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第五章 卤代烃烃分子中一个氢或几个氢被卤素取代所生成的化合物叫卤代烃。
一般用RX 表示，常见卤代烃是指氯代烃、溴代烃和碘代烃。
一、分类、命名和同分异构体根据烃基的不同，将卤代烃分为脂肪族卤代烃和芳香族卤代烃。
按卤素直接连接的碳原子不同，可以将卤代烃分为：伯卤代烃、仲卤代烃和叔卤代烃，分别以1ºRX 、2ºR 2CHX 、3ºR 3CX 表示。
如：伯卤代烃：卤素原子所连的碳原子是伯碳原子。
如：CH 3CH 2Cl仲卤代烃：卤素原子所连的碳原子是仲碳原子。
如：(CH 3)2CHCl叔卤代烃：卤素原子所连的碳原子是叔碳原子。
如：(CH 3)3CCl根据卤代烃分子中卤原子数目不同，卤代烃又可分为一卤代烃和多卤代烃。
简单卤代烃，可根据卤素所连烃基名称来命名，称卤某烃。
有时也可以在烃基之后加上卤原子的名称来命名，称某烃基卤。
如：CH 3Br CH 2=CHCl CH 3CHICH 3溴甲烷 氯乙烯 碘异丙烷甲基溴 乙烯基氯 异丙基碘复杂的卤烃采用系统命名法，选择含有卤素的最长的碳链作主链，根据主链碳原子数称“某烷”，卤原子和其它侧链为取代基，主链编号使卤原子或取代基的位次最小。
例如： CH 3CHClCH(CH 3)2 2-氯-甲基丁烷CH 3CHBrCH 2CH 2CHBrCH(CH 2CH 3)2 2，5-二溴-6-乙基辛烷不饱和卤代烃的主链编号，要使双键或叁键位次最小。
例如：CH 2═CHCH 2CH 2Cl 4-氯-1-丁烯CH 3CBr ═CHCH ═CH 2 4-溴-1，3-戊二烯卤代芳烃一般以芳烃为母体来命名，如： 邻-氯乙苯 1-溴-6-甲萘 间-溴甲苯二、卤代烃的制备1、烷烃的卤代烷烃在紫外光照射或高温条件下，可以直接发生卤代而生成卤代烃，产物为一元和多 元卤代烃的混合物，如： CH 3CH 3 + Cl 2 CH 3CH 2Cl + HCl CH 3CH 2Cl + Cl 2 CH 3CH Cl 2 + CH 2ClCH 2Cl + HCl2、由不饱和烃制备不饱和烃可与卤素、卤化氢发生加成制备卤代烃。
第二节 胺一、分类和命名法定义：氨分子中的氢原子被氨基取代后所得到的化合物。
分类：根据氨分子中的一个、二个和三个氢原子被烃基取代分成伯胺（10胺）、仲胺（20胺）和叔胺（30胺）。
相当于氢氧化铵NH 4OH 和卤化铵NH 4X 的四个氢全被烃基取代所成的化合物叫做季铵碱和季铵盐。
NH 3 → R-NH 2 伯胺→ R 2NH 仲胺→ R 3N 叔胺NH 4OH → R 4NOH 季铵碱NH 4X → R 4NX 季铵盐根据氨基所连的烃基不同可分为脂肪胺（R-NH 2）和芳香胺（Ar-NH 2）。
根据氨基的数目又可分成一元胺和多元胺。
应当注意的是：1、伯、仲、叔胺与伯、仲、叔醇的分级依据不同。
胺的分级着眼于氮原子上烃基的数目；醇的分级立足于羟基所连的碳原子的级别。
例如叔丁醇是叔醇而叔丁胺属于伯胺。
叔丁醇 （30醇） 叔丁胺（10胺）2、要掌握氨、胺和铵的用法。
氨是NH 3。
氨分子从形式上去掉一个氢原子，剩余部分叫做氨基-NH 2,(去掉二个氢原子叫亚氨基=NH)。
氨分子中氢原子被烃基取代生成有机化合物的胺。
季铵类的名称用铵，表示它与NH 4的关系。
命名：对于简单的胺，命名时在“胺”字之前加上烃基的名称即可。
仲胺和叔胺中，当烃基相同时，在烃基名称之前加词头“二”或“三”。
例如：CH 3NH 2 甲胺 （CH 3）2NH 二甲胺 （CH 3）3N 三甲胺 C 6H 5NH 2 苯胺 （C 6H 5）2NH 二苯胺 （C 6H 5）3N 三苯胺而仲胺或叔胺分子中烃基不同时，命名时选最复杂的烃基作为母体伯胺，小烃基作为取代 基，并在前面冠以“N”，突出它是连在氮原子上。
例如：CH 3CH 2CH 2N （CH 3）CH 2CH 3 N-甲基-N-乙基丙胺（或甲乙丙胺）C 6H 5CH （CH 3）NHCH 3 N-甲基-1-苯基乙胺C 6H 5N （CH 3）2 N ，N-二甲基苯胺季铵盐和季铵碱，如4个烃基相同时，其命名与卤化铵和氢氧化铵的命名相似，称为卤化四某铵和氢氧化四某铵；若烃基不同时，烃基名称由小到大依次排列。
重排酮肟在酸性条件下发生重排生成烃基酰胺的反应。
1886年由德国化学家.贝克曼首先发现。
常用的贝克曼重排试剂有硫酸、五氯化磷、贝克曼试剂（氯化氢在乙酸－乙酐中的溶液）、多聚磷酸和某些酰卤等。
反应时酮肟受酸性试剂作用，形成一个缺电子氮原子，同时促使其邻位碳原子上的一个烃基向它作分子内 1,2－迁移，其反应过程如下：贝克曼重排是立体专一性反应。
在酮肟分子中发生迁移的烃基及离去基团（羟基）互为反位。
在迁移过程中迁移碳原子的构型保持不变，例如：贝克曼重排反应可用于确定酮类化合物的结构。
工业上利用环己酮肟发生贝克曼重排，大量生-己内酰胺，它是合成耐纶6（见聚己内酰胺）的单体。
亲电取代反应亲电取代反应一种亲电试剂取代其它官能团的化学反应，这种被取代的基团通常是氢，但其他基团被取代的情形也是存在的。
亲电取代是芳香族化合物的特性之一．芳香烃的亲电取代是一种向芳香环系，如苯环上引入官能团的重要方法。
其它另一种主要的亲电取代反应是脂肪族的亲电取代。
亲电加成反应亲电加成反应是烯烃的加成反应，是派电子及实际作用的结果。
派键较弱，派电子受核的束缚较小，结合较松散，因此的作为电子的来源，给别的反应物提供电子。
反应时，把它作为反应底物，及它反应的试剂应是缺电子的化合物，俗称亲电试剂。
这些物质又酸中的质子，极化的带正电的卤素。
又叫马氏加成，由马可尼科夫规则而得名：“烯烃及氢卤酸的加成，氢加在氢多的碳上”。
广义的亲电加成亲反应是由任何亲电试剂及底物发生的加成反应。
在烯烃的亲电加成反应过程中，氢正离子首先进攻双键（这一步是定速步骤），生成一个碳正离子，然后卤素负离子再进攻碳正离子生成产物。
立体化学研究发现，后续的卤素负离子的进攻是从及氢离子相反的方向发生的，也就是反式加成。
如丙烯及的加成：→ 2第一步，电离生成H和离子，氢离子作为亲电试剂首先进攻双键，形成这样的结构：第二步，由于氢已经占据了一侧的位置，溴只能从另外一边进攻。
根据马氏规则，溴及2-碳成键，然后氢打向1-碳的一边，反应完成。
有机化合物的制备实验有机化合物是由碳元素和其他元素如氢、氧、氮等组成的化合物。
它们在我们的日常生活中发挥着重要的作用，用于药物合成、材料制备和能源转化等诸多方面。
在有机化学领域，制备有机化合物的实验是学生们不可或缺的一部分，它们不仅培养了我们的实验技能，还加深了我们对有机化合物的认识。
有机化合物的制备实验多种多样，下面我将介绍其中几个常见的实验方法和实例。
首先是酯的制备实验。
酯是一类常见的有机化合物，具有天然香味和良好的溶解性。
酯的制备可通过醇和酸催化剂的酯化反应来完成。
以甲酸和乙醇为例，首先将适量的甲酸和乙醇混合，加入少量的硫酸作为催化剂，反应进行一段时间后，生成甲酸乙酯。
这个实验展示了酯的制备和酸催化反应的重要性。
其次是醛的制备实验。
醛是一类具有醒目气味的有机化合物，常用于食品添加剂和香料中。
醛的制备可通过醇的氧化反应得到，其中最常见的方法是用酸性高锰酸钾氧化醇。
以乙醇为例，将乙醇缓慢滴入含有高锰酸钾和硫酸的试管中，充分搅拌后，观察到液体由无色逐渐变为淡黄色，形成乙醛。
这个实验不仅展示了醛的制备，还加深了学生对氧化反应的理解。
最后是醇的制备实验。
醇是一类具有特殊气味和麻醉作用的有机化合物，在医药和化妆品行业中广泛应用。
醇的制备方法多种多样，其中包括碱金属与卤代烃的反应、氢化反应等。
以氢化钠与溴乙烷的反应为例，将适量的溴乙烷滴入装有氢化钠的圆底烧瓶中，底部加热，反应放出氢气，并观察到生成乙醇。
这个实验展示了醇的制备以及反应放热和气体的释放。
通过以上几个实验，我们能够初步了解有机化合物的制备方法和反应过程。
这些实验在有机化学教育中扮演着重要的角色，不仅帮助学生巩固理论知识，还培养了他们对实验的兴趣和动手能力。
相信通过这些实验，学生们能更好地理解有机化合物的特性和应用。
在进行有机化合物的制备实验时，我们需要注意实验操作的安全性和环保性。
有机化合物往往具有较高的挥发性和毒性，所以在实验过程中要佩戴适当的防护设备，并遵循实验室的操作规范。
第六章 醇、酚、醚醇和酚都含有相同的官能团羟基（-OH ），醇的羟基和脂肪烃、脂环烃或芳香烃侧链的碳原子相连。
而酚的羟基是直接连在芳环的碳原子上。
因此醇和酚的结构是不相同的，其性质也是不同的。
醇的通式为ROH ，酚的通式为ArOH 。
醚则可看作是醇和酚中羟基上的氢原子被烃基（-R 或-Ar ）取代的产物，醚的通式为R-O-R 或Ar-O- Ar 。
第一节 醇一、醇的分类和命名醇分子可以根据羟基所连的烃基不同分为脂肪醇、脂环醇和芳香醇。
根据羟基所连的碳原子的不同类型分为伯醇、仲醇和叔醇。
根据醇分子中所含的羟基数目的不同可分为一元醇和多元醇。
结构简单的醇采用普通命名法，即在烃基名称后加一“醇”字。
如：CH 3CH 2OH (CH 3)2CHOH乙醇 异丙醇 苯甲醇（苄醇） 对于结构复杂的醇则采用系统命名法，其原则如下： 1、选择连有羟基的碳原子在内的最长的碳链为主链，按主链的碳原子数称为“某醇”。
2、从靠近羟基的一端将主链的碳原子依次用阿拉伯数字编号，使羟基所连的碳原子的位次尽可能小。
1、 命名时把取代基的位次、名称及羟基的位次写在母体名称“某醇”的前面。
如： 2，6-二甲基-3，5-二乙基-4-庚醇 1-乙基环戊醇2，6-二甲基-5-氯-3-庚醇2、 不饱和醇命名时应选择包括连有羟基和含不饱和键在内的最长的碳链做主链，从靠近羟基的一端开始编号。
例如：CH 2═CHCH 2CH 2OH 3-丁烯-1-醇6-甲基-3-环已烯醇3、 命名芳香醇时，可将芳基作为取代基加以命名。
例如：2-乙基-3-苯基-1-丁醇3-苯丙烯醇4、 多元醇的命名应选择包括连有尽可能多的羟基的碳链做主链，依羟基的数目称二醇、三醇等，并在名称前面标上羟基的位次。
因羟基是连在不同的碳原子上，所以当羟基CH 2OH CH 3OHCH 3CH 2CHCHCHCH 2CH 3CH CH CH 3CH 3CH 3CH 2CH 3OH Cl OH CH 3CH 3CH 3CHCHCH 2CHCHCH 3OH CH 3CH 3CH 2CH 3CH 2OH CH CH CH 2OH CH CH CH 2CH 2OH OH CH 2OH CH CH 2OH OH CH 2CH CH 3OH OH数目与主链的碳原子数目相同时，可不标明羟基的位次。
高中化学竞赛题(难)
这是一份高中化学竞赛题，旨在考察学生对于化学知识的深度理解和应用能力。
本文档包含了一系列难度较高的题目，供学生们挑战和提升自己。
1. 酸碱中和反应酸碱中和反应
(a) 请解释酸碱中和反应的定义，并以具体的反应方程式来说明。
(b) 给出硫酸和氢氧化钠反应的平衡方程式，并标出该反应中所涉及的酸碱盐。
(c) 如果将氢氧化钠固体直接与过量的硫酸反应，定性分析该反应产物的性质和组成变化。
2. 氧化反应氧化反应
(a) 在化学反应中，什么是氧化？
(b) 举例说明一个氧化反应，包括反应的方程式和氧化物的命名。
(c) 在生活中，我们可以观察到许多氧化反应的现象，请列举
出三个例子，并简要解释其发生的原因。
3. 有机化合物有机化合物
(a) 请解释有机化合物的定义，并说明其与无机化合物的主要
区别。
(b) 乙醇是一种常见的有机化合物，请写出乙醇的结构式，并
标注其官能团。
(c) 乙醇可以通过什么样的化学反应制备？请列出反应方程式。
以上是高中化学竞赛题中的一部分，希望能够激发同学们对化
学的兴趣，培养其深入理解和应用化学知识的能力。
在答题过程中，
请充分运用所学的化学知识和实验经验，理性思考并给出详尽的回答。
祝同学们取得优异的成绩！。
其它醇A组i．牙膏里填充少量甘油，主要是因为甘油A 有甜味B 能防潮C 难杀菌消毒D 有吸湿性ii．下列有机化合物，既可作防冻剂，又可制造炸药的是A 三硝基甲苯B 甲苯C 乙醇D 丙三醇iii．下列各组物质中，互为同系物的是A 乙醇、乙二醇、丙三醇B 苯、甲苯、二甲苯C 一氯甲烷、氯苯、氯乙烯D 乙烷、乙烯、乙炔iv．相同质量的下列醇，分别与过量的钠作用，放出氢气最多的是A 甲醇B 乙醇C 乙二醇D 丙三醇v．质量都是10g的下列物质，在完全酯化时，需要醋酸的质量最大的是，最小的是A 丙三醇B 乙二醇C 丙醇D 甲醇vi．现有一瓶乙二醇和丙三醇的混和物，已知它们的性质如下表，据此，将乙二醇和丙三醇互相分离的最佳方法是A 萃取法B 结晶法C 分液法D 分馏法vii．某种有机物2mol在氧气中充分燃烧，共消耗5mol氧气，生成二氧化碳和水各4mol，由此可以得到的结论是A 该有机物分子中不含有氧原子B 该有机物分子中含一个氧原子C 该有机物一个分子中含2个氧原子D 不能确定该有机物分子中是否含有氧原子及其个数viii．燃烧某有机物只生成二氧化碳8.8g和水2.7g，下列说法中，正确的是A 该有机物的最简式为C2H3B 该有机物分子中肯定不含有碳碳叁键C 该有机物不可能含有氧元素D 该有机物不可能是丁醇ix．某有机物8.8g，完全燃烧后得到CO2 22.0g，H2O 10.8g，该有机物可能是A CH3－CH2－CH3B CH3CH2CH2CH2CH2OHC CH3－－CH3D CH3－－CH2－－CH3x．甲苯和甘油组成的混和物中，若碳元素的质量百分含量为60%，则氢元素的质量百分含量约为A 5%B 8.7%C 17.4%D 无法计算xi．现有A、B两种有机物，如果将A、B不论以何种比例混和，只要其物质的量之和不变，完全燃烧时所消耗的氧气的物质的量也不变。
若A的分子式为C a H b O c，则B的分子式不可能是A C a－1H b O c－2BC a H b＋2O c＋1 C C a＋1H b－2O cD C a H b－2O c－1xii．乙醇、乙二醇、丙三醇在通常情况下呈态，沸点最高的是，取等摩尔这三种醇，分别跟足量的金属钠反应，放出氢气的体积（相同状况下）最多的是。
全国高中学生化学竞赛（冬令营）理论试题2002年1月22日山东·济南注意事项：．竞赛时间4小时。
迟到超过30 分钟者不能进考场。
开始考试后1小时内不得离场。
考试时间一到，把试卷和答卷还放在桌面上（背面朝上），持监考老师收完卷子后起立离开考场。
．把营号写在所有答卷统的客封线外和草稿纸的右上角处，不写姓名和所属学校，否则按废卷处理。
．试卷装订成册，不得拆散。
所有答案必须写在答卷纸的指定地方（方框内），用钻笔答卷或写在其他地方的答案一律无效。
使用指定的草稿纸。
不得特有任何其他纸张。
．允许使用非编程计算器、直尺、橡皮等文具，但不得带文具盒进人考场。
第1题1－1．用容量法测定磷肥含磷量的主要步骤如下：准确称取磷肥0.385g，用硫酸和高氯酸在高温下使之分解，磷转化为磷酸。
过滤，洗涤，弃去残渣。
以硫酸－硝酸为介质，加入过量钼酸铵溶液生成铝磷酸铵沉淀(NH4)3H4PMo12O42•H2O。
过滤，洗涤，沉淀溶于40．00cm3 1．026 mol· dm-3NaOH标准溶液中，以酚酞为指示剂，用0．1022 mol·dM-3盐酸标准溶液滴定至终点（MoO42-），耗去15．20cm3。
计算磷肥中磷的百分含量（以P2O5计）。
1－2．测定土壤中SO42-含量的主要步骤如下：称取50g风干土样，用水浸取，过滤，滤液移入250cm3容量瓶中，定容。
用移液管移取25．00 cm3浸取液，加入1：4盐酸8滴，加热至沸，用吸量管缓慢地加入过量钡镁混合液（浓度各为0．0200mol•dm-3）V1（cm3）。
继续微沸5分钟，冷却后，加入氨缓冲溶液（pH＝10）2 cm3，以铬黑T为指示剂，用0．0200 mol·dm-3EDTA标准溶液滴定至溶液由红色变蓝色即为终点，消耗V2（cm3）。
另取25．00 cm3蒸馏水，加入1：4盐酸8滴，加热至佛，用吸量管缓慢地加入钡镁混合液V1（cm3），同前述步骤处理，滴定消耗EDTA V3（cm3）。
中学化学竞赛试题资源库——有机合成A 组1．6－羰基庚酸是合成某些高分子材料和药物的重要中间体。
某实验室以溴代甲基环己烷为原料合成6－羰基庚酸。
请用合成反应流程图表示出最合理的合成方案（注明反应条件）提示：①合成过程中无机试剂任选，②如有需要，可以利用试卷中出现过的信息，③合成反应流程图表示方法示例如下：2．已知①卤代烃（或－Br ）可以和金属反应生成烃基金属有机化合物。
后者又能与含羰基化合物反应生成醇：RBr ＋Mg ()−−−→−O H C 252RMgBr −−→−O CH 2RCH 2OMgBr −−−→−+H O H /2RCH 2OH ②有机酸和PCl 3反应可以得到羧酸的衍生物酰卤：③苯在AlCl 3催化下能与卤代烃作用生成烃基苯： 有机物A 、B 分子式均为C 10H 14O ，与钠反应放出氢气并均可经上述反应合成，但却又不能从羰基化合物直接加氢还原得到。
A 与硫酸并热可得到C 和C ’，而B 得到D 和D’。
C 、D 分子中所有碳原子均可共处于同一平面上，而C’和D’却不可。
请以最基础的石油产品（乙烯、丙烯、丙烷、苯等）并任选无机试剂为原料依下列路线合成B ，并给出A 、C ’、D 的结构简式及下述指定结构简式。
合成B 的路线：3．由指定原料及其他必要的无机及有机试剂会成下列化合物：（1）由丙烯合成甘油。
（2）由丙酮合成叔丁醇。
（3）由1－戊醇合成2－戊炔。
（4）由乙炔合成CH 3CH 2CH 2CH 2CH 2CH 2CH 3。
（5）由CH 3CH 2CH 2CHO 合成4．已知苯磺酸在稀硫酸中可以水解而除去磺酸基：又知苯酚与浓硫酸易发生磺化反应：请用化学方程式表示苯、水、溴、铁、浓硫酸及烧碱等为原料，合成的过程。
5．以CH 2＝CH 2和H 218O 为原料，自选必要的其他无机试剂合成CH 3－－18O －C 2H 5，用化学方程式表示实现上述合成最理想的反应步骤。
6．已知甲烷高温下裂解反应的产物随温度不同而不同。
高中化学竞赛有机专题六羧酸衍生物引言在高中化学竞赛中，有机化学是一个重要的专题。
其中，六羧酸衍生物是有机化合物中的一个重要类别。
六羧酸衍生物的研究和应用广泛存在于生物化学、有机合成、材料科学等多个领域。
本文将介绍六羧酸衍生物的基本概念、结构特点、合成方法以及相关应用。
一、六羧酸衍生物的基本概念六羧酸衍生物是指分子中含有六个羧基（-COOH）基团的有机化合物。
它们的分子结构通常具有环状或链状的特点，其中每个羧基都与相邻的羧基通过碳链连接。
由于六羧酸衍生物分子中含有多个羧基，具有很强的化学活性和反应性。
二、六羧酸衍生物的结构特点六羧酸衍生物的结构特点主要体现在其分子中羧基的位置和环状或链状结构的形态上。
其中，环状结构的六羧酸衍生物称为环型六羧酸，链状结构的六羧酸衍生物称为线型六羧酸。
无论是环型六羧酸还是线型六羧酸，它们的分子结构都呈现出高度的稳定性和几何性。
这些结构特点决定了六羧酸衍生物在有机合成和化学反应中的重要性。
三、六羧酸衍生物的合成方法六羧酸衍生物的合成主要包括两个步骤：前体合成和羧基化反应。
前体合成指通过选择适当的原料和反应条件，将化合物转化为含有羧基前体的中间体。
羧基化反应则是在前体化合物中引入羧基。
常用的合成方法包括羧酸的氢化、酰氯的水解、醛酮的氧化和羰基化合物的羧化反应等。
通过这些合成方法，可以较高效地合成各类六羧酸衍生物。
四、六羧酸衍生物的应用领域六羧酸衍生物的研究和应用广泛存在于诸多领域。
以下列举其中几个典型的应用领域：1.生物化学：六羧酸衍生物具有特殊的分子结构和化学活性，可以作为抗氧化剂、荧光探针、药物分子和催化剂等在生物化学领域中应用；2.有机合成：六羧酸衍生物作为极具反应活性的化合物，可以作为有机催化剂在合成反应中发挥重要作用；3.材料科学：六羧酸衍生物具有良好的溶解性、可调控性和稳定性，可以作为材料的前体分子用于制备纳米材料和功能材料等；4.环境保护：六羧酸衍生物可以作为吸附剂、催化剂和光催化剂等在环境污染治理和资源回收领域中应用。
高中化学实验：有机化合物合成教案引言有机化合物是我们生活中不可或缺的一部分，可见其在化学领域中的重要性。
有机化合物合成是有机化学的核心内容之一，通过合成有机化合物可以拓宽我们的化学知识，并有助于我们理解化学反应机理和化学原理。
在高中化学教育中，有机化合物合成实验是培养学生实验技能和科学探究精神的重要环节。
本文将介绍一种适合高中化学实验的有机化合物合成教案。
教案概述在本教案中，我们将介绍合成对甲苯磺酸氯苯酚的实验过程。
这是一种经典的有机化合物合成实验，适合高中化学实验班级进行。
实验目的通过本次实验，我们的目的是合成对甲苯磺酸氯苯酚，并通过实验观察和分析探究其合成机理和反应过程。
实验材料•对甲苯磺酸•氯苯酚•氯化亚铁•稀硫酸•乙醚•水浴、加热器等实验器材实验步骤第一步：制备对甲苯磺酸溴苯酚首先，我们将对甲苯磺酸和氯苯酚按摩尔比1:1取量，放入反应瓶中。
然后，加入少量的氯化亚铁催化剂，并搅拌均匀。
接下来，将反应瓶放入水浴中，加热至反应温度，反应时间需要控制在适当范围内。
反应完成后，将瓶口用胶塞密封，待溴苯酚沉淀。
第二步：制备对甲苯磺酸氯苯酚将上一步制备的溴苯酚取出，用稀硫酸溶液进行洗涤，以去除杂质。
然后，将溴苯酚溶解在适量的乙醚中，再加入浓氯化钠溶液进行反应，得到对甲苯磺酸氯苯酚。
反应完成后，可以通过冷却和过滤的方式分离固体产物。
实验操作注意事项•实验过程中需要注意安全，佩戴防护眼镜和实验服。
•实验操作需要严格按照教师指导进行，遵守实验室的操作规范。
•实验中使用的化学品需要正确标记和储存，避免混淆和误用。
实验结果和讨论在本次实验中，我们通过合成对甲苯磺酸氯苯酚，得到了固体产物。
通过实验观察和数据分析，可以了解到该反应的化学机理和反应过程。
在制备对甲苯磺酸溴苯酚的过程中，氯化亚铁催化剂起到了催化作用，加热反应能够提高反应速率。
而在制备对甲苯磺酸氯苯酚的过程中，稀硫酸溶液起到了去除杂质的作用，乙醚和浓氯化钠溶液则促使氯基取代溴基，进行化学反应。
高中化学竞赛大学有机化学课件6(附加条款版)高中化学竞赛大学有机化学课件6一、引言化学竞赛作为高中阶段学生提高化学素养、培养化学思维的重要途径，一直受到广泛关注。
有机化学作为化学竞赛的重要组成部分，对于参赛选手来说至关重要。
本课件旨在帮助高中化学竞赛选手更好地掌握大学有机化学知识，提高竞赛成绩。
二、有机化学基本概念1.有机化合物：含有碳元素的化合物，通常与生命活动密切相关。
2.有机反应：有机化合物在一定条件下发生的化学变化，包括合成、分解、取代、加成等。
3.有机化合物结构：碳原子之间的成键方式，包括单键、双键、三键以及环状结构等。
4.有机化合物的分类：根据分子结构、官能团、反应类型等不同特点进行分类。
三、有机化学基本反应1.烷烃的卤代反应：烷烃与卤素单质在光照条件下发生取代反应，卤代烷。
2.烯烃的加成反应：烯烃与卤素单质、水、卤化氢等发生加成反应，卤代烷、醇等化合物。
3.炔烃的加成反应：炔烃与卤素单质、水、卤化氢等发生加成反应，卤代烷、醛、羧酸等化合物。
4.醇的氧化反应：醇在酸性条件下与氧化剂如酸性高锰酸钾、铬酸等反应，醛、酮等化合物。
5.醛、酮的还原反应：醛、酮与还原剂如氢气、锂铝氢化剂等反应，醇。
6.羧酸的酯化反应：羧酸与醇在酸性条件下反应，酯。
7.芳香烃的取代反应：芳香烃在一定条件下与取代基发生取代反应，取代芳香烃。
四、有机化学合成策略1.反应途径的选择：根据目标产物的结构特点，选择合适的反应途径。
2.反应条件的优化：通过调整反应温度、压力、催化剂等条件，提高反应产率和选择性。
3.保护基的应用：在合成过程中，通过引入保护基，保护敏感官能团，提高反应可控性。
4.反应顺序的安排：合理安排反应顺序，避免不必要的副反应，提高合成效率。
五、有机化学竞赛实例分析1.合成题目分析：分析题目所给的反应物和产物，确定反应类型和合成路线。
2.反应机理探讨：根据反应类型，推导反应机理，理解反应过程。
3.实验操作注意事项：分析实验操作步骤，注意实验安全，提高实验技能。
高中化学竞赛之有机化合物的制备实验一 1-溴丁烷的制备1.1—溴丁烷制备实验为什么用回流反应装置？此反应较慢，需要在较高的温度下、长时间反应，而玻璃反应装置可达到的最高反应温度是回流温度，所以采用回流反应装置。
2.1—溴丁烷制备实验为什么用球型而不用直型冷凝管做回流冷凝管？因为球型冷凝管冷凝面积大，各处截面积不同，冷凝物易回流下来。
3.1—溴丁烷制备实验采用1：1的硫酸有什么好处？减少硫酸的氧化性，减少有机物碳化；水的存在增加溶解量，不易逃出反应体系，减少损失和环境污染。
4.什么时候用气体吸收装置？怎样选择吸收剂？有污染环境的气体放出时或产物为气体时，常用气体吸收装置。
吸收剂应该是价格便宜、本身不污染环境，对被吸收的气体有大的溶解度。
如果气体为产物，吸收剂还应容易与产物分离。
5.1—溴丁烷制备实验中，加入浓硫酸到粗产物中的目的是什么？.除去粗产物中未反应的原料丁醇或溶解的副产物丁烯等。
6.1—溴丁烷制备实验中，粗产物用75度弯管连接冷凝管和蒸馏瓶进行蒸馏，能否改成一般蒸馏装置进行粗蒸馏？这时如何控制蒸馏终点？可用一般蒸馏装置进行粗蒸馏，馏出物的温度达到100℃时，即为蒸馏的终点，因为1-溴丁烷/水共沸点低于100℃，而粗产物中有大量水，只要共沸物都蒸出后即可停止蒸馏。
7.在1—溴丁烷制备实验中，硫酸浓度太高或太低会带来什么结果？(1)会使氧化成2，而2不是亲核试剂。
2 +3 H24(浓) →2 + 2 + 2 H2O +2 4(2)加热回流时可能有大量气体从冷凝管顶端逸出形成酸雾。
硫酸浓度太低：生成的量不足，使反应难以进行。
8．在1—溴丁烷制备实验中实验中，蒸馏出的馏出液中正溴丁烷通常应在下层，但有时可能出现在上层，为什么？若遇此现象如何处理？答：若未反应的正丁醇较多，或因蒸镏过久而蒸出一些氢溴酸恒沸液，则液层的相对密度发生变化，正溴丁烷就可能悬浮或变为上层。
遇此现象可加清水稀释，使油层(正溴丁烷)下沉。
实验二环己烯的制备1.粗制的环己烯在水浴上蒸馏，收集82-83℃馏分，这一操作的目的是什么？答：分离精制环己烯；鉴定产物环己烯。
2.在环己烯制备实验中，用磷酸做脱水剂，比用浓硫酸做脱水剂有何优点？答磷酸氧化性小，有机物碳化少；浓硫酸还原后生成二氧化硫，气味难闻。
答：不合适，因为环己醇/水共沸点97.8℃，环己烯/水共沸点70.8℃，相差较小，蒸出产物的同时，会夹带出一部分原料环己醇。
4.在环己烯制备实验中，为什么控制分馏柱顶温度低于73℃，可以将生成的环己烯完全蒸馏出来？答：因为环己烯/水共沸物质量组成为90:10，共沸点70.8℃，即生成水完全可以将环己烯以共沸物的形式带出来。
5.在环己烯制备实验中，水洗后的粗产物环己烯，不经干燥就进行蒸馏，会产生什么现象？答：蒸馏时，在70.8℃馏出环己烯/水的共沸物，形成前馏分，而环己烯馏分82-84℃量会减少。
6.除用磷酸、浓硫酸做催化剂脱水制备环己烯外，还可以用什么方法由环己醇脱水制备环己烯？答：三氧化二铝用做催化剂，气相脱水，制备环己烯。
实验三、乙酸正丁酯的制备1.利用可逆平衡反应制备有机化合物，提高产物的收率有哪些方法？乙酸正丁酯制备实验采用什么方法？答：在反应过程中分出产物之一或全部；使一种反应物过量，本实验采用等物质的量反应物，分出产物之一水，使平衡移动。
2.为提高平衡可逆反应的产率，常使一种反应物过量，选择哪种反应物过量，应考虑什么？答：应考虑价格；是否有利于产物的分离纯化；是否容易回收再利用等。
3.乙酸正丁酯制备实验选择丁醇过量是否合理？为什么？答：不合理，丁醇的价格较贵；过量的丁醇不易从产物中分离出去；在精制产物乙酸丁酯时，它与乙酸丁酯形成二元共沸物（共沸点117℃）做为前馏分馏出来，带走大量乙酸丁酯，使产物收率降低。
4.回流分水反应装置，应用到哪些反应上能提高产率？答：反应是可逆的，其中一种产物是水，水与原料或产物形成共沸物，而原料或产物又不与水相溶。
不能形成上述共沸物时，可加入第三组分与水形成共沸物，第三组分与水不溶，就可利用回流分水反应装置提高产率。
5.乙酸正丁酯制备实验中为什么用硫酸镁干燥粗产物，而不用无水氯化钙干燥？答：氯化钙能与醇、低相对分子质量酯等形成络合物，消耗产物酯。
6.粗产物乙酸正丁酯依次经水洗、碱洗、水洗，其目的是什么？答：水洗除大部分酸，碱洗除剩余微量酸，再水洗除去可能残留的碱。
实验四、乙酰苯胺的制备1. 在乙酰苯胺制备实验中，为什么用锥形瓶做反应器？答：本实验制得的产物为高熔点固体，锥形瓶较易将产物倒出来。
2.乙酰苯胺制备实验为什么加入锌粉？锌粉加入量对操作有什么影响？答：苯胺易氧化，锌与乙酸反应放出氢，防止氧化。
锌粉少了，防止氧化作用小，锌粉多了，消耗乙酸多，同时在后处理分离产物过程中形成不溶的氢氧化锌，与固体产物混杂在一起，难分离出去。
3.乙酰苯胺重结晶时，制备乙酰苯胺热的饱和溶液过程中出现油珠是什么？它的存在对重结晶质量有何影响？应如何处理？答：油珠是未溶解的乙酰苯胺。
它的存在，冷却后变成固体，里面包夹一些杂质，影响重结晶的质量。
应该再补加些水，使它溶解，保证重结晶物的纯度。
4.乙酰苯胺制备实验加入活性炭的目的是什么？怎样进行这一操作？答：目的是脱去产物中的有色物质。
加入活性炭的量要适当，在较低温度下加入，然后再加热煮沸几分钟，过滤出活性炭。
5.在布氏漏斗中如何洗涤固体物质？答：将固体物压实压平，加入洗涤剂使固体物上有一层洗涤剂，待洗涤剂均匀渗入固体，当漏斗下端有洗涤剂滴下后，再抽空过滤，达到洗涤的目的，反复进行几次，即可洗净。
6.乙酰苯胺制备用什么方法鉴定乙酰苯胺？答：用测熔点的方法鉴定乙酰苯胺7.用100水对4.5g乙酰苯胺重结晶，假如当时室温为25℃，试计算重结晶的最大收率是多少？(25℃溶解度0.56g;80℃3.5g;100℃5.2g)答：重结晶能得到最大产物质量为4.50.563.94g 3.94/4.5×10087.6%,最大收率87.6%。
实验五、肉桂酸的制备1.肉桂酸制备实验为什么用空气冷凝管做回流冷凝管？答：因为回流温度超过150℃，易使水冷凝管炸裂。
2.在肉桂酸制备实验中，为什么要用新蒸馏过的苯甲醛？答：苯甲醛放久了，由于自动氧化而生成较多量的苯甲酸，这不但影响反应的进行，而且苯甲酸混在产品中不易除干净，将影响产品的质量。
故本反应所需的苯甲醛要事先蒸馏，截取170～180℃馏分供使用。
3.在制备肉桂酸操作中，你观察温度计读数是如何变化的？答：随着反应的进行，温度计的读数逐渐升高。
4.在肉桂酸的制备实验中，能否用浓溶液代替碳酸钠溶液来中和水溶液？答：不能，因为浓溶液易使未转化的苯甲醛发生歧化反应生成苯甲酸，苯甲酸为固体不易与肉桂酸分离，产物难纯化。
5.在肉桂酸的制备实验中，水蒸气蒸馏除去什么？可否不用通水蒸气，直接加热蒸馏？答：水蒸气蒸馏主要蒸出未转化的苯甲醛。
就本实验而言，可以不通水蒸气，直接加热蒸馏，因为体系中有大量的水，少量苯甲醛，加热后，也可以使苯甲醛在低于100℃，以与水共沸的形式蒸出来，其效果与通水蒸气一样。
6.用有机溶剂对肉桂酸进行重结晶，操作时应注意些什么？答：操作要注意：在制备热的饱和溶液时，要在回流冷凝装置中进行，添加溶剂时，将灯焰移开，防止着火；热抽滤时，动作要快，防止过热溶剂汽化而损失。
7．制备肉桂酸时，往往出现焦油，它是怎样产生的？又是如何除去的？答：产生焦油的原因是：在高温时生成的肉桂酸脱羧生成苯乙烯，苯乙烯在此温度下聚合所致，焦油中可溶解其它物质。
产生的焦油可用活性炭与反应混合物碱溶液一起加热煮沸，焦油被吸附在活性炭上，经过滤除去。
实验六、3-丁酮酸乙酯的制备1.在3-丁酮酸乙酯的制备实验中，使用金属钠为反应物，在操作上要注意些什么？答：防止钠过多的接触空气，如压钠丝动作要快，钠丝摇入反应液中，反应装置与大气相通处接干燥管，防湿气进入反应体系中，使用仪器要干燥，试剂也要干燥，不用水浴加热反应瓶。
在钠完全反应后再加醋酸中和。
2.在3-丁酮酸乙酯的制备实验中，滴加稀醋酸的目的是什么？如何进行这一操作（假如用25%醋酸中和）？答：加入醋酸的目的：中和生成的钠盐，使之变成产物。
应根据方程式计算需要25%醋酸的量，边中和边搅拌，接近终点时，边滴加醋酸，边检查溶液的酸性，不能加入过多的酸，酸多了会增加产物在水中的溶解度。
酸少了中和不完全。
3.在3-丁酮酸乙酯的制备实验中，为什么用减压蒸馏操作？如何操作？答：因为3—丁酮酸乙酯沸点高，在沸点温度下还易分解，所以用减压蒸馏操作。
选择适当的真空度；检查仪器的严密性；调整好真空度后再加热；用毛细管或搅拌装置，防止暴沸；移去灯焰，泄真空，再停泵等。
4.在3-丁酮酸乙酯的制备实验中，为什么用萃取操作？答：因为产物在水中溶解度大，萃取是从水中回收一部分产物。
5.在3-丁酮酸乙酯的制备实验中，在反应过程中你观察到什么现象？答：随着反应的进行，反应液的颜色逐渐加深；逐渐出现绿色荧光，反应温度越高，时间越长，这种现象越明显。
实验七、7,7-二氯双环[4.1.0]庚烷的制备1.在7,7-二氯双环[4.1.0]庚烷的制备实验中，为什么用搅拌反应装置？怎样操作才合理？答：是两相反应，搅拌能扩大相界面，增强传质传热，加速反应。
整个装置都固定在一个铁架台上，搅拌安装合适，搅拌棒与马达间有软连接。
开动搅拌前，先用手转动看是否合适，再通电搅拌等。
2.用介质加热有什么好处？什么时候用水浴？什么时候用油浴？答：加热均匀，不会出现局部过热和碳化现象。
小于100℃时常用水浴加热，小于250℃时可用油浴。
操作有何影响？答：相转移和催化作用，能把一种反应实体从一相转到另一相中，增加反应速率，减少副反应。
量过少，反应时间长，量过多，后面分离产物困难等。
4.在7,7-二氯双环[4.1.0]庚烷的制备实验中，石油醚萃取什么物质？用同样体积的石油醚，一次萃取好，还是多次萃取好？答：主要萃取溶在水相中的产物，操作时分液漏斗不能摇的太厉害，防止乳化不分层。
一般说来使用同体积的石油醚，分多次萃取比一次萃取效果好。
5.在7,7-二氯双环[4.1.0]庚烷的制备实验中，怎样才能控制好反应温度为5055℃，温度高低对反应有何影响？答：密切注意反应温度的变化趋势，温度高于55℃用冷水浴冷却，低于50℃用热水浴加热。
温度低反应时间长，转化率低，温度高，反应中有絮状物，难分离出产物。
