芳香烃 课件 高中化学课件

其中①、③、⑤的关系是__同__系__物__. 其中②、④、⑤的关系是__同__分__异_学
二、苯的同系物
1. 概念：
具有苯环（1个）,侧链为烷基，且在分子组成上相
差一个或若干个CH2原子团的有机物。
通式：CnH2n-6(n≥6)
甲苯
CH3
CH2CH3 乙苯
芳香烃
问题导学
(1)苯的氧化反应：在空气中燃烧
点燃
2C6H6+15O2
12CO2+ 6H2O
火焰明亮 伴有浓烟
【注意】苯不能使酸性高锰酸钾溶液褪色。
苯的最简式与乙炔相同为CH，燃烧现象相似。
芳香烃
问题导学
(2)苯的取代反应（卤代、硝化）
有白雾 生成
Fe
+ Br2
Br + HBr
【注意】1.催化剂Fe与Br2反应生成FeBr3起催化剂作 用，该反应是放热反应。
有毒，密度大于水，难溶于水，易溶于 有机溶剂。硝基苯蒸气有毒性。
1.苯与硝酸的反应在50 ℃ --60℃ 时产物是硝基苯，温 度过高会有副产物。
2. 硫酸是该反应的催化剂和吸水剂，和硝酸混合时剧烈 放热。
3.反应过程中硝酸会部分分解。 4 .苯和硝酸都易挥发。
芳香烃
问题导学
【观察下列5种物质，分析它们的结构回答】
KMnO4(H+)溶液
芳香烃
问题导学
CH2CHCH3 CH3
CH2CH2CH3
等能使酸性高 锰酸钾溶液褪
色
资
料
CH3
H3C C CH3
CH3 H3C C CH2CH3
等不能使酸性 高锰酸钾溶液
褪色
芳香烃
问题导学

烃的性质
密度
随着碳原子数目的增加而增加。
沸点
随着分子量的增加而增加；饱 和烃>不饱和烃（同分异构体 中）。
熔点
随着分子量增加而增加；有规 律；对称的远离极性基团的分 子>不对称的近极性基团的分子 （同分异构体中）。
烃的燃烧
燃烧特征
烃在氧气中燃烧，生成水和二氧化碳。
燃烧与能量
燃烧是释放能量的过程，可以利用烃来产 生热能或机械能。
有机合成
利用取代反应，有机合成可以制备各种化合物，如 酯、烯烃等。
烃的裂解反应
1 裂解特征
烃分子的链状结构断裂成为短碳链或环烷基 烷、芳香烃等。
2 裂解用途
用于石油加工，可制备出一系列高附加值的 烃基产品，如乙烯、丙烯、苯等。

烃的应用
燃料
石油、天然气等都是烃，广泛 用于汽车、火箭、飞机等的燃 料。
化工原料
用于合成各种化学原料和高分 子材料，如聚丙烯、聚氯乙烯 等。
医药中间体
可用于制备药品、香料和涂料 等生产领域。
烃类化合物的环境污染问题
空气污染
烃类化合物易挥发，大气中容易形成臭氧、光 化学烟雾等有害物质。
水体污染
烃类化合物易溶于有机溶剂，控制化工废水排 放中的烃类化合物是减少水体污染的重要途径。
相同的碳链，但它们上面 的取代基不同，如甲基丙 烷和异丙基甲烷。
3 环异构体
分子量相同、分子式相同， 但分子结构中至少有一个 环，如环己烷和甲基环己 烷。
芳香烃的结构
苯
六个碳原子构成一个共享6对π电子的芳香环。
甲苯
苯环上的一个氢原子被甲基取代得到的化合物。
二甲苯
苯环上的两个氢原子被甲基取代得到的化合物。

……
实用文档
凯库勒（1829—1896年）德国化学家
实用文档
实用文档
苯的组成及结构
结构式
实用文档
结构简式 （凯库勒式）
苯的组成及结构
凯库勒式进一步说明： 苯分子中碳碳单键与碳碳双键不是固定的，而是以 一定的频率快速交替出现。
实用文档
苯的组成及结构
球棍模型
C
H
1.40×10 -1m0
C-C:1.54 ×10 -1m0 C=C:实1用.3文0档×10 -1m0
高中化学课件
第七节 苯 芳香烃
实用文档
苯的发现史
19世纪欧洲许多国家都 使用煤气照明，煤气通常 是压缩在桶里贮运的，人 们发现这种桶里总有一种 油状液体，但长时间无人 问津。英国科学家法拉第 对这种液体产生了浓厚兴 趣，他花了整整五年时间 提取这种液体，从中得到 了苯------一种无色油状 液体。
实用文档
Michael Faraday ( 1791﹣ 1867)
实用文档
苯的发现史
苯的组成测定
[题]苯仅由碳、氢两种元素组成，其中碳的质量 分数为92.3%，苯蒸气蒸气密度为同温同压下乙炔气 体密度的3倍。
[解]M苯=26×３＝78
C： 78 × 92.3% 12
=6
78 ×(1-92.3%)
H：
1
=6
所以，苯的分子式：C6H6
实用文档
烷烃： C H6 14 烯烃： C H6 12 炔烃： C H6 10
苯： C6H6
实用文档
苯的组成及结构
1、苯的组成：Ｃ6Ｈ6
碳四价学说 碳链学说
CH C-CH2-CH2-C CH CH3-CH C-CH2-C CH

有浓烟，温度可达3000℃。 • ②都能被KMnO4(H+)(紫色)氧化，使其褪色。
2、加成反应
•跟X2、HX、H2O等反应
2、加成反应
•跟X2、HX、H2O等反应
H
H ＋H2O HgSO4 CH3CHO
聚合反应。
制聚乙烯？
H
H ＋HCl
CH2=CHCl
三、特点 苯分子具有平面正六边形结构。 1. 6个碳原子、6个氢原子均在同一平面上。 2. 各个键角都是120∘。
色，但不能使溴水褪色
COOH
小结： 在苯的同系
物中，由于烃基 与苯环的相互影 响。是苯环上的 氢原子更易被取 代，而烃基则易
被氧化。
比C＝C、C－C键长都要短，键 能都要大，但小于C－C的叁倍，也小 于C＝C与C－C键能之和，说明
中有两个键容易断裂。
二、乙烯、乙炔的化学性质
二、乙烯、乙炔的化学性质
• 1、氧化反应：
二、乙烯、乙炔的化学性质
• 1、氧化反应： • ①均易燃烧，在空气中遇火发生爆炸。 • C2H4＋3O2→2CO2＋2H2O火焰明亮 • 2C2H2＋5O2→4CO2＋2H2O火焰明亮，
高考化学考点突破复 习 【教育教学】 【教学课件】【教育培训】【课文教育】【课文教学】
不饱和烃与芳香烃
一子结构
平面型
直线型
一、乙烯和乙炔及苯和苯同系物的分子结构
平面型
直线型
• C＝C比C－C键长短，键能大，但小于两 倍。C＝C双键中有一个键容易断裂，性 质活泼。
CH3
+
Cl2
Fe
CH3
+ HCl
CH3—对苯环的影响使 取代反应更易进行
Cl

目录
(2)制备硝基苯的实验方案 反应原理 实验试剂
苯、浓硝酸、浓硫酸
实验装置
目录
①配制混合酸：先将 1.5 mL 浓硝酸注入烧瓶中，再沿烧瓶内壁慢
实验步骤
慢注入 2 mL 浓硫酸，并及时摇匀，冷却 ②向冷却后的混合酸中逐滴加入 1 mL 苯，充分振荡使混合均匀
③将烧瓶放在 50～60 ℃的水浴中加热
将反应后的液体倒入一个盛有水的烧杯中，可以观察到烧杯底部有 实验现象
微黄色油状液体出现(因溶解了 NO2 而呈微黄色) ①采用水浴加热的优点：反应物受热均匀，温度易于控制；
②与烧瓶连接的玻璃管起冷凝回流和调节压强的作用，防止苯和浓
实验说明
硝酸挥发到大气中造成污染； ③分离提纯硝基苯的方法：将所得粗硝基苯依次用蒸馏水和 5%
质活泼而易被氧化；侧链烃基影响苯环，使苯环侧链烃基的邻、对位的氢 原因
原子更活泼而易被取代
目录
2．苯的同系物与Cl2、酸性KMnO4反应的特点 (1)甲苯与Cl2反应的条件不同，产物也可能不同。
(2)并不是所有苯的同系物都能使酸性KMnO4溶液褪色，如
，
由于与苯环直接相连的碳原子上没有氢原子，所以不能使酸性KMnO4溶液
课程标准
1.认识芳香烃的组成和结构特点，比较这些有机化合物的组成、 结构和性质的差异。了解烃类在日常生活、有机合成和化工 生产中的重要作用。
2．能描述和分析芳香烃的典型代表物的重要反应，能书写相 应的反应式。认识取代反应的特点和规律，了解有机反应类 型和有机化合物组成结构特点的关系。
目录
01
必 探
和
两种。
目录
2．(2022·合肥高二检测)某化学课外小组用如图所示的装置制取溴苯。先向分

现代物理方法证明: 苯分子是一个平面正六边形，键角都是120o ,
碳碳键的键长都是0.1397nm,比单键短比双键过长. 碳氢键的键长都是0.108nm.
120。
120。
120。
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6
2．苯分子结构的近代观点
（1）杂化轨道理论: 六个碳原子都以sp2杂化轨道 互相沿对称轴的方向重叠形成六个C-Cσ键，组成一 个正六边形。每个碳原子各以一个sp2杂化轨道分别 与氢原子1s轨道沿对称轴方向重叠形成六个C-H σ
11
苯分子的大π键可以看. 作是三个成键轨道 ψ1ψ2ψ3叠加的结果:
ψ1使六个碳原子之间的电子密度都加大 ψ2使C(2)-C(3)，C(5)-C(6)的电子密度加大，而在
C(1)-C(2),C(1)-C(6),C(3)-C(4),C(4)-C(5)是削 弱的 ψ3使C(1)-C(2),C(1)-C(6)和C(3)-C(4),C(4)-C(5) 之间的电子云密度加大，而在C(2)- C(3),C(5)-
子轨道，即ψ1、ψ2、ψ3、ψ4、ψ5、ψ6。它们
除都有一个共同的界面 ——碳原子所在平面外，
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9
ψ1没有界面，能量最低；
ψ2、ψ3各有一个界面，它们是简并的， 能量相等，但能量比ψ1高。 ψ1、ψ2、ψ3都是成键轨道。其余的都是
反键轨道。
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10
.
反键轨道
.
E 成键轨道
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1
第五章 芳香烃 亲电取代反应
[教学要求]
❖ ①掌握苯及其衍生物的结构异构和命名
❖ ②了解苯及其同系物的物理性质
❖ ③熟练掌握苯及其同系物的化学性质
❖ ④掌握苯环上的亲电取代反应机理和定位规律

萘
蒽
菲
【高中化学新教材】芳香烃PPT下载1
苯并芘
【高中化学新教材】芳香烃PPT下载1
课堂练习：
1、下列物质属于苯的同系物是（ B ）
A.
B.
C.
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D.
2.下列各组中互为同分异构体的是（ C D ） 【高中化学新教材】芳香烃PPT下载1
Cl
Cl
Cl
A.
Cl
C. Cl
1、在三支试管中分别加入等Байду номын сангаас的苯、甲 苯、二甲苯，然后加入溴水适量，充分振 荡，观察现象。
2、在另三支试管中分别加入等量的苯、甲 苯、二甲苯，然后加入酸性高锰酸钾溶液 适量，充分振荡，观察现象。
现象：1、溶液分层，上层有色，下层无色。溴水
层的颜色褪去。
2、酸性高锰酸钾溶液的颜色褪去
练习巩固：
1、以甲苯为例，写出它与氯气、氢气、 浓硝酸的反应方程式。
【高中化学新教材】芳香烃PPT下载1
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课后作业：
P39 No1—4
实践活动——
P39 调查了解苯及同系物对人体 健康的危害…
【高中化学新教材】芳香烃PPT下载1
【高中化学新教材】芳香烃PPT下载1 【高中化学新教材】芳香烃PPT下载1
思实考验题设1：计的基本要求：
请用你所知道的化学反应表示出苯的化学性质？
并对①你科所学写性的化②学反安应全进性行归③类可？行性 ④简约性 思考题2：
请根据有关信息设计实验室制取溴苯、硝基苯 的简单实验装置图?
信息: ①溴、苯、浓硝酸均具有强挥发性
②制溴苯的反应为剧烈的放热反应
③溴苯、硝基苯的沸点较高

下列事实可以说明“苯分子结构中不
存在碳碳单键和双键交替结构”的B是--
----
A、苯不能使溴水和酸化高锰酸钾溶液褪色。
B、苯在一定条件下既能发生取代反应又能 发生加成反应。
（1） C、邻二甲苯只有一种结构。
D、苯环上碳碳键的键长相等。
性质
加成反应
注意：苯比烯、炔烃难进行加成反应，
不能与溴水反应但能萃取溴而使其褪色。在 一定的条件下能进行加成反应。跟氢气在镍 的存在下加热可生成环己烷
3、慢慢滴入苯并不断摇动，这样操作的原故 硝-化---反---应---是---放---热---反---应---，---为---防---局----部---过---热---对---实---验---不---利。。
4、为使反应充分进行，将反应液在50~60度的 水浴中加热10min ，采取水浴加热的优点 -受---热---均---匀---，---易---控---制---温---度-。 温 度计放置的位置 --温---度---计---的---水---银---球---插---入---水---浴---锅---内--。 5、浓硫酸的作用催 脱---化 水---剂 剂---，长导管的作用-冷回---凝流--。
一些简单的芳香烃，如苯、甲苯、二甲苯、乙苯 等是基本的有机原料，可用于合成炸药、染料、 药品、农药、合成材料等。
再见
淡黄色针状晶体，不溶
于水。不稳定，易爆炸
2、加成反应
CH3
Ni CH3
+ 3H2 △
3、氧化反应
⑴可燃性
⑵可使酸性高锰酸钾褪色
C H KMnO4 （H+）
COOH
思考：如何鉴别苯及其苯的同系物？
苯的同系物的性质： 可以使酸性高锰酸钾褪色，但不能使溴

新课标人教版高中化学课件系列
选修5 有机化学基础 第二章 烃和卤代烃
第二节 芳香烃 第2课时
苯的同系物
• 三、苯的同系物
1.含义：苯的苯环上氢原子被烷基代替而得到的芳烃。
只含有一个苯环，且侧链为C-C单键的芳香烃。
2.通式：
C| H3
CnH2n-6 (n≥6)
C| H2CH3
C|余生活要有意义，不要越轨。2021/3/32021/3/3Marc h 3, 2021
•
17、一个人即使已登上顶峰，也仍要 自强不 息。2021/3/32021/3/32021/3/32021/3/3
谢谢观赏
You made my day!
我们，还在路上……
是一种淡黄色针状晶体， 不溶于水，不稳定，是一
种烈性炸药
苯的同系物
卤代反应
C H3
+
C l2Fe
C H3
C l +H C l
产物以邻、对
CH3
+
Cl2 Fe
CH3
位取代为主
+ HCl
Cl
CH3+Cl2 条件一 CH3 +Cl2 条件二
Cl
CH2Cl CH3
条件一：光照 条件二：FeCl3
苯的同系物
间-二甲苯
对-二甲苯
沸点：144.40C 沸点：139.10C 沸点：138.40C
苯的同系物
4.化学性质 （1）氧化反应 a 燃烧反应
点燃
2CnH2n-6 + 3 (n-1)O2 2nCO2+ 2(n-3)H2O
现象：火焰明亮并带有浓烟
苯的同系物
b 苯环影响侧链，使侧链能被强氧化剂氧化

③温度计放置的位置：温度计的下端不能触及烧杯底部 及烧杯壁。
④长直玻璃导管的作用是冷凝回流。 ⑤硝基苯是无色油状液体有苦杏仁味，因为溶解了 NO2 而呈褐色。
1．获得溴苯的反应属于取代反应的依据是生成了 HBr。 2．与瓶口垂直的长玻璃管兼起导气和冷凝作用。 3．鉴别生成 HBr 的方法是：取锥形瓶内少许溶液，滴 加 AgNO3 溶液，观察是否有淡黄色沉淀 AgBr 生成。 4．水浴加热的优点是试管受热均匀和可容易控制反应 温度。
⑨锥形瓶中导管不能插入液面以下，否则因 HBr 极易溶 于水而发生倒吸。
⑩溴苯中溶有溴可用 NaOH 溶液洗涤，再用分液的方法 除去溴苯中的溴。
2．硝基苯的制取——反应装置见教材图 3－10 (1)化学方程式
(2)注意事项 ①药品的加入：将浓硫酸慢慢加入到浓硝酸中，并不断 振荡降温，冷却到 50 ℃以下再逐滴滴入苯，边滴边振荡。 ②加热方式及原因：采用水浴加热方式，其原因是易控 制反应温度在 50～60 ℃。
式 CnH2n－6(n≥6)的芳香烃。稠环芳香烃不符合这一个通式。 它们三者之间的关系可表示为
2．苯的同系物与苯在化学性质上的不同之处 (1)由于侧链对苯环的影响，使苯的同系物的苯环上氢原 子的活性增强，发生的取代反应有所不同。
(2)由于苯环对侧链的影响，使苯的同系物的侧链易被氧 化。在苯的同系物中，如果侧链烃基中与苯环直接相连的碳 原子上有氢原子，它就能被热的酸性 KMnO4 溶液氧化，侧 链烃基通常被氧化为羧基(—COOH)。
(5)B 中采用了双球吸收管，其作用是______________； 反应后双球管中可能出现的现象是_________________；双 球管内液体不能太多，原因是_______________________。

2014年8月9日星期六 2
苯的结构与化学性质
这位化学家为何知道德国将发动战争呢？这一奇 怪现象引起了一位化学家的注意他经过化验，发 现婆罗洲的石油成分与其他地区的不同，它含有 很少的直链烃，它含有大量的苯和甲苯等芳香烃， 正是适宜制造“TNT”烈性炸药的三硝基甲苯的基 础成分。这位化学家们就是在对婆罗洲石油的化 学成分进行分析之后才向世人提出历史性预言的。
7.纯净的溴苯应是无色的，为什么所得溴苯为褐色？怎样使 之恢复本来的面目？
因为未发生反应的溴和反应中的催化剂FeBr3溶解在生成的溴苯中。 用水和碱溶液反复洗涤可以使褐色褪去，还溴苯本来的面目。
2014年8月9日星期六 19
苯的结构与化学性质
实验步骤:①先将1.5mL浓硝酸注入大试管 中,再慢慢注入2mL浓硫酸,并及时摇匀和冷 却。 ②向冷却后的酸中逐滴加入1mL苯,充分振 荡,混和均匀。 ③将混合物控制在50-60℃的条件下约 10min,实验装置如右图。 ④将反应后的液体到入盛冷水的烧杯中,可 以看到烧杯底部有黄色油状物生成，经过 分离得到粗硝基苯。 ⑤粗产品依次用蒸馏水和5%NaOH溶液洗涤, 最后再用蒸馏水洗涤。将用无水CaCl2干燥 后的粗硝基苯进行蒸馏，得到纯硝基苯。
（3）苯的加成反应 （与H2、Cl2) + H2 Ni 加热 + 3Cl2 催化剂 环己烷 Cl H Cl H Cl H H ClH Cl 六六六
25
Cl H
2014年8月9日星期六
苯的结构与化学性质
对比与归纳 纯溴 光照 取代
不褪色
不被 KMnO4 氧化
焰色浅， 无烟
烷 烯 苯 小结：苯易取代、难加成、难氧化
Br2试剂 与Br2 作用 反应条件 反应类型

一、苯1．芳香烃分子里含有苯环的烃类化合物。

最简单的芳香烃是苯。

2．苯的分子结构(1)分子结构苯分子为平面正六边形结构，分子中12个原子共平面，碳原子均采取sp2杂化，每个碳的杂化轨道分别与氢原子及相邻碳原子的sp2杂化轨道以σ键结合，键间夹角均为120°，连接成六元环状。

每个碳原子余下的p轨道垂直于碳、氢原子构成的平面，相互平行重叠形成大π键，均匀地对称分布在苯环平面的上下两侧。

(2)分子组成和结构的不同表示方法3．苯的物理性质颜色状态密度熔、沸点溶解性毒性挥发性无色液体比水小较低不溶于水有毒易挥发4.苯的化学性质二、苯的同系物1．组成和结构特点(1)苯的同系物是苯环上的氢原子被烷基取代后的产物。

(2)分子中只有一个苯环，侧链都是烷基。

(3)通式为C n H2n－6(n≥7)。

2．常见的苯的同系物名称结构简式甲苯乙苯二甲苯邻二甲苯间二甲苯对二甲苯3.物理性质一般具有类似苯的气味，无色液体，不溶于水，易溶于有机溶剂，密度比水的小。

4．化学性质苯的同系物与苯都含有苯环，因此和苯具有相似的化学性质，能在一定条件下发生溴代、硝化和催化加氢反应，但由于苯环和烷基的相互影响，使苯的同系物的化学性质与苯和烷烃又有所不同。

(1)氧化反应①苯的同系物大多数能被酸性KMnO 4溶液氧化而使其褪色。

――――――――→酸性高锰酸钾溶液①均能燃烧，燃烧的通式：C n H 2n －6＋3n －32O 2――→点燃n CO 2＋(n －3)H 2O 。

(2)取代反应(3)加成反应甲苯与氢气反应的化学方程式：＋3H 2――→催化剂①。

【归纳总结】1．苯与苯的同系物在分子组成、结构和性质上的异同苯苯的同系物相同点结构组成①分子中都含有一个苯环 ①都符合分子通式C n H 2n －6(n ≥6)化学性质 ①燃烧时现象相同，火焰明亮，伴有浓烟①都易发生苯环上的取代反应①都能发生加成反应，但都比较困难不同点取代反应易发生取代反应，主要得到一元取代产物更容易发生取代反应，常得到多元取代产物氧化反应难被氧化，不能使酸性KMnO 4溶液褪色易被氧化剂氧化，能使酸性KMnO 4溶液褪色差异原因苯的同系物分子中，苯环与侧链相互影响。

知识影响格局，格局决定命运！
知识影响格局，格局决定命运！ 路漫漫其修远兮，吾将上下而求索！
设计 制备
但不能使酸性高锰酸钾溶液褪色
硝基
2）苯的取代反应（卤代、硝化、磺化）苯实的验
+ Br2 Fe
方案
Br + HBr 现象？
+ HNO3（浓）浓50H~26S0℃O4
NO2 + H2O
2、苯的化学性质
在通常情况下比较稳定，在一定条件
下能发生氧化、加成、取代等反应产。生
1）苯的氧化反应：在空气中燃烧 浓烟
机化工原料。
稠环芳香烃（P.39 资料卡片） 萘
蒽
苯环间共用两个或两个以上碳原子形成
的一类苯芳香并烃 芘 菲
实践活动——P.39 调查了解苯及
同系物对人体健康的危害…
布置作业： P.39 1、2、3、4Biblioteka 实践活动——P.39 调查了解苯及
同系物对人体健康的危害…
布置作业： P.39 1、2、3、4
a、能被酸性KMnO4溶液氧化；
RKMHn+ O4
COOH
应用：区别苯和苯的同系物
二、苯的同系物 通式：CnH2n-6(n≥6)
1、苯环上的氢原子被烷基取代的产物
如：
CH3
C2H5
R
2、化学性质： 由于苯基和烷基的相互影响，使其
性质发生了一定的变化——更活泼
a、能被酸性KMnO4溶液氧化；
RKMHn+ O4
HC
CH
形的稳定结构；
HC
CH
C
（2）苯分子中碳碳之间
H
2）结构简式
的键是介于碳碳单键与 碳碳双键之间的一种独