磺胺甲恶唑

磺胺甲噁唑磺胺甲噁唑 Huang’an Jia’ezuo Sulfamethoxazole分子式C10H11N3O3S 分子量253.28本品为N-5-甲基-3-异噁唑基-4-氨基苯磺酰胺。

按干燥品计算,含C10H11N3O3S不得少于99.0。

【性状】本品为白色结晶性粉末无臭味微苦。

溶解度本品在水中几乎不溶在稀盐酸、氢氧化钠试液或氨试液中易溶。

熔点本品的熔点《中国药典》2010年版二部附录Ⅵ C为168172℃。

【鉴别】 (1)取本品约0.1g加水与0.4氢氧化钠溶液各3ml振摇使溶解滤过取滤液加硫酸铜试液l滴即生成草绿色沉淀与磺胺异噁唑的区别。

(2)本品的红外光吸收图谱应与对照的图谱光谱集565图一致。

(3)本品显芳香第一胺类的鉴别反应《中国药典》2010年版二部附录Ⅲ。

【检查】 1 酸度取本品1.0g加水10ml摇匀依法测定《中国药典》2010年版二部附录Ⅵ H pH值应为4.0 6.0。

2 碱性溶液的澄清度与颜色取本品1.0g加氢氧化钠试液5ml与水20ml溶解后溶液应澄清无色如显浑浊与1号浊度标准液《中国药典》2010年版二部附录Ⅸ B比较不得更浓如显色与对照液取黄色3号标准比色液12.5ml加水至25ml比较不得更深。

3 氯化物取本品2.0g加水100ml振摇滤过分取滤液25ml依法检查《中国药典》2010年版二部附录Ⅷ A与标准氯化钠溶液5.0ml制成的对照液比较不得更浓0.01。

4 硫酸盐取氯化物项下剩余的滤液25ml依法检查《中国药典》2010年版二部附录ⅧB与标准硫酸钾溶液1.0ml制成的对照液比较不得更浓0.02。

5 有关物质取本品加乙醇-浓氨溶液91制成每1ml中约含10mg的溶液作为供试品溶液精密量取适量用乙醇-浓氨溶液91稀释制成每1ml中约含50μg的溶液作为对照溶液。

照薄层色谱法《中国药典》2010年版二部附录V B试验吸取上述两种溶液各10μl分别点于同一以0.1羧甲基纤维素钠为黏合剂的硅胶H薄层板上以三氯甲烷-甲醇-二甲基甲酰胺2021为展开剂展开晾干喷以乙醇制对二甲氨基苯甲醛试液使显色。

迪信泰检测平台
磺胺甲恶唑（SMZ）检测
磺胺甲恶唑（Sulfamethoxazole, SMZ），又称为磺胺甲噁唑、新诺明，作为抗菌剂，对葡萄球菌、大肠杆菌特别有效。

磺胺类药，主要用于治疗急慢性尿路感染，也可用于脑膜炎的预防及流感杆菌所致的急性中耳炎等该品能阻细菌生长，对葡萄球菌及大肠杆菌作用特别强，治疗泌尿道感染以及禽霍乱效果好。

迪信泰检测平台采用高效液相色谱(HPLC)和液相色谱-三重四极杆质谱(LC-MS/MS)法，可高效、精准的检测磺胺甲恶唑的含量变化。

此外，我们还提供抗生素检测服务，以满足您的不同需求。

HPLC和LC-MS测定磺胺甲恶唑样本要求：
1. 请确保样本量大于0.2g或者0.2mL。

周期：2~3周。

项目结束后迪信泰检测平台将会提供详细中英文双语技术报告，报告包括：
1. 实验步骤（中英文）。

2. 相关质谱参数（中英文）。

3. 质谱图片。

4. 原始数据。

5. 磺胺甲恶唑含量信息。

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一、实验目的1. 学习并掌握磺胺甲恶唑的合成方法。

2. 了解磺胺类药物的性质和应用。

3. 培养学生的实验操作技能和科学思维。

二、实验原理磺胺甲恶唑（Sulfamethoxazole，SMZ）是一种广谱抗菌药物，属于磺胺类药物。

本实验采用苯磺酰氯与氨苯磺酰胺为原料，通过酰化反应合成磺胺甲恶唑。

反应方程式如下：苯磺酰氯 + 氨苯磺酰胺→ 磺胺甲恶唑 + HCl三、实验仪器与试剂1. 仪器：圆底烧瓶、冷凝管、搅拌器、干燥器、滤纸、移液管、滴定管等。

2. 试剂：苯磺酰氯、氨苯磺酰胺、无水乙醇、浓盐酸、NaOH溶液、NaCl溶液、硫酸铜溶液、碘化钾溶液等。

四、实验步骤1. 准备工作：将苯磺酰氯和氨苯磺酰胺分别溶解于无水乙醇中，并搅拌均匀。

2. 合成反应：将苯磺酰氯溶液倒入圆底烧瓶中，加入适量的氨苯磺酰胺溶液，控制反应温度在40-50℃，搅拌反应2小时。

3. 中和反应：将反应混合物倒入冰水中冷却，用NaOH溶液调节pH值至7-8，过滤除去未反应的原料。

4. 提取与干燥：将滤液用浓盐酸酸化，使磺胺甲恶唑析出，过滤、洗涤、干燥，得到磺胺甲恶唑固体。

5. 纯度检验：取少量磺胺甲恶唑固体，用碘化钾溶液进行定性分析，观察是否有沉淀产生。

五、实验结果与分析1. 实验结果：通过实验，成功合成了磺胺甲恶唑固体，纯度较高。

2. 分析与讨论：（1）苯磺酰氯与氨苯磺酰胺的反应温度控制在40-50℃有利于提高反应速率和产率。

（2）中和反应中，pH值调节至7-8，有利于提高磺胺甲恶唑的产率。

（3）通过碘化钾溶液进行定性分析，发现磺胺甲恶唑固体中无杂质，纯度较高。

六、实验总结1. 通过本次实验，掌握了磺胺甲恶唑的合成方法，了解了磺胺类药物的性质和应用。

2. 提高了实验操作技能，培养了科学思维。

3. 发现了影响实验结果的因素，为今后的实验提供了参考。

4. 本实验结果符合预期，为磺胺类药物的研究提供了实验基础。

七、注意事项1. 操作过程中注意安全，防止化学品泄漏。

磺胺甲噁唑及其制剂的分析☐磺胺类药物概述☐磺胺甲噁唑的分析☐磺胺甲噁唑片的分析☐复方磺胺甲噁唑片的分析磺胺类药物概述☐磺胺类药物是用于治疗细菌感染性疾病的合成药物☐均具有对氨基苯磺酰胺的基本结构:☐根据取代基R 不同，常用的磺胺类药物分为：杂环取代（如磺胺嘧啶）、乙酰化（如磺胺醋酰钠）、重金属取代(如磺胺嘧啶银)。

磺胺嘧啶SD磺胺醋酰钠SA-Na磺胺嘧啶银SD-Ag 除钠盐外，本类药物在水中几乎不溶，但可溶于稀盐酸、氢氧化钠试液或氨试液。

磺胺甲噁唑☐磺胺甲噁唑在水中几乎不溶；在稀盐酸、氢氧化钠试液或氨试液中易溶。

☐具有对氨基苯磺酰胺母核，其游离芳伯氨基可以发生重氮化反应。

☐磺酰胺N上的氢具有弱酸性，可与碱成盐或与重金属离子反应。

磺胺甲噁唑——鉴别实验1．与硫酸铜试液的反应磺胺甲噁唑与硫酸铜反应生成难溶性沉淀。

反应如下：方法：取供试品约0.1g，加水与0.4%氢氧化钠溶液各3ml，振摇使溶解，滤过，取滤液，加硫酸铜试液1滴，即生成草绿色沉淀。

磺胺甲噁唑——鉴别2．红外光谱法波数(cm－1)振动类型归属3460，3360，3280N—H胺，磺酰胺1615，1592，1497，C=C，C=N 噁唑，苯环14631360C—N芳胺1300，1150S=O磺酰胺920 N—O噁唑磺胺甲噁唑—鉴别实验3．芳香第一胺的反应磺胺甲噁唑具有芳伯氨基，可用重氮化-偶合反应鉴别。

取供试品约50mg加稀盐酸1ml溶解，放冷加0.1mol ／L 亚硝酸钠溶液数滴滴加碱性β-萘酚试液数滴生成橙色或猩红色的沉淀↓。

1．酸度2．溶液澄清度与颜色3．氯化物4．硫酸盐5．炽灼残渣6．重金属7．干燥失重取供试品1.0g，加氢氧化钠试液5ml与水20ml溶解后，溶液应澄清无色；如显浑浊，与1号浊度标准液比较，不得更浓；如显色，与对照液(取黄色3号标准比色液12.5ml，加水至25ml)比较，不得更深。

☐8．有关物质（TLC 法）☐供试品溶液：取供试品，加乙醇-浓氨溶液(9׃1)制成10mg/1ml 的溶液☐对照品溶液：取供试品溶液，加乙醇-浓氨溶液(9׃1)稀释成50μg/1ml 的溶液☐薄层板：硅胶H 板☐点样量：10μl☐展开剂：氯仿-甲醇-二甲基甲酰胺(20׃2׃1)☐显色剂：乙醇制对二甲氨基苯甲醛试液供试品溶液如显杂质斑点，与对照溶液的主斑点比较，不得更深。

磺胺甲恶唑合成工艺方法简介磺胺甲恶唑是一种药物原料，在医药工业中常用于合成具有广谱抗菌活性的药物。

本文将介绍一种常用的磺胺甲恶唑合成工艺方法。

材料准备以下是合成磺胺甲恶唑所需的材料： - 甲基胺 - 硫酸 - 甲酸 - 吡啶 - 氨水 - 乙酸合成步骤步骤1：合成N-(4-硫代苯甲酰)甲酸甲酯1.将甲基胺滴加到硫酸中，并搅拌至完全溶解。

2.在冰浴条件下，将甲酸滴加到上述溶液中，并搅拌至均匀混合。

3.向上述反应溶液中滴加吡啶，并继续搅拌。

4.将反应溶液移至室温，继续搅拌一定时间，使反应完全进行。

5.将产物进行晶体沉淀，然后过滤并洗涤。

6.将产品干燥，并进行纯化，得到N-(4-硫代苯甲酰)甲酸甲酯。

步骤2：合成N-(4-硫代苯甲酰)甲酸乙酯1.将甲酸甲酯与乙酸按一定比例混合。

2.在冰浴条件下滴加氨水到上述混合物中，并加热搅拌。

3.加热反应溶液至一定温度，并继续搅拌一段时间。

4.氨水反应溶液减少搅拌，并于乙酸过量的条件下继续加热，使反应溶液脱水。

5.进行冷却，产物形成沉淀。

6.沉淀产物进行过滤、洗涤和干燥，得到N-(4-硫代苯甲酰)甲酸乙酯。

步骤3：合成磺胺甲恶唑1.将N-(4-硫代苯甲酰)甲酸甲酯与N-(4-硫代苯甲酰)甲酸乙酯按一定比例混合。

2.在一定温度下加入一定量的乙酸和吡啶，然后进行搅拌。

3.加入甲酸乙酯，并保持反应温度和时间，使反应进行。

4.将产物进行晶体沉淀，然后进行过滤、洗涤和干燥。

5.对干燥的产物进行纯化，得到磺胺甲恶唑。

结论通过上述合成步骤，我们可以得到磺胺甲恶唑。

该合成工艺方法较为简单，可以在医药工业中大规模应用。

但需注意操作过程中的安全措施，并确保每个步骤的条件和时间得以严格控制，以获得高纯度的磺胺甲恶唑产物。

该合成方法仅为一种常用的工艺方法，还有其他方法可以合成磺胺甲恶唑。

在具体应用中，请根据实际情况选择合适的工艺方法，并对实验条件进行进一步优化。

注意：本文所述合成方法仅供参考，请在合成药物或化学物质时务必遵循实验室安全规范和法律法规。

磺胺甲恶唑排放标准
磺胺甲恶唑是一种广谱抗生素，常用于治疗细菌感染。

由于其广泛使用和残留问题，磺胺甲恶唑的排放标准受到严格限制。

根据我国相关法律法规，磺胺甲恶唑的排放标准主要包括以下几个方面：
1. 水体排放标准：磺胺甲恶唑在水体中的排放浓度不得超过0.5
μg/L。

2. 废气排放标准：磺胺甲恶唑在废气中的排放浓度不得超过0.1
μg/m³。

3. 固体废物排放标准：磺胺甲恶唑在固体废物中的排放浓度不得超过5 μg/kg。

为了保护环境和人类健康，企业应该严格遵守磺胺甲恶唑的排放标准，采取有效的污染防治措施，减少磺胺甲恶唑的排放。

同时，政府也应该加强监管，确保企业达标排放。

7 磺胺甲噁唑的合成工艺7.1 概述磺胺甲噁唑(新诺明，Sulfamethoxazol，Sinomin)，化学名为N-(5-甲基-3-异噁唑基)-4-氨基苯磺酰胺(N-(5-methyl-isoxazol-3-yl)-4-sulfanilamide)，简称SMZ，化学结构为：为白色结晶粉末，无臭、味微苦，溶于稀酸和稀碱。

熔点168~172℃。

作为磺胺类药物，新诺明抗菌谱广，抗菌作用强，对大多数革兰氏阳性及阴性菌由抑制作用。

适用于呼吸系统、消化系统、泌尿系统和软组织等感染。

排泄慢，半衰期长。

与甲氧苄氨嘧啶合用可产生协同作用。

由于抗生素的发展换代，其使用范围正在缩小，但由于疗效确切，用药成本低，仍为国家基本药物。

7.2 磺胺甲噁唑的合成路线由反合成分析知，磺胺甲噁唑的合成可以有两种途径：7.2.1 磺胺钠盐法(切断法b)由于磺胺钠盐为合成其它磺胺药物的原料，其合成方法已经成熟，所以本路线的关键就在于3-氯-5-甲基异噁唑的制备。

在合成3-氯-5-甲基异噁唑时，硝基物中间体不稳定，蒸馏时易分解爆炸；在合成新诺明的反应中，异噁唑的3位的反应活性低，而且在强碱性条件下异噁唑环易开环破坏，使这条路线的应用受到限制。

7.2.2 苯磺酰氯法(切断法a)本法的关键在于中间体3-氨基-甲基异噁唑的合成及最后缩合反应的条件的控制。

(1) 3-氨基-5-甲基异噁唑的合成剖析3-氨基-5-甲基异噁唑的结构可知，它是以1,3位上带有活性基团的丁烷衍生物为原料，先形成碳-氮键再环合而得。

在直链丁烷衍生物的3位上需带有卤原子、羰基或叁键等活性功能基，以便闭环时形成碳-氧键；在1位上则须有能形成碳-氮键和能形成氨基的取代基，如氰基等。

这种丁烷衍生物可以是丁烯腈的衍生物，如alpha,beta-二溴丁腈、beta-溴代丁烯腈和丁炔腈等。

在结构上含有氮-氧键结构的最简单化合物是羟胺和羟胺的酰基衍生物，如羟基脲。

于是以下化合物就成了3-氨基-5-甲基异噁唑切断后的合成等价物。

复方磺胺甲恶唑的作用
复方磺胺甲恶唑是一种广谱抗菌药物，常用于治疗细菌所引起的感染。

它的作用机制是通过抑制细菌的蛋白质合成来抑制细菌的生长和繁殖。

复方磺胺甲恶唑可以用于治疗多种感染，包括泌尿系统感染、呼吸道感染、皮肤和软组织感染等。

常见的应用包括治疗尿路感染、肺炎、扁桃体炎、鼻窦炎、皮肤脓肿等。

需要注意的是，复方磺胺甲恶唑是一种处方药物，使用前务必咨询医生，遵循医生的指导使用。

此外，应严格按照医生开具的剂量和用药时间进行使用，不宜自行调整剂量或延长药物使用时间。

磺胺甲噁唑（SMZ）和甲氧苄啶(TMP)情况介绍河南省乘风动物保健技术研究所2019.1.18目录一. 基本情况二．用途三．抗菌机制四．市场情况五．国内外原料药情况六．组方使用前景七．配伍增效药物八．甲氧苄啶（TMP）与二甲氧苄啶（DVD）的差别九．质量标准十．生产企业调查一. 基本情况磺胺甲噁唑（sulfamethoxazole，简称SMZ）又称新诺明（Sinomine），磺胺甲恶唑，磺胺甲基异恶唑;新诺明;新明磺;3-对氨基苯磺酰胺基-5-甲基恶唑;磺胺甲恶唑。

常温下为白色结晶性粉末，无臭，味微苦，在水中几乎不溶，在稀盐酸、氢氧化钠试液或氨试液中易溶。

甲氧苄啶（Trimethoprim，简称TMP）是一种亲脂弱碱性乙胺嘧啶类抑菌剂，又称磺胺增效剂、甲氧苄氨嘧啶、抗菌增效剂、甲氧苄胺嘧啶、甲氧苄嘧啶、三甲氧苄胺嘧啶、三甲氧苄啶.常温下为白色或类白色结晶性粉末，无臭，味苦，在氯仿中略溶，在乙醇或丙酮中微溶，在水中几乎不溶，在冰醋酸中易溶。

二．用途磺胺甲恶唑，作为抗菌剂，对葡萄球菌、大肠杆菌特别有效。

主要用于治疗禽霍乱抗感染药，用于尿路感染、呼吸道感染、肠道感染、沙门菌属感染、小儿急性中耳炎、流脑的预防等。

磺胺类药，主要用于治疗急慢性尿路感染，也可用于脑膜炎的预防及流感杆菌所致的急性中耳炎等该品能阻细菌生长，对葡萄球菌及大肠杆菌作用特别强，治疗泌尿道感染以及禽霍乱效果好。

抗菌谱广，抗菌作用强，对葡萄球菌、大肠杆菌特别有效。

适用于呼吸系统、泌尿系统及肠道感染等。

能阻碍细菌生长，对葡萄球菌及大肠杆菌作用特别强。

主要用于治疗禽霍乱等。

甲氧苄啶为广谱抗菌剂，抗菌谱和磺胺药相似，但抗菌作用较强，对大肠杆菌、奇异变形杆菌、肺炎杆菌、腐生葡萄球菌、多种革兰阳性和阴性细菌有效，但对绿脓杆菌感染无效，最低抑菌浓度常低于10mg/L，单用易引起细菌耐药性，故一般不单独使用，主要与磺胺药组成复方制剂，临床上用于治疗尿路感染、肠道感染、呼吸道感染、菌痢、肠炎、伤寒、脑膜炎、中耳炎、流脑、败血症及软组织感染等。

鉴别磺胺甲恶唑的原理
磺胺甲恶唑是一种含有磺胺基和甲恶唑环的化合物，常用于抗菌药物中。

其鉴别主要可以通过以下原理：
1. 磺胺甲恶唑的物理性质：磺胺甲恶唑为白色固体，可溶于水和有机溶剂。

其外观、溶解性等物理性质可以与其他化合物进行对比，有助于初步鉴别。

2. 光谱分析：磺胺甲恶唑可通过红外光谱、紫外光谱、核磁共振谱等光谱技术进行分析。

对比其光谱图与相关的标准光谱图，可以确定其分子结构。

3. 化学反应：磺胺甲恶唑具有独特的结构，可通过一些特定的化学反应进行鉴别。

例如，可以利用亚硝胺试剂反应，磺胺甲恶唑会与亚硝胺生成红色络合物。

4. 色谱分析：采用气相色谱（GC）或液相色谱（HPLC）等色谱技术进行分析，可以将磺胺甲恶唑与其他相关化合物进行定量和定性分离。

鉴别磺胺甲恶唑的原理主要是通过对其物理性质、光谱分析、化学反应和色谱分析等多个角度的综合分析，从而确定其存在和结构特征。

7 磺胺甲噁唑的合成工艺7.1 概述磺胺甲噁唑(新诺明，Sulfamethoxazol，Sinomin)，化学名为N-(5-甲基-3-异噁唑基)-4-氨基苯磺酰胺(N-(5-methyl-isoxazol-3-yl)-4-sulfanilamide)，简称SMZ，化学结构为：为白色结晶粉末，无臭、味微苦，溶于稀酸和稀碱。

熔点168~172℃。

作为磺胺类药物，新诺明抗菌谱广，抗菌作用强，对大多数革兰氏阳性及阴性菌由抑制作用。

适用于呼吸系统、消化系统、泌尿系统和软组织等感染。

排泄慢，半衰期长。

与甲氧苄氨嘧啶合用可产生协同作用。

由于抗生素的发展换代，其使用范围正在缩小，但由于疗效确切，用药成本低，仍为国家基本药物。

7.2 磺胺甲噁唑的合成路线由反合成分析知，磺胺甲噁唑的合成可以有两种途径：7.2.1 磺胺钠盐法(切断法b)由于磺胺钠盐为合成其它磺胺药物的原料，其合成方法已经成熟，所以本路线的关键就在于3-氯-5-甲基异噁唑的制备。

在合成3-氯-5-甲基异噁唑时，硝基物中间体不稳定，蒸馏时易分解爆炸；在合成新诺明的反应中，异噁唑的3位的反应活性低，而且在强碱性条件下异噁唑环易开环破坏，使这条路线的应用受到限制。

7.2.2 苯磺酰氯法(切断法a)本法的关键在于中间体3-氨基-甲基异噁唑的合成及最后缩合反应的条件的控制。

(1) 3-氨基-5-甲基异噁唑的合成剖析3-氨基-5-甲基异噁唑的结构可知，它是以1,3位上带有活性基团的丁烷衍生物为原料，先形成碳-氮键再环合而得。

在直链丁烷衍生物的3位上需带有卤原子、羰基或叁键等活性功能基，以便闭环时形成碳-氧键；在1位上则须有能形成碳-氮键和能形成氨基的取代基，如氰基等。

这种丁烷衍生物可以是丁烯腈的衍生物，如alpha,beta-二溴丁腈、beta-溴代丁烯腈和丁炔腈等。

在结构上含有氮-氧键结构的最简单化合物是羟胺和羟胺的酰基衍生物，如羟基脲。

于是以下化合物就成了3-氨基-5-甲基异噁唑切断后的合成等价物。