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第三讲烃的含氧衍生物[课后达标训练]一、选择题1．(2018·淮南高三模拟)下列各项中的反应原理相同的是( )A．乙醇与浓硫酸共热140℃、170℃均能脱去水分子B．甲苯、乙烯均能使酸性KMnO4溶液褪色C．溴水中加入己烯或苯充分振荡，溴水层均褪色D．1溴丙烷分别与KOH水溶液、KOH乙醇溶液共热，均生成KBr解析：选B。
140℃发生取代反应，生成乙醚，170℃发生消去反应，生成乙烯，故A错误；甲苯、乙烯能使酸性KMnO4溶液褪色，均是被KMnO4氧化，原理相同，故B正确；加入己烯发生加成反应，加入苯，利用萃取使溴水褪色，故C错误；1溴丙烷与KOH溶液发生取代反应，与KOH醇溶液发生消去反应，故D错误。
2．有机物分子中原子间(或原子与原子团间)的相互影响会导致物质化学性质的不同。
下列事实不能说明上述观点的是( )A．苯酚能与NaOH溶液反应，乙醇不能与NaOH溶液反应B．甲苯能使酸性高锰酸钾溶液褪色，乙烷不能使酸性高锰酸钾溶液褪色C．乙烯能发生加成反应，乙烷不能发生加成反应D．苯与硝酸在加热时能发生取代反应，甲苯与硝酸在常温下就能发生取代反应解析：选C。
A项中说明苯环和乙基对羟基的影响不同，苯环与羟基相连使羟基上氢原子活性增强；B项中说明苯环和甲基对甲基的影响不同，苯环与甲基相连使甲基活性增强；C项中是由于乙烯和乙烷所含官能团不同，因此化学性质不同；D项中说明甲基与苯环相连，使苯环上与甲基相连碳原子的邻位和对位碳原子上的氢原子活性增强。
3．下列实验操作中正确的是( )A．制取溴苯：将铁屑、溴水、苯混合加热B．实验室制取硝基苯：先加入浓硫酸，再加苯，最后滴入浓硝酸C．鉴别乙烯和苯：向乙烯和苯中分别滴入酸性KMnO4溶液，振荡，观察是否褪色D．检验卤代烃中的卤原子：加入NaOH溶液共热，再加AgNO3溶液，观察沉淀颜色解析：选C。
A中应是液溴；B中应把苯加到冷却的混酸中，防止苯的挥发，所以应先加浓硝酸，再加浓硫酸，最后加苯；D中检验卤代烃中的卤原子时，加入AgNO3溶液之前，要先加入稀HNO3中和未反应完的NaOH。
大学有机化学答案第九章卤代烃一、命名下列化合物。
1.CH 2Cl 2CH 2CH 2CH 2Cl2.CH 2=C CHCH=CHCH 2BrCl3.4.CH 3CHBrCHCH 2CH 3CHCH 3CH 35.ClBr6.Cl7.F 2C=CF 28.BrCH 3四氟乙烯 4－甲基－1－溴环己烯二、写出下列化合物的结构式。
1．烯丙基氯 2。
苄溴CH 2=CHCH 2ClCH 2BrCH 3C C CHCH 2Cl CH BrCH 2CH 2Br CL 2C=CH 2CCl 2F 2HCCl 3三、完成下列反应式：四、用方程式表示CH 3CH 2CH 2CH 2Br 与下列化合物反应的主要产物。
五、用化学方法区别下列化合物:1,CH3CH=CHCl, CH 2=CHCH2Cl, CH 3CH2CH2Cl2,苄氯,氯苯和氯代环己烷3,1－氯戊烷, 2－溴丁烷和1－碘丙烷解：加入硝酸银氨溶液,1－氯戊烷反应生成白色氯化银沉淀, 2－溴丁烷生成淡黄色沉淀,1－碘丙烷生成黄色碘化银沉淀。
氯苯苄氯 2－苯基－1－氯乙烷解：加入硝酸银氨溶液,苄氯立即生成氯化银沉淀, 2－苯基－1－氯乙烷加热才生成氯化银沉淀,氯苯不与硝酸银氨溶液反应。
六、将下列各组化合物按反应速度大小顺序排列：1,按S N1反应：2、按S N2反应：七、将下列各组化合物按消去溴化氢难易次序排列,并写出产物的构造式。
2.E 1CH CH 3BrCH 3NO 2CH 3CHBrCH 3CHBrCH 3CHBrOCH 3CH 3CHBrOCH 3CH CH 3BrCH 3CH 3CHBrNO 2CH 3CHBr>>>CH=CH 2CH=CH 2CH=CH 2CH=CH 2OCH 3CH 3NO 2八、预测下列各对反应中,何者较快？并说明理由。
>1.CH 3CH 2CHCH 2Br CH 3+-CN CH 3CH 2CH 2CH 2Br +-CNCH 3CH 2CHCH 2CN CH 3CH 3CH 2CH 2CH 2CNCH 3CH 2CH 2CH 2CNCH 3CH 2CHCH 2CNCH 32.(CH 3)3Br H 2O(CH 3)3COH (CH 3)2CHBrH 2O(CH 3)2CHOH(CH 3)3BrH 2O(CH 3)3COH(CH 3)2CHBrH 2O(CH 3)2CHOH>3.CH 3I +NaOH H 2O CH 3OH CH 3I +NaSH H 2O CH 3SH +NaI +NaICH 3I +NaSHH 2O CH 3SH +NaICH 3I+NaOHH 2OCH 3OH+NaI>4.(CH 3)2CHCH 2Cl(CH 3)2CHCH 2Br 2(CH 3)2CHCH 2OHH 2O(CH 3)2CHCH 2OH (CH 3)2CHCH 2Br2(CH 3)2CHCH 2OH(CH 3)2CHCH 2Cl2(CH 3)2CHCH 2OH>九、卤代烷与氢氧化钠在水和乙醇混合物中进行反应,指出那些属于SN1历程？那些属于SN2历程？1， 1,产物构型完全转化。
第九章 卤代烃1.用系统命名法命名下列各化合物（1） （2）CCH 2CH 2CHCH 3ClH 3CH 3C Br（3）H 3CCCCH 2C CH 2Br（4）(5) BrCl答案：解:⑴2,4,4-三甲基-2-溴-戊烷 ⑵2-甲基-5-氯-2-溴已烷 ⑶2-溴-1-已烯-4-炔 ⑷(Z)-1-溴丙烯或顺-1-溴丙烯 ⑸（1R,3S ）-1-氯-3-溴环已烷 2.写出符合下列 名称的结构式:⑴ 叔丁基氯 ⑵烯丙基溴 ⑶苄基氯 ⑷对氯苄基氯 答案： 解:3、写出下列有机物的构造式，有“*”的写出构型式。
(1)4-choro-2-methylpentane(2)*cis-3-bromo-1-ethylcycclonexane (3)*(R)-2-bromootane(4)5-chloro-3-propyl-1,3-heptadien-6-yne答案：(1)CH 3CHCH 2CHCH 3ClCH 3(2)HC 2H 5HBrH BrC 2H 5(3) BrHCH 3C 6H 13 (4) CH CCHCH CCH CH 2ClCH 2CH 2CH 34、用方程式表示α-溴代乙苯与下列化合物反应的主要产物。
⑴NaOH （水） ⑵ KOH （醇） ⑶ Mg 、乙醚 ⑷ NaI/丙酮 ⑸ 产物⑶+HC CH ⑹ NaCN ⑺ NH 3 ⑻CH 3CC -Na + (9)、醇 (10)答案：CHCH 3NaOH(H 2O)CHCH 3OH(1)CHCH 3Br(2)KOH(醇)CHCH 2CHCH 3Br(3)乙Mg,CHMgBr CH 3CHCH 3(4)CHCH 3ICHCH 3Mg Br(5)HCCHNaOH(H 2O)CH 2CH 3HCCMgBrCHCH 3(6)NaCNCHCH 3CNCHCH 3Br(7)3CHN +H 3Br CH 3CHCH 3(8)CH CC -Na +CHC CH 3CH 3CHCH 3(9)醇AgNO 3,CHONO2CH 3AgClCHCH 3(1O)C 2H 5ONaCHOCH 2CH 3CH35.写出下列反应的产物。
课时规范练50一、选择题:每小题只有1个选项符合题意。
1.白酒的主要成分是乙醇,在肯定条件下发生化学反应时化学键断裂如图所示:下列说法正确的是( )A.乙醇与钠发生的取代反应是断④号键,生成乙醇钠B.乙醇发生催化氧化断的是②、④号键,故只要有α-H的醇都能被催化氧化生成醛C.乙醇发生分子内脱水断的是①、③号键,反应中可以用P2O5作催化剂D.乙醇发生的卤代反应属于取代反应,断的是④号键,反应中用浓硫酸作催化剂答案:A解析:乙醇与钠发生的取代反应是断④号键,生成乙醇钠,A正确;乙醇发生催化氧化断的是②、④号键,故只要有α-H的醇都能被催化氧化,但不肯定生成醛,B错误;乙醇发生分子内脱水断的是①、③号键,反应中可以用浓硫酸作催化剂,C错误;乙醇发生的卤代反应属于取代反应,断的是③号键,D 错误。
2.(2024辽宁沈阳市郊体联考)免水洗消毒液中含有能快速杀死病毒的三氯羟基二苯醚(结构如图)。
下列有关三氯羟基二苯醚的说法正确的是( )A.属于卤代烃,其分子式为C12H6O2Cl3B.在KOH的乙醇溶液中加热可发生消去反应C.在NaOH的水溶液中加热可得到醇类有机物D.分子中全部碳原子可能处于同一平面答案:D解析:该物质中除了含有C、H,还含有O元素和卤素,不属于卤代烃,其分子式为C12H7O2Cl3,A错误;该有机物中Cl原子连在苯环上,不能发生消去反应,B错误;该有机物在NaOH的水溶液中加热,发生水解反应得到酚类有机物,C错误;两个苯环通过醚键连接,旋转到特定角度时,这两个苯环可能会共面,该有机物中全部碳原子可能共平面,D正确。
3.薄荷脑(结构简式如图所示)是一种具有薄荷特征香气的物质,常在香水、牙膏等产品中作为赋香剂。
下列有关该有机物类别的说法不正确的是( )A.属于脂环醇类B.能发生消去反应,可能得到两种产物C.在Cu催化下能发生氧化反应生成醛D.该有机物能与金属钠反应生成氢气答案:C解析:该有机物含有羟基和六元单键单环,故属于脂环醇类,A正确;含有羟基,且两个邻位碳上均有氢原子,故能发生消去反应,可能得到两种产物,B正确;该有机物含有“—CHOH—”,在Cu催化下被氧化生成酮羰基,得到酮类有机物,C错误;含有羟基,能与金属钠反应生成氢气,D正确。
华东理工大学有机化学第三版第九章课后答案1、在分配色谱中，属于反相色谱的是（）[单选题] *A固定相的极性大于流动相B固定相的极性小于流动相(正确答案)C固定相的极性等于流动相D以上都不是2、二氢黄酮类专属性的颜色反应是（）[单选题] *A盐酸-镁粉反应B四氢硼钠反应(正确答案)C硼酸显色反应D锆盐-枸橼酸反应3、薄层吸附色谱中的Rf的大小说明了吸附程度的大小，吸附力越大，则Rf（）[单选题] * A越大B越小(正确答案)C越接近1D越接近04、挥发性成分的提取，常用的是（）[单选题] *A溶剂提取法B水蒸气蒸馏法(正确答案)C超临界液体萃取法D超声提取法5、极性最大的溶剂是（）[单选题] *A酸乙酯(正确答案)B苯C乙醚D氯仿6、下列化合物中β位有-COOH取代的是（）[单选题] * A大黄素B大黄酸(正确答案)C大黄素甲醚D芦荟大黄素7、检识黄酮类化合物首选（）[单选题] *A盐酸-镁粉反应(正确答案)B四氢硼钠反应C硼酸显色反应D锆盐-枸橼酸反应8、以葛根素为指标成分进行定性鉴别的中药是（）[单选题] *A葛根(正确答案)B黄芩C槐花D陈皮9、除了能够沉淀有羧基或邻二酚羟基成分，还能沉淀一般酚羟基成分的是（）[单选题] * A碱式醋酸铅(正确答案)B中性醋酸铅C酸碱沉淀法D以上都不对10、与明胶反应生成沉淀的成分是（）[单选题] *A强心苷B皂苷C有机酸D鞣质(正确答案)11、生物碱碱性的表示方法常用（）[单选题] *ApKBBKBCpH(正确答案)DpKA12、在溶剂沉淀法中，主要是在溶液中加入另一种溶剂一改变混合溶剂的什么实现的（）[单选题] *ApH值B溶解度C极性(正确答案)D体积13、南五味子保肝的主要效药效成分是（）[单选题] *A蒽醌B香豆素C黄酮D木脂素(正确答案)14、关于肿节风，说法正确的有（多选）（）*A别名：接骨金粟兰、九节茶等(正确答案)B功能主治抗菌消炎凉血清热解毒(正确答案)C肿节风为白色针晶(正确答案)D不易溶于甲醇，乙醇15、倍半萜和二萜在化学结构上的明显区别是（）[单选题] *A氮原子数不同B碳原子数不同(正确答案)C碳环数不同D硫原子数不同16、乙醇不能提取出的成分类型是（）[单选题] *A生物碱B苷C多糖D鞣质(正确答案)17、关于前胡，说法正确的有（多选）（）*A是伞形科前胡属植物(正确答案)B药理药效作用主要有祛痰、镇咳、平喘、抗炎、解痉、镇静等(正确答案)C可与皂荚、藜芦等药物一起放在药中煎煮D不溶乙醚等有机溶剂18、苯丙素类的基本母核是具有一个或数个（）单元的天然化合物（）[单选题] * AC6-C3基团(正确答案)BC6-C6基团CC5-C3基团DC8-C8基团19、香豆素与浓度高的碱长时间加热生成的产物是（）[单选题] *A脱水化合物B顺式邻羟基桂皮酸(正确答案)C反式邻羟基桂皮酸D醌式结构20、在高效液相色谱法中，常用的柱内填料是（）[单选题] *A氧化铝B活性炭C十八烷基硅烷键和硅胶(正确答案)D羧甲基纤维素21、与水不分层的溶剂是（）[单选题] *A正丁醇B石油醚C三氯甲烷D丙酮(正确答案)22、属于挥发油特殊提取方法的是（）[单选题] *A酸提碱沉B水蒸气蒸馏(正确答案)C煎煮法D浸渍法23、能影响黄酮类成分的溶解性的因素有（多选）（）* A黄酮的类型(正确答案)B苷元上取代基的种类、数目和位置(正确答案)C糖基的数目和位置(正确答案)D分子立体结构(正确答案)24、酸碱沉淀法中的酸提碱沉法主要适用于（）[单选题] *A黄酮类B香豆素类C醌类D生物碱类(正确答案)25、下列方法中哪一个不是按照色谱法的操作形式不同而进行分类的（）[单选题] *A离子交换色谱(正确答案)B薄层吸附色谱C纸色谱D吸附柱色谱26、以下哪种方法是利用成分可以直接由固态加热变为气态的原理（）A [单选题] *A升华法(正确答案)B分馏法C沉淀法D透析法27、所有游离香豆素均可溶于热的氢氧化钠水溶液，是由于其结构中存在（）[单选题]* A酮基B亚甲二氧基C内酯环(正确答案)D酚羟基对28、中药厚朴中含有的厚朴酚是（）[单选题] *A双环氧木脂素类B联苯环辛烯型木脂素类C环木脂内酯木脂素类D新木脂素类(正确答案)29、具有光化学毒性的中药化学成分类型是（）[单选题] * A多糖B无机酸C鞣质D呋喃香豆素(正确答案)30、以芦丁为指标成分进行定性鉴别的中药是（）[单选题] * A葛根B黄芩C槐花(正确答案)D陈皮。
第九章 卤代烃1.用系统命名法命名下列各化合物（1） （2）CCH 2CH 2CHCH 3ClH 3CH 3CBr（3）H 3CCCCH 2C CH 2Br（4）(5) BrCl答案：解:⑴2,4,4-三甲基-2-溴-戊烷 ⑵2-甲基-5-氯-2-溴已烷 ⑶2-溴-1-已烯-4-炔 ⑷(Z)-1-溴丙烯或顺-1-溴丙烯 ⑸（1R,3S ）-1-氯-3-溴环已烷 2.写出符合下列 名称的结构式: ⑴ 叔丁基氯 ⑵烯丙基溴 ⑶ 苄基氯 ⑷ 对氯苄基氯 答案： 解:3、写出下列有机物的构造式，有“*”的写出构型式。
(1)4-choro-2-methylpentane(2)*cis-3-bromo-1-ethylcycclonexane (3)*(R)-2-bromootane(4)5-chloro-3-propyl-1,3-heptadien-6-yne答案：(1)CH 3CHCH 2CHCH 3ClCH 3(2)HC 2H 5HBrH BrC 2H 5(3) BrHCH 3C 6H 13 (4) CH CCHCH CCH CH 2ClCH 2CH 2CH 34、用方程式表示α-溴代乙苯与下列化合物反应的主要产物。
⑴NaOH （水） ⑵ KOH （醇） ⑶ Mg 、乙醚 ⑷ NaI/丙酮 ⑸ 产物⑶+HC CH ⑹ NaCN ⑺ NH 3 ⑻CH 3CC -Na + (9)、醇 (10)答案：CHCH 3NaOH(H 2O)CHCH 3OH(1)CHCH 3Br(2)KOH(醇)CHCH 2CHCH 3Br(3)乙Mg,CHMgBr CH 3CHCH 3(4)丙酮NaICHCH 3ICHCH 3Mg Br(5)HCCHNaOH(H 2O)CH 2CH 3HCCMgBrCHCH 3(6)NaCNCHCH 3CNCHCH 3Br(7)3CHN +H 3Br CH 3CHCH 3Br(8)CH 3CC -Na +CHC CH 3CH 3CHCH 3Br(9)醇AgNO 3,CHONO 2CH 3AgClCHCH 3Br(1O)C 2H 5ONaCHOCH 2CH 3CH 35.写出下列反应的产物。
⑴⑵⑶⑷⑸ 引发剂⑹⑺⑻⑼⑽⑾⑿答案：解:（8）CH3CCMgI CH4(11)(CH3)2HCBrNO2A:B:NO2(CH3)2CBrCl6. 将以下各组化合物,按照不同要求排列成序:⑴水解速率⑶进行SN2反应速率：① 1-溴丁烷 2，2-二甲基-1-溴丁烷 2-甲基-1-溴丁烷 3-甲基-1-溴丁烷② 2-环戊基-2-溴丁烷 1-环戊基-1-溴丙烷溴甲基环戊烷⑷进行SN1反应速率：①3-甲基-1-溴丁烷 2-甲基-2-溴丁烷 3-甲基-2-溴丁烷②苄基溴α-苯基乙基溴β-苯基乙基溴③答案：解:⑴水解速率:⑵与AgNO3-乙醇溶液反应的难易程度:⑶进行S N2反应速率:① 1-溴丁烷>3-甲基-1-溴丁烷>2-甲基-1-溴丁烷>2,2-二甲基-1-溴丁烷② 溴甲基环戊烷>1-环戊基-1-溴丙烷>2-环戊基-2-溴丁烷⑷进行S N1反应速率:①2-甲基-2-溴丁烷>3-甲基-2-溴丁烷>3-甲基-1-溴丁烷②α-苄基乙基溴>苄基溴>β-苄基乙基溴7.写出下列两组化合物在浓KOH醇溶液中脱卤化氢的反应式,并比较反应速率的快慢。
3-溴环己烯 5-溴-1,3-环己二烯溴代环己烯答案：8、哪一种卤代烷脱卤化氢后可产生下列单一的烯烃?⑴⑵⑶⑷答案：解:x(4)XX9、卤代烷与氢氧化钠在水与乙醇混合物中进行反应,下列反应情况中哪些属于S N2历程,哪些则属于S N1历程?⑴一级卤代烷速度大于三级卤代烷;⑵碱的浓度增加,反应速度无明显变化;⑶二步反应,第一步是决定的步骤;⑷增加溶剂的含水量,反应速度明显加快;⑸产物的构型80%消旋,20%转化;⑹进攻试剂亲核性愈强,反应速度愈快;⑺有重排现象;⑻增加溶剂含醇量,反应速率加快.答案：解:⑴ S N2 ⑵ S N1 ⑶ S N1 ⑷ S N1 ⑸ S N1 ⑹ S N2 ⑺ S N1 ⑻ S N210、指出下列各对亲核取代反应中,哪一个反应较快?并说明理由.⑴(CH3)2CHCH2Br+NaCN→（CH3）2CHCH2CN+NaBrCH3CH2CH2Br+NaCN→ CH3CH2CH2CN+NaBr⑵⑶(4)答案：解:⑴第二个反应较快,因为按S N2历程进行，β—C上支链增加，不利于-CN进攻；⑵第一个反应较快，因为按S N1历程进行,因为所形成中间体的稳定性(CH3)3C+>(CH3)2C+H；⑶第二个反应较快,因为按S N2历程进行，试剂的亲核性SH->OH-；(4)第二个反应较快,因为I-比Cl-易离去。
11、推测下列亲核取代反应主要按S N1还是按S N2历和进行？⑴⑵⑶⑷⑸⑹答案：解:⑴ S N2 ⑵ S N2 ⑶ S N1 ⑷ S N1 ⑸S N1 ⑹S N212、用简便化学方法鉴别下列几组化合物。
3-溴环己烯氯代环己烷碘代环己烷甲苯环己烷答案：13、写出下列亲核取代反应产物的构型式,反应产物有无旋光性?并标明R或S构型,它们是S N1还是S N2?答案：解:R型，有旋光性，S N2历程。
无旋光性,S N1历程。
14、氯甲烷在S N2水解反应中加入少量NaI或KI时反应会加快很多,为什么?答案：解:因为:I-无论作为亲核试剂还是作为离去基团都表现出很高的活性,CH3Cl在S N2水解反应中加入少量I-,作为强亲核试剂,I-很快就会取代Cl-,而后I-又作为离去基团,很快被OH-所取代,所以,加入少量NaI或KI时反应会加快很多。
CH3Cl KI CH3I KClCH3OHCH3I H2O HI15、解释以下结果:已知3-溴-1-戊烯与C2H5ONa在乙醇中的反应速率取决于[RBr]和[C2H5O]，产物是3-乙氧基-1-戊烯；但是当它与C2H5OH反应时，反应速率只与[RBr]有关，除了产生3-乙氧基础戊烯，还生成1-乙氧基-2-戊烯。
答案：解:3-溴-1-戊烯与C2H5ONa在乙醇中的反应时，C2H5O-亲和性强，3-溴-1-戊烯发生的是S N2反应，当与乙醇反应时，乙醇的亲核型较小，发生的是S N1反应，反应式如下：H2C CHCHCH2CH3BrH2C CHCHCH2CH3OC2H5C2H5ONa,C2H5OHNH2C CHCHCH2CH3BrH2C CHCHCH2CH3S N1H2CHC+CHCH2CH3C2H5OH H2C CHCHCH2CH3OC2H5H+C2H5OCH2CH CHCH2CH2CH3HH HH2C CHCHCH2CH3OC2H5C2H5OCH2CH CHCH2CH2CH316、由指定的原料(基他有机或无机试剂可任选),合成以下化合物⑴解:H3CHC CH3NBS引发剂BrH2C CH22HOH2CHC CH2Br2,CCl4CH2OHCHCH2Br Br或H3CHC CH2CH3CHCH3BrHBr(CH 3)2CHMgBrMg,无水乙醚CH3CHCH3DD2O⑵解:丙酮CCl4⑶由环己醇合成① 由碘代环己烷② 3-溴环己烯③答案：解:OHHIIH2O(3)OHH NBSBr17、完成以下制备:⑴由适当的铜锂试剂制备① 2-甲基己烷② 1-苯基地-甲基丁烷③ 甲基环己烷⑵由溴代正丁烷制备①1-丁醇②2-丁醇答案：解: ⑴③（ H3C）CuLiBr CH3⑵18、分子式为C4H8的化合物(A),加溴后的产物用NaOH/醇处理，生成C4H6（B），（B）能使溴水褪色，并能与AgNO3的氨溶液发生沉淀，试推出（A）（B）的结构式并写出相应的反应式。
答案：解:A H3CH2CHC CH2B CH3CH2C CH19、某烃C3H6(A)在低温时与氯作用生成C3H6Cl2(B),在高温时则生成C3H5Cl(C).使（C）与碘化乙基镁作用得C5H10（D），后者与NBS作用生成C5H9Br(E).使（E）与氢氧化钾的洒精溶液共热，主要生成C5H8（F），后者又可与丁烯二酸酐发生双烯合成得（G），写出各步反应式，以及由（A）至（G）的构造式。
答案：解:Br20、某卤代烃(A),分子式为C6H11Br,用NaOH乙醇溶液处理得(B)C6H10,(B)与溴反应的生成物再用KOH-乙醇处理得(C),(C)可与进行狄尔斯阿德耳反应生成(D),将(C)臭氧化及还原水解可得,试推出(A)(B)(C)(D)的结构式,并写出所有的反应式.答案：解:21、溴化苄与水在甲酸溶液中反应生成苯甲醇,速度与［H2O］无关，在同样条件下对甲基苄基溴与水的反应速度是前者的58倍。
苄基溴与C2H5O-在无水乙醇中反应生成苄基乙基醚，速率取决于[RBr][C2H5O-]，同样条件下对甲基苄基溴的反应速度仅是前者的1.5倍,相差无几。
为什么会有这些结果？试说明（1）溶剂极性，（2）试剂的亲核能力，（3）电子效应（推电子取代基的影响）对上述反应各产生何种影响。
答案：解: 苄基溴与水在甲酸溶液中按S N1反应历程生成苯甲醇,反应速率与[H2O]无关，极性溶剂可稳定CH2。
对甲基苄基溴，由于—CH3的推电子效应，使CH2H3C稳定性大于CH2所以反应速度是前者的58倍。
溴化苄与C2H5O-在乙醇中生成苄基乙基醚的反应按S N2历程进行，反应速率取决于[RBr][C2H5O-]。
C2H5O-的亲核性比H2O强，CH3CH2OH的极性比HCOOH小，S N2反应速率决定于过渡态的形成及其稳定性，受—CH3的推电子效应影响较小，所以两者反应速率相近。
22、以RX与NaOH在水乙醇中的反应为例,就表格中各点对S N1和S N2反应进行比较。
S N2 S N11.动力学级数二级一级2.立体化学瓦尔登构型转化外消旋或构型转化或保持3.重排现象无有4.RCl,RBr,RI的相对速率RI＞RBr＞ RCl RI＞RBr＞ RCl5.CH3X,CH3CH2X,(CH3)2CHX, (CH3)3CX的相对速率CH3X＞CH3CH2X＞(CH3)2CHX＞(CH3)3CX(CH3)3CX＞(CH3)2CHX＞ CH3CH2X＞CH3X23、试从适当的原料出发，用五种不同的方法制备辛烷。
解：24、用系统命名法命名下列化合物：Cl(1)(2)BrClCH 2CH CH 2(3)CH 2BrOCH 3Br(4)解：（1）1-氯-二环[2.2.1]庚烷 （2）3-（2-氯-4-溴丙基）-1-丙烯 （3）对甲氧基苄基溴 （4）2-溴萘（或β-溴萘） 25、用C 6和C 6以下卤化物合成。
(1)CH 2CCHCH 3CH 3(2)CH 2(CH 2)2CH 3(3)CHCH CH 2CH3解：2CH 2LiCuClN 2醚CH 2CuLi233ClTM(1)2CuClN 2醚2TM(2)CH 2ClCH 2CuLi322(3)H 2CCH 32Li2H 2CCH 3N 2H 2CCH 32CuLi26、下列反应中有无错误？如有错误，请改正。
