸电子基），一OCOOR，都是比一OH较好的离去基团。

A.√B.×20、Hinsberg反应可用于分离鉴别一级胺、二级胺和三级胺。

A.√B.×21、喹啉、异喹啉是三级胺，具有碱性。

A.√B.×22、Fehling试剂或Benedict试剂常与醛糖及酮糖反应产生氧化亚铜红色沉淀，这类糖称为还原糖。

A.√B.×23、氨具有棱锥形的结构，氮用sp3杂化轨道与三个氢的s轨道重叠，形成三个sp3-s σ键，成棱锥体。

A.√B.×24、A.√ B.×25、吡咯的α-C、β-C和N上均能发生质子化反应。

简单题（共8题）1.比较下列化合物的酸性并加以解释？乙炔甲烷环戊二烯乙烯参考答案：酸性：环戊二烯> 乙炔> 乙烯> 甲烷；环戊二烯负离子具有芳香性，后三者杂化状态不同。

2. 比较下列化合物的酸性并加以解释？甲醇乙醇异丙醇叔丁醇在水中和在气相参考答案：水溶液中酸性：（水）> 甲醇> 乙醇> 异丙醇> 叔丁醇；醇ROH的共轭碱RO-在水中的溶剂化效应越大酸性越强，甲基的存在阻碍溶剂化作用。

在气相：叔丁醇> 异丙醇> 乙醇> 甲醇；甲基在气相为吸电子基团，具有-I 效应。

3. 比较下列各组的碱性强弱，并从结构上予以解释。

参考答案：（1）苯胺中，N上孤电子与苯环p-π共轭，电子分散，接受质子能力降低，碱性变弱。

（2）OH是好的供电子基，NO2是强的吸电子基（3）苯胺中，N上孤电子与苯环p-π共轭，电子分散，接受质子能力降低，碱性变弱。

（4）吡咯中，N上的孤对电子与二烯共轭，形成芳香体系，因此接受质子的能力降低。

4. 比较下列各组羰基化合物的活性？①3,3-二甲基丁酮，1,1,1-三氯丙酮；②乙酸乙酯，乙酰氯；③环丁酮，环戊酮，3-戊酮参考答案：①②Cl3CCOCH3 > (CH3)3CCOCH3;③CH3COCl > CH3COOC2H5;④环丁酮> 环戊酮> 3-戊酮5. 试解释亲核加成反应中，ArCH2COR的反应活性为何比ArCOR高？参考答案：Ar直接与羰基-CO-相连时，羰基和芳环共轭使羰基碳的正电荷离域分散，使羰基碳正电性减少，活性降低。

在ArCH2COR中，Ar与羰基无共轭效应，只有吸电子诱导作用，增加羰基碳正电性。

故加速亲核加成反应进行。

6. 下列羰基化合物分别与亚硫酸氢钠溶液加成，哪一个反应速率最快？哪一个最慢？为什么？①CH3COCH2CH3②HCHO ③CH3CH2CHO参考答案：反应速率：② >③ > ①羰基化合物的亲核加成反应，其速率主要由空间效应决定。

西南大学[1127]《有机化学(一)》23，完成以下等式答案:24，完成以下等式答案:25，完成以下等式答案:26，完成以下等式答案:26 完成以下等式答案:30，完成以下等式答案:答案:完成以下等式答案:35，完成以下等式答案:36，完成以下等式答案:37，完成以下完成以下等式答案:41，完成以下等式答案:答案:43，完成以下等式43 完成以下等式答案:47，完成以下等式答案:48，完成以下等式答案:完成下列反应式答案:答案:53，完成下列反应式答案:54答:间硝基苯酚>间溴苯酚>间甲酚(吸电子基团增强苯酚的酸性，推电子基团减弱苯酚的酸性)55。

试着写下戊烯的所有异构体和名称回答:1-戊烯CH2=CHCH2CH2CH32-戊烯CH3CH=CHCH2CH3 2-甲基-1-丁烯CH2 = CHCH2CH2CH3甲基-1-丁烯CH2 = CHCH2CH2CH3甲基-2-丁烯(CH3) 2C=CHCH2CH356按照沸点从高到低的顺序排列下列烷烃:3-己醇、正己烷、2-甲基-2-戊醇、正辛醇和正己醇答案:正辛醇>正己醇> 3-己醇> 2-甲基-2-戊醇>正己烷原因:碳原子数越高，沸点越高；如果碳原子相同，支链越多，沸点越低。

在碳含量相同的情况下，醇的沸点高于烷烃。

58，写2，2-二甲基丁烷的一氯产物回答:59，有机化合物结构表征最常用的光谱是什么？它在表现中扮演什么角色？回答:(1)红外光谱:通常用于确定一种化合物含有哪些官能团以及属于哪种化合物；(2)紫外光谱:常用于表征分子中的重键，尤其是共轭物等。

(3)核磁共振波谱:常用于确定有机分子中氢原子和碳原子的连接方式和化学环境；(4)质谱:不是光谱，主要用于确定分子和组成分子的基团的相对质量，以进一步推断分子的结构60、乙烷、乙烯、乙炔中的碳-氢键长度由长到短排列并说明原因？回答:乙烷>乙烯>乙炔碳在乙烷、乙烯和乙炔中的杂化状态依次为sp3、sp2和sp，与H形成σ键的杂化轨道的S组分依次增加S组分越大，轨道越靠近碳核，由杂轨道形成的碳氢键长度也相应越短。

1127 20192单项选择题1、下列化合物命名正确的是（）1.3-氯-2, 4-二甲基己烷2.3-氯-2, 3, 4-三甲基戊烷3.4-甲基-2-氯戊烷4.2-氯-2, 2, 4-三甲基戊烷2、下列化合物进行硝化反应时，最活泼的是 ( )1.对二甲苯2.苯3.间二甲苯4.甲苯3、下列酚类化合物中，Pka值最大的是 ( )1.2.3. 4.4、禁止用工业酒精配制饮料酒，是因为工业酒精中含有下列物质中的( )1. 乙二醇2. 丙三醇3. 异戊醇4.甲醇5、下列化合物命名正确的是（ ）1. 苯乙酰胺2. 乙酰苯胺3. 苯乙酰基乙酰胺4.苯甲酰胺6、A. 环丙烷、B. 环丁烷、C. 环己烷、D. 环戊烷的稳定性顺序 ( )1.A>B>C>D2.D>C>B>A3.D>A>B>C4.C>D>B>A7、在烷烃的自由基取代反应中,不同类型的氢被取代活性最大的是( )1.三级2.以上都不是3.一级4.二级8、四种物质发生芳环上亲电取代反应活性最高的是 ( )1.2.3.4.9、下列物质发生亲电取代反应的活性顺序为a. 氯苯 b. 苯酚 c. 苯甲醚 d.硝基苯 e. 苯 ( )1.e＞d＞c＞b＞a2.a＞b ＞c＞d＞e3.b＞c＞e＞a＞d4.d＞a＞b＞c＞e10、下列物质不具有芳香性的是 ( )1.吡啶2.吡咯3.环辛四烯4.噻吩11、下列试剂对酮基无作用的有 ( )1.Zn-Hg/HCl2.R2CuLi3.酒石酸钾钠4.PhNH212、构象异构是属于 ( )1.互变异构2.立体异构3.结构异构4.碳链异构13、下列化合物发生亲电取代反应活性最高的是 ( )1.苯酚2.硝基苯3.萘4.甲苯14、下列化合物稳定性最大的是 ( )1.2.3.4.15、在亲核取代反应中,主要发生构型转化的反应是 ( )1.SN22.SN13.E14.E216、按沸点由高到低的次序排列以下四种烷烃① 庚烷②2,2-二甲基丁烷③己烷④ 戊烷 ( )1.①＞③＞②＞④2.①＞②＞③＞④3.③＞②＞①＞④4.①＞②＞④＞③17、下列化合物中亚甲基上的氢酸性最大的是 ( )1.2.3.4.18、氯苄水解生成苄醇属于什么反应 ( )1.亲核加成2.亲电加成3.亲电取代4.亲核取代19、将手性碳原子上的任意两个基团对调后将变为它的 ( )1.顺反异构体2.互变异构体3.非对映异构体4.对映异构体20、下列化合物可用作相转移催化剂的是 ( )1.冠醚2.分子筛3.4.瑞尼镍21、环已烷的所有构象中最稳定的构象是 ( ) 1.扭船式2.3.椅式4.船式22、下列化合物中，具有手性的分子是 ( )1.2.3.4.23、下列物质中,不能溶于冷浓硫酸中的是 ( )1.乙醚2.乙烯3.乙醇4.溴乙烷24、下列分子中，表示烷烃的是 ( )1.2.3.4.25、下列化合物，按酸性由强到弱的顺序是（）（1）对甲氧基苯甲酸（2）间硝基苯甲酸（3）对硝基苯甲酸（4）苯甲酸1.（1）>（4）>（2）>（3）2.（2）>（3）>（4）>（1）3.（3）>（2）>（4）>（1）4.（3）>（1）>（2）>（4）26、环烷烃的稳定性可以从它们的角张力来推断，下列环烷烃哪个稳定性最差？( )1.环庚烷2.环丙烷3.环丁烷4.环己烷27、试剂I-、Cl-、Br-的亲核性由强到弱顺序一般为 ( )1.I-＞Cl-＞Br-2.Br-＞I-＞Cl-3.Br-＞Cl-＞I-4.I-＞Br-＞Cl-28、以下反应过程中，不生成碳正离子中间体的反应是 ( )1.烯烃的亲电加成2.Diels-Alder反应3.E14.SN129、1,2-二甲基环己烷最稳定的构象是 ( )1.2. 3.4.30、表示核磁共振的符号是 ( )1. IR2. NMR3. UV4.MS31、下列化合物的沸点最高的是 ( )1. 2. 3.4.32、在具有同碳原子数的烷烃构造异构体中，最稳定的是 ( )的异构体1.2.支链较少3.无支链4.支链较多33、下列化合物在IR谱中于3200～90000px-1之间有强吸收峰的是( )1.丁二烯2.丙烯3.丙酮4.丁醇34、①叔戊醇②仲丁醇③正丙醇④甲醇与苯甲酸发生酯化反应，按活性顺序排列应是 ( )1.③＞④＞①＞②2.①＞②＞③＞④3.④＞②＞③＞①4.④＞③＞②＞①35、化合物具有手性的主要判断依据是分子中不具有 ( )1.对称面2.对称面和对称中心3.对称中心4.对称轴36、下列化合物命名正确的是（）1.3, 3, 3-三乙基丁烷2.2-甲基-3, 3-二乙基戊烷3.2, 2-二甲基-3-乙基戊烷4.3, 3-二乙基己烷37、下列化合物中，具有对映异构体的是 ( )1.CH3CHOHCH2CH32.CH3CH2OH3.HOCH2CHOHCH2OHl2F238、在卤素为离去基团的SN反应中，Br离去倾向比Cl大的原因是( )1.Br 的半径比Cl 大2.C-Br键能键能比C-Cl键能小3.Br的电负性比Cl小4.溴离子的亲核性强39、下列正碳离子中，最稳定的是 ( )1.2.3.4.40、下列化合物中，有旋光性的是 ( )1. 2.3. 4.41、1.②＞④＞③＞①2.①＞③＞④＞②3.①＞②＞③＞④4.①＞④＞②＞③42、Grignard试剂指的是 ( )1. B. R-Li2.R2CuLi3.R-Zn-X4.R-Mg-X43、丁醇和乙醚是（）异构体 ( )1.碳架2.对映3.官能团4.几何44、利用迈克尔（Michael）反应，一般可以合成 ( )1.1，5-二官能团化合物2.α，β-不饱和化合物3.1，3-二官能团化合物4.甲基酮类化合物45、1-己烯、顺-3-己烯和反-3-己烯三者相对稳定性的次序是 ( )1.反-3-己烯＞顺-3-己烯＞1-己烯2.1-己烯＞顺-3-己烯＞反-3-己烯3.4.顺-3-己烯＞1-己烯＞反-3-己烯46、下列能发生碘仿反应的化合物是 ( )1.3-戊酮2.戊醛3.2-苯基乙醇4.异丙醇47、β-丁酮酸乙酯能与2,4-二硝基苯肼作用产生黄色沉淀，也能与三氯化铁起显色反应，这是因为存在着 ( )1.构象异构体2.顺反异构体3.互变异构体4.对映异构体48、1.A≈B ＞C ＞ D2. B ＞C ＞D ＞A3. A ＞B ＞C ＞D4.C ＞D ＞A ＞B49、1. 32. 43. 24.150、下列化合物酸性最强的是 ( )1. 2.3. 4.51、化合物：A. HCHO 、B. CH3CHO 、C. CH3COCH3、D. C6H5COC6H5相对稳定性次序为 ( )1.A＞B＞C ＞D2.D＞C＞B＞A3.A＞C＞D＞B4.D＞A＞B＞C52、1.D＞B＞A＞C2.C＞A＞B＞D3.B＞C＞D＞A4.C＞A＞D＞B53、下列化合物命名正确的是（）1.2, 2-二甲基-3-溴丙烷2.1-溴-2, 2-二甲基丁烷3.2-甲基-1-溴丙烷4.1-溴-2, 2-二甲基丙烷54、苯环上的亲电取代反应的历程是 ( )1.协同反应2.3.先加成—后消去4.先消去—后加成55、1.3个2.6个3.5个4.4个56、下列四种分子所表示的化合物中，有异构体的是 ( )1.2.3.4.57、下列化合物能够形成分子内氢键的是( )1.p-CH3C6H4OH2.o-O2NC6H4OH3.o -CH3C6H4OH4.p- O2NC6H4OH58、根椐元素化合价，下列分子式正确的是 ( )1.2.3.4.59、下列化合物命名正确的是（）1.乙烯基乙炔2.丁二烯3.乙烯基丁炔4.丙烯基乙炔60、下列物质与Lucas(卢卡斯)试剂作用最先出现浑浊的是 ( )1.伯醇2.叔醇3.4.仲醇61、下列化合物中，有旋光性的是 ( )1.2.3. 4.62、三氯乙酸的酸性大于乙酸，主要是由于氯的( )影响1. 空间效应2. 吸电子诱导效应3. 给电子诱导效应4.共轭效应63、苯酚易进行亲电取代反应是由于 ( )1. 羟基的共轭效应大于诱导效应，使苯环电子云密度增大2. 羟基只具有诱导效应3.羟基只具有共轭效应4.羟基的诱导效应大于共轭效应，结果使苯环电子云密度增大64、下列物质的化学活泼性顺序是①丙烯②环丙烷③环丁烷④丁烷( )1.①＞②＞③＞④2.①＞②＞④＞③3.②＞①＞③＞④4.①＞②＞③＝④65、烯烃双键碳上的烃基越多,其稳定性越 ( )1.好2.差3.不能确定4.66、酰氯与重氮甲烷反应生成α-重氮酮，α-重氮酮经Wolff重排，水解后生成 ( )1.酯2.酰胺3.酮4.羧酸67、下列化合物最易形成水合物的是 ( )1.2.3. 4.68、最易发生脱水成烯反应的 ( )1. 2. 3.4.69、比较下面三种化合物发生碱性水解反应最快的是 ( )1. C.2.3. 4.70、1.同一化合物2.位置异构体3.对映异构体4.碳链异构体71、丙烯醛与1,3-丁二烯发生Diels-Alder反应，下列叙述错误的是( )1.1,3-丁二烯的S-反式构象比S-顺式构象反应活性大2.是立体专一的顺式加成3.是协同反应4.加成反应主观题72、完成下列反应式参考答案：73、完成下列反应式参考答案：74、完成下列反应式参考答案：75、完成下列反应式参考答案：76、完成下列反应式参考答案：77、完成下列反应式参考答案：78、完成下列反应式参考答案：79、为什么乙醚沸点（34℃）比正丁醇沸点（118℃）低得多？参考答案：正丁醇分子存在分子间氢键，要使正丁醇变成蒸汽，不但要破坏分子间的范德华力，还要破坏氢键，因此正丁醇的沸点比乙醚的沸点高。

参考答案：64、完成下列反应式参考答案：65、完成下列反应式参考答案：66、完成下列反应式参考答案：67、完成下列反应式参考答案：68、完成下列反应式、完成下列反应式参考答案：、为什么乙醚沸点（℃）比正丁醇沸点（℃）低得多？参考答案：正丁醇分子存在分子间氢键，要使正丁醇变成蒸汽，不但要破坏分子间的范德华力，还要破坏氢键，因此正丁醇的沸点比乙醚的沸点高。

、指出下列化合物的酸性次序：间溴苯酚、间甲苯酚、间硝基苯酚、苯酚。

参考答案：间硝基苯酚>间溴苯酚>苯酚>间甲苯酚(吸电子基使苯酚的酸性增强，推电子基使苯酚的酸性减弱)、试写出戊烯的所有同分异构体及名称。

参考答案：1-戊烯 CH =CHCH CH CH 2-戊烯 CH CH=CHCH CH 2-甲基-1-丁烯 CH =C(CH )CH CH 3-甲基-1-丁烯 CH =CHCH(CH ) 2-甲基-2-丁烯 (CH )C=CHCH CH、 将下列烷烃按其沸点由高到低的顺序：正戊烷、异戊烷、正丁烷、正己烷参考答案：正己烷＞正戊烷＞异戊烷＞正丁烷、将下列化合物按沸点高低排列次序并说明理由？己醇、正己烷、甲基戊醇、正辛醇、正己醇222332323232323223正辛醇>正己醇>3-己醇>2-甲基-2-戊醇>正己烷理由：碳原子数数量越高，沸点就越高；碳原子相同的，支链越多，沸点越低；相同数量的碳，醇的沸点比烷烃沸点高。

75、写出2，2－二甲基丁烷的一氯代产物。

参考答案：76、有机化合物结构表征最常用的光波谱有哪些？在表征方面起什么作用？参考答案：（1）红外光谱：常用来决定化合物含有什么官能团，属于哪类化合物；（2）紫外光谱：常用来表征分子中重键的情况，特别是共轭体等；（3）核磁共振光谱：常用来测定有机分子中的氢原子和碳原子连接的方式和化学环境；（4）质谱：不属于光波谱，它主要是确定分子的相对质量和组成分子的基团进一步推测分子的结构。

16、完成下列反应式答案：17、完成下列反应式答案：18、完成下列反应式答案：19、完成下列反应式答案：20、完成下列反应式答案：21、完成下列反应式答案：22、完成下列反应式答案：23、完成下列反应式答案：24、完成下列反应式答案：25、完成下列反应式答案：26、完成下列反应式答案：27、完成下列反应式答案：28、完成下列反应式答案：29、完成下列反应式答案：30、完成下列反应式答案：31、完成下列反应式答案：32、完成下列反应式答案：33、完成下列反应式答案：34、完成下列反应式答案：35、完成下列反应式答案：36、完成下列反应式答案：37、完成下列反应式答案：38、完成下列反应式答案：39、完成下列反应式答案：40、完成下列反应式答案：41、完成下列反应式答案：42、完成下列反应式答案：43、完成下列反应式答案：44、完成下列反应式答案：45、完成下列反应式答案：46、完成下列反应式答案：47、为什么乙醚沸点（34℃）比正丁醇沸点（118℃）低得多？正丁醇分子存在分子间氢键,要使正丁醇变成蒸汽,不但要破坏分子间的范德华力,还要破坏氢键，因此正丁醇的沸点比乙醚的沸点高。

48、指出下列化合物的酸性次序：间溴苯酚、间甲苯酚、间硝基苯酚、苯酚。

答案：间硝基苯酚>间溴苯酚>苯酚>间甲苯酚(吸电子基使苯酚的酸性增强，推电子基使苯酚的酸性减弱)49、试写出戊烯的所有同分异构体及名称。

答案：1-戊烯 CH2=CHCH2CH2CH32-戊烯 CH3CH=CHCH2CH32-甲基-1-丁烯 CH2=C(CH3)CH2CH33-甲基-1-丁烯 CH2=CHCH(CH3)22-甲基-2-丁烯 (CH3)2C=CHCH2CH350、将下列烷烃按其沸点由高到低的顺序：正戊烷、异戊烷、正丁烷、正己烷答案：正己烷＞正戊烷＞异戊烷＞正丁烷51、将下列化合物按沸点高低排列次序并说明理由？3-己醇、正己烷、2-甲基-2-戊醇、正辛醇、正己醇答案：正辛醇>正己醇>3-己醇>2-甲基-2-戊醇>正己烷理由：碳原子数数量越高，沸点就越高；碳原子相同的，支链越多，沸点越低；相同数量的碳，醇的沸点比烷烃沸点高。

《有机化学》习题参考答案引 言这本参考答案是普通高等教育“十二五”规划教材《有机化学》（周莹、赖桂春主编，化学工业出版社出版）中的习题配套的。

我们认为做练习是训练学生各种能力的有效途径之一，是对自己所学内容是否掌握的一种测验。

因此，要求同学们在学习、消化和归纳总结所学相关知识的基础上完成练习，即使有些可能做错也没有关系，只要尽心去做就行，因为本参考答案可为读者完成相关练习后及时核对提供方便，尽管我们的有些参考答案（如合成题、鉴别题）不是唯一的。

北京大学邢其毅教授在他主编的《基础有机化学习题解答与解题示例》一书的前言中写道：“解题有点像解谜，重在思考、推理和分析，一旦揭开了谜底，就难以得到很好的训练。

” 这句话很符合有机化学解题的特点，特摘录下来奉献给同学们。

我们以为，吃透并消化了本参考答案，将会受益匪浅，对于报考研究生的同学，也基本够用。

第一章 绪论1-1解：（1）C 1和C 2的杂化类型由sp 3杂化改变为sp 2杂化；C 3杂化类型不变。

（2）C 1和C 2的杂化类型由sp 杂化改变为sp 3杂化。

（3）C 1和C 2的杂化类型由sp 2杂化改变为sp 3杂化；C 3杂化类型不变。

1-2解：(1) Lewis 酸 H + ， R + ，R －C +＝O ，Br + ， AlCl 3， BF 3， Li + 这些物质都有空轨道，可以结合孤对电子，是Lewis 酸。

（2）Lewis 碱 x －， RO －， HS －， NH 2， RNH 2， ROH ， RSH这些物质都有多于的孤对电子，是Lewis 碱。

1-3解：硫原子个数 n=5734 3.4%6.0832..07⨯=1-4解：甲胺、二甲胺和三甲胺都能与水形成氢键，都能溶于水。

综合考虑烷基的疏水作用，以及能形成氢键的数目（N 原子上H 越多，形成的氢键数目越多），以及空间位阻，三者的溶解性大小为：CH 3NH 2 >(CH 3)2NH >(CH 3)3N1-5解：32751.4%1412.0C n ⨯==，327 4.3%141.0H n ⨯==，32712.8%314.0N n ⨯==，3279.8%132.0S n ⨯==， 32714.7%316.0O n ⨯==， 3277.0%123.0Na n ⨯==甲基橙的实验试：C 14H 14N 3SO 3Na 1-6解： CO 2：5.7mg H 2O ：2.9mg第二章 有机化合物的分类和命名2-1解：(1) 碳链异构（2）位置异构（3）官能团异构（4）互变异构2-2解：（1）2,2,5,5-四甲基己烷(2 ) 2,4-二甲基己烷（3）1-丁烯-3-炔（4）2-甲基-3-氯丁烷（5）2-丁胺（6）1-丙胺（7）（E）-3,4-二甲基-3-己烯（8）（3E，5E）-3-甲基-4,5-二氯-3,5-辛二烯（9）2,5-二甲基－2,4-己二烯（10）甲苯（11）硝基苯（12）苯甲醛（13）1-硝基-3-溴甲苯（14）苯甲酰胺（15）2-氨基-4-溴甲苯（16）2,2,4-三甲基-1-戊醇（17）5-甲基-2-己醇（18）乙醚（19）苯甲醚(20) 甲乙醚(21) 3-戊酮(22 ) 3-甲基-戊醛（23）2,4-戊二酮（24）邻苯二甲酸酐（25）苯乙酸甲酯（26）N,N-二甲基苯甲酰胺（27）3-甲基吡咯（28）2-乙基噻吩（29）α-呋喃甲酸（30）4-甲基-吡喃（31）4-乙基-吡喃（32）硬脂酸（33）反-1,3-二氯环己烷（34）顺-1-甲基-2-乙基环戊烷（35）顺-1,2-二甲基环丙烷2-3解：(1)CH3CHCH3CH3CH3CHCH3CH3C（2）CH3CHCH3CH2CH2CH2CH3C2H5(3)CH3CHCH3CHCH22CH3C2H525(4)C2H5HCH3H(5) H2252CH2CH3(6)(7)HCH3HCH3HH(8)3(9)52H5(10)(11) CH3NO2NO2(12)H3(13) (14)OHCOOHBr(15) BrCHOCH3CH3(16)CH3CH2OH(17) OH(18)OH BrBr(19)OHSO3HNO2(20)OO O(21) O(22)O(23)HCH3HCHO(24)H33(25)NHCH3O(26)NH2NH(27)NHO(28)S(29)NCH2H5OCH2H5(30) CH3(CH2)7CH=CH(CH2)7COOH(31)NH2ONH2(32)H2N-CONH-C-NH2O(33) OOO(34)OCHO2-4解：(1)C H3CH2CH3CH3CHCH3CH3C命名更正为：2,3,3-三甲基戊烷(2)C H3CH2CHCHCH3CH3CH3(3)(4)(5)(6)(7)(8)2-5解：可能的结构式2-6解：(1)(2)CH3C2H5CH2CH2CH3CH2CH2CH2CH3(3)CH3CH3CH2CH2CH3CH3C2H5C2H5C2H5CH2CH2CH3 2-7解：1,3-戊二烯1,4-戊二烯H2CH2CH32CH3H31－戊炔2－戊炔H2C2H5CH3CH CH31,2-戊二烯2,3－戊二烯H2333-甲基-1,2-丁二烯第三章饱和烃3-1解：(1) 2,3,3,4-二甲基戊烷(2) 3-甲基-4-异丙基庚烷(3) 3,3-二甲基戊烷(4) 2,6-二甲基-3,6-二乙基辛烷(5) 2,5-二甲基庚烷(6) 2-甲基-3-乙基己烷(7)2-甲基-4-环丙基自己烷(8)1-甲基-3-乙基环戊烷3-2解：(1)H3332CH3(2)(3) H333(4)(5) (6)3-3解：(1) 有误，更正为：3-甲基戊烷(2) 正确(3) 有误，更正为：3-甲基十二烷(4) 有误，更正为：4-异丙基辛烷(5) 4,4-二甲基辛烷(6) 有误，更正为：2,2,4-三甲基己烷3-4解：(3) > (2) > (5) > (1) > (4)3-5解：BrHH HHBr BrHHHHBrBrHHBrHHBrHHB rHH(A)对位交叉式(B)部分重叠式(C)邻位交叉式(D)全重叠式A>C>B>D3-6解：(1)相同(2)构造异构(3)相同(4)相同(5)构造异构体(6)相同3-7解：由于烷烃氯代是经历自由基历程，而乙基自由基的稳定性大于甲基自由基，故一氯甲烷的含量要比一氯乙烷的含量要少。