CH2OH
CH2OH
H H OH
OH H
H
+
H OH
O O CH3 H
OH
O CH3 OH
H
H
OH
H OH
D-葡萄糖
α-D-吡喃葡萄糖甲苷 β-D-吡喃葡萄糖甲苷
(六)成酯反应
单糖环状结构中的羟基可以酯化。在生物体内重要的反应是糖 的磷酸化。葡萄糖在酶的作用下,可以和磷酸反应生成葡萄糖-1-磷 酸酯(1-磷酸葡萄糖),和葡萄糖-6-磷酸酯(6-磷酸葡萄糖),两 者在酶的作用下,可相互转变。还可生成葡萄糖-1,6-二磷酸酯。
H
OH
CH2OH D-葡萄糖
Br2,H2O
COOH
H
OH
OH H
H
OH
H
OH
CH2OH D-葡萄糖酸
3.被稀硝酸氧化 稀硝酸的氧化性比溴水强,它能将醛糖中C1位醛基和C6位羟 甲基都氧化成羧基而生成糖二酸。如D-葡萄糖被稀硝酸氧化成D-
葡萄糖二酸。 CHO
H
OH
OH H
H
OH
H
OH
CH2OH D-葡萄糖
HO H H OH H OH CH2OH D-果糖
2.氧环式结构
果糖主要以氧环式结构存在,当C5上的羟基与酮基结合时, 形成五元环的半缩酮结构;当C6上的羟基与酮基结合时,形成六 元环的半缩酮结构。无论五元环还是六元环,又都有各自的-型 和β-型2种异构体。
游离的果糖主要以六元环结构的形式存在,因而称为D-吡喃 果糖;五元环结构的果糖主要以结合态的形式存在于化合物中, 称为D-呋喃果糖。如构成蔗糖的果糖就是五元环。
H OH H OH
CH2OH