有机化学 复习.ppt

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（1）脂环化合物：是一类性质和脂肪 族化合物相似的碳环化合物。如：
环戊烷
OH
环己醇
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• （2）芳香化合物：是分子中含 有苯环的化合物。如：
苯
萘
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(三)、按官能团分类
烯烃、炔烃、芳香烃、卤代烃、醇、酚、醛、酮、 羧酸、酯
看书思考： 什么是官能团？ 哪些是官能团？ 有机物一定要有官能团吗？ 根据官能团可以将有机物分为哪些类？
OH COOH
在上述有机化合物中(以下用代号填空)
(1)属于烃的是 A (2)属于卤代烃的是 B (3)既属于醛又属于酚的是 C
(4)既属于醇又属于羧酸的是 D
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2 ．下列有机物中，含有一种官能团的是：（ A） A、CH3—CH2—Cl B、H3C— —NO2 C、CH2===CHBr D、
第一节 认识有机化学
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第一课时
【复习】什么叫有机物？结合已有的知识分析 在性质上与无机物有哪些不同？
含碳的化合物叫有机物 CO、CO2、碳酸、碳酸盐、碳酸氢盐、 碳化物等属于无机物 分子组成复杂，多数有机物不溶于水， 易溶于有机溶剂，熔点、沸点较低，容易 燃烧，受热易分解，反应速率比较慢，副 反应较多。 有机化学: 指研究有机化合物的来源、结构、 性质、合成、应用，以及有关理论和方法学等。
—Cl
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3、下列哪组是同系物？（B ）
A、CH3CH2CH2CH3 ， CH3CH(CH3)CH3
B、 CH3CH(CH3)CH3， CH3CH(CH3)CH2CH3
CH2 C、CH3－CH＝CH3 ，
CH2
CH2

①若羟基所连碳原子上有两个氢原子，则被催化氧化为醛。 ②若羟基所连碳原子上有一个氢原子，则被催化氧化为酮。 (3)醇中羟基发生消去反应的实质是脱去羟基及相邻碳原子上的氢原 子，因此必须“邻碳有氢”，切勿与催化氧化的条件混淆。 (4)有机物分子中只要含有醛基就可以发生银镜反应，但能发生银镜反 应的不一定是醛类，可能是其他的有机物(如甲酸、甲酸某酯等)。
例1 (2021·全国甲卷)下列叙述正确的是( )
A．甲醇既可发生取代反应也可发生加成反应
B．用饱和碳酸氢钠溶液可以鉴别乙酸和乙醇 (4)除钙后滤液中含有镍离子、锌离子,加入有机萃取剂的作用是除去溶液中的
【解析】甲酸(HCOOH)或甲酸盐(如HCOONa)等都含有醛基，所以要证明甲醛的氧化产物不是甲酸或甲酸盐，只要证明物质中不含有醛基就可以。在试管中加入2 mL NaOH溶液，
酯 发生水解反应，生成羧酸(盐)和醇 反应，由题图可知T2>T1，则Ka<Kb＝Kc，D项正确。②v(H2)＝32v(NH3)＝32×1 mol15 min×2 L
2．有机反应的类型 反应类型 官能团种类或物质
试剂与反应条件
加成反应
X2(Cl2、Br2，下同)(直接混合)、H2、 HBr、H2O(催化剂)
Na2Fe6(SO4)4(OH)12↓+3Cl-+6H+; 为正极,正极上Cu2+得电子生成Cu,电极反应为Cu2++2e-====Cu,故C正确;电池从 数),可知x=2、y=2,可知28.7 g镀镍试剂含有m(Ni2+)=10×0.01 mol× 3.D 电解槽中a电极为阴极,水发生得电子的还原反应生成氢气,电极反应为 (2)①合成氨反应中所有物质均为气体，是气体总物质的量减小的放热反应。容器体积为2 L，气体的总质量不变，所以气体密度始终保持不变，A项错误；2v正(H2 )＝3v逆(NH3)， 正、逆反应速率之比符合化学计量数之比，说明反应达到化学平衡状态，B项正确；容器体积不变，通入氩气不影响反应混合物的浓度，不影响化学平衡，C项错误；该反应是放热

分子中碳原子数的递增而逐渐__减__小__
4.化学性质 以断键方式理解醇的化学性质(以乙醇为例)：
反应 断裂的化学键
化学方程式
与活泼 金属反应
催化氧 化反应
① ①③
2CH3CH2OH＋ 2Na―→2CH3CH2ONa＋H2↑
2_C_H__3C_H__2O_H__＋__O_2―__C△ ―_u_→_2_C_H__3C__H_O_＋__2_H_2_O
官能团
—OH
结构 —OH 与链烃基相 —OH 与芳香烃 —OH 与苯环直接
特点 连
侧链相连
相连
(1)与钠反应(置换反应)； 主要化 (2)取代反应；(3)消去反应； 学性质 (4)氧化反应；(5)酯化反应；
(6)脱水反应 特性 将红热的铜丝插入醇中有刺激性气
味产生(生成醛或酮)
(1)弱酸性； (2)取代反应； (3)显色反应
第九章 有机化学基础(必修2＋选修5)
第三讲 烃的含氧衍生物
第九章 有机化学基础(必修2＋选修5)
1．掌握醇、酚、醛、羧酸、酯的结构与性质，以及它们之间 的相互转化。 2．了解有机分子中官能团之间的相互影响。 3．了解烃的衍生物的重要应用以及合成方法。
醇酚
[知识梳理] 一、醇 1．概念 羟基与烃基或苯环侧链上的碳原子相连的化合物称为醇。饱和 一元醇的分子通式为__C_n_H__2n_＋__1O__H__或 CnH2n＋2O(n≥1)。
(1)1mol 汉黄芩素与足量 H2 反应，消耗 H2 的物质的量是多少？ (2)1mol 汉黄芩素与足量的 NaOH 溶液反应，消耗 NaOH 的物 质的量是多少？
答案：(1)8mol (2)2mol
脂肪醇、芳香醇、酚的比较
类别

虑“简” 位置，则从较简单的支链一端开始编号
若有两个相同的支链，且分别处于距主链两端同近 同“近”、
的位置，而中间还有其他支链，从主链的两个方向 同“简”，
编号，可得到两种不同的编号系列，两系列中各位 考虑“小”
次和最小者即为正确的编号
如：
(3)写名称 ①按主链的碳原子数称为相应的某烷。 ②在某烷前写出支链的位次和名称。 原则是：先简后繁，相同合并，位号指明。阿拉伯数字用“，” 相隔，汉字与阿拉伯数字之间用“-”连接。 如(2)中有机物分别命名为 3,4-二甲基-6-乙基辛烷、2,3,5-三甲基 己烷。
2．有机物的系统命名法 (1)烷烃：
命名为 3,3,4三甲基己烷 。 (2)烯烃： 命名为 2甲基2戊烯 。
(3)炔烃：
命名为 5甲基3乙基1己炔 。 (4)苯的同系物： 命名为 1,3二甲苯
1．
OH与
CH2OH都含有羟基，且组成上相差
—CH2—，故二者为同系物
(×)
2．具有相同通式的有机物一定是同系物，相对分子质量相同
2．常见官能团异构 组成通式
可能的类别及典型实例
CnH2n
烯烃(CH2===CHCH3)、环烷烃(
)
CnH2n－2
炔烃(CH≡C—CH2CH3)、 二烯烃(CH2===CHCH===CH2)、环烯烃( | )
CnH2n＋2O
醇(C2H5OH)、醚(CH3OCH3)
醛(CH3CH2CHO)、酮(CH3COCH3)、
官能团
类别 官能团
烷烃
烯烃
பைடு நூலகம்
(双键)
炔烃 卤代烃
—C≡C—(三键) 芳香烃
醇
—X(X 表示卤素原子)

合
脂环化合物
物
脂环烃衍生物（如环己醇 ）
环状化合物
(含有碳原子组
芳香族化合物
芳香烃（如苯 ）
成的环状结构)
（含苯环）
芳香烃衍生物（如溴苯 ）
1.碳原子的不同结合方式使得有机物种类繁多，下列碳原子的结合方式中错误 的是
√
解析 在有机物的分子结构中，1个C要连有4个键，其中碳碳双键属于2个键， 碳碳三键属于3个键，C—H往往省略掉。所以，当给出的结构中，如果1个C 周围的键少于4个，则要由C—H键补足至4个；如果多于4个，则一定不合理。 故选C。
【解析】取代反应不一定有单质生成,也不一定是氧化还原反应,产物会 存在多种产物并存的现象。
取代反应和置换反应的比较
类别 定义 反应物
取代反应 有机物分子里的原子(或原子团)被 其他原子(或原子团)所替代的反应
一种有机物和另一种化合物或单质
生成物 一般生成两种新化合物
副反应 通常有副反应发生
反应条件 实例
B.CH3—OH+HCl CH3—Cl+H2O
C.CH2 CH2+Br 2 CH2Br—CH2Br
D.2CH3CH2OH+O2 2CH3CHO+2H2O
解析:判断一个反应是否为取代反应,一要看是否为有机反应,二要看是否符合取 代反应的特点“断一下一上一”。A反应不是有机反应,故不是取代反应;在B反应 中,CH3—OH中的C—O断裂,下来一个—OH,上去一个Cl原子,下来的—OH与HCl 中的H原子结合生成H—OH,即H2O,所以符合取代反应的“断一下一上一”的特点, 是取代反应;C反应是“只上不下”, D反应是氧化反应,它们都不属于取代反应。
醛基中的

【解析】(1)根据分析可知B的结构简式为
;
(2)C的结构简式为
,其含有的官能团为碳碳双键和羧基;
(3)碳原子上连有4个不同的原子或基团时,该碳称为手性碳,所以手性碳原子
一定为饱和碳原子,所以H分子有如图所示的4个手性碳原子
;
(4)E与乙醇发生酯化反应生成F,方程式为 +H2O;
+CH3CH2OH
(5)G的键线式为 ,给G分子中的C原子标号为 ,其二氯代物中若2个Cl 原子在同一C原子上,只能在1号C原子(1、1号)上;若在2个不同C原子上,则在1、 2(或1、3)号碳原子上;在1、4(或1、5;1、6;1、7)号碳原子上;在2、3号碳原 子上;在2、4(或2、7;3、5;3、6)号碳原子上;在2、5(或2、6;3、4;3、7)号 碳原子上;在4、5(或6、7)号碳原子上;在4、6(或5、7)号碳原子上;在4、 7(或5、6)号碳原子上,共有9种;
(7)醛基氧化生成H为
,由K的结构可知,H与HC≡CH发生取代
反应生成I为
,I的羧基中的—OH被取代生成J,J的结构简式
为
答案:(1)取代反应 (2)a (3)
(5)B、C (6)10
【补偿训练】 1.洛匹那韦是抗艾滋病毒常用药,在“众志成城战疫情”中,洛匹那韦、利托 那韦合剂被用于抗新型冠状病毒。洛匹那韦的合成路线可设计如图:
(4)反应②的化学方程式为__________________________________。 (5)请根据以上流程,并推测聚合物F所具有的特殊结构,下列关于聚合物F的结 构说法正确的是________。 A.F中必含—CH2—N—结构 B.F中必含—N N—结构 C.F的结构可能是
(6)H是比A多一个碳原子的同系物。H的同分异构体中符合下列条件的有 ________种。 ①苯环上有三个取代基 ②能和FeCl3发生显色反应 (7)为了探究连接基团对聚合反应的影响,设计了单体K,其合成路线如下,写出 H、I、J的结构简式:________________________________________________

的结构可以视作
、
、
分
子中苯环上的氢原子被—NH2取代所得，所得结构分别有1、3、2种，共有6种。
真题演练
1234
(5)根据上述信息，写出以4-羟基邻苯二甲酸二乙酯为主要原料制备合成
的路线_________________________________________________。
答案
―P―h―C―H―2C→l K2CO3
。
真题演练
1234
4.(2022·山东，19)支气管扩张药物特布他林(H)的一种合成路线如下：
真题演练
1234
已知： Ⅰ.PhOH＋PhCH2Cl―K―2―C―O→3 PhOCH2Ph―P―Hd―-2C→PhOH Ph—＝
Ⅱ.PhCOOC2H5＋
―N―a→H
―H―2O△ ―/―H→＋
Ⅲ.R1Br＋R2NHCH2Ph―一――定―条――件→
―H―→2 Pd-C
R1，R2＝烷基
真题演练
1234
回答下列问题： (1)A→B反应条件为__浓__硫__酸__，__加__热__；B中含氧官能团有__2__种。 (2)B→C反应类型为__取__代__反__应__，该反应的目的是__保__护__酚__羟__基__。
真题演练
1234
由C的结构简式和有机物的转化关系可知，在浓硫酸作用下，
式为
、
。
真题演练
1234
3.(2022·浙江6月选考，31节选)某研究小组按下列路线合成药物氯氮平。
真题演练
1234
已知：①
；
②
真题演练
1234
请回答： (1)下列说法不正确的是__D___。 A.硝化反应的试剂可用浓硝酸和浓硫酸 B.化合物A中的含氧官能团是硝基和羧基 C.化合物B具有两性 D.从C→E的反应推测，化合物D中硝基间位氯原子比邻位的活泼

北京卷 江苏卷
9 选择题 11 选择题
17 大题 9 选择题
15 大题
合成高分子、官能团、手性碳、性质、合成反应
合成推断、核磁共振氢谱、官能团（酯基、酰胺基） 性质
官能团、羟醛缩合反应机理、结构简式、方程式书写 、同分异构体种类、有机合成推断
酚类的性质、官能团及其性质和鉴别、 酚羟基的酸性、胺类物质的碱性、同分异构体的书写 、反应类型、合成路线与推断
二.研究高考真题 探索规律趋势
与其大量做题，不如抽出时间认真研究往年的试题，往年的试题是精雕细磨 的产物，它反映了对考试内容的深思熟虑、对设问和答案的准确拿捏、对学生水 平的客观判断。研究这些试题，就如同和试题制作者对话。
-----教育部考试中心研究员、命题中心主任 刘芃《考试文集》
研究高考题，才能预测高考题，高考题就是最好的复习资料。认真研究历年 高考题不难找出命题轨迹，从而把握试题难度，把高考备考与高考无缝对接。
-----原高考化学命题组长、南京大学段康宁教授
二.研究高考真题 探索规律趋势
• 高考模式、形式不管如何变化，高考化学学科的“魂”肯定不变，加 强研究新高考与老高考的关系，把好新高考的“脉”。
• 近几年，新高考还处于摸索阶段，会有一定的变化，还要多研究对比 浙江、北京、山东等新高考改革已经实行的地区高考试题的特点，揣 摩命题的新动向。
知识获取能力：
主要包括语言解 码、符号理解、 阅读理解、信息 搜索、信息整理 能力等
--- 考什么
思维认知能力：
形象思维、抽象 思维、归纳概括、 演绎推理、批判
性思维能力等
思维认知能力：
实践操作能力：
实验设计、数据
形象思维、抽象
处理、信息转化、

B．相对分子质量相同的有机物是同分异构体
C．碳原子之间只以单键相结合的链烃为烷烃
D．分子式相同的有机物一定是同一种物质 解析：A 项，结构相似且分子组成相差一个或若干 CH2 原
子团的物质互称同系物，错误；B 项，具有相同分子式且
结构不同的化合物称为同分异构体，错误；D 项，存在同
分异构的情况，错误。 答案：C
4．有机化合物分子结构的鉴定
(1)化学方法 利用特征反应鉴定出_官__能__团__，再进一步确认分子结构。常
见官能团的特征反应：
官能团种类
试剂
判断依据
碳碳双键 溴的 CCl4 溶液
红棕色褪去
或碳碳三键 酸性 KMnO4 溶液
紫色褪去
卤素原子 NaOH 溶液，AgNO3 和稀 有沉淀产生 硝酸的混合液
官能团 官能团种类不同
异构 如 CH3CH2OH 和_C_H__3_—__O_—__C__H_3_
[注意] 常考的官能团异构 ①CnH2n：单烯烃、环烷烃； ②CnH2n－2：单炔烃、二烯烃、环烯烃、二环烃； ③CnH2n＋2O：饱和一元醇、饱和一元醚； ④CnH2nO：饱和一元醛、饱和一元酮、烯醇、烯醚、环醇、 环醚； ⑤CnH2nO2：饱和一元羧酸、饱和一元酯、羟醛、羟酮； ⑥CnH2n＋1O2N：氨基酸、硝基烷。
子在②号 C 原子上时，则溴原子在①、②号 C 原子上才不 会出现重复，一共有 5 种结构。 答案：C
3.青蒿素是抗疟特效药，属于萜类化合物，如图所
示有机物也属于萜类化合物，该有机物的一氯
取代物有(不含立体异构)
()
A．5 种
B．6 种
C．7 种
D．8 种
解析：该有机物的一氯取代物的种类如图， 共 7 种，C 正确。 答案：C

A．CH3CH2CH2CHO
B．CH3CHO
C．CH3CH2CHO
D．CH3CH(CH3)CHO
污染物 ②根据反应中是否有电子转移将化学反应分为氧化还原反应和非氧化还原反应
之一。
对点练
有机物 A 是合成二氢荆芥内酯的重要原料，其结构简式
为
，下列检验 A 中官能团的试剂和顺序正确的
() A．先加酸性高锰酸钾溶液，后加银氨溶液，微热
B．先加溴水，后加酸性高锰酸钾溶液
C．先加银氨溶液，微热，再加入溴水
【注意】 C=O和C=C双键不同的是，通常情况下， C=O不能和HX、X2、H2O发生加成反应
(1)新制[Ag(NH3)2]OH溶液反应 (产生光亮的银镜 ) 碱性环境
特 (口诀：银镜反应很简单，生成羧酸铵，还有一水二银三个氨) 征 反 应 （2）新制Cu(OH)2悬浊液反应（产生砖红色沉淀） 及 检 验
医药、染料等行业。 17．(10分)某无色废水中可能含有Fe3＋、Al3＋、Na＋、Cl－、OH－、SO2－4中的几种离子。分别取三份废水进行如下实验：
【解析】
(2)35%～40%的甲醛水溶液俗称 福尔马林 ，具有 B、盐酸是氯化氢的水溶液，溶液显酸性，属于混合物，纯碱属于盐类不属于碱，B错误；
【解析】 A. 配制10%的ZnSO4溶液，将l0gZnSO4溶解于90g水中 A. SiO2不能和水反应，所以它不是酸性氧化物
杀菌 【解析】
答案 B 试题分析：n(Cl2)= 5.04L÷22.4L/mol=0.225mol,微粒的还原性：n(Fe2+)>n(Br-),所以当向溶液中通入氯气时，首先发生反应：2Fe2++
(用于种子杀菌)和防腐性能(用于浸制生物标本)。 Cl2=2Fe3＋+2Cl－；然后发生反应：Cl2＋2Br－=2Cl－＋Br2。n(Cl-)=0.225mol×2=0.45mol由于溶液中c(Br-)=c(Cl-)，假设FeBr2的