芳烃的反应

经典的合成反应一、 卤化反应 （一） 卤加成反应 1. 卤素的加成 1）烯烃X 2CC XX 2=Cl 2, Br 2机理c c c c c c ｘ ｘR 1R R 34R 1R 4R 334R R ①ｘ-R 1R 4R 3R 34R R 1②+c c c c δ-加硼烷CH 3-CH=CH 2BH 3(CH 3-CH 2-CH 2)3B23CH 3CH 2CH 2Br反马氏产物C 6H 13C CHBH O 70℃,2hC CC 6H 13HHO B 25℃,2hC CC 6H 13HH2C CC 6H 13HHI90%I 2/NaOH/H 2O 2H 2O3）不饱和羧酸 2. 卤化氢的加成加卤化氢H X C C H X =H C l, H B r, HI机理C R1R3+C R2C R2HH反向同向CH 3CH=CH 2CH 3CHBrCH 3CH 3CH 2CH 2BrMarkovnikov 加成反Markovnikov 加成Ph-CH=CH 2HBrHBr H 2O 2或光照Ph--C-CH 3Ph-CH 2CH 2Br Br反马氏规则3. 次卤酸（酯）、N-卤代酰胺加成C CX 2CCX+H 2OHXX 2=Cl 2, Br 2+（二） 卤代反应 1.烃类 1）脂肪烃芳烃卤代反应 机理+E+Eπ-络合物HEE +H +σ-络合物HX X-H ++-σ-络合物举例：Cl CH 3+CH 3CH 3CH 3CH 3CH 3BrClBr ++22OHOHBr°0 COH BrBr BrH 2O 2H 2O 2Br 22Br 2/Bu-NH 2-70 COHBrBr OHBrBr °OHOHOH2.羰基化合物羰基化合物的卤代反应机理OR R'δδCC OHB C COBHCOC COC C C等于C OHCOO HC OCHCOCH1）醛、酮酮α-H 卤代反应R- C - CH 3OR- C - CH 2BrO2亲电取代反应C CHCCC COC CH OHOH酸催化机理C C H OH慢C C C C X碱催化机理举例：O 2NC-CH 3O O 2N C-CH 2BrOHBrBr 2+氯霉素的制备溴对酮的加成CH 2CH 2CHH 2C OHC CHCH 2CH 33COHCH 2CH 23BrH 2C OCH 2CH 2CH 3H Br HBr-Br 2C CH 2CH 2CH 32C OCHCH 2CH 3H 3C OBr+(1.5%)(58%)酮自由基反应(饱和烃、苄位和烯丙位的卤取代反应、某些不饱和烃的卤加成反应以及羧基、重碳基的卤置换反应)α-羰基自由基取代OCC O R'H R''R'''+Br2+CC OR'Br R''R'''Br 22Br光O +HBrOHBrO O O OBrBr CHOCHO Br2）羧酸衍生物 3.醇、酚、醚 1）醇 2）酚 3）醚4.羧酸1）羧羟基2）羧酸脱羧5.其他官能团的卤代反应1）卤化物2）磺酸酯3）芳香重氮盐化合物二、烃化反应（一）碳原子的烃化反应1.芳烃的烃化Friedel-Crafts 烷基化反应芳烃与卤代烃、醇类或烯类化合物在Lewis催化剂(如AlCl3，FeCl3, H2SO4, H3PO4, BF3, HF等)存在下，发生芳环的烷基化反应。

芳烃的性质实验报告
芳烃是一类含有苯环结构的碳氢化合物，具有特殊的化学性质。

本实验旨在通
过对芳烃的性质进行实验研究，以期深入了解其化学特性及应用价值。

首先，我们进行了对芳烃的物理性质的实验研究。

实验结果显示，芳烃具有较
高的沸点和熔点，这与其分子结构紧密相关。

此外，我们还测试了芳烃的溶解性，发现芳烃在非极性溶剂中溶解度较高，而在极性溶剂中溶解度较低，这与芳烃的分子极性有关。

接着，我们对芳烃的化学性质展开了实验研究。

在实验中，我们发现芳烃具有
较高的稳定性，不易发生化学反应。

但在适当的条件下，芳烃可以发生亲电取代反应和求核取代反应，这为芳烃的合成和改性提供了重要的理论基础。

此外，我们还对芳烃的燃烧性质进行了实验研究。

实验结果表明，芳烃在氧气
条件下可以发生完全燃烧，生成二氧化碳和水，释放大量的能量。

这为芳烃作为燃料的应用提供了重要的参考依据。

最后，我们对芳烃的环境影响进行了实验研究。

实验结果显示，芳烃在大气中
易发生光化学反应，产生有害的光化学污染物，对环境造成一定的影响。

因此，在芳烃的生产和使用过程中，需要采取相应的环保措施，减少对环境的影响。

综上所述，通过对芳烃的性质进行实验研究，我们深入了解了芳烃的物理性质、化学性质、燃烧性质以及环境影响等方面的特点。

这对于进一步的芳烃的应用和环境保护具有重要的理论和实践意义。

希望本实验能为相关领域的研究和应用提供一定的参考价值。

实验十三芳烃的性质
一实验目的：
掌握芳烃的化学性质，重点掌握取代反应的条件；了解游离基的存在及化学检验方法；掌握芳烃的鉴别方法
二实验原理：
芳烃在化学限制上表现为相当稳定，不易被氧化，易发生亲电取代反应，如卤代，硝化，磺化和烷基化和酰基化反应。

当苯环上有取代基时，会影响取代反应的反应速率，供电子基团活化苯环使亲电取代反应容易进行，吸电子基团则使反应较难进行。

三实验记录：
（2）催化剂对溴代反应的影响
（3）磺化
（
4）硝化
3、芳烃的显色反应
（1）甲醛——硫酸实验
液体试样1—2滴+1mI非芳烃溶剂滴加大滴点板上。

再加一滴试剂，苯和甲苯变成红色，萘变成蓝绿色。

]（2）无水AICI3—CHCI3试剂
0.1g—0.2g无水AICI3，棉花塞住，加热，取升华的AICI3粉末置点滴板中，滴加2—3滴样品，苯及甲苯产生橙色，萘变成蓝色。

四实验小结：
本次实验中部分实验仪器要干燥，否则现象不明显，例如催化剂对溴代反应的影响的装置，无水AICI3—CHCI3试剂实验，硝化反应；第三，对反应温度的很好控制，第三，本次实验大多数为有毒物质应尽量避免与人体直接接触。

芳⾹烃的性质芳⾹烃的性质物理性质芳⾹烃不溶于⽔，但溶于，如、、等。

⼀般芳⾹烃均⽐⽔轻；沸点随升⾼⽽升⾼；熔点除与相对分⼦质量有关外，还与其结构有关，通常对位异构体由于分⼦对称，熔点较低。

⼀些常见芳⾹烃的物理性质列于下表中：⼀些常见的芳⾹烃的名称及物理性质化学性质加成反应1.苯的加成反应具有特殊的稳定性，⼀般不易发⽣加成反应。

但在特殊情况下，芳烃也能发⽣加成反应，⽽且总是三个双键同时发⽣反应，形成⼀个体系。

如苯和氯在阳光下反应，⽣成六氯代环⼰烷。

只在个别情况下，⼀个双键或两个双键可以单独发⽣反应。

2.萘、蒽和菲的加成反应萘⽐苯容易发⽣加成反应，例如：在不受光的作⽤下，萘和⼀分⼦氯⽓加成得1,4⼆氯化萘，后者可继续加得，反应在这⼀步即停⽌，因为四氯化后的分⼦剩下⼀个完整的苯环，须在催化剂作⽤下才能进⼀步和氯⽓反应。

1,4-⼆氯化萘和1,2,3,4-四氯化萘加热可以失去氯化氢⽽分别得1-氯代萘和1,4-⼆氯代萘。

由于稠环化合物的环⼗分活泼，因此⼀般不发⽣侧链的卤化。

蒽和菲的9、10位化学活性较⾼，与卤素的加成反应优先在9、10位发⽣。

还原反应还原反应（钠、钾或锂）在液氨与醇（⼄醇、异丙醇或⼆级丁醇）的混合液中，与芳⾹化合物反应，苯环可被还原成1,4-环⼰⼆烯类化合物，这种反应叫做Birch（伯奇）还原。

例如，苯可被还原成。

Birch还原反应与苯环的催化氢化不同，它可使芳环部分还原⽣成环⼰⼆烯类化合物，因此Birch还原有它的独到之处，在合成上⼗分有⽤。

萘同样可以进⾏Birch还原。

萘发⽣Birch还原时，可以得到1,4⼆氢化萘和1,4,5,8-四氢化萘。

2.催化氢化反应苯在催化氢化( catalytic hydrogenation)反应中⼀步⽣成环⼰烷体系。

萘在发⽣催化加氢反应时，使⽤不同的催化剂和不同的反应条件，可分别得到不同的加氢产物。

蒽和菲的9、10位化学活性较⾼，与氢⽓加成反应优先在9、10位发⽣。

甲醇制芳烃反应的催化研究进展2016.4芳烃是含苯环结构的碳氢化合物的总称，轻质芳烃包括苯（benzene）、甲苯（toluene）和二甲苯（xylene），是重要的基础有机化工原料，简称BTX。

其中对二甲苯（PX）占BTX消费总量的45%左右，可用于生产精对二甲酸（PTA），并与乙二醇合成纺织行业的主要原料聚酯（PET）。

传统的芳烃制造97%以上的来源依赖于石油原料，如通过石脑油重整、乙烯裂解和轻烃芳构化。

然而，由于中国的石油资源紧缺以及市场对芳烃的需求增长越来越快，传统石油路线的应用面临挑战。

相反的是，中国煤炭资源丰富，煤气化后再生产的甲醇严重过剩。

因此，如果能使用甲醇制芳烃技术（methanoltoaromatics，MTA），将有效减少芳烃产品对石油的依赖，是一种符合中国国情的可持续发展策略。

MTA的工艺已经如火如荼地发展着，该反应的催化剂开发也依然是研究的热点。

本文主要从催化机理与催化剂制备结合的方式来较详细地介绍国内外MTA催化技术的重要研究进展。

1甲醇制芳烃的现状甲醇可以通过沸石分子筛转化成为碳氢化物，即甲醇制碳氢化合物（methanoltohydrocarbon，MTH），该反应在1977年由Mobil石油公司发现以后得到了广泛的研究。

通过控制MTH反应的产物分布，可以合成低碳烯烃（methanoltoolefins，MTO）或汽油（methanoltogasoline，MTG），这取决于反应条件以及沸石催化剂的结构、形貌和酸性度。

MTO和MTG反应可使用ZSM-5沸石催化剂，因为其具有择形选择性、较高的活性和较好的水热稳定性。

使用未改性的ZSM-5作为催化剂转化甲醇，芳烃选择性并不高。

ZSM-5负载金属或金属/非金属氧化物后可以出现Lewis 酸，可以增加催化剂脱氢性能，从而增加芳构化性能，使MTH反应演变成真正富产芳烃的MTA反应。

甲醇制芳烃反应（MTA）的反应机理与MTO和MTH 类似，因此ZSM-5同样也是最适合用于芳构化反应的分子筛。

溴代芳烃插羰反应-概述说明以及解释1.引言1.1 概述概述: 溴代芳烃插羰反应是有机化学领域中的重要反应之一，其在合成有机化合物和药物中具有广泛的应用。

本文将系统地介绍该反应的原理、反应条件与影响因素，以及其在有机合成中的应用与发展前景。

同时，文章还将对溴代芳烃插羰反应的意义进行总结，并对未来的研究方向进行展望，旨在为该领域的研究和发展提供一定的参考和借鉴。

文章结构部分的内容如下：1.2 文章结构本文分为引言、正文和结论三部分。

在引言部分，将介绍溴代芳烃插羰反应的概述、文章的结构和研究的目的。

正文部分将包括溴代芳烃插羰反应的原理、反应条件与影响因素、以及应用与发展前景等内容。

在结论部分，将总结溴代芳烃插羰反应的意义、进行反思与展望，并提出未来研究方向。

通过这样的结构，读者可以系统地了解溴代芳烃插羰反应的相关知识，以及其在化学领域中的重要性和未来发展的方向。

文章1.3 目的部分的内容：本文旨在深入探讨溴代芳烃插羰反应的原理、反应条件与影响因素以及其在化学合成中的应用与发展前景。

通过对该反应进行综合分析和总结，旨在为相关领域的研究人员提供更深入的理论与实践指导，并为未来相关研究的方向和趋势提供有益的参考和启发。

同时，通过对该反应意义的总结，反思与展望，以及未来研究方向的探讨，本文旨在促进相关领域的学术交流与合作，推动该领域的进一步发展与创新。

2.正文2.1 溴代芳烃插羰反应的原理溴代芳烃插羰反应是一种重要的有机合成方法，其原理是利用溴代芳烃在存在羰基化合物和Lewis酸催化剂的条件下，发生亲电取代反应，生成羰基化合物插入到芳烃中的碳-溴键上，从而形成新的羰基化合物。

这一反应过程中，Lewis酸催化剂能够促进溴代芳烃的亲电取代，而羰基化合物则能够与芳烃中的碳-溴键发生亲电插入反应。

在溴代芳烃插羰反应中，Lewis酸催化剂起着非常重要的作用，它能够在反应过程中形成Lewis酸-溴代芳烃复合物，从而增强溴代芳烃的亲电性，促进反应的进行。

芳烃直接羰基化反应及卤代芳烃偶联反应研究1.引言1.1 概述概述芳烃直接羰基化反应及卤代芳烃偶联反应是有机合成领域中的两个重要研究课题。

芳烃直接羰基化反应是指将芳烃底物转化为对应的酮或醛化合物的反应。

而卤代芳烃偶联反应则是通过卤代芳烃与其他有机物反应，形成碳-碳键结构的重要方法。

芳烃直接羰基化反应的研究在有机合成中具有重要的应用价值。

通过该反应，可以高效地合成各种酮或醛化合物，这些化合物在药物、农药、化妆品等领域有着广泛的应用。

与传统的羰基化反应相比，芳烃直接羰基化反应具有步骤简单、反应条件温和、高选择性和高产率等优点，因此备受关注。

卤代芳烃偶联反应则是有机合成领域中重要的碳-碳键构建方法之一。

通过卤代芳烃与其他有机物反应，可以构建复杂的有机分子结构。

该反应在制药、材料科学和天然产物合成等领域有着广泛的应用。

在过去的几十年里，许多方法和手段已被开发用于卤代芳烃偶联反应的研究，如钯催化偶联反应和金属催化偶联反应等。

本文将对芳烃直接羰基化反应及卤代芳烃偶联反应的研究进行综述，详细介绍它们的反应原理、应用领域、反应机理和反应条件等方面的内容。

通过对这两个研究领域的综述，可以为相关学者提供一定的参考和借鉴，促进这两个领域的进一步发展和应用。

同时，对于有机化学领域的学生和研究人员来说，本文也有一定的学习和研究价值。

以上是本文的概述部分，接下来将详细介绍芳烃直接羰基化反应及卤代芳烃偶联反应的相关内容。

1.2 文章结构文章结构部分的内容可以如下所示:文章结构部分旨在介绍本文的整体组织和内容安排。

本文可以分为引言、正文和结论三部分。

引言部分是文章的开端，主要包括概述、文章结构和目的三个部分。

概述部分可以简要介绍芳烃直接羰基化反应和卤代芳烃偶联反应的研究背景和意义，指出这两个反应在有机合成领域的重要性和应用前景。

文章结构部分则是本文的组织框架，可以明确列举出以下几个方面的内容安排：1. 引言：介绍本文的背景和目的，概述本文的研究内容和结构。