高中化学竞赛之有机化合物制备

第五章 卤代烃烃分子中一个氢或几个氢被卤素取代所生成的化合物叫卤代烃。

一般用RX 表示，常见卤代烃是指氯代烃、溴代烃和碘代烃。

一、分类、命名和同分异构体根据烃基的不同，将卤代烃分为脂肪族卤代烃和芳香族卤代烃。

按卤素直接连接的碳原子不同，可以将卤代烃分为：伯卤代烃、仲卤代烃和叔卤代烃，分别以1ºRX 、2ºR 2CHX 、3ºR 3CX 表示。

如：伯卤代烃：卤素原子所连的碳原子是伯碳原子。

如：CH 3CH 2Cl仲卤代烃：卤素原子所连的碳原子是仲碳原子。

如：(CH 3)2CHCl叔卤代烃：卤素原子所连的碳原子是叔碳原子。

如：(CH 3)3CCl根据卤代烃分子中卤原子数目不同，卤代烃又可分为一卤代烃和多卤代烃。

简单卤代烃，可根据卤素所连烃基名称来命名，称卤某烃。

有时也可以在烃基之后加上卤原子的名称来命名，称某烃基卤。

如：CH 3Br CH 2=CHCl CH 3CHICH 3溴甲烷 氯乙烯 碘异丙烷甲基溴 乙烯基氯 异丙基碘复杂的卤烃采用系统命名法，选择含有卤素的最长的碳链作主链，根据主链碳原子数称“某烷”，卤原子和其它侧链为取代基，主链编号使卤原子或取代基的位次最小。

例如： CH 3CHClCH(CH 3)2 2-氯-甲基丁烷CH 3CHBrCH 2CH 2CHBrCH(CH 2CH 3)2 2，5-二溴-6-乙基辛烷不饱和卤代烃的主链编号，要使双键或叁键位次最小。

例如：CH 2═CHCH 2CH 2Cl 4-氯-1-丁烯CH 3CBr ═CHCH ═CH 2 4-溴-1，3-戊二烯卤代芳烃一般以芳烃为母体来命名，如： 邻-氯乙苯 1-溴-6-甲萘 间-溴甲苯二、卤代烃的制备1、烷烃的卤代烷烃在紫外光照射或高温条件下，可以直接发生卤代而生成卤代烃，产物为一元和多 元卤代烃的混合物，如： CH 3CH 3 + Cl 2 CH 3CH 2Cl + HCl CH 3CH 2Cl + Cl 2 CH 3CH Cl 2 + CH 2ClCH 2Cl + HCl2、由不饱和烃制备不饱和烃可与卤素、卤化氢发生加成制备卤代烃。

第二节 胺一、分类和命名法定义：氨分子中的氢原子被氨基取代后所得到的化合物。

分类：根据氨分子中的一个、二个和三个氢原子被烃基取代分成伯胺（10胺）、仲胺（20胺）和叔胺（30胺）。

相当于氢氧化铵NH 4OH 和卤化铵NH 4X 的四个氢全被烃基取代所成的化合物叫做季铵碱和季铵盐。

NH 3 → R-NH 2 伯胺→ R 2NH 仲胺→ R 3N 叔胺NH 4OH → R 4NOH 季铵碱NH 4X → R 4NX 季铵盐根据氨基所连的烃基不同可分为脂肪胺（R-NH 2）和芳香胺（Ar-NH 2）。

根据氨基的数目又可分成一元胺和多元胺。

应当注意的是：1、伯、仲、叔胺与伯、仲、叔醇的分级依据不同。

胺的分级着眼于氮原子上烃基的数目；醇的分级立足于羟基所连的碳原子的级别。

例如叔丁醇是叔醇而叔丁胺属于伯胺。

叔丁醇 （30醇） 叔丁胺（10胺）2、要掌握氨、胺和铵的用法。

氨是NH 3。

氨分子从形式上去掉一个氢原子，剩余部分叫做氨基-NH 2,(去掉二个氢原子叫亚氨基=NH)。

氨分子中氢原子被烃基取代生成有机化合物的胺。

季铵类的名称用铵，表示它与NH 4的关系。

命名：对于简单的胺，命名时在“胺”字之前加上烃基的名称即可。

仲胺和叔胺中，当烃基相同时，在烃基名称之前加词头“二”或“三”。

例如：CH 3NH 2 甲胺 （CH 3）2NH 二甲胺 （CH 3）3N 三甲胺 C 6H 5NH 2 苯胺 （C 6H 5）2NH 二苯胺 （C 6H 5）3N 三苯胺而仲胺或叔胺分子中烃基不同时，命名时选最复杂的烃基作为母体伯胺，小烃基作为取代 基，并在前面冠以“N”，突出它是连在氮原子上。

例如：CH 3CH 2CH 2N （CH 3）CH 2CH 3 N-甲基-N-乙基丙胺（或甲乙丙胺）C 6H 5CH （CH 3）NHCH 3 N-甲基-1-苯基乙胺C 6H 5N （CH 3）2 N ，N-二甲基苯胺季铵盐和季铵碱，如4个烃基相同时，其命名与卤化铵和氢氧化铵的命名相似，称为卤化四某铵和氢氧化四某铵；若烃基不同时，烃基名称由小到大依次排列。

重排酮肟在酸性条件下发生重排生成烃基酰胺的反应。

1886年由德国化学家.贝克曼首先发现。

常用的贝克曼重排试剂有硫酸、五氯化磷、贝克曼试剂（氯化氢在乙酸－乙酐中的溶液）、多聚磷酸和某些酰卤等。

反应时酮肟受酸性试剂作用，形成一个缺电子氮原子，同时促使其邻位碳原子上的一个烃基向它作分子内 1,2－迁移，其反应过程如下：贝克曼重排是立体专一性反应。

在酮肟分子中发生迁移的烃基及离去基团（羟基）互为反位。

在迁移过程中迁移碳原子的构型保持不变，例如：贝克曼重排反应可用于确定酮类化合物的结构。

工业上利用环己酮肟发生贝克曼重排，大量生-己内酰胺，它是合成耐纶6（见聚己内酰胺）的单体。

亲电取代反应亲电取代反应一种亲电试剂取代其它官能团的化学反应，这种被取代的基团通常是氢，但其他基团被取代的情形也是存在的。

亲电取代是芳香族化合物的特性之一．芳香烃的亲电取代是一种向芳香环系，如苯环上引入官能团的重要方法。

其它另一种主要的亲电取代反应是脂肪族的亲电取代。

亲电加成反应亲电加成反应是烯烃的加成反应，是派电子及实际作用的结果。

派键较弱，派电子受核的束缚较小，结合较松散，因此的作为电子的来源，给别的反应物提供电子。

反应时，把它作为反应底物，及它反应的试剂应是缺电子的化合物，俗称亲电试剂。

这些物质又酸中的质子，极化的带正电的卤素。

又叫马氏加成，由马可尼科夫规则而得名：“烯烃及氢卤酸的加成，氢加在氢多的碳上”。

广义的亲电加成亲反应是由任何亲电试剂及底物发生的加成反应。

在烯烃的亲电加成反应过程中，氢正离子首先进攻双键（这一步是定速步骤），生成一个碳正离子，然后卤素负离子再进攻碳正离子生成产物。

立体化学研究发现，后续的卤素负离子的进攻是从及氢离子相反的方向发生的，也就是反式加成。

如丙烯及的加成：→ 2第一步，电离生成H和离子，氢离子作为亲电试剂首先进攻双键，形成这样的结构：第二步，由于氢已经占据了一侧的位置，溴只能从另外一边进攻。

根据马氏规则，溴及2-碳成键，然后氢打向1-碳的一边，反应完成。

有机化合物的制备实验有机化合物是由碳元素和其他元素如氢、氧、氮等组成的化合物。

它们在我们的日常生活中发挥着重要的作用，用于药物合成、材料制备和能源转化等诸多方面。

在有机化学领域，制备有机化合物的实验是学生们不可或缺的一部分，它们不仅培养了我们的实验技能，还加深了我们对有机化合物的认识。

有机化合物的制备实验多种多样，下面我将介绍其中几个常见的实验方法和实例。

首先是酯的制备实验。

酯是一类常见的有机化合物，具有天然香味和良好的溶解性。

酯的制备可通过醇和酸催化剂的酯化反应来完成。

以甲酸和乙醇为例，首先将适量的甲酸和乙醇混合，加入少量的硫酸作为催化剂，反应进行一段时间后，生成甲酸乙酯。

这个实验展示了酯的制备和酸催化反应的重要性。

其次是醛的制备实验。

醛是一类具有醒目气味的有机化合物，常用于食品添加剂和香料中。

醛的制备可通过醇的氧化反应得到，其中最常见的方法是用酸性高锰酸钾氧化醇。

以乙醇为例，将乙醇缓慢滴入含有高锰酸钾和硫酸的试管中，充分搅拌后，观察到液体由无色逐渐变为淡黄色，形成乙醛。

这个实验不仅展示了醛的制备，还加深了学生对氧化反应的理解。

最后是醇的制备实验。

醇是一类具有特殊气味和麻醉作用的有机化合物，在医药和化妆品行业中广泛应用。

醇的制备方法多种多样，其中包括碱金属与卤代烃的反应、氢化反应等。

以氢化钠与溴乙烷的反应为例，将适量的溴乙烷滴入装有氢化钠的圆底烧瓶中，底部加热，反应放出氢气，并观察到生成乙醇。

这个实验展示了醇的制备以及反应放热和气体的释放。

通过以上几个实验，我们能够初步了解有机化合物的制备方法和反应过程。

这些实验在有机化学教育中扮演着重要的角色，不仅帮助学生巩固理论知识，还培养了他们对实验的兴趣和动手能力。

相信通过这些实验，学生们能更好地理解有机化合物的特性和应用。

在进行有机化合物的制备实验时，我们需要注意实验操作的安全性和环保性。

有机化合物往往具有较高的挥发性和毒性，所以在实验过程中要佩戴适当的防护设备，并遵循实验室的操作规范。

第六章 醇、酚、醚醇和酚都含有相同的官能团羟基（-OH ），醇的羟基和脂肪烃、脂环烃或芳香烃侧链的碳原子相连。

而酚的羟基是直接连在芳环的碳原子上。

因此醇和酚的结构是不相同的，其性质也是不同的。

醇的通式为ROH ，酚的通式为ArOH 。

醚则可看作是醇和酚中羟基上的氢原子被烃基（-R 或-Ar ）取代的产物，醚的通式为R-O-R 或Ar-O- Ar 。

第一节 醇一、醇的分类和命名醇分子可以根据羟基所连的烃基不同分为脂肪醇、脂环醇和芳香醇。

根据羟基所连的碳原子的不同类型分为伯醇、仲醇和叔醇。

根据醇分子中所含的羟基数目的不同可分为一元醇和多元醇。

结构简单的醇采用普通命名法，即在烃基名称后加一“醇”字。

如：CH 3CH 2OH (CH 3)2CHOH乙醇 异丙醇 苯甲醇（苄醇） 对于结构复杂的醇则采用系统命名法，其原则如下： 1、选择连有羟基的碳原子在内的最长的碳链为主链，按主链的碳原子数称为“某醇”。

2、从靠近羟基的一端将主链的碳原子依次用阿拉伯数字编号，使羟基所连的碳原子的位次尽可能小。

1、 命名时把取代基的位次、名称及羟基的位次写在母体名称“某醇”的前面。

如： 2，6-二甲基-3，5-二乙基-4-庚醇 1-乙基环戊醇2，6-二甲基-5-氯-3-庚醇2、 不饱和醇命名时应选择包括连有羟基和含不饱和键在内的最长的碳链做主链，从靠近羟基的一端开始编号。

例如：CH 2═CHCH 2CH 2OH 3-丁烯-1-醇6-甲基-3-环已烯醇3、 命名芳香醇时，可将芳基作为取代基加以命名。

例如：2-乙基-3-苯基-1-丁醇3-苯丙烯醇4、 多元醇的命名应选择包括连有尽可能多的羟基的碳链做主链，依羟基的数目称二醇、三醇等，并在名称前面标上羟基的位次。

因羟基是连在不同的碳原子上，所以当羟基CH 2OH CH 3OHCH 3CH 2CHCHCHCH 2CH 3CH CH CH 3CH 3CH 3CH 2CH 3OH Cl OH CH 3CH 3CH 3CHCHCH 2CHCHCH 3OH CH 3CH 3CH 2CH 3CH 2OH CH CH CH 2OH CH CH CH 2CH 2OH OH CH 2OH CH CH 2OH OH CH 2CH CH 3OH OH数目与主链的碳原子数目相同时，可不标明羟基的位次。

高中化学竞赛题(难)
这是一份高中化学竞赛题，旨在考察学生对于化学知识的深度理解和应用能力。

本文档包含了一系列难度较高的题目，供学生们挑战和提升自己。

1. 酸碱中和反应酸碱中和反应
(a) 请解释酸碱中和反应的定义，并以具体的反应方程式来说明。

(b) 给出硫酸和氢氧化钠反应的平衡方程式，并标出该反应中所涉及的酸碱盐。

(c) 如果将氢氧化钠固体直接与过量的硫酸反应，定性分析该反应产物的性质和组成变化。

2. 氧化反应氧化反应
(a) 在化学反应中，什么是氧化？
(b) 举例说明一个氧化反应，包括反应的方程式和氧化物的命名。

(c) 在生活中，我们可以观察到许多氧化反应的现象，请列举
出三个例子，并简要解释其发生的原因。

3. 有机化合物有机化合物
(a) 请解释有机化合物的定义，并说明其与无机化合物的主要
区别。

(b) 乙醇是一种常见的有机化合物，请写出乙醇的结构式，并
标注其官能团。

(c) 乙醇可以通过什么样的化学反应制备？请列出反应方程式。

以上是高中化学竞赛题中的一部分，希望能够激发同学们对化
学的兴趣，培养其深入理解和应用化学知识的能力。

在答题过程中，
请充分运用所学的化学知识和实验经验，理性思考并给出详尽的回答。

祝同学们取得优异的成绩！。

其它醇A组i．牙膏里填充少量甘油，主要是因为甘油A 有甜味B 能防潮C 难杀菌消毒D 有吸湿性ii．下列有机化合物，既可作防冻剂，又可制造炸药的是A 三硝基甲苯B 甲苯C 乙醇D 丙三醇iii．下列各组物质中，互为同系物的是A 乙醇、乙二醇、丙三醇B 苯、甲苯、二甲苯C 一氯甲烷、氯苯、氯乙烯D 乙烷、乙烯、乙炔iv．相同质量的下列醇，分别与过量的钠作用，放出氢气最多的是A 甲醇B 乙醇C 乙二醇D 丙三醇v．质量都是10g的下列物质，在完全酯化时，需要醋酸的质量最大的是，最小的是A 丙三醇B 乙二醇C 丙醇D 甲醇vi．现有一瓶乙二醇和丙三醇的混和物，已知它们的性质如下表，据此，将乙二醇和丙三醇互相分离的最佳方法是A 萃取法B 结晶法C 分液法D 分馏法vii．某种有机物2mol在氧气中充分燃烧，共消耗5mol氧气，生成二氧化碳和水各4mol，由此可以得到的结论是A 该有机物分子中不含有氧原子B 该有机物分子中含一个氧原子C 该有机物一个分子中含2个氧原子D 不能确定该有机物分子中是否含有氧原子及其个数viii．燃烧某有机物只生成二氧化碳8.8g和水2.7g，下列说法中，正确的是A 该有机物的最简式为C2H3B 该有机物分子中肯定不含有碳碳叁键C 该有机物不可能含有氧元素D 该有机物不可能是丁醇ix．某有机物8.8g，完全燃烧后得到CO2 22.0g，H2O 10.8g，该有机物可能是A CH3－CH2－CH3B CH3CH2CH2CH2CH2OHC CH3－－CH3D CH3－－CH2－－CH3x．甲苯和甘油组成的混和物中，若碳元素的质量百分含量为60%，则氢元素的质量百分含量约为A 5%B 8.7%C 17.4%D 无法计算xi．现有A、B两种有机物，如果将A、B不论以何种比例混和，只要其物质的量之和不变，完全燃烧时所消耗的氧气的物质的量也不变。

若A的分子式为C a H b O c，则B的分子式不可能是A C a－1H b O c－2BC a H b＋2O c＋1 C C a＋1H b－2O cD C a H b－2O c－1xii．乙醇、乙二醇、丙三醇在通常情况下呈态，沸点最高的是，取等摩尔这三种醇，分别跟足量的金属钠反应，放出氢气的体积（相同状况下）最多的是。