01- 糖类化学
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生物化学 第01章 糖类化学
175 125 100 64 45 35
30 16
甜度：果糖>糖醇>蔗糖>葡萄糖>木糖>麦芽糖>半乳糖>乳糖
溶解度: 含多个羟基。甘油醛微溶于水，其它均易溶于水。
微溶于乙醇，不溶于乙醚、丙酮等非极性溶剂。
溶于热水；不溶于有机溶剂
1.2.2.2 化学性质—醛基、酮基、羟基
一、 由醛或酮产生的性质——氧化、还原、成脎、异构化 （一）单糖的氧化（单糖的还原性）
（2）醛基及末端醇基的氧化（被无机酸等氧化）
l溴对酮糖无氧化作用；可由此将酮糖和醛糖分开。 l强氧化剂下，酮糖在羰基处断裂，形成两个酸。
生物 体内
与苯甲酸、酚类结 合，由尿排出，对 机体解毒。
（二）单糖的还原
无糖食品
D-果糖
D-山梨醇 D-甘露醇
（三）单糖的成脎作用—加成
醛糖或者酮糖中的羰基与醛、酮中的羰基一样，能与苯肼作用生成苯腙。 但当苯肼过量时，可进一步氧化相邻的羟基生成新的羰基，这个新的羰 基可与第三分子的苯肼作用生成二苯腙，常称为糖脎。
的总称。
分子式通常以Cn(H2O)m表 示，习惯上称 “碳水化 合物”
例外： 鼠李糖（C6H12O5 ）
脱氧核糖（C5H10O4 ）
CHO
(R)
H
OH
(S)
OH
H
(R)
H
OH
(R)
H
OH
CH2OH
葡萄糖
CH2OH
CO
(S)
OH
H
(R)
H
OH
(R)
H
OH
CH2OH
果糖
甲醛（CH2O ） 乙酸（ C2H4O2 ）
生物化学糖类化学(一)
生物化学糖类化学（一）引言概述：生物化学糖类化学是研究生物体内糖类化合物的组成、结构和功能的学科。
糖类化合物在生物体内起着重要的角色，不仅是生命体的能量来源，还参与了细胞信号传导、蛋白质翻译修饰和细胞间相互作用等许多生物过程。
本文将从分子结构、代谢途径、生物功能、分子相互作用和分析方法五个方面，对生物化学糖类化学进行详细阐述。
一、分子结构1. 单糖的结构：葡萄糖、果糖、半乳糖等常见单糖的结构特点和命名规则；2. 糖苷键的形成：描述糖苷键的形成过程及其在多糖合成中的作用；3. 多糖的结构：聚合糖、淀粉、纤维素等多糖的分子结构和功能；4. 异构体和手性性质：阐述糖类化合物中的异构体和手性性质对生物活性的影响；5. 糖脂和糖蛋白的结构：介绍糖脂和糖蛋白的分子结构及其在细胞信号传导过程中的作用。
二、代谢途径1. 糖酵解途径：详细描述糖酵解途径的各个步骤和产物，解释其在能量代谢中的作用；2. 糖异生途径：介绍糖异生途径中主要的反应和酶，解释其在生命体内的重要性；3. 糖原代谢：阐述糖原的合成和降解过程，探讨其在维持血糖水平中的作用；4. 糖醛酸途径：描述糖醛酸途径的反应和产物，解释其在抗氧化反应中的作用；5. 糖脂代谢：详细讨论糖与脂类的相互转化关系，探究其在能量储存和信号传递中的作用。
三、生物功能1. 能量供应：解释糖类化合物作为生物体内的主要能量来源的机制；2. 细胞信号传导：探讨糖类化合物在细胞信号传导中的作用机制，解析糖基化修饰对蛋白质的功能调控；3. 粘附和识别：描述糖类化合物在细胞间粘附和分子识别中的重要作用；4. 免疫调控：介绍糖类化合物在免疫调控中的功能，解释糖基化修饰和免疫活性的关系；5. 细胞凋亡和增殖：阐述糖类化合物对细胞凋亡和增殖的调控作用，探讨其在疾病治疗中的应用潜力。
四、分子相互作用1. 受体与配体结合：解析糖类受体与配体结合的机制和作用；2. 糖基化修饰：探讨糖基化修饰对蛋白质结构和功能的影响；3. 糖类信号传导：介绍糖类信号传导的分子机制，解释其在细胞活动调控中的重要性；4. 糖类与蛋白质相互作用：讨论糖类与蛋白质的相互作用方式和相关生物学过程；5. 糖类与细胞表面相互作用：阐述糖类化合物与细胞表面分子的相互作用机制和生物学功能。
第一章 糖类化学
2
第一节 单糖
单糖是最简单的糖类，只含有一个多羟基醛 或多羟基酮单位． 根据分子内所含碳原子的数目：
甘油醛
单 糖
丙糖 丁糖 戊糖 己糖
核糖、脱氧核 糖 葡萄糖
3
根据分子内所含羰基的特点：
醛基
葡萄糖
酮基
单 糖
醛糖 酮糖
果糖
4
一、单糖的结构
１、葡萄糖（Ｃ６Ｈ１２Ｏ６） 葡萄糖是具有开链结构的五羟基己醛，具有 旋光性。
糖苷键
-D-葡萄糖
22
2、成酯反应
单糖分子内所有的羟基都能与酸缩合成酯。 其中有重要生物学意义的是形成磷酸酯。 在书写化学反应时，用Pi表示磷酸，用PPi表示焦磷酸。
磷酸基 团 ６ ６ Ｐ
+ Pi
葡萄糖
23
3、氧化反应
一定条件下，单糖分子内的醛基和羟甲基可以被氧化。氧化 条件不同，氧化产物也就不同。
5
旋光性：
能使偏振光的偏振面发生旋转的性质称为旋 光性。 具有旋光性的物质称为旋光性物质。如：葡 萄糖、甘油醛。
6
（＋）：表示偏振面顺时针旋转，称为右旋； （－）：表示偏振面逆时针旋转，称为左旋。
偏振光
偏振光的偏 振面发生了 逆时针旋转
Ｌ－甘油醛 溶液
普通光
7
（２）葡萄糖的开链结构和构型：
不对称分子（手性分子） ②不对称分子（手性分子）旋转后 不能与其镜像重叠。
9
注意： 除了二羟丙酮之外，所有的单糖分子都 是手性分子。
10
Fischer投影式
构型可以用甘油醛作为参照物，用Ｄ／Ｌ标 记法进行命名。
手性碳原子 手性碳原子
第一节 单糖
单糖是最简单的糖类，只含有一个多羟基醛 或多羟基酮单位． 根据分子内所含碳原子的数目：
甘油醛
单 糖
丙糖 丁糖 戊糖 己糖
核糖、脱氧核 糖 葡萄糖
3
根据分子内所含羰基的特点：
醛基
葡萄糖
酮基
单 糖
醛糖 酮糖
果糖
4
一、单糖的结构
１、葡萄糖（Ｃ６Ｈ１２Ｏ６） 葡萄糖是具有开链结构的五羟基己醛，具有 旋光性。
糖苷键
-D-葡萄糖
22
2、成酯反应
单糖分子内所有的羟基都能与酸缩合成酯。 其中有重要生物学意义的是形成磷酸酯。 在书写化学反应时，用Pi表示磷酸，用PPi表示焦磷酸。
磷酸基 团 ６ ６ Ｐ
+ Pi
葡萄糖
23
3、氧化反应
一定条件下，单糖分子内的醛基和羟甲基可以被氧化。氧化 条件不同，氧化产物也就不同。
5
旋光性：
能使偏振光的偏振面发生旋转的性质称为旋 光性。 具有旋光性的物质称为旋光性物质。如：葡 萄糖、甘油醛。
6
（＋）：表示偏振面顺时针旋转，称为右旋； （－）：表示偏振面逆时针旋转，称为左旋。
偏振光
偏振光的偏 振面发生了 逆时针旋转
Ｌ－甘油醛 溶液
普通光
7
（２）葡萄糖的开链结构和构型：
不对称分子（手性分子） ②不对称分子（手性分子）旋转后 不能与其镜像重叠。
9
注意： 除了二羟丙酮之外，所有的单糖分子都 是手性分子。
10
Fischer投影式
构型可以用甘油醛作为参照物，用Ｄ／Ｌ标 记法进行命名。
手性碳原子 手性碳原子
第一章糖类化学汇编
第一章糖类化学●第一节糖类化学概论●第二节单糖●第三节寡糖●第四节多糖、结合糖第一节糖类化学概论一、糖类概念：●1、曾用的概念——碳水化合物：●通式Cn(H2O)m●误认为是碳与水的化合物，故称碳水化合物(carbohydrate)。
●2、糖类的现代概念：糖类：鼠李糖(rhamnase) C6H10O5和脱氧核糖(deoxyribose)C5H10O4●非糖的物质：甲醛CH2O、乳酸C3H6O3●●有些糖类化合物：除C、H、O外，还有N、S、P，●糖：多羟基的醛或酮及其缩聚物和某些衍生物的总称。
二、糖的分类●1、单糖(monosaccharides) 不能再被水解的最小单位，是最简单的糖。
●根据其所含碳原子（C）数目：丙糖、丁糖、戊糖(pentose)和已糖(hexose)等●根据其羰基位置又可以分为醛糖和酮糖●2、寡糖(oligosaccharides):2~10(2~6,十几个）个单糖分子缩合而成,主要是 2 糖。
●3、多糖(polysaccharides):是由多个单糖分子缩和而成的.●多糖分类: 如按其组成：●同多糖（均一多糖）:相同的单糖组成；●杂多糖（不均一多糖）:不同的单糖组成.●如按其分子有无支链：支链、直链多糖；●如按其功能的不同：结构多糖、储存多糖、抗原多糖等；如按其分布：胞外多糖、胞内多糖、胞壁多糖之分。
●4、结合糖（复合糖）：如果糖类化合物尚有非糖物质部分，则称为糖缀物和复合糖。
如：糖肽、糖脂、糖蛋白等。
●糖的概念是高度浓缩、高度提炼的表达三、糖类分布及重要性（生物学功能）●1、分布●所有生物细胞质和细胞核内，含有戊糖●植物界最多：约占干重的85~90%，●动物：血液中含有葡萄糖、肝脏和肌肉中含有糖原、乳汁中含有乳糖●微生物中：糖约占菌体干重的10~13%。
●2、重要性●（1）水与二氧化碳通过光合作用生成糖●地球上糖类物质的根本来源是绿色植物的光合作用●（2）动物直接或间接从植物获取能量●（3）糖类是人类最主要的能量来源●（4）糖类也是结构成分●（5）糖作为信号识别的分子●糖蛋白在生命物质体内分布极广，它们的糖链可能起着信息分子作用，与机体免疫细胞识别包括细胞粘着、接触抑制等生理功能密切相关第二节单糖(m o n o s a c c h a r i d e s)单糖的种类很多，单糖在结构上、性质上差异不少，但也有许多共同之处。
第一章糖类化学1
可分为：醛基和羟基引起的化学 对于蔗糖、麦芽糖等二糖需要从构成的单 性质 位、单位之间的连接键和某些性质等方面 重点掌握。多糖只作一般了解。
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有关旋光异构的几个概念
1、（同分）异构（isomerism）
原子组成、分子式、分子量相同
2、手性C原子（asymmetric carbon atom)
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Haworth透视式中糖的构型的判定：
当环上有末端羟甲基时，若羟甲基在环上方 为D-构型，在下方则为L-构型；无论是D型 还是L型糖，半缩醛羟基与末端羟甲基是反 式为α 型，顺式为β 型。 若无末端羟甲基，则看编号最大的手性碳原 子上的羟基的取向而定，该羟基在环下方为 D-构型，在环上方为L-构型； D-构型中半 缩醛羟基在环下方为α 型，反之为β 型，或 者说半缩醛羟基与编号最大的手性碳原子上 的羟基在环的同侧为α 型，反之为β 型。
一般而言，平伏键比直立键更稳定。因此在溶 液中，β-D-葡萄糖比α-D-葡萄糖更占优势。
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单糖结构小结
单糖的链状结构和环状结构师同分异构体， 环状结构最为重要。
链状结构在空间不成一直线，环状结构各原子不在同 一平面上。
水溶液中存在开链--环状平衡体系。
在水溶液中（或在生物体内）的化学行为， 大多是通过开链结构进行的。 开链结构是由环状结构通过平衡移动转化来的。 本章内很多反应，为了方便仍用链状结构表示。
如 葡萄糖(G)
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1.氧化反应
（1）羰基被氧化，产生醛糖酸
弱氧化剂 典型的斐林(Fehling)和班乃德（Benedict）反应
现象：形成砖红色的氧化亚铜沉淀。这种颜色是反应的基础， 应用：对还原糖的定性和半定量测试；测定血糖和糖尿病患者 的尿糖。
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有关旋光异构的几个概念
1、（同分）异构（isomerism）
原子组成、分子式、分子量相同
2、手性C原子（asymmetric carbon atom)
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Haworth透视式中糖的构型的判定：
当环上有末端羟甲基时，若羟甲基在环上方 为D-构型，在下方则为L-构型；无论是D型 还是L型糖，半缩醛羟基与末端羟甲基是反 式为α 型，顺式为β 型。 若无末端羟甲基，则看编号最大的手性碳原 子上的羟基的取向而定，该羟基在环下方为 D-构型，在环上方为L-构型； D-构型中半 缩醛羟基在环下方为α 型，反之为β 型，或 者说半缩醛羟基与编号最大的手性碳原子上 的羟基在环的同侧为α 型，反之为β 型。
一般而言，平伏键比直立键更稳定。因此在溶 液中，β-D-葡萄糖比α-D-葡萄糖更占优势。
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单糖结构小结
单糖的链状结构和环状结构师同分异构体， 环状结构最为重要。
链状结构在空间不成一直线，环状结构各原子不在同 一平面上。
水溶液中存在开链--环状平衡体系。
在水溶液中（或在生物体内）的化学行为， 大多是通过开链结构进行的。 开链结构是由环状结构通过平衡移动转化来的。 本章内很多反应，为了方便仍用链状结构表示。
如 葡萄糖(G)
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1.氧化反应
（1）羰基被氧化，产生醛糖酸
弱氧化剂 典型的斐林(Fehling)和班乃德（Benedict）反应
现象：形成砖红色的氧化亚铜沉淀。这种颜色是反应的基础， 应用：对还原糖的定性和半定量测试；测定血糖和糖尿病患者 的尿糖。
生物化学第一章糖类
C H 2O H
HO H O
OH
OH
-D-呋喃葡萄糖
OH 生物化学第一章糖类
3. 单糖的构象
C H 2O H
O
O H H O
~O H
H O
C H 2O H
H O H O
O
O H O H
C H 2O H
H O H O
O
O H O H
D-吡喃葡萄糖 -D-吡喃葡萄糖 -D-吡喃葡萄糖
生物化学第一章糖类
生物化学第一章糖类
Ⅰ 单糖(monosaccharides)
一. 单糖的结构 1. 开链结构 （ Fischer投影式）
CHO
CHO
H OH
HO H
CH2OH D-(+)-甘油醛
CH2OH L-(-)-甘油醛
D型：结构式中,位号最大的手性碳原子的构 型与D -甘油醛中C-2构型一致。
L型：结构式中,位号最大的手性碳原子的构 型与L-甘油醛生物中化学C第一-章2糖构类 型一致。
CH2OH D-葡萄糖
生物化学第一章糖类
CHO
C-4差向 异构体
CH2OH D-半■葡萄糖不能发生醛的NaHSO3加成 反应
■葡萄糖不能象醛一样与两分子的醇 形成的缩醛。
■葡萄糖溶液具有变旋现象 新配制的葡萄糖溶解于水时其旋光
度发生改变的现象。
生物化学第一章糖类
葡萄糖分子中醛基与羟基形成环状半缩醛结 构. 半缩醛羟基的两种空间取向形成两种异构 体. 端基差向异构体。
二、单糖的性质
1、物理性质
旋光性与变旋 左旋糖 右旋糖 变旋现象 甜度 溶解度
生物化学第一章糖类
2. 单糖的反应
1. 成苷反应
第1章-糖类化学
单糖的环状结构：
半缩醛羟基
H C H C HO C H C H C O OH H OH OH
CH2OH
α-D-Glc
β-D-Glc
互为异头体（anomer）
H H C C HO C H H C C OH O H OH OH
CH2OH C HO C H H C C H OH OH O OH
CH2OH HO C H OH OH O
难
琼胶（agar）
半乳糖聚糖 吸水膨胀、溶于热水、冷却后变成凝胶
果胶（pectin）
果酸甲酯 D-半乳糖醛酸聚糖
糖胺聚糖（glycosaminoglycan）
结构： -[-糖醛酸—己糖胺-]n 分类：
中性粘多糖—透明质酸； 酸性粘多糖—硫酸软骨素；硫酸皮肤素； 硫酸角质素；肝素；
强氧化剂（浓HNO3）
+
+
+
+
二、单糖的还原：
生成相应的糖醇，自然界中存在的有葡萄醇/山梨 醇、甘露醇（海带）等。
糖醇含多羟基，多有甜味，如木糖醇是一种甜味 剂。
CHO
[H]
CH2OH
C H2OH
D-Glc
CH2OH
D－葡萄醇（山梨醇）
CHO
[H]
CH2OH
CH2OH
D－甘露糖（mannose）
硫酸酯键
β-1，3
C4
β-1，3
C6
硫酸皮肤素（硫酸软骨素B）
L-艾杜糖醛酸
β-1,3苷键
N-乙酰半乳糖胺
(4-硫酸酯键)
肝素（heparin）
细菌多糖
肽聚糖—二糖四肽
生物化学第一章-糖类
四种重要的己糖
葡萄糖
甘露糖
半乳糖
果糖
重要的戊糖
D-核糖
D-脱氧核糖
2、单糖的重要衍生物 1）糖醇：性质稳定、甜。如：
甘露醇：降压、药物、药物辅料。 山梨醇：氧化形成葡、果、山梨糖； VitC的原料 肌醇：对糖脂代谢有调节作用、B族Vit、 从玉米淀粉或微生物发酵制取。
2）糖醛酸：
单糖伯醇基氧化而得。
四、多糖
（一）多糖的概念：
1、概念：由多个单糖以糖苷键相连而成 的高分子聚合物。
方向：左：非还原端；
右：还原端。
2、多糖的性质： 胶体溶液、 无甜味、 无还原性、 有旋光性，但无变旋现象。
3、多糖的结构： • 一级结构：①单糖的组成；
②糖苷键的类型；
③单糖的排列顺序而异。
• 二级结构：取决于一级结构，指其分子
细胞表面 识别标记 －糖
（四）分类
• 按其水解情况分类： • 单糖：凡不能被水解为更小分子的糖称~。 如： 核糖、葡萄糖。 • 寡糖：凡能被水解成少数（2—10个）单 糖分子的糖称~。 如：蔗糖 = 葡萄糖+果糖
• 多糖：凡能被水解成多个单糖分子的糖称 ~。 如：淀粉 n葡萄糖 • 复合糖：与非糖物质结合的糖。 如：糖蛋白等。 • 衍生糖：糖的衍生物。 • 如：糖酸、糖胺等 。
葡萄糖醛酸：肝脏解毒剂； 半乳糖醛酸：存在果胶中。
3）糖胺：氨基葡萄糖
糖分子中的一个羟基被氨基取代。 如：D-氨基葡萄糖（几丁质）
半乳糖胺（软骨素）
三、寡糖
1、概念：少数单糖（2-10个）缩合的聚合物。
2、分布：自然界分布的主要是双糖、三糖，
3、结构：①单糖的组成；
②糖苷键的连接方式；
生物化学第1章糖类
右旋糖苷 是酵母和细 菌的贮存多 糖。
6 琼 脂
agar
琼脂俗称洋菜，是从红藻类石花菜属及其他属的某些海 藻中提取出来的一种多糖混合物，从琼脂中分离出两个组分， 一个称为琼脂糖（agarose），另一个称为琼脂胶。 琼脂糖是琼脂的主要成分，它是由D-吡喃半乳糖和3,6脱水-L-吡喃半乳糖两个单位交替组成的线性链。 琼脂胶是琼脂糖的衍生物，单糖残基不同程度地被硫酸 基、甲氧基、丙酮酸等所取代。其实琼脂糖只是含这些取代 基最少的琼脂组分。琼脂是多种具有相同主链但不同程度被 荷负电基团取代的多糖混合物。
寡糖结合到蛋白质上形成糖蛋白。许多膜内在蛋
白和分泌蛋白是糖蛋白。 组成糖链的单糖种类、数量、单糖的构型、单糖 之间的连接方式等不同，可以组成天文数字的不同结 构的分子（或糖蛋白的组分），非常适合成为具有特
定意义的信息分子，发挥各种生物学功能。
糖蛋白中的组成糖链的单糖残基通常有Fuc、Gal、
Man、 GalNAc、and Sia（or NeuNAc）。
amylopectin
支链淀粉分支处的连接
淀粉与碘的显色反应
由于α－1,4连接，淀粉分子中的每个葡萄糖残基 与下一个残基都成一定角度。根据X射线衍射分析， 直链淀粉的二级结构是一个左手螺旋，每圈螺旋含 6 个残基，螺距 0.8nm ，直径 1.4nm 。碘分子正好能嵌 入螺旋中心，每圈可容纳一个碘分子（I 2），通过朝 向圈内的羟基氧（提供未共享电子对）和碘（提供空 轨道）之间的相互作用形成稳定的深蓝色淀粉－碘络 合物。产生特征性的蓝色需要约 36 个即 6 圈葡萄糖残 基。支链淀粉螺旋（约25～30个残基）中的短串碘分 子比直链淀粉螺旋中的长串碘分子吸收更短波长的光， 因此支链淀粉遇碘呈紫色到紫红色。
01 糖类化学
LOGO
4 形成糖酯与糖醚
成酯：羟基在碱催化下与酰氯或酸酐形成酯类 在碱催化下与酰氯 形成酯类， 成酯：羟基在碱催化下与酰氯或酸酐形成酯类，可 用于鉴定单糖结构 成醚：一定条件下形成甲醚衍生物， 成醚：一定条件下形成甲醚衍生物，用于结构分析
5 形成糖苷
环状单糖的半缩醛（ 环状单糖的半缩醛（酮）羟基与其他化合物缩合。 羟基与其他化合物缩合。 提供半缩醛羟基的糖部分叫糖基 半缩醛羟基的糖部分叫糖基， 提供半缩醛羟基的糖部分叫糖基，缩合的非糖部分 配基。 叫配基。 糖苷对碱稳定，易被酸水解为糖和配基。 糖苷对碱稳定，易被酸水解为糖和配基。
CHO CHO H OH CH 2 OH H H OH HO CHO来自RCH 2 OH
CH 2 OH
二
单糖的结构
链状结构：醛糖， 1 链状结构：醛糖，酮糖
链状结构确定： 链状结构确定：有机化学内容
D系单糖与 系单糖与L 2 D系单糖与L系单糖
构型：分子中离羰基碳最远的C*的构型与 构型：分子中离羰基碳最远的C*的构型与 C* D(+)-甘油醛的2 OH取向相同为 取向相同为D D(+)-甘油醛的2位C－OH取向相同为D型 糖
葡萄糖 70 木糖 45
木糖醇 125 蔗糖 100
麦芽糖 35 乳糖 16
单糖的化学性质
1 异构化
单糖在碱性溶液中分子发生重排； 单糖在碱性溶液中分子发生重排；D-葡萄糖可通过烯 二醇中间物转化为甘露糖和果糖
LOGO
2 氧化与还原
弱氧化剂（溴水）：氧化为醛糖酸：醛基→羧基 弱氧化剂（溴水）：氧化为醛糖酸：醛基→ ）：氧化为醛糖酸 Benedict试剂检测尿糖 试剂检测尿糖）； （Benedict试剂检测尿糖）； CH2OH
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第1章糖类化学（1）
一、单项选择题
1．自然界分布最广、含量最多的有机分子是
A. 蛋白质
B. 核酸
C. 水
D. 糖类
E. 脂类
2. 以下哪个是碳水化合物？
A. 二羟丙酮
B. 甘油
C. 类固醇
D.乳酸
E.腺嘌呤
3. 以下哪个单糖最小？
A. 半乳糖
B. 甘油醛
C. 果糖
D. 核糖
E. 脱氧核糖
4. 以下哪个单糖是酮糖？
A. 半乳糖
B. 果糖
C.甘油醛
D. 核糖
E. 脱氧核糖
5. 自然界中最丰富的单糖是
A. 半乳糖
B. 核糖
C.葡萄糖
D. 脱氧核糖
E. 蔗糖
6. 以下哪个含有果糖
A. 淀粉
B. 肝素
C. 乳糖
D. 麦芽糖
E. 蔗糖
7. 单糖分子至少含几个碳原子？
A. 2
B. 3
C. 4
D. 5
E. 6
8. 以下哪个是不含手性碳原子的单糖？
A. 半乳糖
B. 二羟丙酮
C. 甘油醛
D. 核糖
E. 脱氧核糖
9. 纤维素中的1个葡萄糖有几个手性碳原子？
A. 2
B. 3
C. 4
D. 5
E. 6
10. 糖原与纤维素中的葡萄糖只有1个碳原子不同，它是几号碳原子？
A. 1
B. 2
C. 3
D. 4
E. 5
11. 葡萄糖的构型是由它的几号碳原子决定的？
A. 1
B. 2
C. 3
D. 4
E. 5
12. 在溶液中，以下哪个糖没有半缩醛结构？
A. 半乳糖
B. 二羟丙酮
C. 乳糖
D. 麦芽糖
E. 脱氧核糖
13. 葡萄糖在中性溶液中有几种异构体？
A. 2
B. 3
C. 4
D. 5
E. 6
14. 以下哪种分子结构中有呋喃环结构？
A. 胆固醇
B. 核酸
C. 前列腺素
D. 乳糖
E. 组氨酸
15. 在溶液中，以下哪个糖没有旋光性？
A. 二羟丙酮
B. 麦芽糖
C. 乳糖
D. 脱氧核糖
E. 蔗糖
16. 以下哪种单糖的构象最稳定？
A. α-吡喃葡萄糖
B. α-吡喃果糖
C. α-呋喃果糖
D. β-吡喃葡萄糖
E. β-吡喃果糖
17. 乳糖中的半乳糖是
A. α-吡喃半乳糖
B. α-呋喃半乳糖
C. α-吡喃半乳糖和β-吡喃半乳糖
D. β-吡喃半乳糖
E. β-呋喃半乳糖
18. RNA中的核糖是
A. α-吡喃核糖
B.α-呋喃核糖
C.α-呋喃核糖和β-呋喃核糖
D. β-吡喃核糖
E. β-呋喃核糖
19. 以下哪个不是还原糖？
A. 果糖
B. 麦芽糖
C. 乳糖
D. 脱氧核糖
E. 蔗糖
20. 蔗糖分子中果糖的几号碳原子有半缩醛羟基？
A. 1
B. 2
C. 3
D. 4
E. 5
21. 以下哪个分子中没有糖苷键？
A. CoA
B. FMN
C. NADH
D. 肝素
E. 纤维素
22. 含有α-1,4-糖苷键的是
A. 硫酸软骨素
B. 麦芽糖
C. 乳糖
D. 纤维素
E. 蔗糖
23. 哪个反应是还原糖的特征反应？
A. 彻底氧化分解生成CO2和H2O
B. 发生酶促氧化反应
C. 与非碱性弱氧化剂反应
D. 与碱性弱氧化剂反应
E. 与较强氧化剂反应(如稀HNO3)
24. 班氏试剂是由硫酸铜、碳酸钠和柠檬酸钠配制而成的一种深蓝色溶液，临床常用该试剂检验尿糖，其中与葡萄糖反应的成分是
A. 钠离子
B. 柠檬酸根
C. 硫酸根
D. 碳酸根
E. 铜离子
25. 葡萄糖在哪个条件下的反应产物具有保肝、解毒作用？
A. 彻底氧化分解生成CO2和H2O
B. 发生酶促氧化反应
C. 与非碱性弱氧化剂反应
D. 与碱性弱氧化剂反应
E. 与较强氧化剂反应(如稀HNO3)
26. 葡萄糖在哪个条件下的反应产物积聚在糖尿病患者的晶状体中，易引起白内障？
A.发生酶促氧化反应
B. 还原反应
C. 与非碱性弱氧化剂反应
D. 与碱性弱氧化剂反应
E. 与较强氧化剂反应(如稀HNO3)
27. 由不只一种单糖构成的是
A. 麦芽糖
B. 乳糖
C. 糖原
D. 纤维素
E. 支链淀粉
28. 与直链淀粉不同的是支链淀粉含有哪种糖苷键？
A. α-1,2-糖苷键
B. α-1,3-糖苷键
C. α-1,4-糖苷键
D. α-1,5-糖苷键
E. α-1,6-糖苷键
29. 含有L-单糖的是
A. 肝素
B. 硫酸软骨素
C. 葡聚糖
D. 透明质酸
E. 血型物质
30. 在ABO系血型物质中，O型血鞘糖脂的糖链末端糖基是
A. 半乳糖
B. 葡糖醛酸
C. 葡萄糖
D. 唾液酸
E. 岩藻糖
二、多项选择题
1. 能与葡萄糖形成糖苷键的是
A. 班氏试剂
B. 半乳糖
C. 果糖
D. 甲醇
E. 磷酸
2. 葡萄糖在生物体内的氧化产物有
A. 6-磷酸葡萄糖
B. CO2和H2O
C. 葡糖醛酸
D. 葡萄糖二酸
E. 葡萄糖酸
3. 同多糖由同一种单糖组成，包括
A. 阿拉伯胶
B. 淀粉
C. 糖胺聚糖
D. 糖原
E. 纤维素
4. 支链淀粉和糖原分子都含有
A. α-1,3-糖苷键
B. α-1,4-糖苷键
C. α-1,6-糖苷键
D. β-1,3-糖苷键
E. β-1,4-糖苷键。
5. 杂多糖由多种单糖或单糖衍生物组成，包括
A. 阿拉伯胶
B. 肝素
C. 硫酸软骨素
D. 糖胺聚糖
E. 透明质酸
6.含有硫酸基的是
A. 肝素
B. 硫酸软骨素
C. 葡聚糖
D. 透明质酸
E. 血型物质
三、填空题
1.绝大多数非光合生物通过氧化____获得生命活动所需的____。
2.糖是一类化学本质为多羟基醛或____及其____的有机化合物。
3.糖类可以根据其水解程度分为单糖、____和____三类。
4.胞内含____个以上糖单位的寡糖都不是游离的，而是与非糖物质(脂类或蛋白质)形成____。
5.糖原和纤维素都由葡萄糖组成，但其____键不同，因而____都不同。
6.手性碳原子的构型可以用Fischer投影式在平面上表示，规定水平线代表的共价键____，垂直线代表的共价键____。
7.手性分子的构型可以用____作参照物表示。
单糖的构型是根据其____手性碳原子连接的—OH来确定。
8.在溶液状态下，D-葡萄糖的____羟基与____醛基发生分子内缩醛反应，形成环式半缩醛结构。
9.溶液中的单糖有两种环式结构分别称为____糖和____糖。
10.吡喃葡萄糖有____和____等典型构象，其中前者比较稳定。
11.果糖有两种环式结构：游离果糖在溶液中大多数以____形式存在，结合型果糖则以____形式存在。
12.环式单糖的____可与其他分子中的____缩合，生成糖苷。
13.单糖分子中所有的____都能与____成酯，其中具有重要生物学意义的是形成磷酸酯。
14.____能被____氧化成糖酸等复杂产物，称为还原糖。
15.班氏试剂是由____、____和柠檬酸钠配制而成的一种深蓝色溶液，临床常用该试剂检验尿糖(尿液中的葡萄糖)含量。
16.蔗糖(sucrose)是自然界分布最广的双糖，由D-葡萄糖和____以____键结合而成，在溶液中不能开环形成醛基。
因此，蔗糖没有还原性。
17.多糖可按其组成分为____和____。
18.支链淀粉由D-葡萄糖通过____键连接成短链，再通过____键相连形成分支。
支链淀粉在淀粉中占70%～80%，不溶于水，在热水中膨胀而成糊状。
四、名词解释
1.糖
2.单糖
3.寡糖
4.手性碳原子
5.吡喃糖
6.呋喃糖
7.构象
8.糖苷
9.还原糖
10.班氏试剂
11.同多糖
12.糖原
13.纤维素
14.杂多糖
15.黏多糖
五、问答题
1．简述单糖及其分类。
2．简述单糖的构型。
3．简述葡萄糖的环式结构。
4．简述单糖的化学性质。
5．简述成苷反应与糖苷。
6．简述单糖的氧化反应。
7．简述重要双糖的还原性。
8．简述淀粉和纤维素的异同。
9．简述人体内的主要杂多糖。