有机物的制备与提纯

第6讲有机化学实验[考试说明]知识内容考试要求(1)烷烃、烯烃和炔烃等脂肪烃的化学性质(取代反应、加成反应、加聚反应) c(2)醇、酚的组成和结构特点 b(3)卤代烃的化学性质 c(4)醛、羧酸的组成、结构和性质特点 b(5)葡萄糖的检验原理和方法 b(6)淀粉、纤维素的化学性质及主要用途 b(7)蛋白质的检验和提纯 b(8)苯的结构特点和化学性质 b(9)苯的同系物的结构特点和化学性质 c(10)乙酸乙酯的制备实验 b(11)甲醛的性质、用途以及对健康的危害 b(12)卤代烃的应用以及对人类生活的影响 a有机物的鉴别、检验与推断[学生用书P74] 1．常见有机物的鉴别方法试剂银氨溶液新制Cu(OH)2悬浊液酸性KMnO4溶液溴水碘水FeCl3溶液石蕊溶液少量浓，过量被鉴别的物质醛、还原性糖、甲酸、甲酸盐、甲酸酯等含醛基的物质含、—C≡C—、—CHO的物质、苯的同系物等含、—C≡C—、—CHO的物质酚类物质淀粉酚类物质含—COOH的物质(1)卤代烃中卤族元素的检验 ①原理⎭⎪⎬⎪⎫R —X ＋NaOH ――→H 2O △R —OH ＋NaX NaX ＋AgNO 3===AgX ↓＋NaNO 3 ⇒根据沉淀AgX 颜色判断X 是Cl 、Br 还是I⎭⎪⎬⎪⎫R —CH 2—CH 2—X ＋NaOH ――→醇△R —CH===CH 2＋NaX ＋H 2O NaX ＋AgNO 3===AgX ↓＋NaNO 3 ⇒同上原理判断X 的类型(此方法只适用于能发生消去反应的卤代烃)②步骤：取少量卤代烃―→加NaOH(醇)溶液―→加热―→冷却―→加足量稀HNO 3―→加AgNO 3。

(2)淀粉水解程度的推断①原理：(C 6H 10O 5)n ＋n H 2O ――→H 2SO 4微热n C 6H 12O 6； 淀粉遇碘水变蓝；CH 2OH(CHOH)4CHO ＋2Ag(NH 3)2OH ――→水浴加热 CH 2OH(CHOH)4COONH 4＋H 2O ＋2Ag↓＋3NH 3。

有机物的分离和提纯一、选择题1．下列各项操作中错误的是( )A．用酒精萃取甲苯水溶液中的甲苯可选用分液漏斗，静置分液B．分液时，分液漏斗中的下层液体从下口放出，上层液体则从上口倒出C．萃取、分液前需对分液漏斗进行检漏D．为保证分液漏斗内的液体顺利流出，需将上面的塞子拿下解析：酒精易溶于水，与水互溶不能分层，不符合萃取剂的条件，不能达到萃取的目的，A项错误；分液漏斗中的下层液体只能从下口放出，若从上口倒出，则下层液体与上层液体相混而不纯，同样上层液体从下口放出时也会使上层液体与残留在漏斗内壁的下层液体相混而不纯，B项正确；由于分液漏斗有活塞，故使用前首先检查活塞处是否漏水，活塞是否畅通，由于萃取时，还要将分液漏斗倒转振荡，所以还应检验塞好塞子的分液漏斗口部是否漏水，C项正确；放出下层液体时，将分液漏斗上面的塞子拿掉使分液漏斗内外气压相等，便于液体顺利流出，D项正确。

答案：A2.现有三组混合液：①乙酸乙酯和乙酸钠溶液；②乙醇和丁醇；③溴化钠和单质溴的水溶液。

分离上述各混合液的正确方法依次是( )A．分液、萃取、蒸馏B．萃取、蒸馏、分液C．分液、蒸馏、萃取D．蒸馏、萃取、分液解析：本题考查的是液体混合物的分离方法。

乙酸乙酯难溶于水，乙酸钠易溶于水，可采取分液的方法将两者分开；乙醇和丁醇互溶，不能用分液法，可用蒸馏法分离；NaBr和单质溴的水溶液，可利用有机溶剂萃取其中的Br2，与NaBr分离，故正确答案为C。

答案：C3．已知氯仿(CHCl3)通常是无色液体，不溶于水，密度约为水的1.5倍，沸点为61.2 ℃。

要从水与氯仿的混合物中分离出氯仿，下列方法最合适的是( )A．蒸馏B．分液C．重结晶D．蒸发解析：因为氯仿和水互不相溶，所以采取分液的方法是最简单的。

答案：B4．用括号内的试剂除去下列各物质中的少量杂质，其中正确的是( )A．溴乙烷中的乙醇(H2O) B．苯中的甲苯(Br2水)C．乙醇中的水(新制生石灰) D．乙醇中的乙二醇(H2O)解析：A不正确，溴乙烷和乙醇相互溶解，水与乙醇又相互溶解，所以无法除杂质；B 不正确，Br2在苯中和甲苯中均溶解；D不正确，乙醇和乙二醇与水均相互溶解。

提纯的5个方法是哪些呢提纯是指通过物理或化学手段使混合物中的杂质与所需纯度的物质分离，得到更纯净的产物。

这在许多领域都是非常重要的，如化学合成、制药工业、食品加工等。

下面我来介绍一些常见的提纯方法：1. 结晶提纯法结晶是一种通过溶解和重新结晶的过程，将杂质与所需产物分离的方法。

该方法利用了杂质在溶液中的溶解度与所需产物的溶解度不同的特点。

通过加热溶液使溶解度增加，然后冷却溶液使产物结晶出来，从而得到纯品。

结晶提纯法广泛应用于有机化学合成和生物化学领域，可用于制备高纯度的有机化合物和生物活性物质。

2. 蒸馏提纯法蒸馏是一种根据物质沸点差异将液体混合物分离的方法。

在蒸馏过程中，液体混合物加热使其中成分相应的沸点温度达到，转化成气体进入冷凝器，然后通过冷凝器冷却而变成液体重新收集。

由于不同物质的沸点不同，所以通过适当的温度控制，可以分离出所需纯度的物质。

蒸馏提纯法常用于实验室和工业中，如酒精的提纯、化学品的纯化等。

3. 晶体生长提纯法晶体生长是一种通过控制物质结晶的条件使杂质与所需物质分离的方法。

晶体生长提纯法在提高纯度方面具有优势，因为它可以有效地去除溶液中的杂质。

在晶体生长过程中，选择适当的溶剂、溶质浓度、温度和pH值等条件，可以使纯度高的晶体成长而杂质被排除在外。

晶体生长提纯法广泛应用于制药工业、化学合成和材料科学领域。

4. 电化学提纯法电化学提纯是一种利用电解过程将混合物中的杂质转移到电极上以达到分离纯化的方法。

电化学提纯法基于不同物质的电化学性质的差异，通过在合适的电压下使所需产物在电解液中溶解或析出，从而实现提纯的目的。

电化学提纯法常用于金属提纯、离子液体纯化等领域。

5. 气相提纯法气相提纯是一种通过物质在气相中的各种性质差异，如沸点、挥发性等，将混合物中的杂质分离的方法。

气相提纯常使用的方法包括气相色谱、蒸汽扩散、升华等。

在气相提纯过程中，杂质和所需物质通过不同的物理过程分离，从而得到纯净的产物。

第三章&有机化合物的制备实验实验十环己烯的制备一、实验目的1.学习环己醇在酸催化作用下分子内脱水制备环己烯的原理和方法。

2.了解分馏原理及其基本操作。

二、实验原理醇在脱水剂作用下分子内脱去一分子水而形成烯烃。

主反应：OH85%+H O342副反应：OH34+H O22O三、仪器与试剂仪器：图1.8分馏装置和图1.6普通蒸馏装置。

试剂：环己醇 10g（10.4mL，0.1mol），85% 磷酸 5mL，氯化钠 1g，无水氯化钙 1～2g，5%碳酸钠溶液 4mL 。

四、实验步骤在50mL 干燥的圆底烧瓶中，分别加入 10g 环己醇（10.4mL）（1），5mL85% 磷酸（2），充分摇荡使两种液体混合均匀。

投入几粒沸石，按图1.8安装好分馏装置。

用小锥形瓶作接收器，置于冷水浴中。

用小火慢慢加热混合物至沸腾，以较慢速度进行蒸馏，控制分馏柱顶部温度不超过73℃（3）。

当无液体蒸出时，可适当加大火源，继续蒸馏。

当温度达到 85℃时，停止加热，馏出液为环己烯和水的浑浊液。

在馏出液中分批加入约 1g 食盐，使之饱和。

再加入 3～4mL5% 的碳酸钠溶液，以中和其中的微量酸。

然后，将上述液体倒入分液漏斗中，振荡后静止分层。

分出下面的水层，将有机层转入干燥的小锥形瓶中，加入适量无水氯化钙将其干燥（4）。

将干燥后澄清透明的粗环己烯滤入 30mL 蒸馏瓶中，加入几粒沸石，加热蒸馏收集80℃～85℃馏分。

所用的蒸馏装置必须是干燥的。

产量：4～5g 。

1.4465。

环己烯的红外光谱图见图3.1。

纯环己烯为无色透明液体，沸点 83℃，n20D有 机 化 学 实 验本实验约需 4h 。

图3.1 环己烯的红外光谱图五、注释（1）环己醇在常温下是粘稠液体，如果用量筒量取，约 12.4mL ，应注意转移过程中的损失。

也可用称量法称取。

（2）脱水剂用磷酸或硫酸均可。

磷酸的用量是硫酸用量的 2 倍。

但用磷酸的好处一是反应中不生成碳渣，二是反应中无刺激性气体生成。

高考化学实验有机物的制备
高考化学实验有机物的制备是高中化学实验中的重点内容，主要涉及有机化学方面的制备方法和实验技术。

该实验旨在让学生了解有机物制备的基本步骤、反应机理和注意事项，培养学生的实验操作能力和实验设计能力。

有机物的制备实验可以分为无水条件下制备和水溶液条件下制
备两种。

无水条件下制备主要采用干燥法或溶剂蒸馏法，水溶液条件下制备则需要用到水溶液反应或酸碱中和等方法。

无论是哪种实验方法，实验操作过程中都需要注意安全，如正确佩戴防护用品、避免接触有毒物质和加热操作等。

在实验设计方面，学生需要选择合适的有机物和反应条件，控制反应的温度、时间、浓度等因素，以保证反应的顺利进行和产物的纯度。

同时，学生还需要掌握有机物的分离和提纯方法，如结晶、萃取、蒸馏等。

学习高考化学实验有机物的制备不仅可以提高学生的实验技能
和实验设计能力，还可以为日后的化学学习和研究打下坚实的基础。

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高中化学易错点剖析与高考题逆袭(16)——有机化合物的分离提纯【错点剖析】：混合物的分离提纯方法包括化学方法和物理方法，其中化学方法就是指加入某某试剂反应，物理方法包括洗气、过滤、蒸发、萃取、蒸馏、分液、结晶、升华等。

考生在答题时一定要把化学方法和物理方法都回答出来，不能遗漏，即答题形式为：“加XX试剂后分液”等。

有机物的分离提纯方法，最常用的物理方法有三种：洗气、分液(可先加入某种试剂后再分液)、蒸馏(可先加入某种试剂后再蒸馏)。

而选择化学方法时所加入的试剂也多为溴水、酸溶液、碱溶液等。

1.气体混合物除杂。

一定用洗气的方法，在选择的除杂试剂时需要注意，绝对不能使用气体试剂，因为所用的气体试剂本身就是新的杂质，所选用的试剂必须是液体或固体，而且反应后的产物不能出现新的杂质气体。

有机物气体多为低级烷烃、烯烃、炔烃，有时考虑混入无机气体H2S、SO2、CO2等。

如：【例1】完成下列各组气体混合物的除杂任务(1)烷烃气体中含有烯烃、炔烃。

除杂方法：用溴水洗气即可除去乙烯。

解析：烷烃不能与溴水反应，烯炔烃能与溴水发生加成反应生成液体产物。

特别注意的是不能使用高锰酸钾溶液除杂，乙烯、乙炔等与高锰酸钾溶液反应时会产生CO2等新的气体杂质。

故高锰酸钾溶液只能用来鉴别烷烃和烯炔烃，不能用来除去烷烃气体中含有烯烃、炔烃等杂质。

(2)烷烃气体中混有H2S、SO2。

除杂方法：用强碱或高锰酸钾溶液或溴水洗气。

解析：烷烃化学性质较稳定，不与上述物质反应，但H2S、SO2与碱、氧化剂反应均无新杂质产生。

(3)烷烃气体中混有CO2。

除杂方法：用强碱溶液洗气。

解析：烷烃和CO2都没有还原性，但是CO2是酸性气体，所以只能用碱溶液洗气除杂。

(4)烯烃、炔烃气体中含有H2S、SO2、CO2。

除杂方法：用强碱溶液洗气。

解析：烯烃、炔烃有还原性，能与高锰酸钾、溴水反应，但不与碱反应，故用碱液洗气。

2.液体除杂。

液体除杂时一般采用分液、蒸馏两种方法，但是由于分液方法操作简单，故原则上是能够分液的混合物直接分液，不能分液的混合物，通过加入某种试剂后再进行分液，实在找不到分液的办法，再采用蒸馏方法。

实验一：重结晶提纯法教学目的：1、学习重结晶法提纯固态有机化合物的原理和方法2、掌握抽滤、热过滤操作技术教学重点：重结晶法原理和操作教学难点：溶剂的选择及所加溶剂量的多少教学时间：3学时教学过程：一、原理利用混合物中各组分在某种溶剂中的溶解度不同，或在同一溶剂中不同温度时的溶解度不同，而使它们相互分离。

重结晶法的一般过程：选择溶剂溶解固体除去杂质晶体析出晶体收集与洗涤晶体干燥1、溶剂的选择溶剂应符合的条件：（1）与被提纯物质不起反应（2）被提纯物质溶解度随温度变化较大（3）对杂质的溶解度应很大或很小溶剂选择方法（见P62）2、固体溶解：要注意溶剂所加体积3、杂质除去：热过滤速度要快4、晶体析出：5、晶体收集和洗涤6、晶体干燥二、实验步骤用水重结晶乙酰苯胺：称2克乙酰苯胺；水先加30ml，然后根据需要每次加5ml具体步骤见书P66。

思考题：1、2、3、6、8、9实验二：乙酸乙酯的制备教学目的：1、使学生了解有机酸合成酯的一般原理和方法。

2、掌握蒸馏、分液漏斗的使用等操作教学重点：合成原理和方法 教学难点：产品的纯化 教学时间：6学时 教学过程： 一、实验原理醇和有机酸在H+存在下发生酯化反应生成酯。

CH3COOH+CH 3CH 2OHCH 3COOCH 2CH 3+H 2O回流副产物有乙醚、乙醛和少量的烯 二、实验步骤实验步骤见教材P122 三、注意事项1、本实验采用乙醇过量，因为乙醇蒸发和氧化损失多；如乙酸过量，中和未反应的酸多，中和热多，易引起酯的水解，降低产率。

2、注意温度计的位置；碱洗时一滴一滴地加，避免局部中和热过大，造成水解。

3、酯在水中的溶解度较大，洗涤时要充分静置分层。

4、纯化：碳酸钠中和酸；饱和食盐水洗碳酸钾；氯化钙洗涤未反应的醇；无水碳酸钾除去水。

四、思考题P123，1、2、3实验三：肉桂酸的制备教学目的：1、了解肉桂酸的制备原理和方法； 2、掌握回流、水蒸气蒸馏等操作。

教学重点：掌握回流和简易水蒸气蒸馏操作 教学难点：产品纯化 教学方法：演示、操作 教学时间：6学时 教学过程：一、实验原理利用Perkin 反应，将芳香醛与酸酐混合后在相应的羧酸盐存在下加热，可制得α，β-不饱和酸。

专题三有机制备实验（综合实验）知识梳理：“有机实验”在高考中频频出现，主要涉及有机物的制备、有机物官能团性质的实验探究等。

常常考查蒸馏和分液操作、反应条件的控制、产率的计算等问题。

(1)分离液体混合物的方法方法适用条件实例说明萃取互不相溶的液体混合物分离CCl4和水等分液时下层液体从下口流出，上层液体从上口倒出蒸馏两种或两种以上互溶的液体，沸点相差较大分离酒精和水在蒸馏烧瓶中放少量碎瓷片，防止液体暴沸(2)典型装置①反应装置②蒸馏装置③高考真题中出现的实验装置特别提醒球形冷凝管由于气体与冷凝水接触时间长，具有较好的冷凝效果，但必须竖直放置，所以蒸馏装置必须用直形冷凝管。

强化训练1．(2020·全国卷Ⅱ，28)咖啡因是一种生物碱(易溶于水及乙醇，熔点234.5 ℃，100 ℃以上开始升华)，有兴奋大脑神经和利尿等作用。

茶叶中含咖啡因约1%～5%、单宁酸(K a约为10－6，易溶于水及乙醇)约3%～10%，还含有色素、纤维素等。

实验室从茶叶中提取咖啡因的流程如图所示。

索氏提取装置如图所示。

实验时烧瓶中溶剂受热蒸发，蒸汽沿蒸汽导管2上升至球形冷凝管，冷凝后滴入滤纸套筒1中，与茶叶末接触，进行萃取。

萃取液液面达到虹吸管3顶端时，经虹吸管3返回烧瓶，从而实现对茶叶末的连续萃取。

回答下列问题。

(1)实验时需将茶叶研细，放入滤纸套筒1中，研细的目的是__________________。

圆底烧瓶中加入95%乙醇为溶剂，加热前还要加几粒__________。

(2)提取过程不可选用明火直接加热，原因是____________________。

与常规的萃取相比，采用索氏提取器的优点是______________________。

(3)提取液需经“蒸馏浓缩”除去大部分溶剂。

与水相比，乙醇作为萃取剂的优点是____________________。

“蒸馏浓缩”需选用的仪器除了圆底烧瓶、蒸馏水、温度计、接收管之外，还有________(填标号)。