中学化学《烃的衍生物》醛 酮基本部分

第3讲烃的衍生物课程标准知识建构1.认识卤代烃、醇、醛、羧酸、酯、酚的组成和结构特点、性质、转化关系及其在生产、生活中的重要作用。

2．知道醚、酮、胺和酰胺的结构特点及其应用。

3．认识同一分子中官能团之间存在相互影响，认识在一定条件下官能团可以相互转化，知道常见官能团的鉴别方法。

一、卤代烃1．概念(1)卤代烃是烃分子里的氢原子被卤素原子取代后生成的化合物。

通式可表示为R—X(其中R—表示烃基)。

(2)官能团是卤素原子。

2．物理性质3．化学性质(1)取代反应在卤代烃分子中，由于卤素原子的电负性比碳原子的大，使C—X的电子对向卤素原子偏移，进而使碳原子带部分正电荷(δ＋)，卤素原子带部分负电荷(δ－)，这样就形成一个极性较强的共价键：Cδ＋—Xδ－。

因此，卤代烃在化学反应中，C—X较易断裂，使卤素原子被其他原子或原子团所取代，生成负离子而离去。

①反应条件：氢氧化钠的水溶液、加热。

②C2H5Br在碱性条件下水解的化学方程式为C 2H 5Br ＋NaOH ――→H 2O△C 2H 5OH ＋NaBr 。

(2)消去反应①概念：有机化合物在一定条件下，从一个分子中脱去一个或几个小分子(如H 2O 、HBr 等)，而生成含不饱和键化合物的反应。

②卤代烃消去反应条件：氢氧化钠的醇溶液、加热。

③溴乙烷发生消去反应的化学方程式为CH 3CH 2Br ＋NaOH ――→醇△CH 2===CH 2↑＋NaBr ＋H 2O 。

4．获取方法 (1)取代反应，如：①苯与Br 2反应的化学方程式：②C 2H 5OH 与HBr 反应的化学方程式： C 2H 5OH ＋HBr ――→△C 2H 5Br ＋H 2O 。

(2)不饱和烃的加成反应，如： ①丙烯与Br 2 反应的化学方程式：CH 2===CHCH 3＋Br 2――→催化剂CH 2BrCHBrCH 3、 ②丙烯与 HBr 反应的化学方程式：CH 3—CH===CH 2＋HBr ――→催化剂CH 3—CHBr —CH 3(或CH 3—CH 2—CH 2Br)。

P105【选必三有机化学基础】烃的衍生物-醛、酮醛的定义1.由烃基(或氢原子)与醛基相连而构成的化合物，简写为RCHO2.官能团：醛基，结构式为，可简写为3.通式：饱和一元醛的通式为或自然界的许多植物中含有醛，其中有些具有特殊的香味，可作为植物香料使用.乙醛的分子结构与物理性质分子式：结构式：结构简式：官能团:色味态密度(与水比较)挥发性溶解性无色刺激性气味液体比水小易挥发能与水、乙醇等互溶乙醛的化学性质：加成反应1.催化加氢(还原反应)乙醛蒸气和氢气的混合气体通过热的镍催化剂，发生催化加氢反应，得到乙醇.O CH 3CH +H 2催化剂△CH 3CH 2OH补充：①醛基催化加氢一定生成端醇；②醛的催化加氢反应也是还原反应(复习)乙醇氧化成乙醛：2CH 3CH 2OH +O 2催化剂△2CH 3CHO +2H 2O在醛基的碳氧双键中，由于氧原子的电负性较大，碳氧双键中的电子偏向氧原子，使氧原子带部分负电荷，碳原子带部分正电荷，从而使醛基具有较强的极性。

O CHδ-δ+2.与HCN 加成醛基与极性分子加成时，极性分子中带正电荷的原子或原子团连接在醛基的氧原子上，带负电荷的原子或原子团连接在碳原子上(此类加成反应可用于增长碳链)O CH 3CH +HCN OH CH 3CHCN2-羟基丙腈3.羟醛缩合反应(常用的增长碳链的方法)醛分子中在醛基邻位碳原子上的氢原子(α-H )受羰基吸引电子作用的影响，具有一定的活泼性，分子内含有α-H 的醛在一定条件下可以发生加成反应，生成β-羟基醛，该产物易失水，得到α，β-不饱和醛.乙醛的化学性质：氧化反应1.银镜反应：①银氨溶液的配制：取lmL 2%的AgNO 3溶液于洁净试管中，然后边振荡试管边逐滴滴入2%的稀氨水，至产生的沉淀恰好完全溶解，制得银氨溶液.化学反应方程式为：AgNO 3+NH 3∙H 2O AgOH ↓+NH 4NO 3AgOH +2NH 3∙H 2O [Ag (NH 3)2]OH +2H 2O(氢氧化二氨合银)②向银氨溶液中滴入3滴乙醛，振荡后将试管放在热水浴中温热.观察实验现象.化学方程式：CH 3CHO +2[Ag (NH 3)2]OH △2Ag ↓+CH 3COONH 4+3NH 3+H 2O 离子方程式：CH 3CHO +2[Ag (NH3)2]++2OH -△2Ag ↓+CH 3COO -+NH 4++3NH 3+H 2O银氨络(合)离子l 该反应可以用来检验分子中是否存在醛基并可以确定醛基个数l 工业上可用银镜反应对玻璃涂银制镜和制保温瓶瓶胆.2.与新制的Cu (OH )2反应：l 实验方案：在试管里加入2mL 10% NaOH 溶液，加入5滴5% CuSO 4溶液，得到新制的Cu (OH )2，振荡后加入0.5mL 乙醛溶液，加热.观察实验现象.l 实验现象：A 中溶液出现蓝色絮状沉淀，C 中有砖红色沉淀产生.l 实验结论：新制的Cu (OH )2是一种弱氧化剂，能使乙醛氧化.该反应生成了砖红色Cu 2O 沉淀.化学方程式：2NaOH +CuSO 4 Cu (OH )2↓+Na 2SO 4蓝色CH 3CHO +2Cu (OH )2+NaOH △CH 3COONa +Cu 2O ↓+3H 2O 砖红色l 该反应可以用来检验分子中是否存在醛基并可以确定醛基个数l 医院里，利用这一反应原理检查尿糖是否正常(检验葡萄糖的醛基)醛类的两个特征反应及-CHO 的检验特征反应银镜反应与新制的Cu (OH )2反应现象产生光亮的银镜产生砖红色沉淀注意事项(1)试管内壁必须洁净.(2)银氨溶液现用现配(3)水浴加热，不可用酒精灯直接加热(4)醛用量不宜太多，如乙醛一般滴3滴(5)银镜可用稀硝酸浸泡洗涤除去(1)新制的Cu (OH )2要现用现配(2)配制新制的Cu (OH )2时，所用NaOH 溶液必须过量(3)该反应必须加热到沸腾，才有明显的红色沉淀产生，但不能太久，否则会有黑色的沉淀CuO 生成可以检验含醛基的物质：醛类、甲酸、甲酸酯、葡萄糖等还原糖4.被强氧化剂氧化(1)酸性KMnO 4溶液醛醛醛紫红色变成无色(2)酸性K 2Cr 2O 7溶液醛醛橙色变成绿色(3)可以使溴水褪色，但不能使溴的CCl 4，溶液褪色5.燃烧(具有可燃性)：2C 2H 4O +5O 2点燃4CO 2+4H 2O 常见的醛类：甲醛俗名蚁醛，最简单的醛类物质，是一种无色、有强烈刺激性气味的气体，易溶于水，质量分数为35%～40%的水溶液叫做福尔马林，具有防腐和杀菌能力，常作防腐杀菌剂(消毒、浸制标本)；制药(农药、消毒剂)，香料，染料；制造酚醛树脂、脲醛树脂、维纶等.分子式结构式结构简式结构特点平面三角形四原子共平面分子中有两个醛基C O HH氧化CO OHHOCO 2甲醛的银镜反应HCHO ～4AgHCHO +4[Ag (NH 3)2]OH △4Ag ↓+(NH 4)2CO 3+6NH 3+2H 2O 甲醛与新制的Cu (OH )2的反应HCHO ～2Cu 2OHCHO +4Cu (OH )2+2NaOH △2Cu 2O ↓+Na 2CO 3+6H 2O 甲醛的加成反应O HCH + H 2催化剂△CH 3OH 常见的醛类：苯甲醛1.组成和结构：分子式：C 7H 6O结构简式：CHO2.物理性质：苯甲醛是最简单的芳香醛，俗称苦杏仁油，是一种有苦杏仁气味的无色液体.3.用途：苯甲醛是制造染料、香料及药物的重要原料酮的定义1.概念：羰基与两个烃基相连的化合物2.官能团：酮羰基()3.酮结构可以表示为：；饱和一元酮的通式为：C n H 2n O (n ≥3)4.分子中含相同碳原子数的饱和一元醛与饱和一元酮的分子式相同，结构不同，互为同分异构体.最简单的酮 丙酮1.丙酮的结构简式：OCH3C CH3CH3OCH32.丙酮的性质：无色透明的液体，沸点56.2℃，易挥发，能与水、乙醇等互溶.3.丙酮不能被银氨溶液、新制的氢氧化铜等弱氧化剂氧化.在催化剂存在的条件下，丙酮可以发生催化加氢反应，也能与氰化氢加成4.酮是重要的有机溶剂和化工原料.例如，丙酮可用作化学纤维、钢瓶储存乙炔等的溶剂，还用于生产有机玻璃、农药和涂料等.醛与酮的区别与联系醛酮官能团醛基：-CHO酮羰基：O C官能团位置碳链末端(最简单的醛是甲醛)碳链中间(最简单的酮是丙酮)结构通式R为烃基或氢原子R、R'均为烃基化学性质加成反应均可与H2、HCN加成氧化反应能被银氨溶液、新制氢氧化铜等弱氧化剂氧化不能被银氨溶液、新制氢氧化铜等弱氧化剂氧化联系碳原子数相同的饱和一元脂肪醛和饱和一元脂肪酮互为同分异构体。