第十二章 羧酸练习及答案
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1 下列叙述错误的是( )A.用金属钠可区分乙醇和乙醚B.用高锰酸钾酸性溶液可区分己烷和3-己烯C.用水可区分苯和溴苯D.用新制的银氨溶液可区分甲酸甲酯和乙醛2下列说法中正确的是( )A.分子中含有苯环的羧酸叫做芳香酸B.分子中羧基的数目决定了羧酸的元数C.羧酸分子中都含有极性官能团—COOH,因此都易溶于水D.乙酸的沸点比乙醇的沸点高,主要是因为乙酸的相对分子质量更大一些3 下列说法不正确的是( )A.麦芽糖及其水解产物均能发生银镜反应B.用溴水即可鉴别苯酚溶液、2,4-己二烯和甲苯C.在酸性条件下,CH3CO18OC2H5的水解产物是CH3CO18OH和C2H5OHD.用甘氨酸(H2N—CH2—COOH)和丙氨酸()缩合最多可形成4种二肽4 下列物质中能用来鉴别甲酸、乙酸、乙醇、乙醛四种无色溶液的是( )A.新制Cu(OH)2悬浊液 B.溴水 C.酸性KMnO4溶液 D.FeCl3溶液5 有机物A与B是分子式为C5H10O2的同分异构体,在酸性条件下均可水解,水解情况如图所示,下列有关说法中正确的是( )A.X、Y互为同系物B.C分子中的碳原子最多有3个C.X、Y的化学性质不可能相似D.X、Y一定互为同分异构体6 某有机化合物的结构简式为,它可与下列某种物质反应,得到分子式为C8H7O4Na的钠盐,这种物质是( )A.NaOHB.Na2SO4C.NaClD.NaHCO37 某有机物的结构简式如下图所示,则此有机物可发生的反应类型有( )①取代②加成③消去④酯化⑤水解⑥氧化⑦中和A.①②③⑤⑥B.②③④⑤⑥C.①②③④⑤⑥D.全部8 咖啡酸有止血功效,存在于多种中药中,其结构简式如图所示。
(1)写出咖啡酸分子中两种含氧官能团的名称:______________________。
(2)根据咖啡酸的结构简式,列举3种咖啡酸可以发生的反应类型:___________。
(3)蜂胶的分子式为C17H16O4,在一定条件下1 mol蜂胶可水解生成咖啡酸和1 mol某种醇A,则该醇A的分子式为________________。
第十二章羧酸 (答案)1.解:(1)3-甲基丁酸(2)3-对氯苯基丁酸(3)间苯二甲酸(4)9,12-十八二烯酸3.解:4.解:6.解:7.按lewis酸碱理论:凡可接受电子对的分子、离子或基团称为酸,凡可给予电子对的分子、离子或基团成为碱。
8.解:9.解:9.解:C n H2n+1COOH=46。
所以n=0。
所以一元酸为甲酸(液体物质)。
若为二元酸,则M分子量=45*2=90, C n H2n(COOH)2=90。
所以n=0,故二元酸为乙二酸(固体物质)。
10.解:根据题意,B为二元酸,C可与苯肼作用,为羰基化合物,D为烃。
故A可能为环醇或环酮。
依分子式只能为环醇。
所以11.解:(1)由题意:该烃氧化成酸后,碳原子数不变,故为环烯烃,通式为C n H2n-2。
(2)该烃有旋光性,氧化后成二元酸,所以分子量=66*2=132。
故二元酸为。
12.由题意:m/e=179,所以马尿酸的分子量为179,它易水解得化合物D和E,D的IR谱图:3200-2300cm-1为羟基中O-H 键的伸缩振动。
1680为共扼羧酸的>C=O 的伸缩振动;1600-1500cm-1是由二聚体的O-H键的面内弯曲振动和C-O 键的伸缩振动之间偶合产生的两个吸收带;750cm –1和700cm-1是一取代苯的C-H键的面外弯曲振动。
再由化学性质知D为羟酸,其中和当量为121±1,故D的分子量为122,因此,。
又由题意:E为氨基酸,分子量为75,所以E的结构为H2NCH2COOH。
第十三章羧酸衍生物(答案)1. 说明下列名词:(答案)酯、油脂、皂化值、干性油、碘值、非离子型洗涤剂。
• 酯:由酸和醇脱水后形成的化合物;• 油脂:有有机酸酯和无机酸酯。
油脂是高级脂肪酸甘油酯的总称。
• 皂化值:工业上把1g 油脂完全皂化所需要的KOH 的毫克数叫做这种油脂的皂化值。
• 干性油:干结成膜快;• 碘值:100g 油脂所能吸收的碘的克数称为碘值(又称碘价)。
高中化学《羧酸》练习题(附答案解析)学校:___________姓名 ___________班级 ____________一单选题1.下列物质中,不属于羧酸类有机物的是()A.乙二酸B.苯甲酸C.硬脂酸D.石炭酸2.山梨酸(CH3—CH=CH—CH=CH—COOH)是一种常用的食品防腐剂。
下列关于山梨酸性质的叙述中,不正确的是()A.可与钠反应B.可与碳酸钠溶液反应C.可与溴水溶液发生取代反应D.分子中含有两种官能团3.羧酸和醇反应生成酯的相对分子质量为90,该反应的反应物是()①和CH3CH2OH②和CH3CH2—18OH③和CH3CH2—18OH④和CH3CH2OHA.①②B.③④C.②④D.②③4.某有机物的结构简式如图所示,若等物质的量的该有机物分别与Na NaOH NaHCO3恰好反应时,则消耗Na NaOH NaHCO3的物质的量之比是()A.4∶3∶2 B.6∶4∶3 C.1∶1∶1 D.3∶2∶15.青霉氨基酸的结构简式为,它不能发生的反应是( )A.与NaOH发生中和反应B.与醇发生酯化反应C.与盐酸反应生成盐D.银镜反应6.下列物质的名称不正确的是()A.熟石灰 CaO B.熟石膏 2CaSO4·H2OC.蚁酸 HCOOH D.硬脂酸钠 C17H35COONa7.在一定条件下,下列物质既能发生银镜反应,又能发生酯化反应反应的是()A.HCHO B.HCOOH C.HCOONa D.HCOOCH38.下列物质酸性最弱的是()A.CH3COOH B.CH3CH2OH C.H2CO3D.H2O9.在有机合成过程中,下列能引入羟基的反应类型是()A.聚合反应B.加成反应C.消去反应D.酯化反应10.某有机物的结构简式为HOCH2CH=CHCH2COOH,下列关于该有机物的说法错误的是()A.该有机物含有3种官能团B.该有机物能使溴水和酸性高锰酸钾溶液褪色,其褪色原理一样C.该有机物能发生氧化反应加成反应加聚反应酯化反应D.1mol该有机物能与2molNa或1molNaOH发生反应11.某有机物结构为,它可能发生的反应类型有()①取代②加成③消去④水解⑤酯化⑥中和⑦氧化⑧加聚A.①②③⑤⑥B.②③④⑤⑧C.③④⑤⑥⑦⑧D.①②③⑤⑥⑦12.下列说法正确的是()A.甲醛与乙酸乙酯的最简式相同B.RCO18OH与R′OH发生酯化反应时生成RCO18OR′C.分子式为C2H4O2,能与NaOH溶液反应的有机物一定是酸D.C3H6和C3H8O以任意比混合,只要总物质的量一定,完全燃烧时消耗的O2为恒量13.牛奶放置时间长了会变酸,这是因为牛奶中的乳糖在微生物的作用下分解变成了乳酸。
12 羧酸及其衍生物问题参考答案问题1 以戊酸为实例,根据羧酸的分子结构分析解释羧酸类化合物可能具有的物理性质和化学性质。
讨论:戊酸的结构如下。
羧基可发生分子间的双缔合,沸点高。
化学性质为羟基易被取代,羧羰基的亲核加成反应比醛酮的羰基困难;可发生脱羧反应,α-H 受羧基的吸电子效应的影响表现出活泼性可被卤素原子取代。
C OOHH问题2 丙二酸HOOCCH 2COOH 的一级解离平衡常数K a1=1.49×10-2远大于二级解离平衡常数K a2=2.03×10-6。
请说明原因。
讨论:丙二酸一级解离后为HOOCCH 2COO -,因此由于同离子效应阻碍二级解离,羧基负离子的吸电子效应也较羧基明显减弱,二级解离困难得多。
问题3 芳香羧酸2, 4, 6-三硝基苯甲酸受热容易发生脱羧反应生成2, 4, 6-三硝基苯。
请从分子结构和电子效应方面进行解释。
讨论:由于三个强吸电基的作用使得羧基连接的苯环碳原子正电性大大增强,见下图。
有利于C —C 键的异裂而脱羧。
COOHNO 2N O 2NO O COOHNO 2N O 2NO O COOHNO 2N O 2NO O问题4 强氧化剂难氧化叔丁基苯成为苯甲酸,而强氧化剂却容易氧化仲丁基苯成为苯甲酸。
这是什么原因?讨论:仲丁基苯分子中与苯环直接相连的碳原子上连接有氢原子,C —H 键与苯环形成 -π超共轭体系,C —H 键更易断裂而发生氧化反应。
问题5 在盐酸存在和加热条件下,顺丁烯二酸可以转化为反丁烯二酸。
请提出该异构化反应较合理的机理。
讨论:如下为较合理的机理。
CO 2HCHHOOHHClCO 2HCHH OHOHClCO 2HC H HOH OHCl CO 2HC H ClO OHH H HClHCO 2H HHO 2C问题6 邻甲基苯甲酸(K a=12.4×10-5)的酸性较苯甲酸(K a=6.3×10-5)的酸性高,请从电子效应和分子的空间结构等方面进行解释。
第12章 羧酸衍生物习 题1. 写出下列化合物的结构式或名称(1) NBSOONBr (2) DMF HC N O3CH 3(3) 乙酰苯胺H NC CH 3(4)间硝基苯乙酰溴CH 2NO 2CO Br(5) 3-甲基邻苯二甲酸酐CCH 3C O O (6) CH 3COCH 2COOCH 2CH 3 乙酰乙酸乙酯OCH 2CHO(7) 甲酸苯甲酯 或 甲酸苄酯O CONHCH 3(8)甲胺基甲酸苯酯2.写出乙酰氯与下列试剂反应的主要产物。
(1)水 CH 3C OHO (2)氨 CH 3C NH 2O(3)乙醇 CH 3C OCH 2CH 3O(4)苯胺HN C CH 3(5)CH 3COONa CH 3C 3O O (6) 甲苯∕无水三氯化铝CH 3CCH 3O(7)先与CH 3CH 2MgX ,再与H 2O CH 3C CH 2CH 3CH 2CH 3OH(8)先与LiAlH 4,再与H 2O CH 3CH 2OH3.写出邻苯二甲酸酐与下列试剂反应的主要产物。
(1)水∕△C C O OHOH (2)氨∕△ C C OONH 2ONH 4(3)乙醇∕△ C C O2CH 3OH (6)甲苯∕无水三氯化铝CC O OH CH 3(7)先与CH 3CH 2MgX ,再与H 2OC C OH CH 3OH CH 3 (8)先与LiAlH 4,再与H 2OCH 2OHCH 2OH4.写出乙酸苯酯与下列试剂反应的主要产物。
(1)水∕△CH 3C OCH 2CH 3OOH(2)氨∕△CH 3C NH 2OOH(3)甲酸乙酯∕乙醇钠 HCCH 2CO O(4)钠+乙醇 CH 3CH 2OH + OH(5)先与CH 3CH 2MgX ,再与H 2O CH 3C CH 2CH 3CH 2CH 3OHOH(6)先与LiAlH 4,再与H 2O CH 3CH 2OH +OH5.写出丁酰胺与下列试剂反应的主要产物。
12第章羧酸习题参考答案 1、命名下列化合物或写出结构式。
(2)(1)COOHCHCHCH CH 233ClCOOHCHCH2CH33-对氯苯基丁酸3-甲基丁酸)(3)(4 COOHCOOHCOOHCHCHCHCH(CH)CH(CH)CH722432十八碳二烯酸间苯二甲酸9,12-2-hydroxybutanedioic acid(6)5()4-methylhexanoic acidO OH OHHO O OOH(7)2-chloro-4-methylbenzoic acid(8)3,3,5-trimethyloctanoic acidClHO OH O O试以方程式表示乙酸与下列试剂的反应。
2、)三氯化磷(1)乙醇(2 (3)五氯化磷(45)碱石灰热熔)氨(酸硫浓+COOHCH CHCHCHCOOCHOHCHO+H3323322(1)OCOOHCH3+PCl3+ CCHClPOH 33)(2333OCOOHCH+PCl+ClCH CPOCl+3HCl53)3 (3CaO++2NaOHCHCOOHCHCONa+OH43322 5)( 3、区别下列各组化合物。
)甲酸、乙酸和乙醛1(CO 有褪色2KMnO甲酸4NaHCO3)(—CO 乙酸有2乙醛)(—2()乙醇、乙醚和乙酸CHCHOH(+)黄色沉淀)(—+NaOHI232液溶CONa32HHOCC (-))—(5252COOHCH(+)有气体产生3(3)乙酸、草酸和丙二酸(4)丙二酸、丁二酸和己二酸4、完成下列转变。
CHCHCHCHCOOH22 (1)23+HBrOHNaCN HC=CHCHCHCHBrCHCOOH3CNCHCH22223323甲基丙酸2-)正丙醇→2(.)丙酸→乳酸(3)丙酸→丙酐(4)溴苯→苯甲酸乙酯(5(1)COMg2BrCOOHMgBr醚乙+O(2)H3OHCHCH23COOCH酸浓硫52怎样由丁酸制备下列化合物5、CH=CHCHCH(5)BrCHCHCHCH223(3)OHCHCHCHCH(1)23222322NHCHCHCHCH(6)CNCHCHCHCH22223(4)(2)CHOCHCHCH2232223答:LiAlH4COOHCHCHCH(1)CHCHCHCHOH2232223+LiHCHCHCH=NCHCHCOOHCHCHCHCHOCHCHCH(2)2322332223NHCHOH232LiAlHPBr43(3)COOHCHCHCHOHCHCHCHCH232CHCHCHCHBr22322223PBrLiAlH34COOHCHCHCHOHCHCHCHCH(4)CHCHCHCHBr23222322232NaCNCHCHCHCHCN2223.PBrLiAlH34COOHCHCHCH(5)BrCHCHCHCHCHCHCHCHOH22323223222NaOHCH=CHCHCH 232EtOHONH(6)3COOHCHCHCHNHCHCHCHCOONHCCHCHCH23222342223LiAlH4NHCHCHCHCH23222甲与碳酸钠作用放出二氧化碳,乙和,6、化合物甲、乙、丙的分子式都是CHO263在乙的水解液蒸馏出的液体有碘仿但在氢氧化钠溶液中加热后可水解,丙不能,反应。
羧酸练习题1.下列物质中,不属于...羧酸类有机物的是()。
A.乙二酸 B.苯甲酸 C.硬脂酸 D.石炭酸2.下列关于乙酸的说法不正确的是()A.乙酸是一种重要的有机酸,是具有强烈刺激性气味的液体B.无水乙酸又称冰醋酸,它是纯净物C.乙酸分子中含有四个氢原子,所以乙酸是四元酸D.乙酸易溶于水和乙醇3.当乙酸分子中的O都是18O,乙醇分子中的O都是16O时,两者在一定条件下反应所生成的水的相对分子质量为()。
A.16 B.18 C.20 D.224.某小组为了证明乙酸、碳酸、苯酚的酸性强弱,设计了如下图的实验,下列说法错误的是()A.A装置中出现大量气泡可以证明乙酸的酸性比碳酸的强B.C装置中溶液出现浑浊证明碳酸的酸性比苯酚强C.酸性:乙酸>碳酸>苯酚D.某同学认为B装置没有必要,撤除后仍可完成实验5.某同学在学习了乙酸的性质后,根据甲酸的结构( )对甲酸的化学性质进行了下列推断,其中不正确的是()A.能与碳酸钠溶液反应B.能发生银镜反应C.不能使酸性KMnO4溶液褪色D.能与单质镁反应6.分枝酸可用于生化研究,其结构简式如图。
下列关于分枝酸的叙述正确的是()A.分子中含有2种官能团B.可与乙醇、乙酸反应,且反应类型相同C.1 mol分枝酸最多可与3 mol NaOH发生中和反应D.可使溴的CCl4溶液、酸性KMnO4溶液褪色,且原理相同7.某有机物A的结构简式如右图,取一定量Na、NaOH、NaHCO3分别与等物质的量的该物质充分反应(反应时可加热煮熟),则Na、NaOH、NaHCO3三种物质的物质的量之比为()A.2∶2∶1 B.1∶1∶1C.3∶2∶1 D.3∶3∶28.下列哪一种试剂可以鉴别乙醇、乙醛、乙酸、甲酸四种无色溶液()A.银氨溶液B.浓溴水C.新制Cu(OH)2悬浊液D.FeCl3溶液9.根据提供的信息,写出有关反应的方程式:(1)乙酸与Na反应的化学方程式为:2Na+2CH3COOH―→(CH3COONa+H2↑。
第十二章羧酸
1.命名下列化合物或写出结构式
(5)4-methylhexanoic acid (6)2-hydroxybutanedioic acid
(7)2-chloro-4-methylbenzoic acid (8)3,3,5-trimethyloctanoic acid 答案:
(1)3-甲基丁酸(2)3-对氯苯基丁酸(3)间苯二甲酸(4)9,12-十八二烯酸
(5)(6)
(7)(8)
2.试以方程式表示乙酸与下列试剂的反应:
(1)乙醇(2)三氯化磷(3)五氯化磷(4)氨(5)碱石灰热熔答案:
3.区别下列各组化合物:
(1)甲酸、乙酸和乙醛;(2)乙醇、乙醚和乙酸;
(3)乙酸、草酸、丙二酸;(4)丙二酸、丁二酸、己二酸
答案:
4.指出下列反应的主要产物:
答案:
5.完成下列转变:
(1)CH2=CH2→CH3CH2COOH (2)正丙醇→2-甲基丙酸(3)丙酸→乳酸(4)丙酸→丙酐
(5)溴苯→苯甲酸乙酯
答案:
6. 化合物甲、乙、丙的分子式都是C3H6O2, 甲与碳酸钠作用放出二氧化碳, 乙和丙不能, 但在氢氧化钠溶液中加热后可水解, 在乙的水解液蒸馏出的液体有碘仿反应, 试推测甲、乙、丙的结构。
答案:
由题意推知:甲与碳酸钠作用放出二氧化碳说明甲为丙酸CH3CH2COOH;乙的水解液蒸馏出的液体有碘仿反应,说明乙的水解产物中有乙醇,即乙为甲酸乙酯HCOOC2H5;则丙为乙酸甲酯(水解后的产物乙酸和甲醇都不能发生碘仿反应) CH3COOCH3。
7. 指出下列反应中的酸和碱.
(1) 二甲醚和无水三氯化铝; (2) 氨和三氟化硼; (3) 乙炔钠和水
答案:
按Lewis酸碱理论:凡可接受电子对的分子、离子或基团称为酸,凡可给予电子对的分子、离子或基团成为碱。
所以这三组物质中,无水三氯化铝,三氟化硼和水是Lewis酸,而二甲醚,氨和乙炔钠为Lewis 碱。
8.(1) 按照酸性降低的次序排列下列化合物:
①乙炔、氨、水; ②乙醇、乙酸、环戊二烯、乙炔
(2) 按照碱性降低的次序排列下列离子:
答案:
9. 分子式为C6H12O的化合物(A),氧化后得(B)C6H10O4。
(B)能溶于碱,若与乙酐(脱水剂)一起蒸馏则得化合物(C)。
(C)能与苯肼作用,用锌汞齐及盐酸处理得化合物(D)。
后者的分子式为C5H10,写出(A),(B),(C),(D)的构造式。
答案:
根据题意,B为二元酸,C可与苯肼作用,为羰基化合物,D为烃。
故A可能为环醇或环酮。
依分子式只能为环醇。
所以:
10.一个具有旋光性的烃类,在冷浓硫酸中能使高锰酸钾溶液褪色,并且容易吸收溴。
该烃经过氧化后变成一个中和当量为66的酸。
此酸中的碳原子数目与原来的烃中相同。
求该烃的结构。
答案:
(1)由题意:该烃氧化成酸后,碳原子数不变,故为环烯烃,通式为C n H2n-2。
(2)该烃有旋光性,氧化后成二元酸,所以分子量=66*2=132。
故二元酸为:
11.马尿酸是一个白色固体(m.p.190○C),它可由马尿中提取,它的质谱给出分子离子峰m/e=179,分子式为C9H9NO3。
当马尿酸与HCl回流,得到两个晶体D和E。
D微溶于水,m.p.120○C,它的IR谱在3200~2300cm-1有一个宽谱带,在1680cm-1有一个强吸收峰,在1600、1500、1400、750和700cm-1有吸收峰。
以酚酞做指示剂用标准NaOH滴定得中和当量为121±1。
D不使Br2的CCl4溶液和KMnO4溶液褪色。
但与NaHCO3作用放出CO2。
E溶于水,用标准NaOH滴定时,分子中有酸性和碱性基团,元素分析含N,相对分子质量为75,求马尿酸的结构。
答案:
由题意:m/e=179,所以马尿酸的分子量为179,它易水解得化合物D和E,D的IR谱图:3200-2300cm-1为羟基中O-H键的伸缩振动。
1680为共扼羧酸的>C=O的伸缩振动;1600-1500cm-1是由二聚体的O-H键的面内弯曲振动和C-O 键的伸缩振动之间偶合产生的两个吸收带;750cm–1和700cm-1是一取代苯的C-H键的面外弯曲振动。
再由化学性质知D为羟酸,其中和当量为121±1,故D的分子量为122,因此,。
又由题意:E为氨基酸,分子量为75,所以E的结构为H2NCH2COOH。