南方医科大学有机化学考纲

《有机化学》考试大纲
一、考试的总体要求
有机化学理论：
掌握有机化学的根本理论：诱导效应、共轭效应、超共轭效应和立体效应；立体化学的根底知识和根底理论。

掌握重要类型的有机化合物的命名和同分异构现象，典型有机化合物结构和性能的关系，重要类型的有机化合物的物理性质及其变化规律。

掌握亲核取代、亲电取代、亲电加成、亲核加成、消除反响、自由基取代等反响机理，碳正离子、碳自由基、碳负离子等活性中间体及其在有机反响中的作用。

掌握各类有机化合物的化学性质、制备及其相互转变的条件和规律，掌握常见官能团特征化学鉴别方法，掌握特性官能团转换的常用方法，了解逆向合成分析的根本要点及其在有机合成中的应用。

了解红外吸收光谱、核磁共振谱、质谱根本原理，进行谱图解析。

根本实验技术：
掌握蒸馏、分馏、水蒸气蒸馏、减压蒸馏、萃取、枯燥、重结晶等根本技术及应用；能够解答常见的实验问题
二、试题类型及比例
1．命名与写结构式，约20分；
2．完成反响式〔包括中间产物、最终产物、试剂和重要反响条件〕，约30分；
3．综合题〔填空、选择或排序，涉及根本概念、理论、性质等〕，约30分；4．鉴别或别离，约10分；
5．合成题，约20分
6．机理题，约10分；
7．结构推导，约20分
8．实验题〔包括作图、答复下列问题等〕，约10分
三、主要参考教材
1. 《有机化学》〔第四版〕，高鸿宾主编，高等教育出版社
2. 《有机化学实验》王莉贤主编 XX大学出版社。

《有机化学》考试大纲课程编码：03170030课程名称：有机化学(Organic Chemistry)学分：4总学时：63学时适应专业：临床医学、口腔医学、预防医学、医学检验专业考核形式：闭卷第一章绪论一、知识范围1．了解：（1）研究有机化合物的步骤和方法；（2）成键分子轨道及必须满足的三原则，反键分子轨道。

（3）共振式和共振杂化态的概念。

有机化学与医学的关系。

2．熟悉：Lewis酸碱理论，八隅体结构，简化路易斯结构式。

有机化合物的分类。

3．掌握：（1）碳的sp3、sp2、sp杂化轨道。

（2）共价键的属性与分子的极性。

（3）共价键的断裂方式与有机反应类型。

二、考试要求1．有机物与有机化学概念；2. 经典共价键理论和现代共价键理论；3. 杂化轨道和共价键的属性；有机化合物的分类和有机反应类型。

4．分子的极性和分子间的作用力；第二章立体化学一、知识范围1．了解：（1）手性分子的形成和生物作用。

（2）不含手性碳的手性化合物，外消旋体的拆分。

2．熟悉：（1）左旋、右旋、比旋光度的含义及表达符号。

（2）Fischer投影式的书写要点，链状手性分子的D/L和R/S构型标记法。

3．掌握：（1）手性、手性分子、非手性分子、手性碳、对称面的含义及相互关系。

（2）对映体、非对映体、内消旋体和外消旋体的定义、判据及它们之间的区别。

二、考试要求1．手性，手性分子和对映体，对称面和非手性分子的概念；2. 判断对映体的方法。

3. 非对映体和内消旋体的判断。

4．Fischer投影式的书写方法，如何用D/L和R/S构型标记法对分子构型进行标记。

5．偏振光和旋光性，旋光度和比旋光度。

第四章烷烃和环烷烃一、知识范围1．了解：烃及其分类，链状烷烃的物理性质规律。

2．熟悉：（1）脂环烃的命名；（2）三元、四元环的开环加成；（3）环己烷的椅式构象，以及取代环己烷的优势构象一般规律。

3．掌握：（1）烷烃的命名，碳链异构，伯、仲、叔、季碳原子的判断，伯、仲、叔氢原子的判断；（2）乙烷与正丁烷的构象；（3）卤代自由基反应机理；（4）伯、仲、叔氢的反应活性，伯、仲、叔碳自由基的相对稳定性。

《有机化学》课程考试大纲（四年制本科. 试行）课程编号：03021105课程性质：专业必修课适用专业：应用化学开设学期：第三、四学期考试方式：闭卷笔试一、课程考核目的促进学生认真复习巩固所学的知识，较系统地获得有机化学的基本理论、基本知识、基本技能及学习有机化学的基本思想和方法；在创造性思维、了解自然科学规律、发现问题和解决问题的能力方面获得初步的训练，使学生在本科阶段受到有机化学基本理论、基本知识和基本技能的系统培养，为培养高起点、厚基础、宽口径、高素质和能适应未来发展需要的专业人才打好基础，并满足目前硕士有机化学课程入学考试的要求。

二、教学时数本课程总学时为144（36周，周课时4），其中课堂教学128学时，课堂讨论8学时，考核8学时。

三、教材与主要参考书教材1、曾昭琼主编，《有机化学》（第三版），高等教育出版社，1993年主要参考书1、邢其毅主编,《基础有机化学》（第二版）,高等教育出版社，1993年2、莫里森等编，《有机化学》，科学出版社，1983年3、胡宏文主编，《有机化学》（第二版），高等教育出版社，1990年四、考核知识点与考核目标本考试大纲根据上饶师范学院《有机化学》课程教学大纲的教学要求，以四年制本科人才培养规格为目标，按照有机化学学科的理论知识体系，提出了考核的知识点和考核的目标。

考核目标分为三个层次；了解、理解（或熟悉）、掌握（或会、能），三个层次依次提高。

第三学期期中考试考核内容第一章绪论考核知识点1、有机物和有机化学：有机化学发展简史、有机化合物的特点、有机化合物的分类；2、有机化合物的结构理论：共价键理论、分子轨道理论、共价键的基本属性、共价键的极性和偶极矩、碳原子轨道的杂化(SP3、SP2、SP)、有机化合物分子中的共价键的形成和断裂方式——有机反应类型(有机化合物分子中的共价键的形成、有机化合物分子中的共价键断裂方式、过渡状态和中间体)；3、有机化学中的酸碱概念；4、研究有机化合物的一般步骤：分离提纯、检验纯度、实验式和分子式的确定(元素定性分析、元素定量分析、实验式的计算、分子式的确定)、构造式的确定。

《有机化学》科目考试大纲本《有机化学》考试大纲适用于化学化工学院工科专业有机化学及以有机合成为主要手段的其他相关专业研究方向的硕士研究生入学考试。

有机化学是化学的重要分枝，是许多学科专业的基础理论课程，要求考生对其基本概念有较深入的了解，能够系统的掌握各类化合物的命名、结构特点及立体异构、主要性质、反应、来源和合成制备方法等内容；能完成反应、结构鉴定、合成等各类问题。

并具有综合运用所学知识分析问题及解决问题的能力。

一、考试内容１、有机化合物的同分异构、命名及物性（1）有机化合物的同分异构现象（2）有机化合物结构式的各种表示方法（3）有机化合物的普通命名及国际IUPAC命名原则和中国化学会命名原则的关系（4）有机化合物的物理性质及其结构关系2、有机化学反应（1）重要官能团化合物的典型反应及相互转换的常用方法重要官能团化合物：烷烃、烯烃、炔烃、卤代烃、芳烃、醇、酚、醚、醛酮、醌、羧酸及其衍生物、胺及其他含氮化合物、简单的杂环体系（2）主要有机反应：取代反应、加成反应、消除反应、缩合反应、氧化还原反应、重排反应、自由基反应、周环反应。

3、有机化学的基本理论及反应机理（1）诱导效应、共轭效应、超共轭效应、立体效应（2）碳正离子、碳负离子、碳自由基、卡宾、苯炔等活性中间体（3）共振论简介、有机反应势能图及相关概念（4）有机反应机理的表达4、有机合成（1）官能团导入、转换、保护。

（2）碳碳键形成及断裂的基本方法（3）逆向合成分析的基本要点及其在有机合成中的应用5、有机立体化学（1）几何异构、对映异构、构象异构等静态立体化学的基本概念（2）外消旋体的拆分方法、不对称合成简介（3）取代、加成、消除、重排、周环反应的立体化学6、有机化合物的常用的化学、物理鉴定方法（1）常见官能团的特征化学鉴别方法（2）常见有机化合物的核磁共振谱（HNMR）, 红外光谱(IR),紫外光谱(UV)和质谱(MS)的谱学特征（3）运用化学方法及四谱对简单有机化合物进行结构鉴定7、杂环化合物及元素有机化学含N，S，O等的五、六元杂环化合物、及其他结构的有机硫、磷、硅化合物8、碳水化合物、油脂、氨基酸、蛋白质、萜类、甾族等天然产物的结构、性质和用途二、考试要求（要求掌握和了解的各章内容）第一章绪论了解有机化合物和有机化学的涵义、有机化学的重要性、一般的研究方法及分类掌握了解有机化合物特性1.1了解机化合物的涵义、有机化学及其发展简史、有机化学的重要性1.2熟悉并掌握有机化合物的结构与特性1.2.1 有机化合物的特性：物理特性、立体异构，官能团异构，同分异构现象，构型与构象1.2.2 共价键断裂方式和有机反应类型1.2.3 有机化合物的酸碱概念1.3 了解研究有机化合物的一般方法1.4了解有化合物的分类：按碳胳分类，按官能团分类第二章烷烃和脂环烷烃2.1 掌握烷烃的分类、命名、结构、同系列和同分异构现象（碳原子和氢原子的类型）、异构、构象及构象异构体、物理性质变化趋势2.2了解烷烃的重要物理性质：熔点、沸点、密度、溶解度、折光率。

《医学有机化学》考试大纲Examination Outline of Medical Organic Chemistry课程编号：11059课程类别：通修课程总学时数：80（其中含实验35学时）学分数：4.5（理论2.5 实验2）一、考试要求有机化学是医学类专业的必修基础课程，为了帮助学生明确考试范围和要求，通过复习考试学好这门课程，特制定本考试大纲。

这门课程考试要求分为“掌握”、“熟悉”、“了解”三个层次。

其含义：掌握是指学生对所学知识能真正理解并能熟练运用；熟悉是指学生对所学知识能在理解的基础上抓住要点；了解是指学生对所学知识能懂，能在有关问题中认识或再现它们。

二、考试内容第一章绪论（introduction）一、有机化合物和有机化学1.掌握有机化学的涵义2.掌握有机化合物的基本概念及有机化合物的元素组成二、有机化合物的结构特点1.熟悉共价键的形成、分类及参数2.掌握碳原子的三种杂化（sp3杂化、sp2杂化、sp杂化）3.熟悉有机化合物的同分异构（分为：构造异构、立体异构）三、有机化学反应类型1.掌握共价键的两种断裂方式（均裂、异裂）2.掌握有机化学反应的两大类型（自由基反应、离子型反应）四、熟悉有机化合物的分类五、了解研究有机物的一般方法第二章链烃（chain hydrocarbon）第一节烷烃(alkane)一、掌握烷烃的结构（单键碳sp3杂化、σ键的特点）二、掌握烷烃的同系列和通式三、掌握烷烃的同分异构现象四、掌握烷烃的命名（普通命名法、系统命名法）五、了解烷烃的物理性质六、烷烃的化学性质1.掌握卤代反应2.熟悉卤代反应机理（自由基取代反应机理）第二节烯烃(alkene)一、掌握烯烃的结构（双键碳sp2杂化、π键的特点）二、掌握烯烃的同分异构和命名三、了解烯烃的物理性质四、掌握电子效应（诱导效应、共轭效应）及三种共轭体系（π-π共轭、p-π共轭、超共轭）五、掌握烯烃的化学性质及马尔可夫尼可夫（Markovnikov）规律六、熟悉烯烃的亲电加成反应机理七、二烯烃1.熟悉二烯烃的结构类型和命名2.掌握共轭二烯烃的化学性质第三节炔烃(alkyne)一、掌握乙炔的结构（三键碳sp杂化）二、掌握炔烃的命名三、了解炔烃的物理性质四、掌握炔烃的化学性质第三章环烃(cyclic hydrocarbon)第一节脂环烃(cyclic hydrocarbon)一、脂环烃的分类和命名1.熟悉脂环烃的分类2.掌握脂环烃的命名二、掌握脂环烃的结构三、掌握脂环烃的化学性质第二节芳香烃(aromatic hydrocarbon)一、掌握苯同系物的异构现象和命名二、掌握苯分子结构的近代概念三、了解芳香烃的物理性质四、芳香烃的化学性质(chemical property of aromatic hydrocarbon)1.掌握芳香烃的化学性质2.熟悉苯环上亲电取代反应机理第三节稠环芳香烃和非苯芳香烃(condensed aromatics and non-benzenoid aromatichydrocarbon)一、了解稠环芳香烃和非苯芳香烃的结构和性质二、掌握休克尔规则第四章卤代烃(halo-hydrocarbon)一、卤代烃的分类和命名1.熟悉卤代烃的分类2.掌握卤代烃的命名二、了解卤代烃的物理性质三、卤代烃的化学性质1.掌握卤代烃的化学性质2.熟悉卤代烃的亲核取代反应机理（S N1、S N2）四、掌握不同类型卤代烯烃的活泼性五、了解重要代表物第五章醇、酚和醚(alcohol phenol and ether)第一节醇(alcohol)一、掌握醇的分类和命名二、掌握醇的结构三、了解醇的物理性质，熟悉氢键对醇的物理性质的影响。

医用有机化学复习提纲一、有机化学的基本概念1、有机化合物的定义和特点有机化合物是指含碳的化合物（但一些简单的含碳化合物，如一氧化碳、二氧化碳、碳酸盐等除外）。

其特点包括大多数易燃、熔沸点较低、多数难溶于水而易溶于有机溶剂等。

2、有机化合物的分类按照官能团的不同，可分为烃（烷烃、烯烃、炔烃、芳香烃）、卤代烃、醇、酚、醚、醛、酮、羧酸、酯、胺等。

3、化学键与结构（1）共价键：包括σ 键和π 键，其性质和特点对有机化合物的性质有重要影响。

（2）分子的极性：由分子的结构决定，极性分子和非极性分子在溶解性等方面表现不同。

二、烃类1、烷烃（1）通式：CnH2n+2（2）命名：掌握系统命名法，能准确命名各种烷烃。

（3）化学性质：主要是取代反应，如与氯气在光照条件下发生卤代反应。

2、烯烃（1）通式：CnH2n（2）命名：注意双键的位置和取代基的命名。

（3）化学性质：加成反应（如与氢气、卤素、卤化氢等加成）、氧化反应（能使酸性高锰酸钾溶液褪色）。

3、炔烃（1）通式：CnH2n-2（2）命名方法与烯烃类似。

（3）化学性质：加成反应、氧化反应。

4、芳香烃（1）苯的结构和性质：特殊的化学键，具有稳定性，能发生取代反应（如卤代、硝化）、加成反应。

（2）苯的同系物：性质与苯相似，但更易发生取代反应，侧链能被氧化。

三、卤代烃1、卤代烃的分类和命名根据卤素原子的种类和烃基的结构进行分类和命名。

2、化学性质（1）取代反应（水解反应）：在碱性条件下转化为醇。

（2）消去反应：在一定条件下脱去卤化氢生成烯烃。

四、醇、酚、醚1、醇（1）分类：根据羟基所连碳原子的类型分为伯醇、仲醇、叔醇。

（2）命名：注意醇羟基的位置。

（3）化学性质：与金属钠的反应、消去反应生成烯烃、氧化反应生成醛或酮、与羧酸的酯化反应。

2、酚（1）结构特点：羟基直接连在苯环上。

（2）化学性质：弱酸性、与溴水的取代反应、显色反应。

3、醚一般性质较稳定，了解其常见的用途。

五、醛、酮、羧酸、酯1、醛（1）结构特点：醛基（CHO）。

《有机化学》科目考试大纲一、指导思想为了客观、准确、科学的反映我校化学及高分子化学与物理专业学生研究生有机化学学科的成绩及分析问题，解决问题的能力，提高有机化学的考试质量和水平，特制的本考试大纲，以规范研究生有机化学考试过程。

二、考试范围与要求考试内容按（一）基本知识、（二）基本反应、（三）基本理论三部分列出。

具体考核内容以A 、B 、C 、D分别代表考试目标的四个层次，即（A）认识与记忆，是指对有机化学基础知识和基本概念的认识与牢固记忆。

（B）理解与判断，是指对有机化学中的基本知识、基本反应和基本理论的准确理解和对相关的问题作出准确的判断。

（C）掌握与应用，是要求牢固掌握有机化学基本知识；牢固掌握有机化学基本反应和基本规律，并熟练运用于有机制备、合成和有机物的分离与鉴定；能够运用基本知识和基本理论对有机化学的一些结构和化学性质问题做出准确的判断。

（D）分析与综合，是要求从有机化学基本知识和基本理论出发，运用演绎、归纳等方法推论、分析、论证解决某些有机化学中的问题；熟练掌握各类有机物的制备及相互间的衍生关系，能初步设计较合理的合成路线，进行有机合成。

具体考核内容包括：（一）基本知识包括定义、通式、各类化合物的分类、基本结构、异构现象、命名、名词术语、物理性质、重要化合物、波谱知识等。

（二）基本反应包括各类化合物化学反应中的通性反应、特性反应、制备反应。

（三）基本理论包括结构理论、电子效应和空间效应理论、反应历程、立体化学、重要反应规律。

第一章绪论一、基本知识1.有机化学和有机化合物的涵义 A2.有机物的特性 A B3.研究有机物的一般方法 A4.有机化合物的分类和官能团 A B C二、基本理论：1.共价键理论（价键理论和分子轨道理论） B C2.共价键的键参数。

B C3.共价键的断裂与有机反应类型 B C4.有机化合物中的电子效应—诱导效应 B C第二章烷烃一、基本知识1.通式、同系列、同系物、同系差 A B2.伯、仲、叔、季碳原子，伯、仲、叔氢原子 A B3.同分异构现象 A B C4.命名（普通命名和系统命名法） A B C5.碳原子的sp3杂化及其结构 A B C6.烷烃的分子结构（构型和构象） A B7.自由基的定义 A B8.分子结构对物理性质的影响 A B9.烷烃的来源 A10.烷烃的制备和用途 A二、基本反应1.烷烃的卤代、氧化 A B C2.烷烃的稳定性 A B三、基本理论1.自由基的结构与稳定性 B C2.自由基取代反应的历程及特点 B C第三章单烯烃一、基本知识1.单烯烃的通式 A B2.同分异构现象 A B C3.系统命名和顺反异构体（ Z/E，顺/反）的命名 A B C4.碳原子的sp2杂化及其构型 A B C5.π键的形成及与σ键的不同点 A B C6.单烯烃的分子结构 A B C7.单烯烃的物理性质 A二、基本反应1.烯烃的催化加氢 A B C2.烯烃的亲电加成反应（1）与卤素的加成反应 A B C D （2）与HX的加成反应 A B C D（3）与H2SO4的加成反应 A B C D（4）与H2O的加成反应 A B C D （5）与HOX的加成反应 A B C D （6）硼氢化氧化反应 A B C D 3.烯烃的氧化反应（1）烯烃与KMnO4、 OsO4的氧化反应 A B C D（2）烯烃与O3的反应 A B C D （3）过酸氧化、空气氧化、氨氧化法 A B C4.α-H的卤代反应 A B C D5.烯烃的制备（1）醇的脱水 B C（2）卤代烷脱HX B C三、基本理论1.亲电加成反应历程（鎓离子历程和碳正离子历程） B C2.烯烃不对称加成规律（马氏规则） B C D3.过氧化物效应（自由基加成历程） B C D4.碳正离子的稳定性 B C5.诱导效应 B C D第四章炔烃与二烯烃一、基本知识1.炔烃的通式 A2.二烯烃的分类及同分异构 A B C3.命名 A B C4.碳原子的sp杂化及其构型 A B C5.共轭体系的分类、离域键、离域能 A B6.丁二烯的分子结构 A B C7.重要化合物（1）丁二烯 A B（2）异戊二烯 A B（3）乙炔 A B二、基本反应1.炔烃的加成反应（与H2，X2，HX，H2O及带活泼氢的HCN，RCOOH，ROH反应） A B C D2.炔烃的氧化反应 A B C3.乙炔的聚合反应 A B C4.端炔的活泼氢反应，炔化物的生成 A B C D5.共轭二烯烃的1,2和1,4加成 A B C6.双烯合成反应 A B C D三、基本理论1.共轭效应 B C2.烯和炔亲电加成反应活性的比较 B C3.速率控制与平衡控制 B第五章脂环烃一、基本知识1.脂环烃的命名 A B2.环烷烃的同分异构体 A B3.构象（1）环己烷的构象 A B C （2）环己烷衍生物的构象 A B C4.重要化合物，环己烷，环戊二烯 A B二、基本反应1.环烷烃的卤代反应 A B2.小环环烷烃的加成（与H2，X2，HX） A B C3.环烷烃的氧化 B C三、基本理论环烷烃的结构和稳定性（张力学说） B第六章对映异构一、基本知识1.平面偏振光，偏振面 A2.旋光性物质 A B3.旋光度比旋光度 A B4.旋光仪的构造及原理 A B5.手性碳原子、手性分子 A6.对映体、非对映体、左旋体、右旋体、内消旋体、外消旋体 A B C7.费歇尔投影式、透视式、纽曼投影式之间的转换 A B C D8.环状化合物的对映异构 A9.构型的表示方法（D，L法及R，S法） A B C10.不含手性碳原子化合物的对映异构（丙二烯型及联苯型化合物） A11.外消旋体的拆分 A二、基本理论1.手性和对称因素 A B C2.亲电加成反应历程中的立体化学 B C第七章芳香烃一、基本知识1.芳烃的分类 A B2.苯系芳烃及其衍生物的命名 A B C3.苯系芳烃的同分异构现象 A B4.苯的结构 A B C5.萘的结构 A B6.蒽、菲的结构 A7.共振论简介 A二、基本反应1.苯的亲电取代反应（1）卤代反应 A B C D （2）硝化反应 A B C D （3）磺化反应 A B C D （4）付—克氏反应 A B C D2.苯及其同系物的氧化反应 A B C3.苯的加成反应 A B4.萘的取代反应 A B5.萘的氧化反应 A B6.萘的加成反应 A B7.蒽、菲的性质 A三、基本理论1.亲电取代反应的历程 B C2.苯环上亲电取代定位规律及解释 B C D3.休克尔规则及在非苯系芳烃中的应用 B C第八章现代物理实验方法在有机化学中的应用一、基本知识1.电磁波谱的一般概念 A2. 紫外光谱（1）紫外光谱及其产生 A（2）Lambert-Beer定律和紫外光谱图 A B（3）紫外光谱与有机化合物分子结构的关系 A B C（4）紫外光谱的应用 A B C3. 红外吸收光谱（1）基本原理 A（2）红外光谱图的表示方法 A B（3）红外光谱图与有机分子的关系 A B C（4）各类官能团（或基团）的特征吸收 A B（5）典型简单有机化合物的红外光谱图的解释 A B C D4.核磁共振谱（1）基本原理 A（2）HNMR谱的表示法 A B（3）简单典型核磁共振谱图的解释 A B C D5. 质谱的原理和有机物的质谱图解析 A第九章卤代烃一、基本知识1.卤代烃的分类 A B2.卤代烃的命名 A B C3.卤代烃的同分异构现象 A4.一卤代烷的物理性质和光谱特征 A5.重要的卤代烃 A6.一卤代烯烃和一卤代芳烃 B C二、基本反应1.一卤代烷的亲核取代反应（1）一卤代烷的水解反应 A B C D（2）一卤代烷的醇解反应 A B C D（3）一卤代烷的氨解反应 A B C D（4）一卤代烷的氰解反应 A B C D（5）一卤代烷和AgNO3醇溶液的反应 A B C D2.一卤代烷的消除反应及消除规律（扎依采夫规则） A B C3.一卤代烷与金属Na、Mg、Li的反应 A B C4.卤代烃的制法（以烃、醇为原料和RX的互换） A B C三、基本理论1.一卤代烯烃和一卤代芳烃反应性能的解释 B C2.饱和碳原子上的亲核取代反应历程（S N1，S N2，邻近基团的参与历程） B C D3.SN 2和SN1反应的立体化学 C D4.影响亲核取代反应活性的因素（烃基结构，离去基团，亲核试剂，溶剂） A B C D第十章醇、酚、醚一、基本知识1.醇的结构 A B2.醇的分类 A B3.醇的命名 A B C4.醇的光谱性质 A B5.醇的物理性质与结构的关系 A B6.酚的结构 A B7.酚的命名 A B C8.酚的物理性质光谱性质 A9.醚的分类 A10.醚的命名 A B11.醚的同分异构 A B12.醚的物理性质和光谱性质 A13.重要醚（环氧乙烷，冠醚） A二、基本反应1.醇与活泼金属的反应 A B C D2.醇与卤化磷的反应，与SOCl2的反应 A B C D3.醇与无机酸的反应 A B C D4.醇的氧化与脱氢 A B C D5.醇的脱水反应 A B C6.邻二醇的特性反应（与C u(O H)2、H IO4、片呐醇重排） A B C D7.酚羟基上的反应（弱酸性、显色反应、成醚反应） A B8.酚芳环上的亲电取代反应 A B C9.酚的氧化反应 A B10.醚羊盐的生成 A B11.醚与氢卤酸的反应 A B C12.醚过氧化物的生成与检验 A B13.环氧乙烷的开环反应 A B C14.醇的制法（烃烯水合，RX水解，醛酮的还原及与RMgX反应） A B C D15.苯酚的制法（磺酸盐碱熔法，氯苯水解法，异丙苯氧化法） A B C16.醚的制法（醇分子间脱水及威廉姆逊法） A B C17.α-消除反应 A三、基本理论1.消除反应历程（E1，E2历程） A B C2.消除反应规律及解释 B C3.消除反应的立体化学 B C4.消除反应与取代反应的竞争 B第十一章醛和酮一、基本知识1.醛酮的结构 A B2.命名 A B C3.物理性质 A4.光谱性质 A5.重要醛酮的制备、性质、用途 A B二、基本反应1.加成反应（1）加HCN A B C D（2）加Na2HSO3A B C D（3）加RMgX A B C D （4）加ROH A B C D （5）加H2O A B C D2.与氨及其衍生物的加成缩合反应 A B C D3.α—H原子的反应（1）卤代 B C D （2）羟醛缩合 B C D （3）其它的缩合反应（安息香缩合、柏琴反应等） B C D 4.氧化、还原反应（1）氧化反应①托伦试剂 A B C②斐林试剂 A B C③强氧化剂 A B C （2）还原反应①还原成醇 A B C D②还原成烃 A B C D （3）歧化反应 A B C5.醛的显色反应 A B C6.α，β—不饱和醛酮特性、插烯规律 A B C7.醛酮制法（1）醇的氧化 A B C（2）烃的氧化 A B C（3）偕二卤代物的水解 A B（4）付—克氏酰基化反应 A B C（5）炔烃的水合 A B C（6）烯烃的羰基化 A B三、基本理论1.简单亲核加成反应历程 C2.复杂的亲核加成反应历程 C3.羰基加成反应的立体化学（Cram规则） C4.影响羰基活性的因素 B C第十二章羧酸一、基本知识1.羧酸的分类 A2.羧酸的命名 A B C3.羧酸的结构 A B C4.羧酸的物理性质 A5.羧酸的光谱性质 A6.二元羧酸的物理性质 A二、基本反应1.羧基中氢原子的反应 A B C D2.羧基中羟基的反应(生成酰卤、酸酐、酯、酰胺) A B C D3.还原反应 A B C4.脱羧反应 A B C D5.α- H的卤代反应 A B C D6.一元羧酸的制法（1）烃、伯醇、醛等的氧化 A B C D（2）由卤代烃制备（和氰化物反应再水解，和有机金属反应） A B C D（3）烯烃与一氧化碳和水的反应 A B7.二元羧酸的化学性质（酸性、受热分解反应） A B C D8.羟基酸、羰基酸等取代酸的特性和制备方法 A B C三、基本理论1.取代基对酸性的影响：诱导效应、共轭效应、场效应 B C D2.酯化反应历程 C D第十三章羧酸衍生物一、基本知识1.羧酸衍生物的分类（酰卤、酸酐、酯、酰胺） A2.羧酸衍生物的命名 A B C3.羧酸衍生物的结构特点 A B C4.羧酸衍生物的物理性质 A5.羧酸衍生物的光谱性质 A二、基本反应1.亲核取代反应：水解、醇解、氨解 A B C D2.与格氏试剂的反应 A B C D3.还原反应 A B C4.酯的缩合反应(Claisen酯缩合、Dieckmann缩合、混合酯缩合) A B C D5.酰胺的脱水和霍夫曼降解反应 A B C D6.乙酰乙酸乙酯的制备 A B C7.乙酰乙酸乙酯的互变异构 A B C8.乙酰乙酸乙酯在合成上的应用 A B C D9.丙二酸二乙酯的制备 A B C10.丙二酸二乙酯在合成上的应用 A B C D11.有机合成路线（1）增减碳－碳键反应 A B C D（2）形成碳环的反应 A B C D（3）转换官能团的反应 A B C D（4）对立体化学的要求 A B C D（5）合成路线的设计（逆合成法、导向基的引入、保护基的应用） B C D三、基本理论1.亲核取代反应历程(加成-消去反应历程，羧酸衍生物结构的比较) B C D2.有机合成路线的设计原理 C D第十四章含氮有机化合物一、基本知识1.硝基化合物的结构 A2.硝基化合物的分类 A3.硝基化合物的命名 A4.胺的分类 A B C5.胺的结构 A B C6.胺的命名 A B C7.胺的物理性质 A8.重要的硝基化合物（1）硝基苯 A（2）苦味酸 A（3）TNT A9.季铵盐、季铵碱的制备和用途。

《有机化学》考试大纲一、课程基本要求：基本要求：通过本课程的学习，使学生掌握有机化学的基本概念、基本理论、基本反应以及综合分析问题解决问题的能力。

二、考试方法：闭卷考试总分：100分时间：180分钟三、试题类型：选择题，填空题，简答题或分析题，机理题，综合应用题四、考试内容及要求：按章节规定考试内容范围、重点及相应知识要求。

第一章绪论[本章重点]有机化合物的含义及特性第一节有机化学一、有机化合物的含义和特性1、有机化合物的含义2、有机化合物的特性二、有机化学的研究对象1、有机化学的研究对象2、有机化学的目的和任务第二节共价键的属性一、共价键理论二、共价键的属性第三节有机化合物的分类一、按碳架分类二、按官能团分类第二章烷烃[本章重点]烷烃系统命名烷烃的结构卤代反应历程第一节烷烃的通式和同分异构一、烷烃通式二、烷烃的同分异构第二节烷烃的命名一、习惯命名二、系统命名三、烷基的命名第三节烷烃的结构一、碳原子的杂化形式二、σ键的形成三、烷烃的构象四、烷烃的构象1、锯架式2、纽曼式第四节烷烃的性质一、物理性质二、化学性质1、氧化2、卤代3、热裂第五节卤代反应历程一、氯代反应历程二、游离基的稳定性第三章烯烃[本章重点]顺反异构的命名烯烃的化学性质亲电加成反应历程自由基加成反应历程第一节烯烃的结构一、碳原子的SP2杂化二、π键的形成第二节烯烃的通式和同分异构现象一、烯烃的通式二、同分异构现象第三节烯烃的命名一、习惯命名二、系统命名第四节烯烃的性质一、物理性质二、化学性质1、催化氢化和氢化热及烯烃的稳定性2、亲电加成3、氧化反应4、聚合反应第五节烯烃的制备一、醇脱水二、卤代烷脱卤化氢第六节烯烃的亲电加成反应历程和Markovnikov规则一、亲电加成反应历程二、马氏规则、碳正离子的稳定性、诱导效应的解释三、反马氏规则、自由基型的加成反应第七节烯烃的工业来源和用途第四章炔烃和二烯烃[本章重点]炔烃的亲核加成，炔烃与烯烃加成反应的异同点二烯烃的化学性质第一节炔烃的结构和命名一、乙炔的结构、SP杂化二、炔烃的命名第二节炔烃的性质一、物理性质二、化学性质1、亲电加成2、水化3、氧化4、炔化物的生成及应用5、还原第三节炔烃的制备第四节二烯烃一、二烯烃的分类及命名二、二烯烃的结构三、共轭二烯烃的反应1、共轭加成(1,2-加成、1,4-加成)2、双烯合成(Diels-Alder Reaction)四、共轭效应五、速率控制与平衡控制第五章脂环烃[本章重点]小环烃的加成双环的命名第一节脂环烃的分类和命名一、分类二、命名1、单环化合物2、双环化合物第二节环烷烃的性质一、取代反应二、氧化反应三、加成反应1、催化加氢2、加卤素3、加卤化氢第三节环烷烃的结构一、环的结构和稳定性二、环己烷及其衍生物的构象三、脂环烃的顺反异构第六章对映异构[本章重点]手性分子R/S命名含一个、二个手性碳原子化合物对映异构现象第一节手性和对称因素一、手性和对称性1、手性2、对称因素二、旋光度和比旋光度1、旋光度2、比旋光度第二节含一个手性碳原子化合物一、Fischer投影式二、楔型式三、构型的确定1、D/L构型的确定2、R/S构型的确定第三节含二个手性碳原子的化合物一、两个不同手性碳1、对映异构体2、外消旋体3、非对映异构体二、两个相同手性碳1、内消旋体2、内消旋体和外消旋体的区别第四节不含手性碳原子旋光化合物一、联苯型二、丙二烯型第五节环状化合物的立体异构第七章芳烃[本章重点]芳环的亲电取代反应定位基定位效应的解释和应用第一节苯的结构一、碳原子的杂化形式二、大π键第二节单环芳烃的同分异构和命名一、单取代芳烃二、二取代芳烃三、三取代芳烃第三节单环芳烃的性质一、物理性质二、化学性质1、亲电取代2、加成反应3、氧化反应第四节苯环取代定位规则一、两类定位基1、邻、对位定位基2、间位定位基二、定位效应的解释1、间位定位基的定位效应2、邻对位定位基的定位效应三、取代定位效应的应用第五节多环芳烃芳香性与Hiickel规则一、联苯二、萘三、蒽和菲四、Hiickel规则和非苯系芳烃1、Hiickel规则2、非苯系芳烃第八章现代物理实验方法的应用[本章重点]共轭结构的红移现象官能团的特征吸收频率峰面积与氢原子数目、峰的裂分和自旋偶合分子离子峰第一节电磁波谱的一般概念第二节紫外光谱（UV）第三节红外光谱（IR）一、红外光谱图二、红外特征吸收峰第四节核磁共振氢谱（1HNMR）一、基本知识二、屏蔽效应和化学位移三、峰面积与氢原子数目四、峰的裂分和自旋偶合五、磁等同和磁不等同的质子第五节质谱（MS）简介第九章卤代烃[本章重点]卤代烷的重要性质卤代烯烃和卤代芳烃的重要化学性质S N1反应、S N2反应及其影响因素第一节卤代烷一、卤代烃的结构、分类和命名二、卤代烷的性质1、亲核取代2、消除反应（反式消除机理）3、与活泼金属的反应4、还原反应第二节卤代烯烃与卤代芳烃一、卤代烯烃和卤代芳烃的分类二、卤代烯烃和卤代芳烃的性质第三节亲核取代反应历程一、S N1反应二、S N2反应三、影响因素第十章醇、酚、醚[本章重点]饱和一元醇的性质消除反应历程（E1、E2）酚、醚的性质醇、酚、醚的制备第一节醇一、分类与命名1、醇的分类2、醇的命名二、饱和一元醇的性质1、与活泼金属的反应（酸性）2、取代反应3、氧化反应三、消除反应历程（E1、E2）第二节酚一、酚的结构二、酚的性质1、酚羟基的性质2、苯环上的取代反应3、氧化反应第三节醚一、醚的结构1、简单醚2、混合醚二、醚的性质1、与硫酸的反应2、醚键的断裂第十一章醛和酮[本章重点]醛、酮的化学性质ɑ,β-不饱醛酮的结构和性质醛、酮的制备亲核加成反应及其历程第一节醛、酮的分类、同分异构和命名第二节醛、酮的结构、物理性质和光谱性质第三节醛、酮的化学性质一、亲核加成反应1、与氢氰酸的加成反应2、与格氏（Grignaed）试剂的加成反应3、与亚硫酸氢钠的加成反应4、与醇的加成反应5、与氨及其衍生物的加成反应6、与磷叶立德的加成反应(Wittg Reaction)7、与希夫（Schiff）试剂的反应二、还原反应1、催化氢化2、用金属氢化物加氢3、麦尔外因－庞道夫－维尔莱还原法4、直接还原成烃三、氧化反应四、歧化反应(Cannizzaro Reaction)五、a-H的酸性和性质1、互变异构2、卤代反应3、羟醛缩合反应4、醛酮的其他缩合反应第四节亲核加成反应历程第五节醛、酮的制法第六节重要的醛酮第七节不饱和羰基化合物一、乙烯酮二、ɑ,β-不饱羰基化合物三、醌第十二章羧酸及取代羧[本章重点]羧酸的化学性质羧酸的来源和制备影响羧酸和取代酸酸性大小的因素第一节羧酸的分类与命名第二节饱和一元羧酸的物理性质和光谱性质第三节羧酸的化学性质一、酸性二、羰基上OH的取代反应1、成酯反应2、成酰卤反应3、成酸酐反应4、成酰胺反应三、脱羧反应四、a-H卤代五、还原第四节羧酸的来源和制备一、氧化法二、羧化法三、水解法第五节重要的一元和二元羧酸第六节取代酸第七节酸碱理论第十三章羧酸衍生物[本章重点]羧酸衍生物的水解、醇解、氨解反应，酯缩合反应乙酰乙酸乙酯和丙二酸二乙酯在合成上的应用第一节羧酸衍生物的分类、命名和光谱性质第二节酰卤和酸酐一、水解二、醇解三、氨解第三节羧酸酯一、酯的物理性质二、酯的化学性质1、酯的水解、醇解和氨解2、与格氏试剂作用3、还原4、酯缩合反应第四节油脂、蜡、肥皂和合成洗涤剂第五节乙酰乙酸乙酯和丙二酸二乙酯在合成上的应用一、乙酰乙酸乙酯二、丙二酸二乙酯三、C-烷基和O-化烷基化第六节酰胺一、物理性质二、化学性质第七节羧酸衍生物水解、醇解、氨解反应小结第八节碳酸衍生物第十四章胺[本章重点]胺的化学性质胺的制备重氮化合物在合成上的应用第一节胺的结构和命名一、结构二、命名第二节胺的物理性质胺的物理性质和光谱性质第三节胺的化学性质1、碱性2、酸性3、烃基化反应4、酰化反应5、与亚硝酸作用6、氧化7、芳胺的特性8、季铵盐和相转移催化第四节胺的制法1、氨的烃基化2、硝基化合物的还原3、腈、肟、酰胺等的还原4、还原氨化5、Gabiel合成合成法第五节胺的用途第六节芳基重氮盐1、取代反应2、还原反应3、偶联反应第十五章周环反应[本章重点]电环化反应环加成反应第一节周环反应的理论一、周环反应二、轨道和成键三、前线轨道理论第二节电环化反应第三节环加成反应第四节σ迁移反应第十六章杂环化合物[本章重点]杂环化合物的命名呋喃、噻吩、吡咯和吡啶的结构、性质和制法第一节杂环化合物的分类和命名第二节五元杂环化合物一、呋喃和噻吩二、吡咯三、糠醛四、噻唑、咪唑五、吲哚第三节六元杂环化合物一、吡啶1、结构2、性质3、来源和制法二、嘧啶三、喹啉四、嘌呤第十七章碳水化合物[本章重点]单糖的构型推导单糖和双糖的性质第一节单糖一、单糖的构造式二、单糖的构型三、单糖的反应和构型的确定1、单糖的反应2、构型的确定四、单糖的环状结构五、重要的单糖及其衍生物第二节双糖一、非还原性双糖二、还原性双糖三、重要的双糖1、蔗糖2、麦芽糖3、纤维二糖4、乳糖第三节多糖一、纤维素及其应用二、淀粉第十八章氨基酸、多肽、蛋白质和核酸[本章重点]氨基酸的结构、性质和制备方法蛋白质的结构和性质第一节氨基酸一、氨基酸的结构、命名和分类二、氨基酸的构型三、氨基酸的性质四、氨基酸的制备方法第二节多肽第三节蛋白质一、蛋白质的分类二、蛋白质的结构三、蛋白质的性质第四节核酸五、不同性质考试内容所占比重：课程结束考试选择题占20%～40%，填空或完成反应题占20%～40%，简答或机理题占5%～15％，合成题占15%～25%，综合应用题占15%～25%。

有机化学试题库一、写出下列化合物的名称或结构式（10分）：2.2CH CH2= 3.1.32CH34. 5. 6.CC3CH3C27. 4 -甲酰氨基己酰氯8.7 , 7 -二甲基二环[ 2 , 2 , 1 ]- 2 , 5 -庚二烯9.α-呋喃甲醛10.α-甲基葡萄糖苷二、回答下列问题（20分）：1. 下列物种中的亲电试剂是：；亲核试剂是。

a. H+；b. RCH2+；c. H2O；d. RO—；e. NO2+； f CN—；g. NH3；h. R C=O+2. 下列化合物中有对映体的是：。

a.CH3CH=C=C(CH3)2 b.C6H2H53I c. d.3)233. 写出下列化合物的最稳定构象：a.3)2H3b.FCH2CH2OH4. 按亲电加成反应活性大小排列的顺序是：（）＞（）＞（）＞（）。

a.CH3CH=CHCH3 b.CH2=CHCl c.CH2=CHCH CH2= d.CH335. 下列化合物或离子中有芳香性的是：。

a.OH+b. c.Na+d.Ne.6. 按S N1反应活性大小排列的顺序是：（）＞（）＞（）＞（）。

a.(CH3)3CCl b. c.2CH2Cl d.CH3CH2CHCH3Cl7. 按E2消除反应活性大小排列的顺序是：（）＞（）＞（）。

a.H33H33H33b. c.8. 按沸点由高到低排列的顺序是：（）＞（）＞（）＞（）＞（）。

a. 3–己醇；b. 正己烷；c. 2–甲基–2–戊醇；d. 正辛醇；e. 正己醇。

9. 按酸性由强到弱排列的顺序是：（）＞（）＞（）＞（）＞（）。

a.32b. c. d.Hf.10. 按碳正离子稳定性由大到小排列的顺序是：（）＞（）＞（）＞（）。

a. b.c.CH 3CH =CHCH 2+d.CH 3CHCH 2CH 3++三、完成下列反应（打“*”号者写出立体化学产物）（20分）：1.33+HCl2.BrCH 2CH 2COCH 3①CH 3CHOH 3O +3.KMnO 4 / H 2O33*写出稳定构象4.CH 3CH =H5.CH 2=CHCH 2+CH 3CH 2OHKOH6.CH 3CH 2CH(CH 3)CH 2BrAlBr 3+7.CH 3C CH 2CH 2CH 3C CH 2CH 2dil. OH8.H 5C H 365+OH*9.C 6H 5CH 2CH 2COOHSOCl 2AlCl 3Zn - Hg HCl10.*CH 3n - C 3SOCl 211.PBr 3OH12.2Br 2HOAc13.*C C 6CH 3C 6H 5①C 6H 5CH 2MgBr/纯 醚H 3O+14.2H 55h ν15.+COOCH 3COOCH 3四、用化学方法鉴别（5分）：五、写出下列反应的反应历程（15分）：1.+Br 2NaBr - H 2O+2.3+CCH 2=CHCH 3EtONaEtOH3.CH3CCH3H33=CHCH2CH2CH=CHCH3CH3HC CH2=六、合成题（20分）：1. 完成下列转化：3=(1)(2)CH3CH2CH2OH CH3CH2CH=CCH2OHCH32. 用三个碳以下的烯烃为原料（其它试剂任选）合成4-甲基-2-戊酮。